[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 04 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e los alcanos
3 -1 0 C Nomenclatura de los cicloalcanos
Los cicloalcanos se nombran de manera muy parecida a como se nombra a los alcanos acíclicos.
Los cicloalcanos sustituidos utilizan al cicloalcano como el nombre base, con los grupos
alquilo nombrados como sustituyentes. Si sólo hay un sustituyeme, no se necesita numeración
alguna.
CH3
c — c h 3
\ c h 3
c h 3 c h 3
\ I
c — c — c h 3
H
H
metilciclopentano
te r-butilc ic 1 ohe ptano
(l,2 -dimetilpropil)ciclohexano
Si hay dos o más sustituyentes en el anillo, se numeran los carbonos del anillo para dar los
números más bajos posibles para los carbonos sustituidos. La numeración comienza con uno de
los carbonos sustituidos del anillo, y continúa en la dirección que da los números más bajos
posibles para los demás sustituyentes. En el nombre, los sustituyentes se colocan en orden alfabético.
Cuando la numeración pueda iniciaren cualquiera de los dos grupos alquilo (como en
un cicloalcano disustituido), comience con el que alfabéticamente aparece primero.
H
¿-CH
T T
4__ 1
\ H
c h 2c h 3
1 -etil-2-metilc iclobutano
h 3c c h 3
c h 3
1,1,3-trimetilciclopentanone
c h 2c h 3
C Í^ C H ,
1, l-dietil-4-isopropilciclohexano
Cuando la parte acíclica de la molécula contenga más átomos de carbono que la parte cíclica
(o cuando contenga un grupo funcional importante), la parte cíclica se nombra, en algunas
ocasiones, como un sustituyeme cicloalquilo.
Éste es un alquino.
Observe el enlace triple.
2 3 4
H — C = C — CH2— CH2— CH2
5
5-ciclobutilpent- 1-ino
ciclopentilciclohexano
para re so lve r
C o n s e jo _____ problem as
Los alumnos suelen dibujar
por error estructuras cíclicas
cuando la intención es dibujar
estructuras acíclicas, y viceversa.
Siempre compruebe si el
nombre contiene el prefijo
c¡do-.
PROBLEMA 3 -1 4
Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos.
CH3— C H — CR,CH3
(a) (b) CH,
PROBLEMA 3 -1 5
Dibuje la estructura y dé la fórmula molecular de cada uno de los siguientes compuestos.
(a) l-etil-3-metilcicloheptano
(c) ciclopropilciclopentano
(e) 3-etil-2,4-dimetilhexano
CH,
(c)
(b) isobutilciclohexano
(d) 3-etil-l,l-dimetilciclohexano
(f) 1,1 -dietil-4-(3 3-dimetilbutil)ciclohexano