[Wade L.G.] - Química Orgánica Tomo 1

2-10 Fuerzas ¡nterm oleculares 6 3
2-10 A Fuerzas dipolo-dipolo
La mayoría de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus
enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y uno negativo.
El arreglo más estable tiene el extremo positivo de un dipolo cercano al extremo negativo de
otro. Cuando dos extremos negativos o dos positivos se acercan, se repelen, pero pueden girar
y orientarse ellos mismos hacia el arreglo positivo-negativo más estable. Por lo tanto, las.
f u e r z a s d ip o lo - d ip o lo , por lo general son fuerzas intermoleculares de atracción que resultan
de la atracción de extremos positivos y negativos de los momentos dipolares de moléculas polares.
La figura 2-23 muestra las orientaciones de atracción y repulsión de moléculas polares,
y utiliza al clorometano como ejemplo.
Las moléculas polares en su mayoría se orientan en arreglos de menor energía positivonegativa,
y la fuerza neta es de atracción. Esta atracción debe superarse cuando los líquidos
se evaporan, lo que da como resultado calores de vaporización más grandes y puntos de ebullición
más elevados para los compuestos fuertemente polares.
atracción (común)
simbolizado como
repulsión (poco común)
o + +
■ FIGURA 2-23
Interacciones dipolo-dipolo.
Las interacciones dipolo-dipolo son
d resultado de la aproximación de dos
moléculas polares. Si sus extremos
positivo y negativo se acercan, la
interacción es de atracción. Si dos
extremos negativos o dos positivos
se aproximan, la interacción es de
repulsión. En el caso de un líquido
o un sólido, las moléculas generalmente
orientan sus extremos positivos y
negativos para que estén juntos,
y la fuerza neta es de atracción.
2-1OB
Fuerza de dispersión de London
El tetracloruro de carbono (CCI4) tiene un momento dipolar igual a cero, aunque su punto de
ebullición es más elevado que el del cloroformo (jx = 1 JOD). Es evidente que debe haber algún
tipo de fuerza, distinta a las fuerzas dipolo-dipolo, que mantenga unidas a las moléculas de
tetracloruro de carbono.
a
C l V
a
\ 4*\C Cl
C1
\J
2 — H
ci Y
a
¡x = 0
tetracloruro de carbono, pe = 77 °C
ix = 1.0 D
cloroformo, pe = 62 °C
En el caso de las moléculas no polares, como el tetracloruro de carbono, la fuerza de atracción
principal es la fu e r z a d e d is p e r s ió n d e L o n d o n , una de las fu e r z a s d e v a n d a * W a a l s
(figura 2-24). La fuerza de dispersión de London surge de momentos dipolares temporales que
son inducidos en una molécula por otras moléculas cercanas. Aunque el tetracloruro de carbono
no tiene un momento dipolar permanente, los electrones no siempre se distribuyen de manera
uniforme. Un pequeño momento dipolar temporal es inducido cuando una molécula se aproxima
a otra molécula en la que los electrones están ligeramente desplazados de un arreglo simétrico.
Los electrones de la molécula que se aproxima son desplazados ligeramente, de tal manera que
se genera una interacción dipolo-dipolo de atracción.