El origen del color en la naturaleza. Una introducción a la química ...
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5 Ricardo Rafael Contreras<br />
Los amarillos de b<strong>en</strong>cidina se produc<strong>en</strong> por diazoación de <strong>la</strong><br />
3,3’-dicloro-b<strong>en</strong>cidina, al cond<strong>en</strong>sar con acetoacetanilida, formando el<br />
pigm<strong>en</strong>to Amarillo 12, con acetoacet-o-toluidina, el Amarillo 14 y acetoacet-o-anisidida<br />
el Amarillo 17:<br />
Los amarillos de acetoacetari<strong>la</strong>mida ti<strong>en</strong>d<strong>en</strong> a ser más verdosos<br />
que los <strong>del</strong> grupo b<strong>en</strong>cidina y ti<strong>en</strong><strong>en</strong> mejor resist<strong>en</strong>cia a <strong>la</strong> luz, pero el<br />
<strong>color</strong> es más débil, así como su estabilidad al calor y a los solv<strong>en</strong>tes. A<br />
pesar de que <strong>la</strong> b<strong>en</strong>cidina misma está prohibida <strong>en</strong> EE.UU., <strong>la</strong> 3-3’-diclorob<strong>en</strong>cidina<br />
es una “sustancia contro<strong>la</strong>da” y su fabricación se permite<br />
<strong>en</strong> <strong>la</strong> actualidad, aunque bajo estrictas normas de higi<strong>en</strong>e y seguridad.<br />
Pigm<strong>en</strong>tos azules<br />
<strong>Una</strong> gran parte de los pigm<strong>en</strong>tos azules basan su estructura <strong>en</strong> <strong>la</strong><br />
ftalocianina de cobre. La ftalocianina se sintetiza a partir de <strong>la</strong> reacción<br />
<strong>del</strong> anhídrido ftálico con urea y una sal de cobre (v.gr. acetato o nitrato<br />
de cobre) <strong>en</strong> nitro- o triclorob<strong>en</strong>c<strong>en</strong>o y <strong>en</strong> pres<strong>en</strong>cia de molibdato de<br />
amonio. Otro proceso de importancia comercial se inicia con o-ftalonitrilo,<br />
que se cali<strong>en</strong>ta <strong>en</strong> pres<strong>en</strong>cia de cloruro cuproso, g<strong>en</strong>erando el<br />
compuesto que se observa <strong>en</strong> <strong>la</strong> Figura 5.8:<br />
E L O R I G E N D E L C O L O R E N L A N A T U R A L E Z A . . .<br />
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