boletin de patentes - Instituto Nacional de la Propiedad Industrial

y alquileno están sin sustituir o sustituidos de 1 a 3
veces con F, NR 12 R 13 y el grupo fenilo está sin sustituir
o sustituido de 1 a 3 veces con halógeno, alquilo
C1-4, alquileno C0-4-O-alquileno C0-4-H o
NR 12 R 13 ; o R 8 y R 9 junto con los átomos de carbono
a los que están unidos forman un anillo cicloalquilo
C5-7, donde un átomo de carbono puede reemplazarse
por un heteroátomo O, S o N; R 10 y R 11 son independientemente
H, halógeno, alquilo C1-8, alquileno
C0-4-O-alquileno C0-4-H, cicloalquilo C3-7, arilo C6-10,
donde los grupos cicloalquilo y arilo están sin sustituir
o sustituidos de 1 a 2 veces con alquilo C1-4 y
donde los grupos alquilo y alquileno están sin sustituir
o sustituidos de 1 a 3 veces con F; R 12 y R 13
son independientemente H o alquilo C1-6; en todas
sus formas estereoisoméricas y mezclas en cualquier
relación, y sus sales fisiológicamente aceptables
y formas tautoméricas.
(71) SANOFI-AVENTIS
174, AVENUE DE FRANCE, F-75013 PARIS, FR
(74) 195
(41) Fecha: 25/03/2009
Bol. Nro.: 522
––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––––
(10) AR064300 A1
(21) P070105564
(22) 12/12/07
(30) GB 0624961 14/12/06
GB 0705044 15/03/07
(51) C07D 309/10, 309/16, 309/32, 311/20, 417/10,
311/96, 407/04, 409/10, 413/10, 493/10, 405/10,
C07C 49/403, A01N 43/02, 43/16
(54) PIRANDIONAS, TIOPIRANDIONAS Y CICLOHE-
XANOTRIONAS COMO HERBICIDAS
(57) Proceso, compuestos intermediarios, método de
control de hierbas y malezas, composición herbicida.
Reivindicación 1: Compuestos de la fórmula (1)
donde R 1 es halógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4,
cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo
C2-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4,
alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, nitro o ciano;
R 2 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo
opcionalmente sustituido; r es 0, 1, 2 ó 3; R 3 si r es
1, es halógeno, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi
C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alquiltio
C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, cia-
BOLETIN DE PATENTES - 25 DE MARZO DE 2009 41
no o nitro; o los sustituyentes R 3 , si r es 2 ó 3, independientemente
entre sí, son halógeno, alquilo C1-6,
haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquenilo
C2-6, alquinilo C2-6, alquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo
C1-6, ciano o nitro; R 4 , R 5 , R 6 y R 7 , independientemente
entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-
4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, alquiltio C1-
4-alquilo C1-4, alquilsulfinil C1-4-alquilo C1-4, alquilsulfonil
C1-4-alquilo C1-4, ciclopropilo o ciclopropilo sustituido
con alquilo C1 o C2, haloalquilo C1 o C2 o halógeno;
ciclobutilo o ciclobutilo sustituido con alquilo
C1 o C2; oxetanilo u oxetanilo sustituido con alquilo
C1 o C2; cicloalquilo C5-7 o cicloalquilo C5-7 sustituido
con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, donde un
grupo metileno de la porción cicloalquilo está opcionalmente
reemplazado con un átomo de oxígeno o
azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenilo
C4-7 o cicloalquenilo C4-7 sustituido con alquilo C1
o C2 o haloalquilo C1 o C2, donde un grupo metileno
de la porción cicloalquenilo está opcionalmente
reemplazado con un átomo de oxígeno o azufre o
un grupo sulfinilo o sulfonilo; ciclopropilalquilo C1-5 o
ciclopropilalquilo C1-5 sustituido con alquilo C1 o C2,
haloalquilo C1 o C2 o halógeno; ciclobutilalquilo C1-5
o ciclobutilalquilo C1-5 sustituido con alquilo C1-2;
oxetanilalquilo C1-5 u oxetanilalquilo C1-5 sustituido
con alquilo C1 o C2, cicloalquil C5-7-alquilo C1-5 o cicloalquil
C5-7-alquilo C1-5 sustituido con alquilo C1 o
C2 o haloalquilo C1 o C2, donde un grupo metileno
de la porción cicloalquilo está opcionalmente reemplazado
con un átomo de oxígeno o azufre o un
grupo sulfinilo o sulfonilo; cicloalquenil C4-7-alquilo
C1-5 o cicloalquenil C4-7-alquilo C1-5 el cual está sustituido
con alquilo C1 o C2 o haloalquilo C1 o C2, donde
un grupo metileno de la porción cicloalquenilo
está opcionalmente reemplazado con un átomo de
oxigeno o azufre o un grupo sulfinilo o sulfonilo; fenilo
o fenilo sustituido con alquilo C1-4, alcoxi C1-4,
haloalquilo C1-4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-4,
alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o alquilcarbonilo
C1-4; bencilo o bencilo sustituido con alquilo C1-4,
alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, halógeno, nitro, ciano,
alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o
alquilcarbonilo C1-4; heteroarilo o heteroarilo sustituido
con alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-4, halógeno,
nitro, ciano, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4,
alquilsulfonilo C1-4 o alquilcarbonilo C1-4; o R 4 y R 5 o
R 6 y R 7 , se unen para formar un anillo saturado o no
saturado de 5-7 miembros en el cual un grupo metileno
está opcionalmente reemplazado con un átomo
de oxígeno o azufre, o un anillo saturado o no
saturado de 5-7 miembros sustituido con alquilo C1
o C2, donde un grupo metileno del anillo está opcionalmente
reemplazado con un átomo de oxígeno o
azufre; o R 4 y R 7 se unen para formar un anillo saturado
o no saturado de 5-7 miembros no sustituido
o sustituido con alquilo C1 o C2, alcoxi C1 o C2, alcoxi
C1-2-alquilo C1-2, hidroxi, halógeno, fenilo o fenilo
sustituido con alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo
C1-4, halógeno, nitro, ciano, alquiltio C1-4, alquilsulfinilo
C1-4, alquilsulfonilo C1-4 o alquilcarbonilo C1-4; heteroarilo
o heteroarilo sustituido con alquilo C1-4, al