Práctica 9 benzoato de etilo

2. Reacciones a partir de ácidos carboxílicos
Esterificación:
El método más sencillo y habitual para la obtención de ésteres es la
reacción entre un alcohol concentrado con un ácido carboxílico concentrado con
formación de agua.
La reacción conduce a un equilibrio que puede desplazarse hacia la formación del
éster bien trabajando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de los
productos formados, generalmente el agua por destilación azeotrópica del medio
de reacción sobre todo cuando las especificaciones del proceso requieren la
operación equimolar. La esterificación se lleva a cabo a elevada temperatura y en
presencia de un sistema catalítico- La velocidad de formación del éster depende en
gran medida del ácido carboxílico y del alcohol empleados. Los más ligeros
reaccionan antes que los pesados. Así mismo los alcoholes primarios
reaccionan con mayor prontitud que los secundarios y estos más rápidamente
que los terciarios y dentro de cada serie reaccionan antes los más ligeros que los
más pesados. Aquellos de estructura lineal reaccionan antes que los ramificados,
siendo la velocidad de esterificación especialmente más lenta si la ramificación es
en la posición alfa.
Saponificación
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para
rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de
saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo