[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

94 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e b s alcanos
La gran torre de destilación de la
izquierda se utiliza para separar el
petróleo en fracciones, según sus
puntos de ebullición. El craqueo
catalítico de la derecha utiliza catalizadores
y temperaturas elevadas
para separar moléculas grandes y
formar unas más pequeñas.
ficarse en climas fríos. Esta solidificación parcial ocasiona que el diesel se convierta en una masa
cerosa semisólida. Los propietarios de motares diesel que residen en climas fríos, durante el invierno
mezclan una pequeña cantidad de gasolina con el diesel. La gasolina adicionada disuelve
b s alcanos congelados, los diluye y hace posible que sean bombeados hacia los cilindros.
C -|6 y s u p e rio re s Los alcanos con más de 16 átomos de carbono se utilizan con mayor frecuencia
como lubricantes y combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les llama
“minerales” combustibles porque provienen del petróleo, al cual en alguna época se le consideraba
un mineral.
La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una mezcla purificada de alcanos de
alta masa molecular con puntos de fusión muy superiores a la temperatura ambiente. Las ceras
reales son ésteres de cadena larga, los cuales explicaremos en el capítulo 25.
3-5B Fuentes de los alcanos. Refinación del petróleo
Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y de sus subproductos. El petróleo, en ocasiones
llamado crudo, se extrae de los pozos que llegan a los yacimientos que contienen restos
de plantas prehistóricas. Los componentes principales del crudo son los alcanos, algunos
aromáticos, y otros compuestos indeseables que contienen azufre y nitrógeno. La composición
del petróleo y la cantidad de contaminantes que contiene varía de una fuente a otra; en una refinería
deben ser muy cuidadosos en los ajustes para procesar un tipo particular de crudo. Debido
a las distintas calidades, se pagan distintos precios por el crudo ligero de Arabia, el crudo
del oeste de Texas y por otras clases de petróleo.
El primer paso en la refinación de petróleo es una cuidadosa destilación fraccionada. Los
productos de esa destilación no son alcanos puros, sino mezclas de alcanos útiles con diversos
puntos de ebullición. La tabla 3-3 muestra las fracciones más importantes que se obtienen de la
destilación del petróleo.
Después de la destilación, el craqueo catalítico convierte algunas de las fracciones menos
valiosas en productos más útiles. El craqueo catalítico involucra el calentamiento de los alcanos
en presencia de materiales que catalizan la división de moléculas grandes para obtener unas
más pequeñas. El craqueo se utiliza con frecuencia para convertir fracciones con puntos de
ebullición más elevados en mezclas de alcanos que pueden combinarse con gasolina. Cuando el
craqueo se realiza en presencia de hidrógeno (hidrocraqueo),el producto es una mezcla de alcanos
libre de impurezas de azufre y nitrógeno. La siguiente reacción muestra el hidrocraqueo
catalítico de una molécula de tetradecano en dos moléculas de heptano.
CH3 - ( C H 2) 12- C H 3 + h 2 2 C H 3 - ( C H 2 )5 - C H 3
3-5C Gas natural. El metano
En alguna época se consideró al gas natural como un producto de desecho de la producción del
petróleo, y se le destruía quemándolo. En la actualidad, el gas natural es un recurso natural
igual de valioso que el petróleo, y se extrae y almacena alrededor del mundo. El gas natural está
compuesto aproximadamente por un 70 por ciento de metano, 10 por ciento de etano y 15 por
ciento de propano, según la fuente del gas; también están presentes pequeñas cantidades de
otros hidrocarburos y contaminantes. El gas natural por lo general se encuentra arriba de los
yacimientos de petróleo o de carbón, aunque también se llega a encontrar en lugares donde hay
algo de petróleo o carbón recuperable. El gas natural se usa principalmente como combustible
TABLA 3-3
Fracciones principales obte n id a s p o r la destila ción del p e tró le o crudo
El hidrato de metano, formado por
moléculas de metano rodeadas
por moléculas de agua, se forma a alta
presión en el lecho marino helado.
Cuando llega a la superficie, se funde
rápidamente y libera el metano.
Intervalo de Número
ebullición (°C) de carbonos Fracdón Uso
menos de 30° 2-4 gas de petróleo gas LP para calefacción
w - m 0 4-9 gasolina combustible para automóviles
160°-230° 8-16 queroseno calefacción y combustible para aviones
200°-320° 10-18 diesel combustible para automóviles
300°-450° 16-30 aceite pesado calefacción, lubricación
>300° (vacío) >25 vaselina,
“cera” de parafina,”
residuos >35 asfalto