Práctica 9 benzoato de etilo
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2. Reacciones a partir de ácidos carboxílicosEsterificación:El método más sencillo y habitual para la obtención de ésteres es lareacción entre un alcohol concentrado con un ácido carboxílico concentrado conformación de agua.La reacción conduce a un equilibrio que puede desplazarse hacia la formación deléster bien trabajando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de losproductos formados, generalmente el agua por destilación azeotrópica del mediode reacción sobre todo cuando las especificaciones del proceso requieren laoperación equimolar. La esterificación se lleva a cabo a elevada temperatura y enpresencia de un sistema catalítico- La velocidad de formación del éster depende engran medida del ácido carboxílico y del alcohol empleados. Los más ligerosreaccionan antes que los pesados. Así mismo los alcoholes primariosreaccionan con mayor prontitud que los secundarios y estos más rápidamenteque los terciarios y dentro de cada serie reaccionan antes los más ligeros que losmás pesados. Aquellos de estructura lineal reaccionan antes que los ramificados,siendo la velocidad de esterificación especialmente más lenta si la ramificación esen la posición alfa.SaponificaciónLos ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, pararendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre desaponificación y transforma ésteres en carboxilatos.El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo
Etapa 2. Eliminación de metóxidoEtapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Esteequilibrio muy favorable desplaza los equilibrios anteriores hacia el producto final.Hidrólisis ácida de ésteresLos ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se lescalienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reaccióninversa a la esterificación.Etapa 1. ProtonaciónEtapa 2. Ataque nucleófilo del aguaEtapa 3. Equilibrio ácido-baseEtapa 4. Eliminación
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Etapa 2. Eliminación de metóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este
equilibrio muy favorable desplaza los equilibrios anteriores hacia el producto final.
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción
inversa a la esterificación.
Etapa 1. Protonación
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Eliminación
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