[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

9-9 Reacciones de adición de alquinos 401
9-10 Oxidación de alquinos 411
Estrategia para resolver problem as: Síntesis multipasos 413
Resumen: Reacciones de los alquinos 414
Glosario 417
Problemas de estudio 418
10 ESTRUCTURA Y SÍNTESIS DE LOS ALCOHOLES 421
10-1 Introducción 421
10-2 Estructura y clasificación de los alcoholes 421
10-3 Nomenclatura de alcoholes y fenoles 423
10-4 Propiedades físicas de los alcoholes 427
10-5 Alcoholes comercialmente importantes 429
10-6 Acidez de los alcoholes y fenoles 431
10-7 Síntesis de alcoholes: introducción y repaso 434
Resumen: Síntesis de alcoholes previas 434
10-8 Reactivos organometálicos para síntesis de alcoholes 436
10-9 Adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos 439
Mecanismo clave: R e accio n e s d e G rig n a rd 4 3 9
Resumen: Reacciones de Grignard 446
10-10 Reacciones secundarias de los reactivos organometálicos:
reducción de haluros de alquilo 447
10-11 Reducción del grupo carbonilo: síntesis de alcoholes Io y 2o 449
Resumen: Reacciones de LÍAIH4 y NaBH4 452
Resumen: Síntesis de alcoholes mediante adiciones nucleofílicas
a grupos carbonilo 453
10-12 lióles (mercaptanos) 455
Glosario 457
Problemas de estudio 459
1 1 REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 464
11-1 Estados de oxidación de los alcoholes y grupos funcionales relacionados 464
11-2 Oxidación de alcoholes 466
11-3 Métodos adicionales para la oxidación de alcoholes 469
11-4 Oxidación biológica de los alcoholes 471
11-5 Alcoholes como nucleófilos y electrófilos. Formación de tosilatos 472
Resumen: Reacciones Sn2 de los ésteres tosilato 475
11-6 Reducción de alcoholes 475
11-7 Reacciones de alcoholes con ácidos hidrohálicos
(haluros de hidrógeno) 476
11-8 Reacciones de alcoholes con haluros de fósforo 481
11-9 Reacciones de alcoholes con cloruro de tionilo 482
11-10 Reacciones de deshidratación de alcoholes 484
Estrategia para resolver problem as: Cómo proponer mecanismos
de reacción 488
11-11 Reacciones exclusivas de los dioles 491
11-12 Esterificación de alcoholes 493
11-13 Ésteres de ácidos inorgánicos 494