[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3-7 Estructura y conform aciones d e los alcanos 97
3 -7 B Conformaciones del etano
El etano, el alcano de dos carbonos, está formado por dos grupos metilo donde se traslapan orbitales
con hibridación sp* y forman un enlace sigma entre ellos.
1.10 A}
H - 109.6° H
V \
Tw,i''vv C ------ C
x / h - ^ á h n
H
H
etano etano etano
Los dos grupos metilo no están fijos en una sola posición, y tienen un giro libre del enlace
sigma que conecta a los dos átomos de carbono. El enlace mantiene su traslape lineal de unión
mientras los átomos de carbono giran. Los distintos arreglos que se forman por las rotaciones
alrededor de un enlace sencillo se conocen como conform aciones, y a una conformación específica
se le llama confórm en) (“isómero conformacional”).* En la mayoría de los casos no
es posible aislar confórmeros puros, ya que las moléculas giran rápida y constantemente entre
todas las conformaciones posibles.
rotación
H
H
\ H
H y \
H
H
traslape lineal del enlace sigma
traslape que forma el enlace
rotación
Cuando dibujamos conformaciones con frecuencia utilizamos proyecciones de Newman,
una manera de dibujar una molécula es no observando directamente el enlace que conecta a dos
átomos de carbono (figura 3-5). El átomo de carbono frontal se representa mediante tres líneas
(tres enlaces formando ángulos de 120°) unidas en forma de Y. El carbono trasero se represen-
carbono frontal
visto a lo largo del
enlace carbono-carbono
H
H / C
H
H
*H
\ H
dibujo en perspectiva
H carbono trasero!
proyección de Newman
■ FIGURA 3-5
En las proyecciones de Newman
no se observa directamente el enlace
carbono-carbono.
•Ésta es la definición común de confórmero. La definición de IUPAC también requiere que el confórmen) corresponda
a un potencial de energía mínimo diferente, como ocurre en las conformaciones anti y gauche del butano.