Práctica 9 benzoato de etilo

INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
laBOratOrIO de qUimICa de lOS
grUPOS FUNCIONAleS
PRÁCTICA 9.
“OBTENCIÓN DE BENZOATO DE
ETILO POR ESTERIFICACIÓN DEL
ÁCIDO BENZOICO”
PROFESORA: ING. AURORA
HERNÁNDEZ GARRIDO
EQUIPO: 5
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
MARTINEZ SANTIAGO BARUC
MARTINEZ PADILLA PAMELA

HERNANDEZ OLVERA MARÍA
FERNANDA
MARTÍNEZ ORTEGA ARANTZA
SUGEY

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Obtención de Ésteres
La síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos se puede realizar mediante los
siguientes procedimientos, aquellos que emplean reacciones de solvolisis y
aquellas que utilizan otro tipo de reacciones (oxidación, reducción). De todos ellos
solo unos cuantos tienen interés ya que permiten la obtención de compuestos
especiales. A continuación, se describirán solo aquellos métodos que tienen interés
desde el punto de vista industrial.
Reacciones de Solvolisis
Las reacciones de solvolisis, son las más utilizadas en la síntesis de ésteres debido
a la gran variedad de productos de partida que permiten. De forma muy general son
aquellas en que los reactivos se disocian en el medio de reacción en dos radicales
uno positivo y otro negativo para dar lugar por reorganización, vía sustitución
nucleofila, de los mismos a los productos de reacción. Las reacciones de solvolisis
más importantes se detallan en los siguientes apartados: Reacciones a partir de
cloruros de ácido En esta reacción además del alcohol, es necesario un catalizador
de carácter básico tal como la dimetilanilina o piridina que además de catalizar
cumple la función de neutralizar el ácido clorhídrico formado en el transcurso de la
reacción.
Reacciones a partir de anhídridos de ácidos orgánicos:
Estas reacciones requieren la presencia de catalizadores ácidos, como ácido
sulfúrico, cloruro de cinc, o ácido clorosulfánico, sulfato férrico, etc, el esquema se
muestra a continuación.
Reacciones a partir de sales de ácidos y haluro de alquilo
En esta reacción, que se muestra a continuación, se alcanzan rendimientos muy
elevados, empleándose normalmente trietilamina como catalizador:

2. Reacciones a partir de ácidos carboxílicos
Esterificación:
El método más sencillo y habitual para la obtención de ésteres es la
reacción entre un alcohol concentrado con un ácido carboxílico concentrado con
formación de agua.
La reacción conduce a un equilibrio que puede desplazarse hacia la formación del
éster bien trabajando en exceso de uno de los reactivos, bien eliminando uno de los
productos formados, generalmente el agua por destilación azeotrópica del medio
de reacción sobre todo cuando las especificaciones del proceso requieren la
operación equimolar. La esterificación se lleva a cabo a elevada temperatura y en
presencia de un sistema catalítico- La velocidad de formación del éster depende en
gran medida del ácido carboxílico y del alcohol empleados. Los más ligeros
reaccionan antes que los pesados. Así mismo los alcoholes primarios
reaccionan con mayor prontitud que los secundarios y estos más rápidamente
que los terciarios y dentro de cada serie reaccionan antes los más ligeros que los
más pesados. Aquellos de estructura lineal reaccionan antes que los ramificados,
siendo la velocidad de esterificación especialmente más lenta si la ramificación es
en la posición alfa.
Saponificación
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para
rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de
saponificación y transforma ésteres en carboxilatos.
El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:
Etapa 1. Adición nucleófila del agua al carbonilo

Etapa 2. Eliminación de metóxido
Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este
equilibrio muy favorable desplaza los equilibrios anteriores hacia el producto final.
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción
inversa a la esterificación.
Etapa 1. Protonación
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Etapa 4. Eliminación

Etapa 5. Desprotonación del ácido
Hidrólisis básica de ésteres o saponificación
Mecanismo:
Esta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. En una
primera etapa se adiciona el grupo hidróxi al carbonilo del éster, y en la segunda
etapa se produce la eliminación de metóxido
Etapa1. Ataque nucleófilo
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
La última etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrólisis básica sea
más efectiva de la ácida. La ultima etapa desplaza los equilibrios hacia el producto
final.

3. Mecanismo de reacción
4.Propiedades del Benzoato de etilo
• Nomenclatura sistemática: benzoato de etilo
• Fórmula: C9H10O2
• Tipo de compuesto: Ésteres

• Apariencia: líquido transparente e incoloro.
• Masa molar: 150,17 g/mol.
• Densidad: 1,09 g/cm3.
• Punto de fusión: -34 ºC.
• Punto de ebullición: 211-213 ºC.
• Toxicidad: Nocivo si se ingiere o inhala. causa irritación a la piel, ojos y
tracto respiratorio

CUESTIONARIO
1. Análisis de la reacción: mediante los espectros de
infrarrojo de los reactivos y produc
reacción.
tos de la
2. Reacción que se llevó acabo

3. Usos más importantes del Benzoato de Etilo
Es ampliamente utilizado en la industria de las fragancias (perfumes) y en la
industria de los pesticidas.
En la industria se conoce como aceite de Niobe o esencia de Niobe, su uso
principal en la industria alimentaría es para la elaboración de sabores artificiales
utilizados en dulces, alimentos y demás productos alimenticios

Tabla de Propiedades de Reactivos y Productos
Reactivo
Ácido
benzoico
Alcohol etílico
Edo,
físico
y color
Sólido
incoloro en
agujas o
escamas, olor
a
benzaldehído
Líquido
incoloro
Peso
molecula
r (g/mol)
122.1
3
Punto
de
ebullició
n (°C)
Punt
o de
fusió
n
(°C)
Densida
d (g/mL)
249 122 1.27
46.07 78.5 -114.1 40.81
6
Solubilidad Toxicidad Rombo
Agua solventes
de
segurida
d
Poco
solubl
e
soluble
Rtilico,
benceno,
éter,cloroform
o, Tetracloruro
de carbono,
sulfuro de
carbono,
auarras
Éter, acetona
y benceno
Por
ingestión e
inhalación
Por
ingestión
Ácido
sulfúrico
Carbonato de
sodio
Liquido
viscoso
incolor
o
Polvo blanco,
incoloro,
higroscópico
98.08 338 10.36 1.841 Fría y
calient
e
106 1600 851 2.53 Fría y
calient
e
--------
Insoluble
en etanol
y
glicerina
Por
ingestión y
corrosivo
por
contacto
irritantea
la piel
Éter etílico
Sulfato de
sodio anhidro
Liquido
incoloro,
altamente
flamable
Sólido
cristalino
74.12 34.5
1
142.0
4
0.7137
8
0.708 ------- Etanol,
benceno
y acetona
1429 884 2.7 Fría y
calient
e
Por
ingestión y
anestésico
por
inhalación
------ Por
ingestión
TABLA DE PROPIEDADES

Desarrollo Experimental
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Montar el equipo
Mezclar
10 g Ácido Benzoico
50ml Alcohol Etílico absoluto
1ml Ácido sulfúrico conc.
En baño de agua caliente
el etanol excedente
Destilación
Neutralización
Con solución a 25% de
carbonato de sodio hasta
Ph 7
Con embudo separar
parte orgánica con éter
etílico
Separación
Lavado
Con 25ml de agua a fase
etérea
Con sulfato de sodio
anhidro.
Secado
Destilación

CÁLCULOS
Cálculos estequiométricos
C2H5OH
m C2H5OH = V ∗ ρ = 50mL ∗ 0.816 g = 40.8 g
mL
n C2H50H =
C7H6O2
m C7H602 = 10g
n C7H602 =
H2SO4
40.8 g
46.07 g = 0.8856 mol
mol
10g
= 0.08188 mol
122.13 g/mol
m H2SO4 = 1 ml ∗ 1.841 g = 1.841 g
ml
n H2SO4 =
1.841 g
98.08 g = 0.01877 mol
mol
“Acido benzoico es el reactivo limitante”
• Resultados de la experimentación
Peso del producto a obtener
m C9H10O2 = m C7H602 ∗
m C9H10O2 = 10 g ∗ 150.17 g
mol
122.13 g = 12.2959 g
mol
PM C9H10O2
PM C7H602

Producto obtenido para el equipo 5 de C9H10O2 = 5.5 mL
Rendimiento práctico
m C9H10O2 = 5.5 mL ∗ 1.05 g = 5.775 g
mL
Eficiencia
η =
m práctico
m teórico ∗ 100 = 5.775 g
∗ 100 = 49. 9669%
12.2959 g
ΔH: Endotérmica

OBSERVACIONES
En esta práctica se obtuvo el benzoato de etilo por medio de la esterificación del
ácido benzoico, los esteres son en su mayoría compuestos derivados de ácidos
carboxílicos que se encuentran en la naturaleza. Posterior la explicación de los
diagramas y el video de nuevo me di cuenta nuevamente que es muy importante la
correcta instalación del sistema para que se lleve bien acabo el producto. En el
proceso de la práctica primero debemos hacer l preparación de los reactivos y
después llevar a reflujo durante dos horas pasado el tiempo se debe hacer una
destilación del etanol excedente controlando la temperatura. Y como tenemos un
ácido se neutraliza con carbonato de sodio hasta que llegue a un pH neutro o sea
un valor de 7, esto se verifica con las tiras pH y pruebas en vaso de precipitados.
Se lleva a un embudo de separación donde es preciso saber cuál es la fase que
vamos a ocupar que en este caso es la fase orgánica, o sea la fase superior. Por lo
que vamos a eliminar la fase inferior. Después se trata con éter etílico la fase
superior y se le agrega sulfato anhidro para atrapar el agua y se lleva a purificación
en la cual se hace una destilación simple (fraccionada) en la que primero vamos a
obtener el éter etílico con un rango de temperatura entre 36.63°C para después
subir la temperatura entre 180-200°C para obtener el producto del benzoato de etilo.
En esta práctica se debe tomar bien en cuenta la metodología y como deben irse
agregando los reactivos.

CONCLUSIONES
En la práctica realizada se llevó a cabo una esterificación a partir de un ácido
carboxílico y un alcohol. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes
cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por
lo general son un ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la
eliminación de una molécula de H2O. de manera experimental, se ve que, en las
reacciones de esterificación, el que interviene en la formación de la molécula de
H2O, es el grupo –OH procedente del ácido.
Los reactivos empleados en esta práctica son los siguientes: Acido benzoico que en
este caso es nuestra materia prima que sufrirá la reacción de esterificación para
obtener benzoato de etilo, posteriormente tenemos el alcohol etílico que en este
caso actúa como solvente, tenemos el Ácido sulfúrico que este será el catalizador
ya que en la reacción que se lleva a cabo se realiza en medio acido y este acido por
lo general es un ácido fuerte, también se utilizó el carbonato de sodio y este es
empleado para la neutralización de nuestro producto como sabemos este proviene
de un medio acido por lo que se neutraliza con una base, el agua es otro de los
productos el cual se utiliza para realizar lavador, sulfato de sodio anhidro que se
emplea para la eliminación del agua y por ultimo tenemos el éter que servirá para la
extracción de nuestro benzoato de etilo.
Una de las primeras condiciones de la práctica es el tiempo este debe de ser de dos
horas para que se lleve a cabo la reacción. Igualmente, la temperatura es otra de
las condiciones y esta se subdivide en varias, la primera es que la temperatura de
nuestra reacción debe estar alrededor de 90 a 95 °C. al momento de llevar a cabo
la destilación la temperatura debe ser de 78 °C para destilar el alcohol que aún se
encuentra dentro de nuestro producto a obtener, en la segunda destilación la
temperatura debe ser de 36 a 63 °C para destilar el éter y para la última destilación
la temperatura debe ser de 180 °C. posterior a esto sabemos que para neutralizar
se usa carbonato de sodio el cual se debe adicionar lentamente hasta obtener un
pH cercano a 7 de igual manera se agrega lentamente ya que la reacción podría
proyectarse
Rogelio Baruc Martinez Santiago

De acuerdo con los objetivos y la investigación realizada puedo decir que el método
de esterificación para la obtención de derivados de ácido carboxílico es un buen
procedimiento gracias a que es compatible con distintos carboxilos. Cabe
mencionar que el catalizador ácido tiene una fuerte influencia para llevar a cabo la
reacción. Se pueden emplear ácidos débiles para aumentar la rapidez de la
reacción. El ph de siete y el rango de temperatura siguen tomando una importancia
demasiado grande para lograr el objetivo ya que podría proyectarse, cuidar el
ambiente de trabajo y también el manejo de todos los reactivos en la
experimentación. Encontramos que los compuestos involucrados trabajan o tienen
mayor solubilidad al estar en ambiente cálido. Como una desventaja se puede ver
que es una reacción lenta debido que se tiene que tener precaución con las
temperaturas para un mejor rendimiento además de que tiene reversibilidad
termodinámica. Como logramos ver que el rendimiento fue de49% esto puede
deberse a la misma reacción o por el manejo en la experimentación ya que son altas
temperaturas.
Martínez Padilla Pamela
Se concluye que la experimentación fue buena ya que obtuvimos el producto
deseado. Conocimos el mecanismo de reacción de esterificación del ácido benzoico
con alcohol etílico que nos da como resultado el benzoato de etilo. Se obtuvo una
pequeña cantidad de producto por la escala que se manejó, se obtuvo también una
eficiencia de 49.9669% de ΔH: Endotérmica.
También en esta práctica la reacción consiste en la formación de un Ester por reflujo
de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador acido. Estos
compuestos tienen aplicación en la industria de esencias y perfumes, en la
alimenticia, en la de los plásticos, en pinturas como solventes, en la industria
jabonera y en la farmacéutica.
Por lo tanto, podemos concluir que la experimentación fue exitosa, por la obtención
del producto deseado y el conocimiento teórico adquirido de la esterificación de
Fischer-Speicer, la cual se efectúa bajo catálisis acida, ya que en ausencia de
ácidos fuertes la reacción es muy lenta. Considerando también la adición de ácido
carboxílico en exceso o bien del alcohol etílico utilizado. Y llevando a cabo la
eliminación de agua formada en la reacción para aumentar la proporción del éster.
Hernández Olvera maría Fernanda

Por medio de una esterificación de Fisher se obtuvo el benzoato de etilo,
básicamente esta reacción consiste en la formación de un éster por reflujo de un
ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido, en este caso es
el ácido Sulfúrico concentrado, ya que se comporta como un dador de protones y
así facilita la reacción de estratificación.
el tiempo de reacción aproximado es de dos horas, se trata de una reacción
endotérmica ya que hay un aumento de la entalpia en el sistema, la Temperatura
que debe considerarse es 78°C (punto de ebullición del alcohol etílico).
Es importante recalcar que el uso del etanol debe ser a un 99.9 por ciento absoluto.
Se lleva a cabo una neutralización con Carbonato de sodio adicionándolo
lentamente, esto con la finalidad de que no se proyecte, para obtener un pH de 7 o
cercano
Martínez Ortega Arantza Sugey