El origen del color en la naturaleza. Una introducción a la química ...

CAPÍTULO 5
Colorantes y pigmentos orgánicos sintéticos
ubicados en estos enlaces serán promovidos a los respectivos niveles antienlazantes
σ* ó π*. Los electrones de los orbitales σ tienen menos energía
que los electrones en niveles π que a su vez se encuentran en niveles
inferiores que los correspondientes en los orbitales n. Las llamadas “reglas
de selección” gobiernan las transiciones electrónicas (las permiten
o las prohíben). Estas reglas de selección toman en cuenta la simetría de
los orbitales de partida y de llegada y la multiplicidad de espín. Las transiciones
permitidas son del tipo: σ→σ*, n→σ*, π→π*, n→π*. También
se permiten sólo transiciones a niveles superiores en donde los espines
de los electrones sin aparear permanecen opuestos uno al otro, como
normalmente se encuentran en el estado fundamental (las transiciones
singlete→singlete están permitidas, mientras que por ejemplo las transiciones
triplete → singlete están prohibidas); en general esto significa que
las transiciones permitidas son aquellas en las cuales la multiplicidad
de espín no cambia. Las bandas de absorción en los colorantes se deben
a transiciones singulete → singulete. Las características estructurales
que dan origen al color son grupos tales como: C=C, C=O, -NO 2
, -N=O,
-N=N- y anillos aromáticos. Los grupos azo y nitroso confieren color; los
otros solo lo hacen en ciertas circunstancias. Todos los grupos cuentan
con numerosos electrones π y/o n. Esta clase de compuestos se denomina
cromóforos (Ver Tabla 5.1). El color que los cromóforos confieren está
relacionado con el medio en que se encuentran y con el hecho de que un
grupo que es parte de un sistema conjugado complejo puede sufrir una
transición de mucha menor energía que otro aislado.
Además de los cromóforos, las moléculas de colorantes tienen
otros grupos que cambian el color y la intensidad de absorción de los
cromóforos cercanos a ellos, aunque por sí mismos no confieren color.
Esta clase de grupos son denominados auxocromos, entre los que encontramos
los grupos hidroxilo (-OH) o amino (-NH 2
) o los átomos de
halógeno (-F, -Cl, -Br, -I) que poseen electrones no compartidos que
intensifican la absorción electrónica y cambian la longitud de onda.
El requerimiento de una banda de absorción intensa en la región
visible, por parte de un colorante es muy específico y el número de
sistemas cromofóricos de importancia comercial es relativamente pequeño,
aunque el número de colorantes por separado es muy grande.
Los sistemas cromofóricos, aromáticos cíclicos y policíclicos, azoicos y
antraquinónicos con mayor importancia a nivel industrial se muestran
en las Figuras 5.1, 5.2 y 5.3.
88 E L O R I G E N D E L C O L O R E N L A N A T U R A L E Z A . . .