[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

102 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e los alcanos
Al girar 60° la conformación totalmente eclipsada hasta llegar a una conformación gauche,
se libera casi toda la tensión del impedimento estérico. La conformación gauche aún tiene
3.8 kJ (0.9 kcal) más de energía que la conformación anti más estable.
La que hemos aprendido sobre las conformaciones del butano puede aplicarse a otros alcanos.
Podemos predecir que los enlaces sencillos carbono-carbono asumirán conformaciones
alternadas siempre que puedan evitar el que los grupos unidos a ellos se eclipsen. Entre las conformaciones
alternadas, es preferible la conformación anti debido a que tiene la energía torsional
más baja. Sin embargo, debemos recordar que hay suficiente energía térmica presente
a temperatura ambiente, para que las moléculas giren rápidamente entre todas las distintas conformaciones
posibles. Las estabilidades relativas son importantes porque la mayoría de las moléculas
se encontrarán en las conformaciones más estables, de m enor energía, y no en las
menos estables.
C
p a r a reso lver
o n s e j o __________problem as
impedimento
estérico
Un enlace C— CH3 eclipsado por
otro enlace C—CH3 contribuye
con aproximadamente 13 kJ/m ol
(3 kcal/mol)
Enlace Eclipsado por
Energía
C— H C — H 42 kJ (1.0 kcal)
C— H C—CH3 5.4 kJ (1.3 kcal)
C—CH3 C—CH3 13 kJ(3kcal)
PROBLEMA 3 -1 2 ]
Conformación totalmente eclipsada del butano
Haga una gráfica parecida a la que muestra la figura 3-11 de la energía torsional del 2-metilbutano, cuando
éste gira alrededor del enlace C2—C3.
Conformaciones de
alcanos más grandes
Los alcanos más grandes se parecen al butano en su preferencia por las conformaciones anti
y gauche alrededor de los enlaces carbono-carbono. La conformación de menor energía para
cualquier alcano de cadena lineal es la que tiene a todos los enlaces carbono-carbono en sus
conformaciones anti. Estas conformaciones anti dan a la cadena una forma de zigzag. A temperatura
ambiente, los enlaces internos carbono-carbono experimentan giros y muchas de las
moléculas presentan conformaciones gauche. Estas conformaciones provocan pliegues en la
estructura zigzag. Sin embargo, con frecuencia dibujamos en zigzag cadenas de alcanos para
representar el arreglo más estable.
conformación anti
conformación gauche
H H H H H H H
C C C C H _
/ \ / \ / \ / \ / -
H Ç C Ç Ç
/ \ n
H H H H H H H H
octano, todo en conformación anti
rPROBLEMA 3-13Q
Haga una representación en perspectiva de la conformación más estable del 3-metilhexano.
3-10
Cicl03lca n O S
Muchos compuestos orgánicos son cíclicos: contienen anillos de átomos. Los carbohidratos que
ingerimos son cíclicos, los nucleótidos que conforman nuestro ADN y ARN son cíclicos, y de los
antibióticos que utilizamos para tratar enfermedades muchos son cíclicos. En este capítulo utilizamos
a los cicloalcanos para ilustrar las propiedades y estabilidad de los compuestos cíclicos.