[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

5-6 Reacciones d e los a lea nos 95
para calefacción doméstica y para generar electricidad. También es importante como material
de partida en la producción de fertilizantes.
Aunque el metano que quemamos como gas natural tiene millones de años, se sintetizan
otras 300 millones de toneladas por año (aproximadamente) de nuevo metano, a través de microorganismos
que se encuentran en distintos lugares, como en el estómago de los animales herbívoros
y en el fango del lecho marino. Casi todo el metano submarino es devorado por otros
microorganismos, pero algo se escapa en forma de filtraciones. Las condiciones marítimas frías
y de alta presión pueden favorecer la formación de h id r a t o d e m e t a n o , el cual contiene
moléculas individuales de metano atrapadas en el interior de cavidades formadas por moléculas
de agua. Cuando el hidrato de metano llega a la superficie, rápidamente se funde y el metano
o hidrato de metano escapa. Hoy en día no hay métodos prácticos para captar y utilizar el
metano microbiano o hidrato de metano. Mucho de este metano llega a la atmósfera, en donde
actúa como gas de efecto invernadero y contribuye al calentamiento global.
El metano es un gas de efecto
invernadero más fuerte que el
dióxido de carbono. Si todo el
metano atrapado en los hidratos
de metano repentinamente se
Iberara en la atmósfera
(por ejemplo, por el calentamiento
del océano), la velocidad del
calentamiento global podría
aumentar de manera drástica.
Los alcanos forman la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. Su baja reactividad
se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los alcanos: p a r a f in a s . El nombre
parafina proviene de dos términos del latín, parum , que significa “muy poco” , y affinis, que
significa “afinidad” . Los químicos descubrieron que los alcanos no reaccionan con ácidos o
bases fuertes o con la mayoría de los demás reactivos. Atribuyeron esta baja reactividad a la
falta de afinidad por los demás reactivos, por lo que los denominaron “parafinas” .
Las reacciones más útiles de los alcanos se llevan a cabo bajo condiciones drásticas o
de temperaturas elevadas. Estas condiciones no son convenientes en un laboratorio, ya que se
necesita equipo especializado, y la rapidez de la reacción es difícil de controlar. Las reacciones
de los alcanos generalmente forman mezclas de productos que son difíciles de separar. Sin
embargo, estas mezclas pueden ser comercialmente importantes para una industria, en donde
los productos pueden ser separados y vendidos de manera individual. Métodos nuevos de funcionalización
selectiva en algún momento podrían cambiar este escenario. Sin embargo, por el
momento las siguientes reacciones de los alcanos rara vez se ven en aplicaciones de laboratorio,
aunque se utilizan mucho en la industria química e incluso en los hogares y automóviles.
Reacciones de
los alcanos
3 -6A Combustión
La c o m b u s t ió n es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alcanos se convierten en dióxido de carbono y agua. Casi no es posible controlar la reacción,
salvo al moderar la temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr
una combustión eficiente.
C„H, (2i, + 2) + exceso (X
calor
n C02 +(* + l) H 20
Ejemplo
CH3CH2CH3 +5 0 2
calor
3 C02 +4 lr^O
Por desgracia, la combustión de la gasolina y el aceite combustible contaminan el aire y agotan
los recursos petrolíferos que se necesitan para la producción de lubricantes y materias primas
para otros productos químicos. Las fuentes de energía solar y nuclear generan menos contaminación
y no agotan estos recursos naturales tan importantes. Las instalaciones en las que se utilizan
estas fuentes de energía más amigables con el medio ambiente son en la actualidad más
caras que aquellas que se basan en la combustión de alcanos
3-6B Craqueo e hidrocraqueo
Como explicamos en la sección 3-5B, el craqueo catalítico de hidrocarburos de cadena larga,
a temperaturas elevadas, produce hidrocarburos más pequeños. El proceso de craqueo generalmente
se lleva a cabo bajo condiciones que generan los rendimientos máximos de la gasolina.
En el caso del h id r o c r a q u e o , se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos saturados; el
craqueo sin hidrógeno da como resultado mezclas de alcanos y alquenos.
La combustión es la reacción más
común de los alcanos. Un rayo inició
este incendio en un tanque que contenía
3 millones de galones de gasolina en
las instalaciones de almacenamiento
de Shell Oil en Woodbridge, NJ
(11 de junio de 1996).