boletin de patentes - Instituto Nacional de la Propiedad Industrial

Bol. Nro.: 522
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(10) AR064308 A1
(21) P070105572
(22) 12/12/07
(30) US 60/869605 12/12/06
(51) C07D 311/04, 335/06, 405/04, 487/04, C07F 9/58,
C01G 55/00, B01J 31/28, A61K 31/4178, A61P 9/00
//(C07D 405/04, 311:04, 233:84)
(54) PROCESO DE OBTENCION DE CROMANOS,
LOS MENCIONADOS COMPUESTOS, UN INTER-
MEDIARIO PARA SU SINTESIS, UN METODO DE
SINTESIS DE CROMAN-3-IL-DIHIDROIMIDAZOL-
2-TIONA QUE LOS EMPLEA, UN COMPLEJO DE
METALES DE TRANSICION DERIVADO DE FOS-
FIN-BIPIRIDINA Y SU USO COMO CATALIZADOR
(57) Un proceso para preparar el enantiómero S o R de
un compuesto de fórmula (1), comprendiendo el
proceso someter a un compuesto de fórmula (2) a
hidrogenación asimétrica en presencia de un catalizador
quiral y una fuente de hidrógeno, donde: X
es CH2, oxígeno o azufre; R 1 , R 2 y R 3 son iguales o
diferentes y significan hidrógenos, halógenos, un
grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino,
alquilamino o dialquilamino; y R 4 es alquilo
o arilo, donde: el término alquilo significa cadenas
de hidrocarburos, rectas o ramificadas que contienen
entre uno y seis átomos de carbono, opcionalmente
sustituido con grupos arilo, alcoxi, halógeno,
alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término arilo
significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente
sustituido con un grupo alquiloxi, halógeno o nitro;
y el término halógeno significa flúor, cloro, bromo o
yodo. También se proveen los compuestos de fórmulas
(1) y (2), su intermediario de síntesis 6,8-difluorocroman-3-il-amina,
un complejo de metales
de transición derivado de fosfin-bipiridina y empleo
del mismo como catalizador quiral. Se reivindica
además, la obtención de (R)-5-(2-aminoetil)-1-(6,8difluorocroman-3-il)-1,3-dihidroimidazol-2-tiona.
Reivindicación 50: Un proceso para preparar el
enantiómero R o S de un compuesto de fórmula (3)
BOLETIN DE PATENTES - 25 DE MARZO DE 2009 47
que comprende formar el enantiómero R o S de un
compuesto de fórmula (1) mediante un proceso de
acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes,
seguido por convertir el enantiómero R o
S del compuesto (1) en el respecto enantiómero R
o S de un compuesto de fórmula (3).
Reivindicación 63: El uso de un catalizador quiral
que comprende un complejo de metales de transición
el cual comprende un ligando quiral en la hidrogenación
asimétrica de un compuesto de fórmula
(2), donde X, R 1 , R 2 , R 3 y R 4 tienen los mismos
significados según lo definido en la reivindicación 1.
Reivindicación 76: El compuesto de fórmula (1), estando
el compuesto en la forma del enantiómero R
sustancialmente puro, el enantiómero S sustancialmente
puro, o una mezcla de los enantiómeros R y
S, donde X es CH2, oxigeno o azufre; R 1 , R 2 y R 3
son iguales o diferentes y significan hidrógenos, halógenos,
un grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino,
alquilamino o dialquilamino; y R 4
es alquilo o arilo, donde: el término alquilo significa
cadenas de hidrocarburo, rectas o ramificadas, que
contienen entre uno y seis átomos de carbono, opcionalmente
sustituido con grupos arilo, alcoxi, halógeno,
alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término
arilo significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente
sustituido con un grupo alquiloxi, halógeno o
nitro; y el término halógeno significa flúor, cloro,
bromo o yodo.
Reivindicación 88: El compuesto de fórmula (2)
donde: X es CH2, oxígeno o azufre; R 1 , R 2 y R 3 son
iguales o diferentes y significan hidrógenos, halógenos,
un grupo alquilo, alquiloxi, hidroxi, nitro, alquilcarbonilamino,
alquilamino o dialquilamino; y R 4
es alquilo o arilo, donde: el término alquilo significa
cadenas de hidrocarburos, rectas o ramificadas,
que contienen entre uno y seis átomos de carbono,
opcionalmente sustituido con grupos arilo, alcoxi,
halógeno, alcoxicarbonilo o hidroxicarbonilo; el término
arilo significa un grupo fenilo o naftilo, opcionalmente
sustituido con un grupo alquiloxi, halógeno
o nitro; y el término halógeno significa flúor, cloro,
bromo o yodo.
(71) PORTELA & C.A., S.A.
AV. DA SIDERURGIA NACIONAL, APARTADO 19, 4785 S. MA-
MEDE DO CORONADO, PT
(74) 195
(41) Fecha: 25/03/2009
Bol. Nro.: 522