[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

86 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquímica de bs alcanos
3-3B Nombres sistemáticos o de la IUPAC
En 1892, un grupo de químicos que representaban diferentes países del mundo se reunieron
para idear un sistema para nombrar compuestos que fuera fácil de utilizar y que requiriera el
mínimo de memorización, pero que fuera lo suficientemente flexible para nombrar incluso a
tos compuestos orgánicos más complicados. Ésta fue la primera reunión del grupo que después
se conoció como Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union
of Puré and Applied Chemistry, abreviada como IUPAC. Este grupo internacional desarrolló
y detalló un sistema de nomenclatura que llamamos las R e g l a s IUPAC. Estas reglas son aceptadas
alrededor del mundo como el método estándar para nombrar a los compuestos orgánicos.
Los nombres que se generan utilizando este sistema se conocen como n o m b r e s IUPAC o
n o m b r e s s is t e m á t ic o s .
El sistema IUPAC funciona de manera consistente para nombrar muchas familias distintas
de compuestos. Analizaremos con detalle los nombres de los alcanos, y luego extenderemos
estas reglas a otros tipos de compuestos, conforme los vayamos encontrando. El sistema
IUPAC utiliza la cadena más larga de átomos de carbono como la cadena principal, la cual es
numerada para dar las posiciones de cadenas laterales. Cuatro reglas rigen este proceso.
R e g la 1: L a C aden a P rin c ip a l
del compuesto.
La primera regla de nomenclatura da el nombre base
Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono, y utilice el nombre de
esta cadena como el nombre base del compuesto.
c h 2c h 3
C H 3 — c h — C H , — C H 2— C H 3
3-metiI hexano
Por ejemplo, la cadena más larga de átomos de carbono en el compuesto de la izquierda contiene
seis átomos de carbono, por lo que el compuesto se nombra como un derivado del hexano. La cadena
más larga rara vez se dibuja horizontalmente; observe detenidamente para encontrarla.
Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como s u s t it u y e n t e s ya que son sustitutos
en la cadena principal (están en lugar de un átomo de hidrógeno). Cuando hay dos cadenas
largas de igual longitud, utilice como cadena principal aquella con el mayor número de sustituyentes.
El siguiente compuesto contiene dos cadenas distintas de siete carbonos y se le nombra
como un heptano. Elegimos la cadena de la derecha como la principal, debido a que tiene
más sustituyentes (en rojo o rosa) unidos a ella.
C o n s e jo
Cuando busque la cadena
para res o lv e r
problem as
continua más larga (para dar
el nombre base), intente hallar
todas las cadenas diferentes
con la misma longitud. Con
frecuencia la cadena más larga
con la mayor cantidad de
sustituyentes no es evidente.
C H ,
C H 3 — C H — C H 2
C H — C H — C H X H ,
c h 3 c h — c h 3
c h 3
incorrecta
cadena de siete carbonos,
pero sólo tres sustituyentes
C H ,
C H , — - C H — C H -
C H — C H — C H 2C H 3
C H ,
c h ^ c h 3
C H ,
correcta
cadena de siete carbonos,
cuatro sustituyentes
R e g la 2: N u m era r l a C aden a P rin c ip a l Para dar las posiciones de los sustituyentes,
asigne un número a cada átomo de carbono de la cadena principal.
Numere la cadena más larga, com enzando por el extremo de la cadena que se encuentre
más cerca de un sustituyem e.
Comenzamos a numerar a partir del extremo más cercano a una ramificación, de tal manera
que los números de los carbonos sustituidos sean lo más bajos posible. En la estructura
anterior del heptano, la del lado derecho, si numeramos de arriba hacia abajo, tenemos la
primera ramificación en el C3 (átomo de carbono 3), pero si numeramos de abajo hacia arriba,
tenemos la primera ramificación en el C2. Numerar de abajo hacia arriba es lo correcto.
(Si cada extremo tuviera un sustituyeme a la misma distancia, iniciaríamos en el extremo que
estuviera más cercano al segundo punto de ramificación.)