[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2-12 H idrocarburos 6 9
PROBLEMA 2-18
Encierre en un círculo el miembro de cada par de compuestos que sea más soluble en agua.
(a) CH3CH2OCH2CH3 o C H 3lC H ^ C H ^ C l i ^ C H 3
(b) CH3CH20CH2CH3 0CH3CH2CH20H
(C) CH3CH2NHCH3 O CH3CH2CH2CH3
(d) CH3CH2OH o CH3CH2CH2CH20H
- A - ó
h 3c c h 3
En los siguientes capítulos estudiaremos muchos tipos de compuestos orgánicos. Aquí describiremos
brevemente diversos tipos para que pueda reconocerlos cuando los encuentre.
Para efectos de este breve reconocimiento, dividimos los compuestos orgánicos en tres clases:
(1) hidrocarburos, (2) compuestos que contienen oxígeno y (3) compuestos que contienen
nitrógeno.
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e hidrógeno. Las
clases principales de hidrocarburos son alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.
La mayoría de las vitaminas contienen
grupos con carga, lo que las
hace solubles en agua. Como resultado,
se eliminan rápidamente y en
general no son tóxicas. Sin embargo,
las vitaminas A y D son no polares
y se almacenan en el tejido
graso del cuerpo, el cual también
es no polar. Por lo tanto, estas dos
vitaminas son potencialmente
tóxicas en dosis elevadas.
2-12
H I d T O C 0 f b U TOS
2 -1 2 A Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Los nombres de los alcanos
por lo general tienen el sufijo -ano, y la primera parte del nombre indica el número de
átomos de carbono. La tabla 2-2 muestra cómo los prefijos de los nombres corresponden al
número de átomos de carbono.
Los cicloalcanos forman una clase especial de alcanos en forma de un anillo. La figura
2-30 presenta estructuras de Lewis y fórmulas de línea y ángulo del ciclopentano y del ciclohexano,
estos cicloalcanos contienen cinco y seis átomos de carbono, respectivamente.
TABLA 2-2
C orrespondencia d e prefijos y núm ero d e átom os d e carbono
Nombre del alcano Número de carbonos Nombre del alcano Número de carbonos
metano 1 he Jtano 6
¿/ano 2 heptano 7
propano 3 octano 8
butano 4 nonano 9
pentano 5 decano 10
CH4 CH3— CH3 CH3— CH2— CH3 CH3— C H j— O V - c h 3 c h 3— c h — c h 3
metano etano propano butano isobutano
H H
H V «
H \ / H
° \ ^ H
H H
ciclopentano
ciclopentano
H
H
H V H
H — 9
H- c C -H
HA H
H H
ciclohexano
ciclohexano
■ FIGURA 2-30
Cicloalcanos. Los cicloalcanos son
alcanos en forma de anillo.