evaluación de la actividad antioxidante de extractos orgánicos de ...
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su sensibilidad, especificidad y simplicidad. Sin embargo, <strong>de</strong>be ser consi<strong>de</strong>rada<br />
<strong>la</strong> posibilidad <strong>de</strong> interferencias con dihidrochalconas y antocianinas. El método<br />
se pue<strong>de</strong> usar para cuantificar taninos con<strong>de</strong>nsados en un intervalo <strong>de</strong> 5-500<br />
g con precisión y exactitud mayores a 1 g cuando <strong>la</strong> concentración óptima <strong>de</strong><br />
reactantes y disolventes son elegidos (Shahidi y Naczk, 1995).<br />
Este método se basa en <strong>la</strong> con<strong>de</strong>nsación <strong>de</strong> <strong>la</strong> vainillina con<br />
proantocianinas en una solución acidificada. La vainillina protonada, un<br />
electrofílo débil, reacciona con el anillo <strong>de</strong>l f<strong>la</strong>vonoi<strong>de</strong> en <strong>la</strong> posición 6 u 8. El<br />
producto <strong>de</strong> esta reacción se <strong>de</strong>shidrata fácilmente para dar un color rosa ligero<br />
a un intenso rojo cereza (Figura 9). La estabilidad <strong>de</strong>l color <strong>de</strong>l aducto vainillinatanino<br />
pue<strong>de</strong> incrementarse cuando <strong>la</strong> luz es excluida y <strong>la</strong> temperatura <strong>de</strong><br />
reacción es contro<strong>la</strong>da y entonces se obtienen resultados exactos y<br />
reproducibles (Shahidi y Naczk, 1995).<br />
OH<br />
HO<br />
MeO<br />
Vainillina<br />
H<br />
O<br />
+<br />
H +<br />
MeO<br />
H<br />
HO<br />
OH+<br />
Radical vainillina<br />
+<br />
HO<br />
7<br />
6<br />
8<br />
O<br />
A C<br />
4<br />
5<br />
3<br />
1<br />
2<br />
OH OH<br />
Leucocianidina<br />
OH<br />
B<br />
OH<br />
H +<br />
O<br />
OMe<br />
HO<br />
OH<br />
A<br />
OH<br />
O<br />
C<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
B<br />
OH<br />
H 2<br />
HO<br />
MeO<br />
H<br />
HO<br />
OH<br />
A<br />
OH<br />
O<br />
C<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
B<br />
OH<br />
Producto coloreado<br />
Compuesto intermediario<br />
Figura 9. Mecanismo <strong>de</strong> reacción <strong>de</strong> vainillina con taninos<br />
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