[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

1 0 0 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e los alcanos
ángulo diedro
H
■ FIGURA 3-9
Energía torsional del propano.
Cuando gira un enlace C—C del
propano, la energía torsional varía
mucho, como sucede con el etano,
pero con una energía torsional de
13.8 kJ/mol (3.3 kcal/mol) en la
conformación eclipsada.
0o
eclipsada
alternada
eclipsada
Conformaciones
del butano
El butano es el alcano de cuatro carbonos y tiene la fórmula molecular C4H,0. Nos referimos al
n-butano como un alcano de cadena lineal, aunque la cadena de átomos de carbono en realidad no
es lineal. Los ángulos entre los átomos de carbono se acercan a un ángulo tetraèdrico, aproximadamente
109.5°. Los giros alrededor de cualquiera de los enlaces carbono-carbono son posibles.
Los giros alrededor de cualquiera de los enlaces extremos (C1— C2 o C3—C4) sólo giran un
grupo metilo, como en el caso del etano o el propano. Sin embargo, los giros alrededor del enlace
central C2—C3 son más interesantes. La figura 3-10 muestra proyecciones de Newman,que observan
a lo largo del enlace central C2—C3 para el caso de cuatro conformaciones del butano.
Forme la estructura c o i sus modelos moleculares y observe a través del enlace C2—C3. Note que
definimos el ángulo diedro, 0, como el ángulo entre los dos grupos metilo de cada extremo.
A tres de las conformaciones que aparecen en la figura 3-10 se les dio nombres especiales.
Cuando los grupos metilo apuntan en la misma dirección (0 = 0°), se eclipsan entre sí. A esta
conformación se le conoce como totalm ente eclipsada, para diferenciarla de las otras confor-
CH3
H / C _
H
CH3
\ H
H
CH H > H
CH3
-C X H
H
H
c h 3
c h 3
C \ H
H c h 3
"C \ ' H
H
c h 3
0o
H
H
totalmente eclipsada (0 o) gauche (60°)
(alternada)
eclipsada ( 1 2 0°) anti (180°)
(alternada)
■ FIGURA 3-10
Conformaciones del butano. Los giros alrededor del enlace central del butano generan formas moleculares distintas. Tres de
estas conformaciones tienen nombres específicos.