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152 Rev. Soc. Quím. Méx. Vol. 47, Núm. 2 (2003) Aída N. García-Argáez et al.
Tabla 1. Cumarinas presentes en el género Casimiroa.
Compuestos
Especie
C. greggii C. pringlei C. edulis C. pubescens C. calderoniae
Seselina (1)
√
O-Geranil-ostenol (2)
√
8-Geraniloxipsoraleno (3) √ √
Bergapteno (4) √ √
Xantotoxol (5)
√
Felopterina (6) √ √ √ √
Cumarina 7
√
Cumarina 8
√
Isopimpinelina (9) √ √ √
Escopoletina (10)
√
Ester metílico de escopoletina (11)
√
5-Geranil-oxipsoraleno (12)
√
8-Geranil-5 metoxi-oxipsoraleno (13)
√
9-Hidroxi-4-metoxi-furano-(3,2,6) benzopiran-7-ona (14)
√
Heraclenol (15) √ √ √
Heraclenina (16) √ √ √
Resultados y discusión
Los resultados del análisis cromatográfico indicaron la presencia
de las cumarinas felopterina (6), isopimpinelina (9), heraclenol
(15) y heraclenina (16), tanto en hojas como en semillas
de las tres especies estudiadas (Tabla 1). La presencia de
estos compuestos se comprobó mediante procedimientos de
co-cromatografía. Sin embargo, no se detectó la presencia de
la seselina (1), cumarina previamente aislada de C. greggii
(5). El análisis de resultados para cada especie se presenta por
separado.
C. pubescens. El extracto de las hojas de esta especie mostró a
la heraclenina como la única y más abundante cumarina presente
en los cinco individuos estudiados; la felopterina se
detectó en cuatro individuos, mientras que la isopimpinelina
se encontró en dos individuos y el heraclenol solamente en
uno. La misma tendencia se observó en el análisis del extracto
de semillas.
Estos resultados indicaron que en esta etapa de crecimiento
de las plantas, y en este sitio de colecta, la especie acumula
y/o sintetiza preferentemente heraclenina y felopterina (Fig.
1).
C. edulis. El estudio del extracto de las hojas de esta especie
mostró una presencia abundante de las cuatro cumarinas de
referencia (6, 9, 15 y 16). Por otra parte, en el extracto de las
semillas, la presencia de las cuatro cumarinas fue escasa; la
única cumarina presente en todos los individuos fue la felopterina
mientras que el heraclenol solamente se detectó en un
solo individuo (Fig. 1).
C. calderoniae. Los resultados del análisis de esta especie
muestran un patrón similar al observado en C. pubescens, i.e.
la presencia de 6, 9, 15 y 16, tanto en frecuencia como en concentración,
es mayor en las hojas que en las semillas. Sin
embargo son notables las altas concentraciones de heraclenina
(20.9 mg / g) y de felopterina (23.8 mg / g) en el extracto de
hojas (Fig. 1).
Estos resultados combinados con los reportados previamente,
demuestran la presencia de 16 cumarinas en el género
(Tabla 1) (2, 5-10).
La presencia de 10 y 11 en el género se puede considerar
un hecho poco frecuente ya que solo la C. edulis sintetiza este
tipo de cumarinas.
La distribución del resto de las cumarinas en el género
indican claramente que difieren en el sitio de prenilación; en
C-8 en C. greggii como en 1 y en C-6 en C. edulis, C. pubescens,
C. pringlei y C. calderoniae, como en 3-9.
Conclusión
Los resultados de las tres especies estudiadas indican que la
presencia de 6, 9, 15 y 16, pero no de 1, previamente aislada
de C. greggii. No obstante existen diferencias notables en los
resultados de los análisis de hojas, así en C. pubescens y C.
calderoniae las cumarinas con mayor presencia fueron heraclenina
(16) y felopterina (6). Sin embargo, la concentración
de estas cumarinas fue del orden de cien veces más en C.
calderoniae que en C. pubescens.
Hasta el momento, las cumarinas aisladas del género Casimiroa
indican que tienen como precursor común a la umbeliferona,
propuesta biogenética que es general a la familia
Rutaceae (2). Sin embargo, tomando en cuenta nuestros resultados
y lo reportado hasta el momento, existe una clara diferencia
de la distribución entre las cumarinas sintetizadas por la
C. greggii y las especies C. edulis, C. pringlei, C. pubescens y
C. calderoniae.