[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3-13 C onform aciones del ciclohexano 1 1 1
media silla
4„ e 6
media silla
5 6 ^ 1
co
/ \ & /
/ ■■ \
y
bote torcido &-5 kcal)
4 ^ 5 ___ 6
silla
\
29 k j \
(6.9 kcal)V
silla
42 kJ
■ FIGURA 3-21
Energía conformacional del ciclohexano.
La conformación de silla
es la más estable, seguida por la
conformación de bote torcido. Para
pasar entre estas dos conformaciones,
la molécula debe pasar por la conformación
inestable de media silla.
hidrógenos axiales se muestran en rojo en la figura 3-22, y los enlaces e hidrógenos ecuatoriales
se muestran en verde.
Cada átomo de carbono del ciclohexano está enlazado a dos átomos de hidrógeno, uno
apuntando hacia arriba y otro hacia abajo. Al numerar los átomos de carbono en la figura 3-22,
el C1 tiene un enlace axial hacia arriba y uno ecuatorial hacia abajo. El C2 tiene un enlace
ecuatorial hacia arriba y un enlace axial hacia abajo. El patrón se repite de manera alternada.
Los átomos de carbono con números nones tienen enlaces axiales hacia arriba y enlaces ecuatoriales
hacia abajo, como el C 1. Los carbonos con números pares tienen enlaces ecuatoriales
hacia arriba y axiales hacia abajo, como en el C2. Este patrón de alternancia axial y ecuatorial
es útil para predecir las conformaciones de ciclohexanos sustituidos, como vimos en las secciones
3-13 y 3-14.
axial
ecuatorial
vista lateral
vista desde arriba
■ FIGURA 3-22
Los enlaces axiales tienen una disposición
vertical, paralela al eje del anillo.
Los enlaces ecuatoriales apuntan hacia
fiiera,en dirección del ecuador del
anillo. Cuando los numeramos aquí,
los carbonos con números nones tienen
sus enlaces axiales hacia arriba, y sus
enlaces ecuatoriales hacia abajo.
Los carbonos con números pares
tienen sus enlaces axiales hacia abajo
y los ecuatoriales hacia arriba.