[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

84 CAPÍTULO 3 Estructura y estereoquím ica d e b s alcanos
3-2
Fórmulas
moleculares
de los alcanos
La tabla 3-2 muestra las estructuras y fórmulas de los primeros 20 alcanos sin ramificaciones.
Cualquier isómero de estos compuestos tiene la misma fórmula molecular, aun cuando sus estructuras
sean diferentes. Observe cómo las fórmulas moleculares aumentan en dos átomos de
hidrógeno cada vez que se añade un átomo de carbono.
Las estructuras de los alcanos de la tabla 3-2 están escritas a propósito como cadenas de
grupos — CH2— (grupos metileno), y cada una termina con un átomo de hidrógeno. Ésta es la
fórmula general de los alcanos sin ramificaciones (de cadena lineal). Estos alcanos sólo difieren
en el número de grupos metileno en la cadena. Si la molécula tiene n átomos de carbono, debe
contener (2n + 2) átomos de hidrógeno. La figura 3-1 muestra cómo aparece este patrón en las
estructuras y cómo deriva en las fórmulas con la forma C„H2n+2.
Una serie de compuestos, como los alcanos sin ramificaciones, que sólo difieren en el
número de grupos —CH2— se conoce como serie homólogo, y los miembros individuales de
la serie se llaman homólogos. Por ejemplo, el butano es un homólogo del propano, y ambos
son homólogos del hexano y el decano.
Aunque hemos deducido la fórmula C„H2„+2 utilizando a los w-alcanos, ésta también se
aplica a los alcanos ramificados. Cualquier isómero de uno de estos /?-alcanos tiene la misma
fórmula molecular. Así como el butano y el pentano siguen la regla CnH2n+2 sus isómeros ramificados,
isobutano, isopentano y neopentano también la siguen.
PROBLEMA 3-1____|
A partir de la fórmula general de los alcanos,
(a) Prediga la fórmula molecular del alcano de cadena lineal C^.
(b) Prediga la fórmula molecular del 4,6-dietil- 12-(3,5-dimetiloctil)triacontano, un alcano que
contiene 44 átomos de carbono.
TABLA 3-2
Fórm ulas y p ro p ie d a d e s físicas d e b s alcanos no ram ificados, llam ados r>-alcanos
Alcano
Número de
carbonos Estructura Fórmula
Punto de
ebullición (°Q
Punto de
fusión (°Q
Densidad3
metano 1 H— C H 2— H c h 4 -1 6 4 -183 0.55
etano 2 H - Í C H ^ - H Q H « -8 9 -183 0.51
propano 3 H— ( C H ^ — H QjHg -4 2 -189 0.50
butano 4 H - Í C H ^ - H C4H 10 0 -138 0.58
pentano 5 H - ( C H 2)5- H C jH ,2 36 -130 0.63
hexano 6 H— (C H 2Í6— H Q H u 69 -95 0 .6 6
heptano 7 H - Í C H ^ - H C7H 16 98 -91 0 .6 8
octano 8 H - í C H ^ - H CgH 18 126 -57 0.70
nonano 9 H— (C H 2)ç>— H C ç H * 151 -51 0.72
decano 10 H - í C H ^ . o - H C 10H 22 174 -3 0 0.73
undecano 11 H— (C H 2) h — H C „ H 24 196 -2 6 0.74
dodecano 12 H — (C H 2) 12— H C ijH * 216 - 1 0 0.75
tridecano 13 H— (CH2),3— H C is H ^ 235 -5 0.76
tetradecano 14 h — ( o y u — h C 14H30 254 6 0.76
pentadecano 15 H — (C H ^ js— H C 15H32 271 10 0.77
hexadecano 16 H— (C H 2)16— H C 16H34 287 18 0.77
heptadecano 17 H— (C H 2)i7— H C 17H 36 303 23 0.76
oc ta decano 18 H— (C H 2)i8— H C 18H 38 317 28 0.76
nonadecano 19 H - (C H 2 ) 19- H C 19H40 330 32 0.78
icos ano 2 0 H - Í C H ^ - H C2oH42 343 37 0.79
triacontano 30 h- íc h ^ - h ^30^62 >450 6 6 0.81
* Las densidades están dadas en g/mL a 20 °C , con excepción del metano y el etano, cuyas densidades están dadas a la temperatura de sus puntos de ebullición.