[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

64 CAPÍTULO 2 Estructura y pro piedades d e las m oléculas orgánicas
dipolos temporales aleatorios cuando se separan
■ FIGURA 2-24
Fuerzas de dispersión de London.
Estas fuerzas son el resultado de la
fracción de dipolos temporales
correlacionados.
dipolos temporales correlacionados cuando entran en contacto
Estos dipolos temporales sólo duran una fracción de segundo y cambian constantemente;
sin embargo, están correlacionados por lo que la fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de
atracción depende del contacto superficial cercano de dos moléculas, por lo que es casi proporcional
al área superficial molecular. El tetracloruro de carbono tiene un área superficial más
grande que la del cloroformo (un átomo de cloro es mucho más grande que un átomo de hidrógeno),
por lo que las atracciones de dispersión de London entre las moléculas de tetracloruro
de carbono son más fuertes que las que existen entre las moléculas de cloroformo.
ftxlemos apreciar los efectos de las fuerzas de London en los puntos de ebullición de los
hidrocarburos simples. Si comparamos los puntos de ebullición de varios isómeros, aquellos con
áreas superficiales más grandes (y mayor potencial para una fuerza de atracción de London)
tienen puntos de ebullición más elevados. Los puntos de ebullición de tres isómeros de C5H 12
aparecen aquí. El isómero de cadena larga (n-pentano) tiene el área superficial más grande y el
punto de ebullición más elevado. Conforme aumenta la cantidad de ramificaciones en la cadena,
la molécula se vuelve más esférica y su área superficial disminuye. El isómero con más ramificadones
(neopentano) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición más bajo.
c h 3 c h 3
c h 3— c h — c h — c h — c h 3 c h 3— c h — c h — c h 3 CH3— C— CH3
C H 3
«-pentano, pe = 36 °C isopentano, pe = 28 °C neopentano, pe = 10 °C
2-10C Enlace por puente de hidrógeno
Un enlace por puente de hidrógeno no es un verdadero enlace, sino una atracción dipolodipolo
particularmente fuerte. Un átomo de hidrógeno puede participar en un enlace por puente
de hidrógeno si está enlazado al oxígeno, nitrógeno o flúor. Los compuestos orgánicos no tienen
enlaces H— F por lo que únicamente consideraremos enlaces por puente de hidrógeno a
los enlaces N— H y O —H (figura 2-25).
■ FIGURA 2-25
Enlaces por puente de hidrógeno.
Estos enlaces son atracciones fuertes
entre un átomo de hidrógeno
dectrofílico O—H o N—H y
un par de electrones no enlazados.
CH,
< 0
V
H enlaces por
puente de
hidrógeno
H CH3
V >
CH. /
8+ 6“
metanol, H— O — CH3
H
\ /
N
/ ^
H
enlaces por
luente de
CH, V i ) > : H — N < j )
CH,
H
H
CH,
s+ ff> H
metilamina, H— N
----- c h 3