[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

3-4 Propiedades físicas de los alcanos 91
PROBLEMA 3-6
Dibuje las estructuras de los siguientes grupos y escriba sus nombres más comunes.
(a) grupo (1-metiletil)
(b) grupo (2 -metilpropil)
(c) g’upo(l-metilpropil)
(d) grupo ( 1,1-dimetiletil)
(e) grupo (3-metilbutil), algunas veces llamado grupo “isoamiT
PROBLEMA 3-7
Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos.
(a) 4-(l,l-dimetiletil)octano
(c) 33-diet¡l-4(2)2-dimetilpropil)octano
(b) 5-( 122-trimetüpropil)nonano
PROBLEMA 3-8
Sin ver las estructuras, escriba las fórmulas moleculares de los compuestos del problema 3-7, incisos (a)
y (b). Utilice los nombres de los grupos para determinar el número de átomos de carbono, y luego use la
regla (2« + 2).
Los alcanos se utilizan principalmente como combustibles, disolventes y lubricantes. El gas
natural, la gasolina, el queroseno, el aceite de calefacción y la “cera” de parafina, se componen
básicamente de alcanos con propiedades físicas diferentes que resultan de los distintos intervalos
de masas moleculares.
3 -4 A Solubilidades y densidades de los alcanos
3-4
Propiedades físicas
de los alcanos
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven a i disolventes orgánicos poco polares.
Se dice que son K drofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven en ella. Son buenos
lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua llegue a la superficie
del metal y provoque su corrosión.
Las densidades de los «-alcanos aparecen en la tabla 3-2 (p. 84). Los alcanos tienen densidades
cercanas a los 0.7 g/mL, comparadas con la densidad de 1 JOg/mL del agua. Debido a que los alcanos
son menos densos que el agua e insolubles a i ella, una mezcla de un alcano (como la gasolina
o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos fases; el alcano queda en la parte superior.
3 -4 B Puntos de ebullición de los alcanos
La tabla 3-2 también presenta los puntos de ebullición y los puntos de fusión de los alcanos no
ramificados. Los puntos de ebullición aumentan poco a poco conforme aumenta la cantidad de
átomos de carbono y a medida que aumentan las masas moleculares. Las moléculas más grandes
tienen áreas superficiales más grandes, lo que genera atracciones interm oleculares de
van der Waals en mayor cantidad. Estas atracciones evitan que ocurra la vaporización y la
ebullición. Por lo tanto, una molécula grande, con m ayor área superficial y atracciones de
van der Waals, tiene una temperatura de ebullición más elevada.
Una gráfica de los puntos de ebullición de los «-alcanos contra el número de átomos de
carbono (la línea azul de la figura 3-3) muestra que los puntos de ebullición aumentan cuando
se incrementa la masa molecular. Cada grupo CH 2 adicional aumenta el punto de ebullición
en aproximadamente 30 °C en el caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor de
20 °C en alcanos de más carbonos.
La línea verde de la figura 3-3 representa los puntos de ebullición de algunos alcanos ramificados.
En general, un alcano ramificado alcanza su punto de ebullición a una temperatura
más baja que el «-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La diferencia en los puntos
de ebullición se debe a que los alcanos ramificados son menos compactos, con menos área
superficial para las interacciones de fuerzas de London.
3 -4 C Puntos de fusión de los alcanos
La línea azul de la figura 3-4 es una gráfica de los puntos de fusión de los «-alcanos. Así como los
puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan conforme se incrementa la masa molecular.
Sin embargo, la gráfica de los puntos de ebullición no continúa en forma ascendente. Los alcanos
con un número par de átomos de carbono se compactan mejor en estructuras sólidas, por lo que se
requieren temperaturas más elevadas para fundirlos. Los alcanos con un número impar de átomos
El petróleo flota en el agua.
Observe cómo la mancha de petróleo
(del derrame del Exxon Valdez) se
expande a lo largo de la superficie
del agua. Se utilizan barreras de
kc upe ración con fibras no polares
para contener y recuperar el petróleo
derramado. Observe cómo la mayor
parte de la mancha de petróleo termina
en las barreras de recuperación.