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152 Rev. Soc. Quím. Méx. Vol. 47, Núm. 2 (2003) Aída N. García-Argáez et al.<br />
Tabla 1. Cumarinas presentes en el género Casimiroa.<br />
Compuestos<br />
Especie<br />
C. greggii C. pringlei C. edulis C. pubescens C. calderoniae<br />
Seselina (1)<br />
√<br />
O-Geranil-ostenol (2)<br />
√<br />
8-Geraniloxipsoraleno (3) √ √<br />
Bergapteno (4) √ √<br />
Xantotoxol (5)<br />
√<br />
Felopterina (6) √ √ √ √<br />
Cumarina 7<br />
√<br />
Cumarina 8<br />
√<br />
Isopimpinelina (9) √ √ √<br />
Escopoletina (10)<br />
√<br />
Ester metílico de escopoletina (11)<br />
√<br />
5-Geranil-oxipsoraleno (12)<br />
√<br />
8-Geranil-5 metoxi-oxipsoraleno (13)<br />
√<br />
9-Hidroxi-4-metoxi-furano-(3,2,6) benzopiran-7-ona (14)<br />
√<br />
Heraclenol (15) √ √ √<br />
Heraclenina (16) √ √ √<br />
Resultados y discusión<br />
Los resultados del análisis cromatográfico indicaron la presencia<br />
de las cumarinas felopterina (6), isopimpinelina (9), heraclenol<br />
(15) y heraclenina (16), tanto en hojas como en semillas<br />
de las tres especies estudiadas (Tabla 1). La presencia de<br />
estos compuestos se comprobó mediante procedimientos de<br />
co-cromatografía. Sin embargo, no se detectó la presencia de<br />
la seselina (1), cumarina previamente aislada de C. greggii<br />
(5). El análisis de resultados para cada especie se presenta por<br />
separado.<br />
C. pubescens. El extracto de las hojas de esta especie mostró a<br />
la heraclenina como la única y más abundante cumarina presente<br />
en los cinco individuos estudiados; la felopterina se<br />
detectó en cuatro individuos, mientras que la isopimpinelina<br />
se encontró en dos individuos y el heraclenol solamente en<br />
uno. La misma tendencia se observó en el análisis del extracto<br />
de semillas.<br />
Estos resultados indicaron que en esta etapa de crecimiento<br />
de las plantas, y en este sitio de colecta, la especie acumula<br />
y/o sintetiza preferentemente heraclenina y felopterina (Fig.<br />
1).<br />
C. edulis. El estudio del extracto de las hojas de esta especie<br />
mostró una presencia abundante de las cuatro cumarinas de<br />
referencia (6, 9, 15 y 16). Por otra parte, en el extracto de las<br />
semillas, la presencia de las cuatro cumarinas fue escasa; la<br />
única cumarina presente en todos los individuos fue la felopterina<br />
mientras que el heraclenol solamente se detectó en un<br />
solo individuo (Fig. 1).<br />
C. calderoniae. Los resultados del análisis de esta especie<br />
muestran un patrón similar al observado en C. pubescens, i.e.<br />
la presencia de 6, 9, 15 y 16, tanto en frecuencia como en concentración,<br />
es mayor en las hojas que en las semillas. Sin<br />
embargo son notables las altas concentraciones de heraclenina<br />
(20.9 mg / g) y de felopterina (23.8 mg / g) en el extracto de<br />
hojas (Fig. 1).<br />
Estos resultados combinados con los reportados previamente,<br />
demuestran la presencia de 16 cumarinas en el género<br />
(Tabla 1) (2, 5-10).<br />
La presencia de 10 y 11 en el género se puede considerar<br />
un hecho poco frecuente ya que solo la C. edulis sintetiza este<br />
tipo de cumarinas.<br />
La distribución del resto de las cumarinas en el género<br />
indican claramente que difieren en el sitio de prenilación; en<br />
C-8 en C. greggii como en 1 y en C-6 en C. edulis, C. pubescens,<br />
C. pringlei y C. calderoniae, como en 3-9.<br />
Conclusión<br />
Los resultados de las tres especies estudiadas indican que la<br />
presencia de 6, 9, 15 y 16, pero no de 1, previamente aislada<br />
de C. greggii. No obstante existen diferencias notables en los<br />
resultados de los análisis de hojas, así en C. pubescens y C.<br />
calderoniae las cumarinas con mayor presencia fueron heraclenina<br />
(16) y felopterina (6). Sin embargo, la concentración<br />
de estas cumarinas fue del orden de cien veces más en C.<br />
calderoniae que en C. pubescens.<br />
Hasta el momento, las cumarinas aisladas del género Casimiroa<br />
indican que tienen como precursor común a la umbeliferona,<br />
propuesta biogenética que es general a la familia<br />
Rutaceae (2). Sin embargo, tomando en cuenta nuestros resultados<br />
y lo reportado hasta el momento, existe una clara diferencia<br />
de la distribución entre las cumarinas sintetizadas por la<br />
C. greggii y las especies C. edulis, C. pringlei, C. pubescens y<br />
C. calderoniae.