sÃntesis de los terpenos - BioScripts
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CARACTERÍSTICAS GENERALESDE LOS TERPENOS*Naturaleza lipídica*Insolubilidad en agua*Origen biosintético común*Formados por unida<strong>de</strong>s <strong>de</strong> 5 CUnida<strong>de</strong>s 5 C Nombre Total carbonos2 Mono<strong>terpenos</strong> 103 Sesqui<strong>terpenos</strong> 154 Di<strong>terpenos</strong> 206 Tri<strong>terpenos</strong> 308 Tetra<strong>terpenos</strong> 40>20 Poli<strong>terpenos</strong> >100CARACTERÍSTICAS GENERALESDE LOS TERPENOS*Liberación <strong>de</strong> isopreno a alta T*La mayoría son cíclicos*Muchos <strong>de</strong>rivados oxidados*Muchas estructuras compuestas:-ésteres (ésteres <strong>de</strong> forbol)-alcaloi<strong>de</strong>s isoprenoi<strong>de</strong>s (taxol)-glucósidos (car<strong>de</strong>nólidos, saponinas)-moléculas preniladas (clorofila, citoquininas)FITOL
ESTRUCTURAS ESPECIALIZADASEN LA SÍNTESIS Y ACUMULACIÓNDE TERPENOS*Tricomas glandulares (hoja <strong>de</strong> orégano)*Cavida<strong>de</strong>s secretoras (hojas limonero)*Epi<strong>de</strong>rmis glandular (péta<strong>los</strong> flores)*Epi<strong>de</strong>rmis especializadas (ceras)*Canales <strong>de</strong> resina (pinos)*Canales <strong>de</strong> látex (árbol <strong>de</strong>l caucho)ESTRUCTURAS ESPECIALIZADASPARA ACUMULAR TERPENOSTricoma glandular (tomillo)Tricoma glandular (menta)Cavidad secretora (limonero)Conducto <strong>de</strong> resina (pino)Buchanan et al, Figura 24.3
PELO GLANDULARCANALES DE RESINATaiz and Zeiger (3ed), Figura 13.7DESARROLLO DE UN PELO GLANDULAREN Origanum dictamnus
BIOSÍNTESIS DE LOS TERPENOS*Síntesis <strong>de</strong>l precursor fundamental IPP (isopentenildifosfato)-ruta <strong>de</strong>l ácido mevalónico-ruta plastídica*Fases intermedias:-preniltransferasas (elongación)-terpeno sintasas (síntesis <strong>terpenos</strong>)*Modificaciones secundarias y transformacionesEUCARIOTASPROCARIOTAS
SÍNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CLOROPLÁSTICADEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATOPIRUVATOGLICERALDEHIDO-3-POtros nombres:DOXP: De-oxi-xilu<strong>los</strong>a-fosfatoMEP: Metil-eritritol-fosfatoBuchanan et al, Figura 24.6ISOPENTENIL-P-PDIMETILALIL-P-P+ 5C10 C+ 5C15 C+ 5Cescualeno30 C20 C+(n 5C)>100 Cfitoeno40 C
PRENILTRANSFERASAS•Catalizan la transferencia <strong>de</strong> un isoprenoi<strong>de</strong> difosfato a:otro isoprenoi<strong>de</strong> difosfato (elongación)otro aceptor no isoprenoi<strong>de</strong> (prenilación)•La más estudiada: farnesil difosfato sintasaTERPENO SINTASAS•Catalizan la formación <strong>de</strong> <strong>terpenos</strong> a partir <strong>de</strong>:GPPFPPmonoterpeno sintasassesqui<strong>terpenos</strong> sintasasGGPP diterpeno sintasas•En muchos casos, se emplean como sinónimos CICLASAS ySINTASASSÍNTESIS DE LOS TERPENOSRuta <strong>de</strong>l ÁcidoMevalónico(citosol)IPPRuta <strong>de</strong>lpiruvato/PGA(plastos)GPPMONOTERPENOS (10)PLASTOSIPPGGPPDITERPENOS (20)TETRATERPENOS (40)PLASTOQUINONACITOSOLMITOCONDRIASUBIQUINONAFPPSESQUITERPENOS (15)TRITERPENOS YESTEROIDES (30)POLITERPENOS
SÍNTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS*Mono<strong>terpenos</strong><strong>de</strong> <strong>los</strong> aceitesesencialeslinalool*Fitol <strong>de</strong> la clorofila*Carotenoi<strong>de</strong>sfotosintéticos*Parte isoprenoi<strong>de</strong><strong>de</strong> la plastoquinona*Carotenoslicopeno (tomate)β-caroteno (zanahoria)*Xantofilas
TERPENOS CON ACTIVIDAD ALELOPÁTICAÁcidoursólicoÁcidooleanoicoCommon NameHoly Basil (Tulsi)BilberryDevil's ClawEl<strong>de</strong>r Flowers (European Variety)Peppermint leavesPeriwinkleLaven<strong>de</strong>rOreganoThymeHawthornCherry laurel leavesBotanical NameOcimum sanctum L.Vaccinum myrtillus L.Harpagophytum procumbens DCSambucus nigra L.Mentha piperita L.Vinca minor L.Lavandula augustifolia Mill.Origanum vulgare L.Thymus vulgaris L.Crataegus laevigata (Poir) DCPrunus laurocerasus L.FamilyLamiaceaeVacciniaceaePedaliaceaeCaprifoliaceaeLamiaceaeApocynaceaeLamiaceaeLamiaceaeLamiaceaeRosaceaeRosaceaeHEMITERPENOS (5C)ISOPRENO500 10 12 g <strong>de</strong> C año -1
ISOPRENO SINTASA*Presente en el cloroplasto <strong>de</strong> muchas especies C 3*Aislada una isoforma soluble en el estroma y unaligada a tilacoi<strong>de</strong>s*Cataliza la síntesis <strong>de</strong> isopreno a partir <strong>de</strong>dimetilalildifosfatoAGOSTOENEROLA EMISIÓN DE ISOPRENO:-Aumenta con la temperatura-Es mayor en la luzISOPRENOOZONO-Favorece la formación <strong>de</strong> O 3(en la troposfera) y <strong>de</strong> otroscompuestos que tienen efectoinverna<strong>de</strong>ro
DERIVADOS DE HEMITERPENOSHumulonaLúpuloÁcido lisérgicoCornezuelo <strong>de</strong>l centenoMONOTERPENOS (10C)UNIDADES BÁSICAS DE LAS QUE DERIVA LA NOMENCLATURADE LOS TERPENOS•Metabolitos lipofílicos, volátiles e incoloros•Principales funciones: interacciones planta-insecto-atraen polinizadores (aromas florales)-<strong>de</strong>fensa (partes vegetativas)*tóxicos*disuasores*atraen <strong>de</strong>predadores-alelopatía (canfor, mirtenal, mentofurano)
PIRETRINAS*insecticidas naturales(Chrysanthemum y Tanacetum)Fracción monoterpénica <strong>de</strong> la RESINAα pinenomirceno
•ACEITES ESENCIALES-mezcla <strong>de</strong> mono y sesquiterpenoHierbabuenaAlbahacaSalviaEspliegoAzaharMenta•Disuasores alimentarios•Industria alimentaria•PerfumeríaTaiz and Zeiger (3ed), Figura 13.7Principalescomponentes <strong>de</strong><strong>los</strong> aceitesesenciales <strong>de</strong>llimón y <strong>de</strong> lamentaTaiz and Zeiger (3ed), Figura 13.6
ATRAYENTES <strong>de</strong> polinizadores-linalool-1,8-cineol (eucaliptol)Gran importancia INDUSTRIAL-perfumes-insecticidas-aditivos alimentarios-resinas-medicamentos
SESQUITERPENOS (15C)•Muchos se encuentran en <strong>los</strong> aceites esenciales•Fitoalexinas <strong>de</strong> SOLANÁCEAS: sesqui<strong>terpenos</strong> cíclicos•Ejemp<strong>los</strong>:-elicitores fúngicos se ha visto que aumentan la actividadsesquiterpeno ciclasa y disminuyen la escualeno sintasa*lactonas <strong>de</strong> sesqui<strong>terpenos</strong>*gosipolArtemisia annua
ACCIÓN ANTI-MALARIADE LA ARTEMISINA(lactona <strong>de</strong> sesquiterpeno)SERCACa 2+ -ATPasa<strong>de</strong>l retícu<strong>los</strong>arcoendoplásmico<strong>de</strong> PlasmodiumfalciparumartemisinaDITERPENOS (20C)-Ácidos diterpénicos <strong>de</strong> la resina (ácido abiético)-Ésteres <strong>de</strong> forbol (euforbias)-Taxol (Taxus brevifolia)
ESTEROIDESTRITERPENOS Y ESTEROIDES (30C)-Metabolitos primarios: esteroles (sitoesterol, estigmasterol ycampesterol) y brasinoesteroi<strong>de</strong>s-FITOECDISONAS (análogas a hormonas <strong>de</strong> insectos)-Progestágenos (precursores carotenos)-Estrógenos y andrógenos (estradiol, testosterona)TRITERPENOS-limonoi<strong>de</strong>s (tóxicos o disuasores alimentarios). Ejemplo: azadiractinay sustancias amargas <strong>de</strong> <strong>los</strong> limones-car<strong>de</strong>nólidos:*<strong>de</strong> Digitalis (<strong>de</strong>dalera): activas sobre el músculo cardiaco*<strong>de</strong> Asclepias (algodoncillo): uso en <strong>de</strong>fensa por mariposa monarca-saponinas (glucósidos <strong>de</strong> tri<strong>terpenos</strong> y esteroi<strong>de</strong>s*yamogenina, <strong>de</strong>l ñamé (Dioscorea)
Limonoi<strong>de</strong>s en cítricosLa yamogenina es unasaponina <strong>de</strong> Dioscorea(ñame) que se empleapara fabricación <strong>de</strong>anticonceptivosSapindus saponaria (árbol <strong>de</strong>l jabón)-Especie <strong>de</strong> América. Contiene saponinas, que se utilizan como jabonesnaturales y en la industria farmacéutica, y que le protegen <strong>de</strong> muchas plagas
Mariposa monarca. Adulto ylarva comiendo algodoncilloARRENDAJO
GLUCÓSIDOS CARDIACOS*Digitoxina*Digitoxigenina*GilatoxigeninaDigitalis purpureaNerium olean<strong>de</strong>r (a<strong>de</strong>lfa)
TETRATERPENOS (40C)Principales tetra<strong>terpenos</strong>: carotenoi<strong>de</strong>sCAROTENOSCAROTENOSXANTOFILAS*CON FUNCIÓN PRIMARIA-pigmentos enel aparato fotosintético-protección frente a especiesactivadas <strong>de</strong> oxígeno-disipación exceso <strong>de</strong> E (ciclo <strong>de</strong>las xantofilas)-pigmentos accesorios-precursores <strong>de</strong>l ABA*CON FUNCIÓN SECUNDARIA-pigmentos<strong>de</strong> flores y frutosS 0 S 1 S 2 T 1hνS 1 S 0FLUORESCENCIAT 1hνS 0FOSFORESCENCIA
Carotenoi<strong>de</strong>s en fotosínteisCar *3Cl *1O 2Car *calorcalorCar OCl2CarBassi R, Caffarri S (2000). Lhc proteinsand the regulation of photosynthetic lightharvesting function by xantophylls.Photosynth Res, 64, 243-256.CICLO DE LAS XANTOFILASDE-EPOXIDACIÓNEPOXIDACIÓNTaiz and Zeiger, Fig 7.36
Variación diurna <strong>de</strong>l contenido en xantofilasTaiz and Zeiger, Fig 9.13
capsantinaβ-carotenolicopenoSíntesis <strong>de</strong> carotenoi<strong>de</strong>sFITOENO (40 C)Precursor <strong>de</strong> <strong>los</strong>tetra<strong>terpenos</strong>LICOPENOBuchanan et al, Fig 12.7Precursor <strong>de</strong> <strong>los</strong>carotenoi<strong>de</strong>s
CAROTENOSXANTOFILASBuchanan et al, Fig 12.7Mutantes <strong>de</strong> E.coli queexpresan genes<strong>de</strong> la síntesis <strong>de</strong>carotenoi<strong>de</strong>s.El nombre <strong>de</strong>cada productoestá escrito concolonias <strong>de</strong>bacterias queexpresan eseproductoBuchanan et al, Figura 12.8
INTERÉS COMERCIAL DE LOS CAROTENOIDES*Precursores <strong>de</strong> la Vitamina Aretinal (pigmento visual)retinol (Vit A)ácido retinoico (control morfogénesis)*Aditivos alimentarios (saborizantes,colorantes)*Cosmética (colorantes)*Agentes anti-tumoralesPOLITERPENOS•Metabolitosprimarios: parteterpénica <strong>de</strong>quinonas (ubiquinonay plastoquinona) ypoliprenoles como<strong>los</strong> dolicoles•Metabolitossecundarios:CauchoGutaperchaChicleÁrbol <strong>de</strong>l caucho(Hevea brasiliensis)
MEROTERPENOS*Productos naturales <strong>de</strong> origen biosintéticomixtoCITOQUININASALCALOIDES TERPÉNICOSVinblastinaVincristinaCatharanthus roseus(vinca <strong>de</strong> Madagascar)INTERACCIONESCOMPLEJAS PLANTA-ARTRÓPODO EN LASQUE PARTICIPAN LOSTERPENOS
LOS TERPENOS MEDIAN MUCHAS INTERACCIONESENTRE PLANTAS E INSECTOS*ATRAYENTES DE POLINIZADORES-Ophrys sphego<strong>de</strong>s (orquí<strong>de</strong>a)y Andrena nigroaenea (abeja)*SUSTANCIAS DEFENSIVAS-Disuasores-Insecticidas-Defensa indirecta inducibleTerpenos atrayentes y disuasores <strong>de</strong> polinizadoresOphrys sphego<strong>de</strong>s(orquí<strong>de</strong>a)Andrena nigroaenea(abeja)FLOR NO POLINIZADA*emite compuestos que utilizan como feromonas sexualeslas abejas hembrasATRACCIÓNFLOR POLINIZADA*emite compuestos disuasores similares a <strong>los</strong> que emiten lasabejas hembras <strong>de</strong>spués <strong>de</strong> aparearse REPULSIÓN
Terpenos que interfieren en la comunicación entre herbívorosINSECTOSUsan <strong>terpenos</strong> como FEROMONAS*sexuales*<strong>de</strong> agregación*<strong>de</strong> alarma*marcas <strong>de</strong> rutaAFIDOSTerpenos que interfieren en la comunicación entre herbívorosFeromona emitida durante el ataque <strong>de</strong> unpredador*Cese <strong>de</strong> la alimentación*Dispersión*Nacimiento <strong>de</strong> individuos con alas(E)-β-farneseno emitidopor la planta*Repele áfidos*Atrae a predadores<strong>de</strong> áfidosKunert et al (2005). Ecol Lett, 8, 596-603
Terpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosPARÁSITOS DE INSECTOS(Himenópteros)INSECTOS HERBÍVOROS(Esfíngidos)Spodoptera frugiperdaCotesia marginiventrisSpodopteraexiguaMicroplitis croceipesInteraccióntritróficaTerpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosVOLICITINAN-(17-hydroxylinolenoyl)-L-glutaminaSpodoptera exigua, gusano<strong>de</strong> la remolacha, gardama,gusano soldadoPlanta <strong>de</strong> maíz <strong>de</strong> laque se alimenta elgusano soldadoCOMPUESTOS VOLÁTILES(<strong>terpenos</strong> como linalool, β-farneseno y otros)Cotesia marginiventris
Terpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosCLARIDADSEÑALÚTILESPECIFICIDADAJUSTETEMPORALTerpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosCLARIDAD DE LA SEÑALA. Plantas <strong>de</strong> algodón sin dañosB. Plantas <strong>de</strong> algodón reciéndañadasC. Plantas <strong>de</strong> algodón <strong>de</strong>spués <strong>de</strong>6 horas <strong>de</strong> alimentación1=Hexenal (2,3,4-compuestosrelacionados)5=linalool6=dimetil nonatrieno9=farneseno
Terpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosAJUSTE TEMPORALalgodónSpodoptera exiguaTerpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosEMISIÓN DESENCADENADA POR OVIPOSICIÓNoviposiciónDiprion piniemite <strong>terpenos</strong>que atraen aParasita <strong>los</strong>huevos <strong>de</strong>Pinus sylvestrisMumm y Hilker (2005). Chem Senses, 30, 337-343Chrysonotomyia ruforum
Terpenos atrayentes <strong>de</strong> parásitos <strong>de</strong> herbívorosEMISIÓN POR LAS RAÍCESDiabrotica virgifera virgiferaZea maysdaña las raíces <strong>de</strong>parasita a laslarvas <strong>de</strong>que atrae aemitenHeterorhabditismegidis(E)-β-cariofilenocontrolesRasman et al (2005). Nature, 434, 732-737Terpenos atrayentes <strong>de</strong> herbívoros
Terpenos atrayentes <strong>de</strong> <strong>de</strong>predadores <strong>de</strong> herbívorosDEPREDADORES DE HERBÍVOROSHERBÍVORODEPREDADORTetranychus urticaePhytoseiulus persimilisIsolation and i<strong>de</strong>ntification of volatile kairomone that affects acarine predator-preyinteractions. Involvement of host plant in its productionM. Dicke, T. A. Van Beek, M. A. Posthumus, N. Ben Dom, H. Van Bokhoven andAe. De GrootJ Chem Ecol, 16, 381-396 , 1990Ecología <strong>de</strong> las resinasRESINAS DE CONÍFERASFRACCIÓN VOLÁTIL*Mono<strong>terpenos</strong> ysesqui<strong>terpenos</strong>*α y β pineno, mirceno*Disolvente y vehículo <strong>de</strong>la fracción polimerizable*Disuasor*Insecticida*Atrayente*Precursor <strong>de</strong> feromonasFRACCIÓNPOLIMERIZABLE*Ácidos diterpénicos*Ácido abiético(ambar)*Se solidifica al aire*Sella heridas*Atrapa insectos*Insecticida
Ecología <strong>de</strong> las resinasEcología <strong>de</strong> las resinasESCARABAJO DE LACORTEZA(Dendroctonus, Ips, Scolytus)
Defensive resinbiosynthesis in conifersSusan Trapp; Rodney CroteauAnnual Review of Plant Biology; 2001;52, 689-724Figure 2 Physical and ecological aspects of barkbeetle-conifer interactions. (A) Scanningelectron micrograph of a Southern pine beetle<strong>de</strong>picting the mycangia (M), a specializedanatomical structure employed to vector fungalspores (adapted from Barras (5). (B) ”Pitchingout“ of a pair of mountain pine beetles (D.pon<strong>de</strong>rosae) on pon<strong>de</strong>rosa pine (P. pon<strong>de</strong>rosa).(C) Mass attack by mountain pine beetles (D.pon<strong>de</strong>rosae) on a lodgepole pine (P. contorta)bole. Each white spot on the trunk represents abeetle entry point. (D) hotomicrograph of a resinduct (transverse section) from Jeffery pine (P.jeffreyi) showing lumen (L), secretory cells (S);sheath cells (Sh); and xylem cells (X). (E)Photomicrograph of a resin duct (radial section,safranin-fast green stained) from Pinussylvestris stem showing resin duct (r) length andparenchyma cells (p) (courtesy of VincentFranceschi). (F) Forked tunnel beetle galleriestypical of Scolytus spp. [redrawn from Stark(105)]. (G) Fir engraver (Scolytus ventralis)galleries below the bark of a colonized grand fir(Abies grandis). Note that the galleries are filledwith mycelia of the symbiotic fungal pathogenTrichosporium symbioticum. (Figures 2B, 2C, 2Dand 2G are from the authors’ laboratory.)Ecología <strong>de</strong> las resinasMICANGIA
Ecología <strong>de</strong> las resinasGALERÍASMicelio <strong>de</strong>lhongoEcología <strong>de</strong> las resinasPRUEBA DE LA FUNCIÓN DEFENSIVA DELOS TERPENOS EN CONÍFERASPicea abies (abeto rojo)Ips typographus (escarabajo<strong>de</strong> la corteza)Erbilgin N, Krokene P, Christiansen E, Zeneli G, Gershenzon J (2005).Exogenous application of methyl jasmonate elicits <strong>de</strong>fenses in Norway spruce(Picea abies) and reduces host colonization by the bark beetle Ips typographus.Oecologia, 148, 426-436
Ecología <strong>de</strong> las resinasTRATAMIENTO CON METIL-JASMONATOErbilgin N, Krokene P, Christiansen E, Zeneli G, Gershenzon J (2005).Exogenous application of methyl jasmonate elicits <strong>de</strong>fenses in Norway spruce(Picea abies) and reduces host colonization by the bark beetle Ips typographus.Oecologia, 148, 426-436Ecología <strong>de</strong> las resinasTRATAMIENTO CON METIL-JASMONATOAgujeros <strong>de</strong>entrada(número)Galeríasexcavadas(número)Longitudgalerías(cm)Nichos conhuevos(número)Control5.47 ± 0.263.60 ± 0.3519.8 ± 2.936.7 ± 8.7Tratadoscon MeJ5.53 ± 0.242.47 ± 0.31*9.3 ± 1.3**10.8 ± 3.1**Erbilgin N, Krokene P, Christiansen E, Zeneli G, Gershenzon J (2005).Exogenous application of methyl jasmonate elicits <strong>de</strong>fenses in Norway spruce(Picea abies) and reduces host colonization by the bark beetle Ips typographus.Oecologia, 148, 426-436
Ecología <strong>de</strong> las resinasEc<strong>los</strong>ión,metamorfosisEmergenadultos <strong>de</strong>lárbol muertoATRACCIÓNPARÁSITOSDEPREDADORESY SAPROFITOSATRAYENTESBúsquedahuespedFEROMONASAGREGACIÓNPuesta huevosen galeríasFEROMONASANTI-AGREGACIÓNFin <strong>de</strong>l ataquemasivoAtaquemasivoLOS TERPENOS FUNCIONAN COMO SEÑALES ENTRELOS TEJIDOS DE UNA PLANTAHojadañadaEscarabajosEmisiónvolátilesAtracción <strong>de</strong>predadores <strong>de</strong>Hoja nodañadaPhaseolus lunatusProducciónnéctar extraflorar
LOS TERPENOS MEDIAN INTERACCIONES ENTREESPECIES VEGETALES: comunicación entre plantascineolLas plantas <strong>de</strong>tabaco silvestreque crecen cerca<strong>de</strong> plantas <strong>de</strong>Artemisiatri<strong>de</strong>ntatadañadas porinsectos, sufrenmenos daños porherbivoríametacroleinacis-3-hexenalMetil-jasmonatotrans-2-hexenalLAS PLANTAS PARÁSITAS RECONOCEN SEÑALESDIRIGIDAS A HONGOS FORMADORES DE MICORRIZASNature, 435, 824-827 (2005)Plant Physiol, 139, 920-934 (2005)ESTRIGOLACTONASestrigolorobancolsorgolactonaGR24 (sintético)
INGENIERIA METABÓLICA DE TERPENOSOBJETIVOS•Producción <strong>de</strong> <strong>terpenos</strong> con actividad contraenfermeda<strong>de</strong>s humanas: taxol (cáncer),artemisina (malaria), vincristina (cáncer)•Mejorar las propieda<strong>de</strong>s <strong>de</strong>l producto: aromasflorales, color <strong>de</strong> frutos comestibles, contenidoen vitaminas o provitaminas•Producción <strong>de</strong> <strong>terpenos</strong> con usos en la industriaalimentaria: aromas, colorantesINGENIERIA METABÓLICA DE TERPENOS-β-caroteno (provitamina A)*tomate*arroz*semillas <strong>de</strong> colza-linalool (aroma floral)*Petunia hibrida*Dianthus caryophyllus-α-tocoferol(vitamina E)*soja
ISOPENTENIL-P-PDIMETILALIL-P-P+ 5C10 C+ 5C15 C+ 5Cescualeno30 C20 C+(n 5C)>100 Cfitoeno40 C
GGPPDITERPENOSGAsFITOENO SINTASAFITOENOTETRATERPENOSLicopenoINTERÉS DEL β-CAROTENO*Precursor <strong>de</strong>retinal (pigmento visual)retinol (Vit A)ácido retinoico (control morfogénesis)*No es sintetizado por animales
FUENTES DEVITAMINA A*HÍGADO*HUEVOS*PESCADO*β-CAROTENO DE PLANTASAVITAMINOSIS A*CEGUERA NOCTURNA*XEROFTALMIA (sequedad córnea)*CEGUERA IRREVERSIBLE*AUMENTO DE LA MORTALIDAD INFANTIL*DEPRESIÓN DEL SISTEMA INMUNE*MUERTE ASOCIADA AL PARTOPRIMERA CAUSA DE CEGUERA INFANTILA NIVEL MUNDIAL
EL ARROZ DORADO