[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3-13 C onform aciones del ciclohexano 1 0 9
H
H
vista
desde
proyección de Newman
que muestra cómo se evita
el eclipsamiento de los enlaces
■ FIGURA 3-18
La conformación del ciclopentano
es ligeramente doblada, como la
forma de un sobre. Esta conformación
reduce el eclipsamiento de grupos CH2
adyacentes.
Abordaremos con más detalle las conformaciones del ciclohexano que las de otros cicloalcanos,
ya que sus sistemas anillados son muy comunes. Los carbohidratos, esteroides, productos
vegetales, pesticidas y muchos otros compuestos importantes contienen anillos parecidos a
los del ciclohexano, cuyas conformaciones y estereoquímica son sumamente importantes para
su reactividad. La abundancia de anillos ciclohexano en la naturaleza quizá se debe tanto a su
estabilidad, así como a la selectividad ofrecida por sus conformaciones bien establecidas.
Los datos de combustión (tabla 3-5) muestran que el ciclohexano no tiene tensión de anillo.
El ciclohexano debe tener ángulos de enlace que se acercan al ángulo tetraèdrico (sin tensión
angular) y además no tienen enlaces eclipsados (no hay tensión torsional). Un hexágono
regular plano tendría ángulos de enlace de 120°, en lugar de 109.5°, lo que implica cierta tensión
angular. Un anillo plano también tendría tensión torsional debido a que los enlaces de los
grupos CH2 adyacentes estarían eclipsados. Por lo tanto, el anillo del ciclohexano no puede
ser plano.
3-13
Conformaciones
del ciclohexano
3 -1 3 A Conformaciones de silla y bote
El ciclohexano logra ángulos de enlace tetraédricos y conformaciones alternadas, adoptando
una conformación doblada. La conformación más estable es la conform ación de silla, la cual
aparece en la figura 3-19. Construya un modelo molecular del ciclohexano y compare su forma
con los dibujos de la figura 3-19. En la conformación de silla, los ángulos entre los enlaces carbono-carbono
son de 109.5o. La proyección de Newman que observa a lo largo de los enlaces
del “asiento” , muestra a todos los enlaces en conformaciones alternadas.
conformación de silla
vista a lo largo de los enlaces del “asiento’
i
"71
■ M
H
.H
H
'H
H
H
proyección de Newman
■ FIGURA 3-19
La conformación de silla del
ciclohexano tiene un grupo metileno
doblado hacia arriba y otro hacia
abajo. Visto desde la proyección de
Newman, la silla no tiene enlaces
eclipsados carbono-carbono.
Los ángulos de enlace son de 109.5°.