[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3-10 Q c b a lc a n o s 1 03
H H H H H \ / H
H H ? ? H V H \ J fa C / H H — C C ^ H
X CX H - Ç - Ç - H ^ C / X c C H ^ C\ H > / C C H
H\ / \ / H I I H \ / H H I A — H H \ / H
,C — C H — c — C — H H — C — C — H / " ' C , \ , , X — C ^ „
H X X H I I I I H A H I I H
H H H H H H H H
H
H
A
□
ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano
CsH, C4Hg C5H 10 C6H 12 C7H14
■ FIGURA 3-12
Estructuras de algunos cicloalcanos.
Los c ic lo a lc a n o s son alcanos que contienen anillos de átomos de carbono. Los cicloalcanos
simples se nombran como los alcanos aciclicos (no cíclicos), con el prefijo ciclo- para
indicar la presencia de un anillo. Por ejemplo, al cicloalcano con cuatro átomos de carbono formando
un anillo se le llama ciclobutano. El cicloalcano con siete átomos de carbono formando
un anillo es el cicloheptano. Con frecuencia se utilizan las fórmulas de líneas y ángulos para
dibujar los anillos de los cicloalcanos (figura 3-12).
3 -1 0 A Fórmulas moleculares generales de los cicloalcanos
Los cicloalcanos simples son anillos formados por grupos CH 2 (grupos metileno). Cada uno
tiene exactamente el doble de átomos de hidrógeno con respecto al número de átomos de carbono,
por lo que tienen la fórmula molecular general Q H ^ .E sta fórmula general tiene dos átomos
de hidrógeno menos que la fórmula de un alcano acíclico (2n + 2), debido a que un anillo
no tiene extremos, y no se necesitan hidrógenos para saturar los extremos de la cadena.
3 -1 0 B Propiedades físicas de los cicloalcanos
La mayoría de los cicloalcanos se parecen a los alcanos a c íc l ic o s ((no cíclicos) de cadena abierta
en sus propiedades físicas y químicas. Son compuestos no polares, relativamente inertes, con
puntos de ebullición y de fusión que dependen de sus masas moleculares. Los cicloalcanos se
mantienen en una forma más compacta, por lo que sus propiedades físicas son similares a las
que presentan los alcanos ramificados compactos. Las propiedades físicas de algunos cicloalcanos
comunes aparecen en la tabla 3-4.
En alguna época se utilizó al a’clopropano
como anestésico general,
debido a que sus vapores, pareados
a los de otros alcanos y cicloalcanos
simples, ocasionaban
somnolencia y pérdida de la conciencia.
Una vez que llegan a los
pulmones, el a’clopropano pasa a
la sangre. Debido a su naturaleza no
polar, abandona rápido el torrente
sanguíneo a través de las membranas
no polares que rodean al sistema
nervioso central, en donde
produce anestesia. El dclopropano
ya no se utiliza como anestésico,
debido a que es altamente inflamable
(como el éter) y puede
provocar explosiones cuando
se mezcla con el aire.
TABLA 3-4
P ropiedades físicas de algunos cicloalcanos sim ples
Cicloalcano Fórmula Punto de ebullición (°Q Punto de fusión (°Q Densidad
ciclopropano C J k -3 3 -128 0.72
ciclobutano c 4h 8 - 1 2 -5 0 0.75
ciclopentano c 5h 10 49 -9 4 0.75
ciclohexano Q H 12 81 7 0.78
cicloheptano C7Hu 118 - 1 2 0.81
ciclooctano CgH16 148 14 0.83