boletin de patentes - Instituto Nacional de la Propiedad Industrial

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50 4, haloalquinilo C2-4, halocicloalquilo C3-6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; y cada R 27 y R 28 es en forma independiente alquilo C1-6, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C3-6; o anillo fenilo, opcionalmente sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados en forma independiente entre alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo C1-4, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4 y haloalcoxi C1-4. (71) E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 1007 MARKET STREET, WILMINGTON, DELAWARE 19898, US (72) BEREZNAK, JAMES FRANCIS - STEVENSON, THOMAS MARTIN - SHARPE, PAULA LOUISE - TAGGI, ANDREW EDMUND (74) 465 (41) Fecha: 25/03/2009 Bol. Nro.: 522 –––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– (10) AR064311 A1 (21) P070105575 (22) 12/12/07 (30) US 60/874359 12/12/06 (51) A01N 43/54, 43/80, A01P 13/00 (54) MEZCLAS HERBICIDAS (57) Reivindicación 1: Una mezcla, caracterizada porque comprende (a) al menos un compuesto herbicida seleccionado entre pirimidinas de la fórmula (1), N-óxidos y sales del mismo, en donde R 1 es ciclopropilo, 4-Br-fenilo o 4-Cl-fenilo; X es Cl o Br; y R 2 es H, alquilo C1-14, alcoxialquilo C2-14, alcoxialcoxialquilo C3-14, hidroxialquilo C2-14 o bencilo; y (b) al menos un compuesto herbicida adicional seleccionado entre compuestos de la fórmula (2), N-óxidos y sales del mismo, en donde R 3 es H, halógeno, alquilo C1-6, alcoxialquilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalquilalquilo C3-8; R 4 es H, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarboniloxi C2-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, hidroxialquilo C2-6, fenoxicarbonilo o benciloxicarbonilo; W es O ó NR 5 ; R 5 es H, halógeno, CN, alquilo C1-6, alquilcarbonilo C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6 o alquilsulfonilo C1-6; G es un anillo fenilo o anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros, donde cada anillo está sustituido opcionalmente con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados de forma independiente entre R 6 ; R 6 es halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, - SO2NH2, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10, haloalquilo C1-10, alquilcarbonilo C2-10, haloalquilcarbonilo C2-10, alcoxicarbonilo C2-10, cicloalcoxicarboni- BOLETIN DE PATENTES - 25 DE MARZO DE 2009 lo C4-10, cicloalquilalcoxicarbonilo C5-10, alquilaminocarbonilo C2-10, dialquilaminocarbonilo C3-10, alcoxi C1-10, haloalcoxi C1-10, alquilcarboniloxi C2-10, alquiltio C1-10, haloalquiltio C1-10, alquilsulfinilo C1-10, haloalquilsulfinilo C1-10, alquilsulfonilo C1-10, haloalquilsulfonilo C1-10, alquilaminosulfonilo C1-10, dialquilaminosulfonilo C2-10, trialquilsililo C3-10, alquilamino C1-10, dialquilamino C2-10, alquilcarbonilamino C2-10, alquilsulfonilamino C1-10, fenilo, piridinilo o tienilo. Reivindicación 10: Una composición herbicida, caracterizada porque comprende una cantidad eficaz como herbicida de la mezcla de la cláusula 1 y al menos un componente adicional seleccionado del grupo formado por un agente tensioactivo, un diluyente sólido y un diluyente líquido. Reivindicación 11: Un método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada, caracterizado porque comprende poner dicha vegetación, o su entorno, en contacto con una cantidad eficaz como herbicida de la mezcla de la cláusula 1. (71) E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 1007 MARKET STREET, WILMINGTON, DELAWARE 19898, US (72) HONG, WONPYO - ARMEL, GREGORY RUSSELL (74) 465 (41) Fecha: 25/03/2009 Bol. Nro.: 522 –––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––– (10) AR064312 A1 (21) P070105576 (22) 12/12/07 (30) US 60/869748 13/12/06 (51) C07D 213/64, A61K 31/4412, A61P 13/12, 19/02, 35/04 (54) PROCEDIMIENTOS PARA LA PREPARACION DE 3-(4-(2,4-DIFLUOROBENCILOXI)-3-BROMO-6- METIL-2-OXOPIRIDIN-1(2H)-IL)-N,4-DIMETIL- BENZAMIDA

(57) Procedimientos para la preparación de compuestos de la fórmula (1) en la que R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 son como se definen en la memoria descriptiva. Reivindicación 1: Un procedimiento caracterizado porque es para la preparación de un compuesto de la fórmula (1), que comprende las etapas: a) poner en contacto un compuesto de la fórmula (2), con un reactivo de halogenación en presencia de al menos un disolvente para producir un compuesto de la fórmula (3); b) poner en contacto un compuesto de la fórmula (3) con una hidrolasa en presencia de una solución tampón para producir un compuesto de la fórmula (4); c) poner en contacto un compuesto de la fórmula (4) con un reactivo activante en presencia de al menos un disolvente y después poner en contacto la mezcla resultante con una amina para producir un compuesto de la fórmula (5); y d) poner en contacto un compuesto de la fórmula (5) con un haluro de bencilo sustituido en presencia de una base y al menos un disolvente para producir un compuesto de la fórmula (1); en el que X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 y X 6 son independientemente H, halo, o un alquilo C1-6; R 1 es un alquilo C1-6 o arilo; R 2 es H, halo, o un alquilo C1-6; R 3 es halo, o un alquilo C1-6; y R 4 es H o un alquilo C1-6; R 5 es H, un alquilo C1-6 o arilo; o R 4 , R 5 , y el nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolinilo, tiomorfolinilo, piperidinilo, pirrolidinilo, o piperazinilo que está opcionalmente sustituido con 1 ó 2 grupos que son independientemente alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi, hidroxi-alquilo C1-4, dihidroxi-alquilo C1-4, o halógeno. Reivindicación 20: Un procedimiento para la preparación de un compuesto de la fórmula (6) caracterizado porque comprende las etapas: a) poner en contacto un compuesto de la fórmula (7) con 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína en presencia de acetonitrilo para producir un compuesto de la fórmula (8); b) poner en contacto un compuesto de la fórmula (8) con proteasa de Bacillus sp. en presencia de una solución tampón de fosfato de potasio para producir un compuesto de la fórmula (9); c) poner en contacto un compuesto de la fórmula (9) con 1,1’-carbonildiimidazol en presencia de dimetilformamida y después se pone en contacto la mezcla resultante con NH2CH3 en tetrahidrofurano para producir un compuesto de la fórmula (10); y d) poner en contacto un compuesto de la fórmula (10) con un compuesto de fórmula (11) en presencia de carbonato de potasio y N-metilpirrolidinona. (71) PFIZER PRODUCTS INC. EASTERN POINT ROAD, GROTON, CONNECTICUT 06340, US (72) KLEMM, GEORGE - VANDERROEST, RONALD - CHEKAL, BRIAN - MAO, MICHAEL - VONDER EMBSE, RICHARD - GEURINK, RANDY - YALA- MANCHILI, GOPICHAND - VAIDYANATHAN, RA- JAPPA - DUKESHEREER, DANIEL (74) 465 (41) Fecha: 25/03/2009 Bol. Nro.: 522 BOLETIN DE PATENTES - 25 DE MARZO DE 2009 51

50<br />

4, haloalquinilo C2-4, halocicloalquilo C3-6, halógeno,<br />

ciano, nitro, alcoxi C1-4 o haloalcoxi C1-4; y cada R 27 y<br />

R 28 es en forma in<strong>de</strong>pendiente alquilo C1-6, haloalquilo<br />

C1-4, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, alquenilo<br />

C2-6 o alquinilo C3-6; o anillo fenilo, opcionalmente<br />

sustituido con entre 1 y 4 sustituyentes seleccionados<br />

en forma in<strong>de</strong>pendiente entre alquilo<br />

C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, cicloalquilo C3-6, haloalquilo<br />

C1-4, halógeno, ciano, nitro, alcoxi C1-4 y haloalcoxi<br />

C1-4.<br />

(71) E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY<br />

1007 MARKET STREET, WILMINGTON, DELAWARE 19898,<br />

US<br />

(72) BEREZNAK, JAMES FRANCIS - STEVENSON,<br />

THOMAS MARTIN - SHARPE, PAULA LOUISE -<br />

TAGGI, ANDREW EDMUND<br />

(74) 465<br />

(41) Fecha: 25/03/2009<br />

Bol. Nro.: 522<br />

––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––<br />

(10) AR064311 A1<br />

(21) P070105575<br />

(22) 12/12/07<br />

(30) US 60/874359 12/12/06<br />

(51) A01N 43/54, 43/80, A01P 13/00<br />

(54) MEZCLAS HERBICIDAS<br />

(57) Reivindicación 1: Una mezc<strong>la</strong>, caracterizada porque<br />

compren<strong>de</strong> (a) al menos un compuesto herbicida<br />

seleccionado entre pirimidinas <strong>de</strong> <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong><br />

(1), N-óxidos y sales <strong>de</strong>l mismo, en don<strong>de</strong> R 1 es ciclopropilo,<br />

4-Br-fenilo o 4-Cl-fenilo; X es Cl o Br; y<br />

R 2 es H, alquilo C1-14, alcoxialquilo C2-14, alcoxialcoxialquilo<br />

C3-14, hidroxialquilo C2-14 o bencilo; y (b) al<br />

menos un compuesto herbicida adicional seleccionado<br />

entre compuestos <strong>de</strong> <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong> (2), N-óxidos<br />

y sales <strong>de</strong>l mismo, en don<strong>de</strong> R 3 es H, halógeno, alquilo<br />

C1-6, alcoxialquilo C2-6, cicloalquilo C3-6 o cicloalqui<strong>la</strong>lquilo<br />

C3-8; R 4 es H, halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo<br />

C1-6, cicloalquilo C3-6, alquilcarboniloxi C2-6,<br />

alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, hidroxialquilo<br />

C2-6, fenoxicarbonilo o benciloxicarbonilo; W<br />

es O ó NR 5 ; R 5 es H, halógeno, CN, alquilo C1-6, alquilcarbonilo<br />

C2-6, haloalquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo<br />

C2-6 o alquilsulfonilo C1-6; G es un anillo fenilo<br />

o anillo heteroaromático <strong>de</strong> 5 ó 6 miembros, don<strong>de</strong><br />

cada anillo está sustituido opcionalmente con entre<br />

1 y 4 sustituyentes seleccionados <strong>de</strong> forma in<strong>de</strong>pendiente<br />

entre R 6 ; R 6 es halógeno, ciano, hidroxi,<br />

amino, nitro, -CHO, -C(=O)OH, -C(=O)NH2, -<br />

SO2NH2, alquilo C1-10, alquenilo C2-10, alquinilo C2-10,<br />

haloalquilo C1-10, alquilcarbonilo C2-10, haloalquilcarbonilo<br />

C2-10, alcoxicarbonilo C2-10, cicloalcoxicarboni-<br />

BOLETIN DE PATENTES - 25 DE MARZO DE 2009<br />

lo C4-10, cicloalqui<strong>la</strong>lcoxicarbonilo C5-10, alqui<strong>la</strong>minocarbonilo<br />

C2-10, dialqui<strong>la</strong>minocarbonilo C3-10, alcoxi<br />

C1-10, haloalcoxi C1-10, alquilcarboniloxi C2-10, alquiltio<br />

C1-10, haloalquiltio C1-10, alquilsulfinilo C1-10, haloalquilsulfinilo<br />

C1-10, alquilsulfonilo C1-10, haloalquilsulfonilo<br />

C1-10, alqui<strong>la</strong>minosulfonilo C1-10, dialqui<strong>la</strong>minosulfonilo<br />

C2-10, trialquilsililo C3-10, alqui<strong>la</strong>mino C1-10, dialqui<strong>la</strong>mino<br />

C2-10, alquilcarboni<strong>la</strong>mino C2-10, alquilsulfoni<strong>la</strong>mino<br />

C1-10, fenilo, piridinilo o tienilo.<br />

Reivindicación 10: Una composición herbicida, caracterizada<br />

porque compren<strong>de</strong> una cantidad eficaz<br />

como herbicida <strong>de</strong> <strong>la</strong> mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> <strong>la</strong> cláusu<strong>la</strong> 1 y al<br />

menos un componente adicional seleccionado <strong>de</strong>l<br />

grupo formado por un agente tensioactivo, un diluyente<br />

sólido y un diluyente líquido.<br />

Reivindicación 11: Un método para contro<strong>la</strong>r el crecimiento<br />

<strong>de</strong> <strong>la</strong> vegetación in<strong>de</strong>seada, caracterizado<br />

porque compren<strong>de</strong> poner dicha vegetación, o su<br />

entorno, en contacto con una cantidad eficaz como<br />

herbicida <strong>de</strong> <strong>la</strong> mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> <strong>la</strong> cláusu<strong>la</strong> 1.<br />

(71) E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY<br />

1007 MARKET STREET, WILMINGTON, DELAWARE 19898,<br />

US<br />

(72) HONG, WONPYO - ARMEL, GREGORY RUSSELL<br />

(74) 465<br />

(41) Fecha: 25/03/2009<br />

Bol. Nro.: 522<br />

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(10) AR064312 A1<br />

(21) P070105576<br />

(22) 12/12/07<br />

(30) US 60/869748 13/12/06<br />

(51) C07D 213/64, A61K 31/4412, A61P 13/12, 19/02,<br />

35/04<br />

(54) PROCEDIMIENTOS PARA LA PREPARACION DE<br />

3-(4-(2,4-DIFLUOROBENCILOXI)-3-BROMO-6-<br />

METIL-2-OXOPIRIDIN-1(2H)-IL)-N,4-DIMETIL-<br />

BENZAMIDA

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