[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2-12 H idrocarburos 71
Los cicloalquenos también son comunes. A menos que los anillos sean muy grandes,
los cicloalquenos siempre son los isómeros cis, y el término cis se omite de los nombres. En
un anillo grande, puede presentarse un enlace doble trans, lo que da origen a un trans-cicloalqueno.
ciclopenteno ciclohexeno /rans-ciclodeceno
2 -1 2 C Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su grupo funcional.
Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino aunque algunos de sus nombres
comunes (por ejemplo el acetileno) no cumplen con esta regla. El enlace triple es lineal, por
lo que en los alquinos no existe posibilidad alguna de isomería geométrica (cis-trans).
H — C = C — H H — C = C — CH 3
etino (acetileno)
propino (metilacetileno)
h 2c — c h 2
1 2 3 4 1 2 3 4
h — c= c—c h 2 — c h 3 c h 3 — c = c — c h 3 c c h 2
but-l-ino but-2-ino '
c c h 2
En un alquino, cuatro átomos deben estar en línea recta. No es sencillo curvar estos cuatro áto-
1 _ o p __p ir
mos colineales para formar un anillo, por lo que los cicloalquinos son raros. Los cicloalquinos 2^ ^ 2
son estables sólo si el anillo es grande, con ocho o más átomos de carbono.
ciclooctino
2 -1 2 D Hidrocarburos aromáticos
Los siguientes compuestos pueden parecer cicloalquenos, pero sus propiedades son diferentes
a las de los alquenos simples. Estos hidrocarburos aromáticos (también llamados árenos)
son derivados del benzeno, el cual se representa mediante un anillo de seis miembros con tres
enlaces dobles. Este arreglo de enlaces es particularmente estable, por las razones que se explican
en el capítulo 16.
H .
H '
x r
II
H
, C
"C*
H
o
benceno
H
etilbenceno
C H .C H ,
C H .C H ,
C
II
X
H
I
c -
H
o
un alquilbenceno
H
La presencia del grupo metilo
o etilo puede marcar una gran
diferenaa en los sistemas biológicos.
Por ejemplo, el benceno es
muy tóxico y ocasiona leucemia,
mientras que el metilbenceno
(y el etilbenceno) son menos
tóxicos, debido a que las enzimas
pueden oxidar el grupo metilo
o etilo.
Así como el sustituyeme de grupo genérico alquilo se denota como R, un grupo genérico
arilo se denota como Ar. Cuando un anillo de benceno funciona como sustituyeme, se le conoce
como grupo fenilo y se abrevia como Ph (por su nombre en inglés,phenyt).
c
r
un arilciclopentano
podría ser
fenilciclopentano
u otros com puestos