Número 2 - Instituto de Historia de la Medicina y de la Ciencia ...
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(CiCl/(id. --, €etantc ":' . Tabla '. ~Ié,,,.) --~~ Fecha de publicaCión: 3 de octubre Je 1!Jli6 CIENCIA Revista hispano-americana de Ciencias puras y aplicadas -. PUBLICACION DEL PATRONATO DE CIENCIA SUMARIO Págs. Aval/ces acerca de la estructura y fUllciólI de lus ácidos lIucleicus, por E~IIL1A""O CABRt:RA· ]U..\REZ ............................................................................... 41 Relaciol/es el/tre el metabolislllu del Calcio y el Fósfo/'U y el equilibrio tícido·base. X. Ctí/culu del j}/'odllctu de solubilidad aj}/I/'ellle del ,,¡"illeral de huesu "ill vivu", por F. l'ER- NA .... DEZ GAVARRÓ .... , GUAIl,\LUI'E ;'orARES y llE;o.;.JA~IÍl\i URIIIOL\ .•.........•...•..••... 55 !Sílltesis y esjJectruscujJía de IIlleVUS derivadus del asaraldehidu, Parle 11, F. SA;o.;CIIEZ·VIESCA y R. M. MAI .... f.RO ................................................................... lil Miscelánea.-Prellliu Allual de Quílllica "Alldrés Malluel del Río".-Cróllica de Países. XXI V COlIgresu IlIlemaciollal de Ciellcills Fisiológicas.-XXX VI COl/greso IlIlemaciul/al de Química IlIdllslria/.- George V. Hevesy: Noticia necrológica ............ 67 Libros nuevos 70 Libros recibidos ............................................................................ 72 Volumen XXV MEXICO, D. F. 1966 Número 2
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(CiCl/(id.<br />
--,<br />
€etantc ":'<br />
. Tab<strong>la</strong> '.<br />
~Ié,,,.) --~~ Fecha <strong>de</strong> publicaCión: 3 <strong>de</strong> octubre Je 1!Jli6<br />
CIENCIA<br />
Revista hispano-americana <strong>de</strong><br />
<strong>Ciencia</strong>s puras y aplicadas<br />
-.<br />
PUBLICACION DEL<br />
PATRONATO DE CIENCIA<br />
SUMARIO<br />
Págs.<br />
Aval/ces acerca <strong>de</strong> <strong>la</strong> estructura y fUllciólI <strong>de</strong> lus ácidos lIucleicus, por E~IIL1A""O<br />
CABRt:RA·<br />
]U..\REZ ............................................................................... 41<br />
Re<strong>la</strong>ciol/es el/tre el metabolislllu <strong>de</strong>l Calcio y el Fósfo/'U y el equilibrio tícido·base. X. Ctí/culu<br />
<strong>de</strong>l j}/'odllctu <strong>de</strong> solubilidad aj}/I/'ellle <strong>de</strong>l ,,¡"illeral <strong>de</strong> huesu "ill vivu", por F. l'ER-<br />
NA .... DEZ GAVARRÓ .... , GUAIl,\LUI'E ;'orARES y llE;o.;.JA~IÍl\i URIIIOL\ .•.........•...•..••... 55<br />
!Sílltesis y esjJectruscujJía <strong>de</strong> IIlleVUS <strong>de</strong>rivadus <strong>de</strong>l asaral<strong>de</strong>hidu, Parle 11, F. SA;o.;CIIEZ·VIESCA<br />
y R. M. MAI .... f.RO ................................................................... lil<br />
Miscelánea.-Prellliu Allual <strong>de</strong> Quílllica "Alldrés Malluel <strong>de</strong>l Río".-Cróllica <strong>de</strong> Países.<br />
XXI V COlIgresu IlIlemaciol<strong>la</strong>l <strong>de</strong> Ciellcills Fisiológicas.-XXX VI COl/greso IlIlemaciul/al<br />
<strong>de</strong> Química IlIdllslria/.- George V. Hevesy: Noticia necrológica ............ 67<br />
Libros nuevos 70<br />
Libros recibidos ............................................................................ 72<br />
Volumen XXV MEXICO, D. F.<br />
1966<br />
Número 2
CIENCIA<br />
REVISTA HISPANO-AMERICANA DE CIENCIAS PURAS Y APLICADAS<br />
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DR. SALVADOR ZUBIRAN .
CIENCIA<br />
REYISTAHISPANO-AMERICANA DE CIENCIAS PURAS Y APLICADAS<br />
DIRECTOR FUNDADOR:<br />
IGNACIO SOLIVAR y URRUTIA t<br />
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VOL. XXV . PUBLlCACIDN BIMESTRAL DEL MEXICO. D. F •<br />
NUMERO 2 PA TRONATO DE CIENCIA PUBLICADO: J DE OCTUBRE DE 1966<br />
REGISTRADA COMO ARTICULO DE ZA. CLASE EN LA ADMINISTRACION DE CORREOS DE MEXICO. D. F. CON FECHA 24 DE OCTUBRE. 1947<br />
La <strong>Ciencia</strong> mo<strong>de</strong>rna<br />
A V ANCES ACERCA DE LA ESTRUCTURA Y FUNCION DE LOS ACIDOS NUCLEICOS<br />
por<br />
EMILlANO CABRERA-JUÁREZ,·<br />
Departamento <strong>de</strong> Bioquímica.<br />
Escue<strong>la</strong> Nacional <strong>de</strong> <strong>Ciencia</strong>s Biológicas. 1.1'.111.<br />
México, D. F.<br />
Es indudable que los últimos 10 ai'íos han<br />
sido <strong>de</strong> un gran avance en el conocimiento <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong> estructura y función <strong>de</strong> los ácidos nucleicos.<br />
Aunque hay todavía muchos problemas que resolver,<br />
uno <strong>de</strong> los m;ís difíciles, y a <strong>la</strong> \'ez m;ís<br />
importantes, es conocer <strong>la</strong> secuencia exacta <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong>s diferentes bases; como se mencionad m;ís<br />
a<strong>de</strong><strong>la</strong>nte algo ha sido hecho ya en el caso <strong>de</strong>l<br />
ARN soluble y <strong>de</strong>l ARN <strong>de</strong>l virus <strong>de</strong>l mosaico<br />
<strong>de</strong>l tabaco, en que se conocen <strong>la</strong>s bases que se<br />
encuentran en los extremos <strong>de</strong> <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na. Sin<br />
embargo, nada es sabido en el caso <strong>de</strong>l ADN.<br />
Llegar a intuir <strong>la</strong> secuencia exacta <strong>de</strong> <strong>la</strong>s bases<br />
en el ácido <strong>de</strong>soxirribonucleico, nos permitid<br />
un mejor conocimiento y control <strong>de</strong> <strong>la</strong> información<br />
genética que acarrea el ácido <strong>de</strong>soxirribonllcleico,<br />
su repetición, así como los fenómenos<br />
<strong>de</strong> mutación en <strong>la</strong> célu<strong>la</strong>. Teniendo en cuenta<br />
<strong>la</strong> importancia en biología molecu<strong>la</strong>r <strong>de</strong> los<br />
<strong>de</strong>scllbriinientos logrados en los últimos ailos,<br />
re<strong>la</strong>cionados con <strong>la</strong> estructura y función <strong>de</strong> los<br />
ácidos nucleicos, fui invitado por <strong>la</strong> Aca<strong>de</strong>mia<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> Investigación Científica <strong>de</strong> México para<br />
hacer una exposición acerca <strong>de</strong> ésto, en <strong>la</strong> U ni-<br />
·El autor preparó el presente trabajo cuando el De·<br />
partamento <strong>de</strong> Bioquímica y Biofísica formaban un sólo<br />
<strong>de</strong>partamento.<br />
versidad <strong>de</strong> San Luis Potosí en el mes <strong>de</strong> abril<br />
<strong>de</strong>l pasado ailo. El material contenido en <strong>la</strong> presente<br />
revisión formó parte medu<strong>la</strong>r <strong>de</strong> dicha<br />
conferencia.<br />
l. Bases plÍricas )' pirimídicas<br />
El <strong>de</strong>scubrimiento <strong>de</strong> los ;ícidos nucleicos<br />
fue <strong>de</strong>bido a ?\fiescher, quien en 1868 a 1869<br />
aisló una sustancia a <strong>la</strong> que <strong>de</strong>nominó "nucleína".<br />
i\f;ís tar<strong>de</strong> Altmann en 1889, <strong>de</strong>scribió<br />
un método general y conveniente para <strong>la</strong> preparacion<br />
<strong>de</strong> "nucleína", introduciendo el término<br />
ácido nucleico (Potter, 1960). Los ácidos<br />
nucleicos est;ín constituidos por: a) bases púricas<br />
y pirimídicas, b) los carbohidratos, ribosa o <strong>de</strong>soxirribosa,<br />
y e) ácido fosfórico. El ácido nucleica<br />
que contiene ribosa en su estructura recibe<br />
el nombre <strong>de</strong> ribonucleico o ARN, el que contiene<br />
<strong>de</strong>soxirribosa <strong>de</strong> <strong>de</strong>soxirribonucleico o<br />
ADN.<br />
Las bases púricas, como su nombre lo indica,<br />
son <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong>l núcleo <strong>de</strong> <strong>la</strong> purina, tanto<br />
en ADN como en ARN se encuentran <strong>la</strong>s bases<br />
púricas (Fig. 1) a<strong>de</strong>nina o 6-amino-purina y gua'<br />
nina o 2-amino-6-oxipurina.· Estas bases predo-'<br />
minán en los ácidos nucleicos y fueron <strong>de</strong>scu-<br />
41
........................... _-----'----<br />
e I E N e I .~<br />
biertas hacia ]880 (Potter, 1960); trazas <strong>de</strong> otras<br />
bases púricas se encontraron· hasta 1955 (DlInn<br />
y Smith). .<br />
Dunn y Smith (1955), dieron a conocer <strong>la</strong><br />
presencia en un mutante <strong>de</strong> Eschericltia coli <strong>de</strong><br />
una nueva purina, <strong>la</strong> 6-metil-amino-purina, esto<br />
es <strong>la</strong> a<strong>de</strong>nina con una sustitución metilo en el<br />
grupo aminn. En 1958, LittleCield y Dunn, en-<br />
:.x<br />
.NHl<br />
~.I<br />
N<br />
.? ~;CX)<br />
N ~ ~<br />
Adlnina<br />
Guanina<br />
Purina 6 .... amino ... purlna 2 ... amino ... 6-o .. 1 ... purina<br />
Fig. l.-Bases púricas.<br />
contra ron en ARN <strong>de</strong> E. coli, Aerobacter aerogenes<br />
y microsomas <strong>de</strong> hígado <strong>de</strong> rata, trazas <strong>de</strong><br />
6-metil-amino-purina y 2-meti<strong>la</strong><strong>de</strong>nina. Adler y<br />
col. (1958), hal<strong>la</strong>ron en ARN <strong>de</strong> levadura, trazas<br />
<strong>de</strong> <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> guanina, tales como N:!-metil<br />
guanina y l-metil gl<strong>la</strong>llll<strong>la</strong> (Fig. 2).<br />
su posible sustituCIon por 5-metil-citosina; sin<br />
embargo, 'Vyatt y Cohen (1952), hal<strong>la</strong>ron que<br />
no es reemp<strong>la</strong>zada por este {¡ltimo compuesto,<br />
sino por 5-hidroximetil-citosina, es <strong>de</strong>cir por una<br />
sustancia parecida a <strong>la</strong> 5-metil-citosina en <strong>la</strong> cual<br />
el grupo metilo est;Í sustituido por un radical<br />
CH:!-OH.<br />
Il. Nllc!erlsidos<br />
El término nucle(lsido se aplica a <strong>de</strong>rivados<br />
<strong>de</strong> carbohidratos, en los que <strong>la</strong>s bases nitrogeo<br />
o<br />
11 11<br />
HN) HOCH~<br />
NJ<br />
~ N O.,.lN O"'~N<br />
Timina<br />
PirirnidinCl Urocilo a<br />
(5 metil. Uracilo)<br />
Citalino<br />
S-meUI- cilollna<br />
f H 3<br />
N-H<br />
(X)<br />
6-m.tII- omino- purlna<br />
6- dimltllomino<br />
... purino<br />
2-m.til- ad'nina<br />
Fig. 3.-l'rincipales bases pirimidicas encontradas en los<br />
¡ícidos Iluc\eicos.<br />
nadas püricas y pirimíllicas est~ín unidas por en<strong>la</strong>ce<br />
glicosítlico a una pentosa; en el caso <strong>de</strong> los<br />
nucleósidos obtenidos <strong>de</strong>l ARN <strong>la</strong> pentosa es<br />
D-ribosa, en el ADN por lo contrario se hal<strong>la</strong><br />
D-2 <strong>de</strong>soxirribosa. La Fig. 4 reprenta <strong>la</strong> fórmu-<br />
'. N2. .. m,til ... Guanlno<br />
l-m.tU- Guanina<br />
Fig. 2.-Estructura <strong>de</strong> <strong>la</strong>s purinas encontradas en menor<br />
cantidad en los ácidos nucleicos.<br />
Las bases pirimídicas <strong>de</strong>rivan <strong>de</strong>l núcleo tle<br />
<strong>la</strong> pirimidina (Fig. 3), Y <strong>la</strong>s encontradas con<br />
mayor abundancia son: citosina, <strong>de</strong>scubierta en<br />
1903; uracilo, en 1900, y timina o 5-metil uracilo,<br />
en 1894 (Potter, 1960). Hacia 1925 quedó<br />
establecido que <strong>la</strong> timina es peculiar <strong>de</strong>l ácido.<br />
dcsoxirribonucleico, mientras que el uracilo fue<br />
hal<strong>la</strong>do únicamente en ácido ribonuc1eico; por<br />
otra parte, <strong>la</strong> citosin~ se localiza en los dos ácidos<br />
n lIcleicos. En 1950, 'Vyatt, aisló trazas <strong>de</strong><br />
5-metil citosina en el ADN <strong>de</strong> mamíferos, peces,<br />
insectos; posteriormente, Amos y Korn (1958),<br />
encontraron esta base en el ARN <strong>de</strong> un cultivo<br />
<strong>de</strong> E. eoli. En 1951 l\f arshak, dio cuen ta <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
falta <strong>de</strong> citosina <strong>de</strong>l ADN <strong>de</strong> un virus bacteriano,<br />
el colifago T2; inmediatamente se pensó en<br />
H N<br />
o<br />
It<br />
~H 0=( I-CH~<br />
CH2 NJ<br />
\/0,/<br />
/~~<br />
H I I H<br />
OH H<br />
Tlmidina<br />
!I'<br />
4'<br />
o •• ol<strong>la</strong>d.nOBina<br />
CbU<br />
OH<br />
.1<br />
o P,t, (IU<br />
Fig. 4.-Desoxirribósidos típicos.<br />
HI IH(tl()<br />
OH H<br />
3' z' De~o);.irribósldo<br />
<strong>la</strong> ele un 2' <strong>de</strong>soxirribósido, <strong>la</strong> numeración <strong>de</strong><br />
lós carbonos en <strong>la</strong> 2' -<strong>de</strong>soxirribosa es igual a <strong>la</strong><br />
ribosa, 1', 2', 3', 4', Y 5', nótese que en <strong>la</strong> elesoxirribosa<br />
el grupo -OH <strong>de</strong> <strong>la</strong> ribosa en posición<br />
2' está sustituido por un hidrógeno; se<br />
42
CIENCIA<br />
observa que el carbún l' <strong>de</strong> <strong>la</strong> <strong>de</strong>soxirribosa se<br />
une por un en<strong>la</strong>ce glucosídico al nitrógeno I <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong> pirimidina tipo timina, para dar el nuc1eó·<br />
sido timidina, o al nitrógeno 9 <strong>de</strong> <strong>la</strong> purina<br />
tipo adcnina para dar el nuc1eósido <strong>de</strong>soxia<strong>de</strong>·<br />
nos1l1a.<br />
IlI. NlIclcátidos<br />
Un n ucleútido es un éster <strong>de</strong> fosfa to <strong>de</strong> un<br />
nucle
CIENCIA<br />
c1eótido, en el <strong>la</strong>do izquierdo <strong>de</strong> <strong>la</strong>s letras T,<br />
C, A o G se encuentra el carbún 5' <strong>de</strong> <strong>la</strong> peno<br />
tosa y <strong>de</strong>l <strong>la</strong>do <strong>de</strong>recho el carbón 3' <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
pentosa.<br />
b).-Estmctura seculldaria <strong>de</strong>l AlJN (Mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong><br />
Watson y Crick).<br />
factores limitan a dos el nümero <strong>de</strong> asociaciones<br />
<strong>de</strong> pares <strong>de</strong> bases que se encuentran normalmen'<br />
te en <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> tlel ADN. En <strong>la</strong> Figura 8 se<br />
aprecian estos pares, por una parte ageno y por <strong>la</strong> otra citosina a guanina por<br />
Las molécu<strong>la</strong>s <strong>de</strong> ;ícido <strong>de</strong>soxirribonuc1eico<br />
estün formadas por dos fi<strong>la</strong>mentos arrol<strong>la</strong>dos<br />
uno sobre el otro. En <strong>la</strong> Figura i se aprecia<br />
Timina<br />
H<br />
\<br />
A<strong>de</strong>nina<br />
N-H----O N 1<br />
rN_--H-K~\<br />
I<br />
N~ >=N<br />
o ----H-N \ -<br />
H<br />
Cilosina<br />
Guanina<br />
Fig. 8.-.-\parealllicnlo normal <strong>de</strong> <strong>la</strong>s bases en el ¡¡cido<br />
<strong>de</strong>soxilTihonucleico.<br />
\<br />
Fig. ¡.-Esquema <strong>de</strong> <strong>la</strong> forma en que se unen los dos<br />
fi<strong>la</strong>mentos <strong>de</strong> poli<strong>de</strong>soxirribonucleótidos en el ácido <strong>de</strong>s·<br />
oxirribol1ucleico (Tomado <strong>de</strong> Stahl, 1964).<br />
como estün unidos estos dos fi<strong>la</strong>mentos, obsérvese<br />
como cada nuc1eótido en <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na está<br />
orientado con su base nitrogenada hacia <strong>la</strong> otra<br />
ca<strong>de</strong>na y el grupo fosfato se hal<strong>la</strong> hacia el exterior.<br />
Las dos ca<strong>de</strong>nas estün unidas una a <strong>la</strong> otra<br />
por en<strong>la</strong>ce por puente <strong>de</strong> hidrógeno, formados<br />
entre <strong>la</strong>s bases que ocupan el mismo nivel en<br />
<strong>la</strong>s dos ca<strong>de</strong>nas. Cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s bases nitro·<br />
genadas contiene átomos donadores y aceptares<br />
<strong>de</strong> hidrógeno, por lo tanto teóricamente son<br />
posibles una gran variedad <strong>de</strong> pares <strong>de</strong> bases<br />
unidas por puente <strong>de</strong> hidrógeno; sin embargo,<br />
en <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong>l ADN hay una serie <strong>de</strong> res.<br />
tricciol\es elllrc <strong>la</strong>s
I1Ica diferente al an;í1isis químico, <strong>la</strong> cual se<br />
basa en el método <strong>de</strong> difracciún <strong>de</strong> rayos X.<br />
Todo el an;ílisis fundamental <strong>de</strong>l ADN aplican<strong>de</strong>?<br />
<strong>la</strong> técnica <strong>de</strong> difracci(ín <strong>de</strong> rayos X [ue<br />
realizado e interpretado correctamente por ~r.<br />
F.H. Wilkins y su grupo (Wilkins y RandaIl,<br />
.. Con~ci~ndo los datos suministrados por an;ílISIS<br />
q UlmlCO y aquéllos obtenidos a partir <strong>de</strong><br />
los mo<strong>de</strong>los <strong>de</strong> difracción <strong>de</strong> rayos X, \Vatson<br />
y Crick (1953) los acop<strong>la</strong>ron bril<strong>la</strong>ntemente cn<br />
una estructura simétrica, no sólo compatible con<br />
estos hechos sino a<strong>de</strong>más tuvo <strong>la</strong>s propiedadcs<br />
Fig. IO.-DiIJlljo es
CIENCIA<br />
11 '1 aunque <strong>la</strong> especificidad <strong>de</strong>l apareamiento <strong>de</strong><br />
bases significa que cada base en una ca<strong>de</strong>na<br />
<strong>de</strong> polinucleótidos <strong>de</strong>termina <strong>la</strong> base equivalente<br />
en <strong>la</strong> otra ca<strong>de</strong>na, es <strong>de</strong>cir que si en una<br />
ca<strong>de</strong>na tenemos A en <strong>la</strong> otra <strong>de</strong>be haber T; si<br />
en una G en <strong>la</strong> otra <strong>de</strong>be estar C, o sea que<br />
tesis no se lleva a efecto si falta alguno <strong>de</strong> los<br />
cuatro trifosfatos o en ausencia <strong>de</strong>l ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>;<br />
el ADN producido tiene <strong>la</strong> misma composici('l\1<br />
<strong>de</strong> bases que el ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>; a<strong>de</strong>más<br />
como ya se dijo, <strong>la</strong> especificidad <strong>de</strong> los pares<br />
A-T Y G-C ocasiona que <strong>la</strong> re<strong>la</strong>ción <strong>de</strong> bases<br />
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Fig. II.-Diagrama <strong>de</strong> <strong>la</strong> doble hélice <strong>de</strong>l ¡ícido <strong>de</strong>soxirribonucleico<br />
(Tomado <strong>de</strong> Hayes. 19G-t).<br />
<strong>la</strong> secuencia <strong>de</strong> bases en <strong>la</strong>s dos ca<strong>de</strong>nas es complementaria;<br />
no hay restricción teórica por lo<br />
que se refiere a <strong>la</strong> secuencia <strong>de</strong> los pares <strong>de</strong><br />
bases, por lo que a una ca<strong>de</strong>na se refiere cuales·<br />
quiera secuencia <strong>de</strong> bases es permitida en el<br />
mo<strong>de</strong>lo, siempre y cuando <strong>la</strong> otra ca<strong>de</strong>na sea<br />
complementaria a el<strong>la</strong>. Otra propiedad <strong>de</strong>l mo<strong>de</strong>lo<br />
(Fig. 11) es que <strong>la</strong>s dos ca<strong>de</strong>nas corren<br />
en dirección opuesta en término <strong>de</strong> los en<strong>la</strong>ces<br />
<strong>de</strong>soxirribosa-fosfato 3'-5', obsérvese como en <strong>la</strong><br />
ca<strong>de</strong>na <strong>de</strong> <strong>la</strong> izquierda los en<strong>la</strong>ces 3'-5' corren<br />
hacia abajo (-1-) en cambio en <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
<strong>de</strong>recha corren hacia arriba (t).<br />
c).-Evi<strong>de</strong>ncias l'ecien tes q l/e ajJoya n el j\1 oc/do<br />
<strong>de</strong> TV (/ tson y C1'ich.<br />
Los resultados experimentales obtenidos últimamente<br />
est{m <strong>de</strong> acuerdo con el mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong>l<br />
ADN propuesto por. "\-Vatson y Crick. A nivel<br />
enzimático tenemos <strong>la</strong> síntesis enzimática "invitro"<br />
<strong>de</strong>l ADN 'utilizando <strong>la</strong> polimerasa <strong>de</strong><br />
Kornberg (1957), Y <strong>la</strong> síntesis <strong>de</strong> ácido ribonu<strong>de</strong>ico<br />
por una ARN polimerasa <strong>de</strong>pendiente <strong>de</strong><br />
ADN <strong>de</strong>scubierta por 'Weiss (Weiss y Nakamoto,<br />
1% 1). KOfll berg y col. ais<strong>la</strong>ron <strong>de</strong> E. col i<br />
tina )Jolimerasa que, en presencia <strong>de</strong> los cuatro<br />
tri fosfatos <strong>de</strong> <strong>de</strong>soxirribonucleósidos y <strong>de</strong> ácido<br />
<strong>de</strong>soxirribonucleico, sintetiza más ADN, esta sín-<br />
TAIlLA 1<br />
CO~(I'''\RAC(Ó:\' DE LA RELACIÓ:-': DE: RASES DE: VARIOS ADNs<br />
I'LA¡\;T1LLA CO¡\; LA IlE LOS .-\DNs IlERIVADOS S(:\,TETIZADOS<br />
I¡\; "ITRO (!lATOS DE J\.OR;>\IIERG, 1960)<br />
Re<strong>la</strong>ción .-\D:'\ ADN Fuente <strong>de</strong> ADN<br />
p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong> <strong>de</strong>ri"ado p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong><br />
0.-19 OAS Mycobactel'iuln Phlei<br />
0.9i 1.0~ Escherichia coli<br />
I.~,; , 1.~9 Timo <strong>de</strong> ternera<br />
l.~)~ 1.90 Bacteriófago T2<br />
>40 Copolímero A-T<br />
l.OI 0,99 IHycobncleriul1I ¡}lIlei<br />
0.98 1.01 Escherichin coli<br />
1.0,; I.()~ Timo <strong>de</strong> ternera<br />
0.98 l.()~ Bacleriófago T2<br />
1.00 1.03 Copolímero .-\-T<br />
.-\. G. T Y e representan a<strong>de</strong>nina, guanina, timina y<br />
ci tosi na. respect i va mente.<br />
A+T/G+C sea constante para el ADN <strong>de</strong> un<br />
organismo, pero varíe entre diferentes organismos,<br />
si el ADN sintético es realmente una copia<br />
<strong>de</strong>l ADN ai<strong>la</strong>dido para empezar <strong>la</strong> reacción, <strong>la</strong><br />
re<strong>la</strong>ción A + T / G+C en el producto sintético<br />
<strong>de</strong>be ser <strong>la</strong> misma que en el ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>; en<br />
<strong>la</strong> Tab<strong>la</strong> 1 se observa que esto se confirma y<br />
varía con <strong>la</strong> fuente <strong>de</strong>l ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>; a<strong>de</strong>más<br />
tanto en el ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong> como en el ADN sintético,<br />
el cociente A +G / T +C que según el<br />
mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong> 'Vatson y Crick <strong>de</strong>be ser igual a 1,<br />
se confirma plenamente.<br />
Weiss y Nakamoto <strong>de</strong>scribieron una polimerasa<br />
capaz <strong>de</strong> sintetizar "in-vitro" ácido ribonucleico;<br />
esta síntesis requiere <strong>la</strong> presencia <strong>de</strong><br />
los cuatro tri fosfatos <strong>de</strong> ribonucleósido y <strong>de</strong> ADN<br />
p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>, el ARN no, pue<strong>de</strong> reemp<strong>la</strong>zar al<br />
ADN como p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>, por lo tanto se supuso que<br />
si el ~ícido ribonucleico se forma por una copia<br />
complementaria <strong>de</strong>l ADN y recordando que en<br />
el ARN el uracilo sustituye a <strong>la</strong> timina, <strong>la</strong> re<strong>la</strong>ción<br />
A+T/G+C <strong>de</strong>l ADN p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong> <strong>de</strong>bería<br />
ser igual a <strong>la</strong> re<strong>la</strong>ción A+U /G+C <strong>de</strong>l ARN<br />
sintetizado, lo cual se confirmó en los experimentos<br />
<strong>de</strong> vVeiss y Nakamoto.<br />
El apoyo al mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong> "\-Vatson y Crick, a<br />
nivel molecu<strong>la</strong>r, lo dieron los trabajos <strong>de</strong> Doty<br />
y col. (1960), quienes encontraron (Fig. 12) que<br />
46
CIENCIA<br />
al calentar el ADN a 100° durante un minuto<br />
y enfriar r;í pidamen te a 0° <strong>la</strong>s dos ca<strong>de</strong>nas <strong>de</strong>l<br />
ADl\' se separan obteniéndose el ADN <strong>de</strong>snaturalizado<br />
o <strong>de</strong> una so<strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na, este proceso se<br />
<strong>de</strong>nomina <strong>de</strong>snaturalización. El ADN <strong>de</strong>snatu-<br />
turalizado es hidrolizado específicamente por<br />
una fosfodiesterasa <strong>de</strong> E. culi. Ahora bien, si se<br />
calienta el ADN <strong>de</strong>snaturalizado a 65° y se enfría<br />
lentamente, <strong>la</strong>s ca<strong>de</strong>nas complementarias <strong>de</strong>l<br />
ADN se vuelven a unir para dar <strong>la</strong> forma nativa<br />
con sus características propias <strong>de</strong> actividad<br />
biológica, <strong>de</strong>nsidad, ete., esta renaturalización<br />
es específica para ca<strong>de</strong>nas complementarias <strong>de</strong>l<br />
ADN y no se presenta entre ca<strong>de</strong>nas <strong>de</strong> ADNs·<br />
obtenidos <strong>de</strong> diferentes organismos.<br />
A D N<br />
NATIVO<br />
A D N<br />
DESNATURALIZADO<br />
65- -Enfriar<br />
•<br />
I.ntamlnt.<br />
ADN<br />
DESNATURALIZADO<br />
ADN<br />
RENATURALIZADO<br />
DESNATURALIZACION y RENATURALIZACION DEL ADN<br />
POR<br />
EL CALOR<br />
Fig. IZ.-Esquema <strong>de</strong> <strong>la</strong> <strong>de</strong>snaturalización y renaturali·<br />
zación <strong>de</strong>l ;Ícido <strong>de</strong>soxirribonucIeico por el calor.<br />
Molicu<strong>la</strong><br />
OrivInal,<br />
10. GlnerQción <strong>de</strong><br />
Molécu<strong>la</strong>. hijas.<br />
Fig. H.-DemostraciÓn <strong>de</strong> <strong>la</strong> repetición semiconservaliva<br />
<strong>de</strong>l ;¡cido <strong>de</strong>soxirribollucIeico en Escherichia coli (Tomado<br />
<strong>de</strong> :o.reselson y Stahl, 1958).<br />
20. Generación <strong>de</strong><br />
"'a"cu'.. hijas.<br />
Fig. 13.-Repetición <strong>de</strong>l ácido <strong>de</strong>soxirribonuc\eico segílll<br />
\Vatson y Crick (Tomado <strong>de</strong> ~Ieselson y Stahl, 1958) ..<br />
ralizado se diferencia <strong>de</strong>l nativo en sus propieda<strong>de</strong>s<br />
<strong>de</strong> absorción al ultravioleta, <strong>de</strong>nsidad,<br />
. apariencia en el microscopio electrónico, y en<br />
su actividad biológica; a<strong>de</strong>m,ís, el ADN <strong>de</strong>sna-<br />
Por último, los experimentos hechos con bacterias<br />
por l\feselson y Stahl (1958) y los <strong>de</strong> Tay<strong>la</strong>r<br />
y col. (1957) con célu<strong>la</strong>s vegetales, <strong>de</strong>mos<br />
U·aron a nivel cromosómico <strong>la</strong> vali<strong>de</strong>z <strong>de</strong> <strong>la</strong> hipé>tesis<br />
<strong>de</strong> vVatson y Crick (1953). Estos autores<br />
predijeron que como resultado <strong>de</strong> <strong>la</strong> estructura<br />
<strong>de</strong>l ADN su repetición <strong>de</strong>bería ser semiconservativa,<br />
es <strong>de</strong>cir (Fig. 13), si partimos <strong>de</strong> <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong><br />
<strong>de</strong> ADN al repetirse cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s<br />
dos ca<strong>de</strong>nas dirigirá <strong>la</strong> biosíntesis <strong>de</strong> su ca<strong>de</strong>na<br />
complementaria, en forma tal que cada una <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong>s dos molécu<strong>la</strong>s resultantes estará constituida<br />
por una ca<strong>de</strong>na vieja y una nueva; en <strong>la</strong> siguien-<br />
47
e I E !Ve I A<br />
te generaciún <strong>de</strong> <strong>la</strong>s cuatro molécu<strong>la</strong>s, dos estarán<br />
formadas por ca<strong>de</strong>nas nuevas, y dos por<br />
una ca<strong>de</strong>na vieja y una nueva. Esta predicción.<br />
fue confirmada en un bril<strong>la</strong>nte trabajo por Meselson<br />
y Stahl en 1958. Estos autores cultivaron<br />
Eschericllia ('Oli durante muchas generaciones en<br />
un medio que tenía NH.¡CI como única fuente<br />
<strong>de</strong> nitrógeno; el cual tenía isótopo pesado <strong>de</strong>l<br />
nitrógeno (NI"), posteriormente se tran~[irierOI1<br />
<strong>la</strong>s célu<strong>la</strong>s a un medio que tenía el nitrúgeno<br />
como N14, a diferentes intervalos se tomaron<br />
muestras y se extrajo el ADN <strong>de</strong> el<strong>la</strong>s. Enseguida<br />
se distribuyen <strong>de</strong> acuerdo con su <strong>de</strong>nsidad; en<br />
<strong>la</strong> columna B se tiene el registro <strong>de</strong> <strong>la</strong> absorbencia<br />
a lo <strong>la</strong>rgo <strong>de</strong> <strong>la</strong> celda, <strong>la</strong> altura <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
curva es proporcional a <strong>la</strong> concentraci('m <strong>de</strong>l<br />
AON; en <strong>la</strong> última colUll111a se representan los<br />
tiempos <strong>de</strong> generación a los cuales se tomaron<br />
<strong>la</strong>s muestras; al tiempo cero en el cual todas <strong>la</strong>s<br />
molécu<strong>la</strong>s <strong>de</strong> AD~ tienen nitrógeno pesado<br />
(NI,,) se obtiene únicamente <strong>la</strong> banda <strong>de</strong> mayor<br />
<strong>de</strong>nsidad que correspon<strong>de</strong> a un solo pico, a O,j<br />
<strong>de</strong> tiempo <strong>de</strong> gencraci('m se tienen molécu<strong>la</strong>s en<br />
<strong>la</strong>s que todo el nitrllgeno es NI" y molécu<strong>la</strong>s <strong>de</strong><br />
menor <strong>de</strong>nsidad que 'tienen N 1'-, y N14, a 1,0<br />
generación todas <strong>la</strong>s molécu<strong>la</strong>s son tle este segundo<br />
tipo, a 2 generaciones hay molécu<strong>la</strong>s con<br />
NI" y N14, )' aparecén otras con menor <strong>de</strong>nsidad<br />
consistentes en molécu<strong>la</strong>s con N14 únicamente,<br />
en el transcurso <strong>de</strong> m;'ts generaciones casi<br />
todas <strong>la</strong>s molécu<strong>la</strong>s contienen sólo N 14 Y pocas<br />
•<br />
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Fig. J6.-Imagen aUlorradiogr;ífica <strong>de</strong> cromosomas ais<strong>la</strong>·<br />
dos <strong>de</strong>l fago T 4 (Tomado <strong>de</strong> Stahl, 1964).<br />
Fig. 15.-Esquema <strong>de</strong> <strong>la</strong> longitud total <strong>de</strong>l .-\D~ <strong>de</strong> un<br />
virus (a), 'una bacteria (1)) y un organismo superior (e).<br />
comparados a esca<strong>la</strong> con <strong>la</strong>s estructuras en <strong>la</strong>s cuales<br />
est¡í organizado este ¡ícido nucleico (Tomado <strong>de</strong> S<strong>la</strong>hl,<br />
1964).<br />
<strong>de</strong>terminóse <strong>la</strong> <strong>de</strong>nsidad <strong>de</strong> <strong>la</strong>s molécu<strong>la</strong>s individuales<br />
<strong>de</strong>l ADN utilizando el método <strong>de</strong> equilibrio<br />
en un gradiente <strong>de</strong> <strong>de</strong>nsidad obtenido por<br />
ultracentrifugación, con objeto <strong>de</strong> <strong>de</strong>terminar<br />
el contenido re<strong>la</strong>tivo <strong>de</strong> NI;; y NH en <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong>.<br />
En los resultados que aparecen en <strong>la</strong> Figura<br />
H, <strong>la</strong> <strong>de</strong>nsidad aumenta <strong>de</strong> izquierda a <strong>de</strong>recha;<br />
en <strong>la</strong> columna A se dan <strong>la</strong>s fotografías
CIENí:IA<br />
<strong>de</strong>l bacteriMago T4 que mi<strong>de</strong> 0,4 p <strong>de</strong> <strong>la</strong>rgo, en<br />
e I E ,v e I .~<br />
Los estudios <strong>de</strong> Bautz (1963) indican que el ;íci·<br />
do ribonu<strong>de</strong>ico mensajero <strong>de</strong>l bacteriófago T·l<br />
está integrado por una so<strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na.<br />
VII. Estructura <strong>de</strong>l A RN ri basóm ¡ca<br />
El ARN ribosómico se encuentra formando<br />
. parte <strong>de</strong> partícu<strong>la</strong>s <strong>de</strong> ribonu<strong>de</strong>oproteína conocidas<br />
como ribosomas, que se hal<strong>la</strong>n en el citop<strong>la</strong>sma<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> célu<strong>la</strong>. Este ARN tiene un peso<br />
molecu<strong>la</strong>r entre 1 a 2 x 10 1i • Estudios fisicoquímicos<br />
<strong>de</strong> absorción al ultravioleta y espectros<br />
<strong>de</strong>ico en ausenCIa <strong>de</strong> cantida<strong>de</strong>s <strong>de</strong>tectables <strong>de</strong><br />
;ícido <strong>de</strong>soxirribonucleico. Un ejemplo es el virus<br />
<strong>de</strong>l mosaico <strong>de</strong>l tabaco (Fraenkel Conrat, 1962),<br />
el cual est;i integrado por una varil<strong>la</strong> cilíndrica<br />
<strong>de</strong> 17 m~l <strong>de</strong> di;imetro'y 300 m~l <strong>de</strong> longitud y<br />
alberga una so<strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na <strong>de</strong> ARN arrol<strong>la</strong>da en<br />
forma <strong>de</strong> hélice. En el esquema <strong>de</strong> <strong>la</strong> Figura<br />
21 se aprecia mejor <strong>la</strong> estructura, <strong>la</strong> hélice <strong>de</strong><br />
.·\RN tiene un radio <strong>de</strong> '10 A Y contiene aproximadamente<br />
·19 nucleótidos en cada vuelta, <strong>la</strong><br />
ca<strong>de</strong>na contiene () ·100 nucleótidos y un peso molecu<strong>la</strong>r<br />
<strong>de</strong> 2 x 1 (Y; el ARN <strong>de</strong>l virus <strong>de</strong>l mosai-<br />
Fig. 18.-Acido <strong>de</strong>soxirribonucleico <strong>de</strong>l bacteriófago /. (Tonudo <strong>de</strong> Ris y Chandler, 1963).<br />
<strong>de</strong> difracción <strong>de</strong> rayos X indican que se pue<strong>de</strong><br />
tratar <strong>de</strong> una so<strong>la</strong> ca<strong>de</strong>n~ <strong>de</strong> ribonucleótidos<br />
o bien <strong>de</strong> dos, <strong>la</strong> cual pue<strong>de</strong> tener ciertas porciones<br />
<strong>de</strong> doble hélice, aunque los en<strong>la</strong>ces que<br />
<strong>la</strong> originan parecen ser menos específicos que en<br />
el ADN; al contrario <strong>de</strong> lo que suece<strong>de</strong> con el<br />
ARN mensajero su re<strong>la</strong>ción <strong>de</strong> bases A+U j<br />
G+C no recuerda a <strong>la</strong> re<strong>la</strong>ción A+ T jG+C <strong>de</strong>l<br />
ADN <strong>de</strong> <strong>la</strong> célu<strong>la</strong> en que se encuentra (Spirin,<br />
19(3).<br />
VIII. Organización <strong>de</strong>l ARN viral<br />
El ;¡cido ribonu<strong>de</strong>ico <strong>de</strong> transferencia, Jllensajero<br />
y ribosúmico coexiste con el ADN en <strong>la</strong>s<br />
célu<strong>la</strong>s <strong>de</strong> bacterias, p<strong>la</strong>ntas y animales superiores;<br />
. sin embargo, algunos virus contienen<br />
como material genético específico .¡cido ribotlu-<br />
ca <strong>de</strong>l tabaco está ro<strong>de</strong>ado por una disposición<br />
helicoidal <strong>de</strong> alre<strong>de</strong>dor <strong>de</strong> 2000 subunida<strong>de</strong>s <strong>de</strong><br />
proteína <strong>de</strong> peso molecu<strong>la</strong>r <strong>de</strong> 17 500 cada una,<br />
cada subunidad se encuentra formada por un<br />
sólo polipéptido con 158 residuos <strong>de</strong> amino.ieidos<br />
y cuya secuencia es conocida.<br />
IX. El ADN como material genético específico<br />
Ya se dijo que el ADN es el componente<br />
principal (le" los cromosomas, así como <strong>de</strong>l material<br />
genético en virus y bacterias, cabe preguntar<br />
si el mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong> 'Vatson y Crick tiene los<br />
requerimientos funcionales que se necesitan para<br />
consi<strong>de</strong>rarlo como material genético <strong>de</strong> <strong>la</strong> célu<strong>la</strong>,<br />
o sea, llevar información específica, repetirse<br />
por sí mismo y ser capaz <strong>de</strong> experimentar el fenómeno<br />
<strong>de</strong> mutación. La capacidad <strong>de</strong>l ADN para<br />
50
CIENCIA<br />
llevar <strong>la</strong> información específica para dirigir <strong>la</strong>s<br />
activida<strong>de</strong>s propias <strong>de</strong> <strong>la</strong> célu<strong>la</strong> radica en <strong>la</strong><br />
especificidad <strong>de</strong> <strong>la</strong> secuencia <strong>de</strong> los pares <strong>de</strong><br />
bases; <strong>la</strong> secuencia <strong>de</strong> a<strong>de</strong>nina, guanina, timina<br />
tico es que al dividirse <strong>la</strong> célu<strong>la</strong>, sea capaz <strong>de</strong><br />
repetirse conservando en <strong>la</strong>s célu<strong>la</strong>s hijas <strong>la</strong> información<br />
genética específica que contiene; ya<br />
mencionamos cómo l\Ieselson y Stahl (1958)<br />
Fig. 19.-.-\.cido <strong>de</strong>soxirribonucIeico <strong>de</strong> E. col; marcado con timidina·H" y extraído por digestión con. lisozima<br />
Cromado <strong>de</strong> Cairns, 1964).<br />
y citosina da lugar a un código que <strong>de</strong>termina<br />
<strong>la</strong> biosíntesis <strong>de</strong> un ARN mensajero cuya composición<br />
basal es complementaria y específica a<br />
<strong>la</strong> <strong>de</strong>l ADN que sirvió <strong>de</strong> p<strong>la</strong>ntil<strong>la</strong>. Este ARN<br />
mensajero <strong>de</strong>termina <strong>la</strong> biosíntesis específica <strong>de</strong><br />
un tipo particu<strong>la</strong>r <strong>de</strong> proteína (Hayes, 1964).<br />
<strong>de</strong>mostraron que <strong>la</strong> repetición <strong>de</strong>l ADN es semi·<br />
conservati\'a. En <strong>la</strong> Figura 22 tenemos en forma<br />
esquem;ítica <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong>l ADN, <strong>la</strong> separación<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong>s dos ca<strong>de</strong>nas que lo constituyen, en<br />
seguida <strong>la</strong> biosíntesis <strong>de</strong> <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na complemen.<br />
taria por unión específica <strong>de</strong> tipo A-T o e·c,<br />
ESTRUCTURA DEL RNA DE TRANSFERENCIA DE ALANINA<br />
Di 9i 9i<br />
w. H H M. M. ..<br />
pG-Gil~G1J-G-u-GVC·G-C-G'\J'A-G-U-c'G-Gu.A-G-C·GVG-c-uvcvU'\J'l-G-d-'\lG'G-G-A.G-A-G\)-C'\J'CCG-G'T"-C-G-A-U'\J'Oo-GVA-OU-c-G-U«_AvC'"OH<br />
~9-9-.l"<br />
n n /9 ,'l- n'I), ,~ q ...\ /' /t--! ...<br />
H0'l_:>_:>_'1_:>_:> '9-{ ':>-'1 '!I-:> '1-9-:> n-:> 9 '9-'1-9-9-9' e" ~<br />
pG_G_G _ C-G G-U C-G U-A-G ",. . A-G C Di C-U-C-C-C ClI<br />
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G-G-G-C-G-Uo-G 'v '''-9-'1-9-9-9 I<br />
P 'l.. .C-U-C-C-C ClI<br />
-.,..
CIENCIA<br />
cuencia <strong>de</strong> pares <strong>de</strong> bases que el AON <strong>de</strong>l cual<br />
se <strong>de</strong>rivaron, ~onservündose en esta forma <strong>la</strong><br />
secuencia e informacic'lI1 específica.<br />
XI. El ADN Y el fellómello <strong>de</strong> mu<strong>la</strong>ción<br />
Otra propiedad que <strong>de</strong>be tener el material<br />
genético es capacidad para mutar, es <strong>de</strong>cir, sufrir<br />
cambios que se hagan permanentes y heredita-<br />
mente, 'estos estados raros se presentan por<br />
rearreglo en <strong>la</strong> distribuCión <strong>de</strong> electrones y protones<br />
en <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong>. Cuando una base se hal<strong>la</strong><br />
en estado raro no pue<strong>de</strong> formar en el AON el<br />
par usual 'por puente <strong>de</strong> hidrógeno con su base<br />
CIENCIA<br />
<strong>la</strong> formación <strong>de</strong> su ca<strong>de</strong>na complementaria y<br />
a una molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong> ADN igual a <strong>la</strong> primera, en<br />
cambio, <strong>la</strong> segunda ca<strong>de</strong>na también dirige <strong>la</strong><br />
incorporación <strong>de</strong> <strong>la</strong>s bases complementarias, pero<br />
al llegar a e, se une a su base normal e, dando<br />
como resultado una molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong> ADN semejante<br />
a <strong>la</strong> primera, pero en <strong>la</strong> cual un par A-T se<br />
cambió a e-e; esta molécu<strong>la</strong> se repite conservando<br />
el par e-e y estableciéndose <strong>la</strong> mutacil)n.<br />
IoIUTACION POR TAUTOMERISMO DE LA ADENINA DEL ADN<br />
U ~I<br />
eA C ---+ A C<br />
U/~~ ~ ~<br />
~ a".<br />
A T<br />
~I<br />
AT<br />
.-Ir ~ ~ ,-'<br />
,- t I<br />
~ n<br />
G C<br />
Il<br />
---+ A T<br />
f~ I ~ --+<br />
--..... ADN<br />
Mutaclo.<br />
Repetición Normal.<br />
MUTACION POR TAUTOMERISMO DE LA ADENINA<br />
QUE S~ ESTA INCORPORANDO<br />
~ 1 __ .... R'Pf1ición Normal.<br />
G C<br />
~ ! t I ADN<br />
T<br />
t ~ ,/'~ ¡<br />
i<br />
A C<br />
I ~ "',.... t ~<br />
jg<br />
Mutado.<br />
Fig. 2-1.-Mecanismo <strong>de</strong> mutación propuesto por 'Vatson<br />
y Crick Cromado <strong>de</strong> Stahl, 196-1).<br />
En <strong>la</strong> parte inferior <strong>de</strong> <strong>la</strong> Figura 24 tenemos <strong>la</strong><br />
misma molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong> ADN, pero ahora <strong>la</strong> mutaci6n<br />
ocurre por tautomerización <strong>de</strong> una base<br />
':, C. ,\l. HOI'I'ER, M. H. F. 'VILKI:'>S,<br />
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53
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54
CIENCIA<br />
RELACIONES ENTRE El METABOLISMO DEL<br />
CALCIO Y El FOSFORO y El EQUILIBRIO<br />
ACIDO BASE<br />
X. Cálculo <strong>de</strong>l producto <strong>de</strong> solubilidad aparente<br />
<strong>de</strong>l mineral <strong>de</strong> hueso "in vivo"<br />
La presencia en <strong>la</strong> sangre <strong>de</strong> iones calcio y<br />
fosfato inorg;ínico y <strong>la</strong> existencia en hueso <strong>de</strong><br />
estos mismos iones, junto con <strong>la</strong> variación inversa<br />
<strong>de</strong>l calcio y el fosfato en sangre, ha llevado<br />
a varios autores a pensar que esta re<strong>la</strong>ción ilwersa<br />
<strong>de</strong>l calcio "y el fosfato respon<strong>de</strong> a" <strong>la</strong>s leyes<br />
físicoquimicas <strong>de</strong>l producto <strong>de</strong> solubilidad. Así,<br />
Walker, Boyd y Assimov (9) indican que todos<br />
los fen('J111enOS conocidos acerca <strong>de</strong> esta re<strong>la</strong>ciún<br />
en sangre, respon<strong>de</strong> completamente, salvo algunas<br />
experiencias en perros, al producto <strong>de</strong> solubilid;id<br />
y que si éste no ha sido <strong>de</strong>terminado<br />
se <strong>de</strong>be a dificulta<strong>de</strong>s intrínsecas.<br />
Neuman (6) ha calcu<strong>la</strong>do el producto <strong>de</strong><br />
solu bilidad <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidroxia pa tita consi<strong>de</strong>ra ndo<br />
este producto como:<br />
Mac Gregor y Nonlin (4) basados en sus<br />
experimentos "in vitro" calcu<strong>la</strong>n el proJucto<br />
<strong>de</strong> solubilidad como:<br />
Finalmente Fernán<strong>de</strong>z Gavarrón (1), calcu<strong>la</strong><br />
el producto <strong>de</strong> solubilidad como:<br />
[Ca++] [HPO.=] = K",<br />
.-\unque aparentemente "estos tres autores<br />
coinci<strong>de</strong>n en consi<strong>de</strong>rar <strong>la</strong> calcemia como gobernada<br />
por <strong>la</strong>s leyes físicoquimicas <strong>de</strong>l producto<br />
<strong>de</strong> solubilidad y que <strong>la</strong> sangre y el hueso<br />
representan un equilibrio entre solución saturada<br />
y su correspondiente fase sólida, hay sin<br />
embargo diferencias fum<strong>la</strong>meI1tales en sus puntos<br />
<strong>de</strong> vista. Así, Neuman cons'¡¿lera que <strong>la</strong> sangre<br />
es una solución sobresaturada en iones fosfato<br />
y calcio que se mantiene en equilibrio metaestable<br />
<strong>de</strong>bido a <strong>la</strong> producción <strong>de</strong> ácido cítrico<br />
en hueso, el cual disuelve <strong>la</strong> fase mineral por<br />
su po<strong>de</strong>r que<strong>la</strong>n-te; posteriormente el ácido cítrico<br />
producido en hueso es <strong>de</strong>struido en riñón (5).<br />
Nordin (7) consi<strong>de</strong>ra <strong>la</strong> concentración <strong>de</strong> fosfatos<br />
en sangre como un techo, que él sitúa en<br />
7 mg/100 mI, por encima <strong>de</strong>l cual una concentración<br />
normal <strong>de</strong> calcio induce <strong>la</strong> aparición <strong>de</strong><br />
calcificaciones metastáticas.<br />
Fern;ín<strong>de</strong>z Ga\'arrón y col. (1) piensan que<br />
<strong>la</strong> calcemia es regu<strong>la</strong>da por este equilibrio" solución<br />
saturada en presencia <strong>de</strong> fase" sólida.<br />
:\IATERIAL y<br />
~IÉTOOOS<br />
Se ancstesiaron perros con -10 mg/Kg <strong>de</strong> pentobarbi<strong>la</strong>l<br />
inyectatlo intra,"enosamente. Se caractcrizaron los<br />
uréteros con tubo tic polietilcno para reco~cr <strong>la</strong>s IllUCStras<br />
<strong>de</strong> orina.<br />
Se inyectó solución salina isotónica y todas <strong>la</strong>s soluciones<br />
utilizadas en cste estudio, a través <strong>de</strong> <strong>la</strong> '"en a<br />
femoral <strong>de</strong>recha. Las muestras ue sangre se tomaron<br />
dc <strong>la</strong> vena femoral izquierua.<br />
Calciu. Según el método <strong>de</strong> Webst'er (10) tanto cn<br />
suero como en orina.<br />
j¡H. Con pot
CIENCIA<br />
Don<strong>de</strong> Kps es el producto <strong>de</strong> solubilidad <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong> hidroxiapatita <strong>de</strong> hueso cuyo valor se supone<br />
ser 5,5 x \O-:!fI; K¡, K:! Y K:¡ son <strong>la</strong>s tres constantes<br />
<strong>de</strong> disociación <strong>de</strong>l ácido fosfórico, los logaritmos<br />
negativos <strong>de</strong> <strong>la</strong>s cuales son, 2,12, 7,21 Y<br />
12,67 respectivamente. La línea <strong>de</strong> regresión es<br />
puntos se encuentran por encima <strong>de</strong> aquél<strong>la</strong>.<br />
La línea teórica correspon<strong>de</strong> a pH 7,36, a<br />
10 mg/IOO mi <strong>de</strong> calcio total y 3,8 mg/lOO mi<br />
<strong>de</strong> fosfatos; a pH i,.!2, a 10 mg/IOO mi <strong>de</strong> calcio<br />
total y 3,0 mg/IOO mi <strong>de</strong> fosfatos.<br />
Se hicieron dos tipos <strong>de</strong> experiencias para<br />
...<br />
Q.<br />
'c<br />
~<br />
...<br />
.3<br />
:>::<br />
1<br />
7.6<br />
Curva ExperimC'ntal<br />
"in vivo" y Límites <strong>de</strong><br />
confianza a p~ 0,01<br />
línea teórica K p S ~ 5 5 )( 1 Ó ll<br />
~ pKps = 12.G276<br />
pK ps = 25,2552<br />
6,2~ ______________________________ ___<br />
7,0 7.1 7.2 7.3 7,4 7.5 7,6<br />
pH<br />
Fig. l.<br />
parale<strong>la</strong> a <strong>la</strong> teonca y ésta est~í.<br />
comprendida<br />
entre los límites <strong>de</strong> confianza al 1 %.<br />
En <strong>la</strong> Figura 2 se ponen gdficamente <strong>la</strong>s<br />
. líneas <strong>de</strong> regresión obtenidas <strong>de</strong> perros anestesiados<br />
con los uréteros ca teterizados en <strong>la</strong>s<br />
siguien tes condiciones.<br />
La línea Núm. 1 correspon<strong>de</strong> a un perro<br />
al cual se le extirparon <strong>la</strong>s gbndu<strong>la</strong>s paratiroi<strong>de</strong>s<br />
durante el estudio. Los puntos son los<br />
resultados <strong>de</strong>l análisis <strong>de</strong> <strong>la</strong>s muestras tomadas<br />
a diferentes intervalos <strong>de</strong> tiempo. La línea Núm.<br />
2 muestra los resultados obtenidos al adminis'<br />
trar cloruro <strong>de</strong> calcio a un perro paratiroi<strong>de</strong>ctomizado.<br />
Finalmente <strong>la</strong> línea Núm. 3 representa<br />
los resultados obtenidos durante <strong>la</strong> adminisu'ación<br />
<strong>de</strong> hormona para tiroi<strong>de</strong>a a un perro<br />
paratiroi<strong>de</strong>ctomizado.<br />
Los puntos correspondientes a <strong>la</strong> línea Núm.<br />
1 est;Ín homogéneamente distribuidos alre<strong>de</strong>dor<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> línea teórica aunque <strong>la</strong> línea <strong>de</strong> regresión<br />
no es completamente parale<strong>la</strong> a <strong>la</strong> teórica, <strong>de</strong>bido<br />
al valor tan pequeño <strong>de</strong>l coeficiente <strong>de</strong> corre<strong>la</strong>ción<br />
(p = 0,01). La línea Núm. 2 es parale<strong>la</strong><br />
a <strong>la</strong> teórica y todos sus puntos se encuentran<br />
por <strong>de</strong>bajo <strong>de</strong> aquél<strong>la</strong>. Finalmente, <strong>la</strong> línea<br />
Núm. 3 tiene una pendiente que es mucho más<br />
pequeiía que <strong>la</strong> línea' teórica y casi todos los<br />
....<br />
a..<br />
.<br />
',3<br />
',1<br />
'--'<br />
,.,;-- 6,9<br />
"<br />
~<br />
8' 6,9<br />
-'<br />
;;::<br />
I<br />
6,7<br />
6,5<br />
Solución subsaturada "<br />
,,-<br />
0,,'-<br />
o /,~.<br />
:lA"<br />
..,' , "<br />
: A .. t ....... ,1,'<br />
........ o I o<br />
..... ~/ ~ °0<br />
.......<br />
" I<br />
•• ,<br />
,<br />
/,;~ , ,.<br />
..,. ~ I o.,.<br />
....... 4 o .,/<br />
0<br />
,'<br />
~ ,/O o •<br />
/: ,'. o· • Línea teórica<br />
I _lO 1/,<br />
• ;' ,;. • Perro /64<br />
, ' .<br />
I ," + Perro 52<br />
.1 ,'. o Perro 43<br />
" , / ,<br />
I ,'. •<br />
, ,<br />
1. .' Kps= 0,55"0"<br />
;' .' J2 pKps= 12,6275<br />
;' "<br />
/' ,:<br />
;" ,,'<br />
i " Solución sobresaturada<br />
6,31....:~ __':":""__"":":'__""":'~~~__ ~ _________<br />
6.9' 7.0 7 .. ' '.2 7,3 ',4 ',5<br />
Fig. 2.<br />
comparar el producto <strong>de</strong> solubilidall <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidroxiapatita<br />
"in \"itro" con el producto <strong>de</strong> solubilidad<br />
aparente calcu<strong>la</strong>do para <strong>la</strong> sangre.<br />
l.-Precipitación <strong>de</strong> fosfato disódico con cloruro<br />
<strong>de</strong> calcio y cantida<strong>de</strong>s variables <strong>de</strong> hidróxido<br />
<strong>de</strong> sodio para obtener diferentes pH finales.<br />
El punto medio <strong>de</strong> todas <strong>la</strong>s <strong>de</strong>terminaciones<br />
correspon<strong>de</strong> a un producto <strong>de</strong> solubilidad <strong>de</strong><br />
2,14 x 10-::!5,<br />
2.-Precipitación <strong>de</strong> fosfato disódico con cloruro<br />
<strong>de</strong> calcio )' cantida<strong>de</strong>s' variables <strong>de</strong> hidró'<br />
xido <strong>de</strong> sodio para obtener diferentes pH finales,<br />
en presencia <strong>de</strong> 400 mg <strong>de</strong> hidroxiapatita<br />
<strong>de</strong> hueso para cada 12 mI <strong>de</strong> volumen total.<br />
En estas condiciones el punto medio correspon<strong>de</strong><br />
a un Kps <strong>de</strong> 4,1 x 10-:!6.<br />
En <strong>la</strong> Figura 3 se muestran los intervalos <strong>de</strong><br />
confianza al 1 % que correspon<strong>de</strong>n a <strong>la</strong>s expe·<br />
riencias anteriormente <strong>de</strong>scritas y los límites <strong>de</strong><br />
confianza al mismo nivel para <strong>la</strong>s <strong>de</strong>terminaciones<br />
en sangre así como sus correspondientes<br />
líneas teóricas. Se incluye a<strong>de</strong>más <strong>la</strong> línea teórica<br />
correspondiente a un Kps <strong>de</strong> 4,1 x lO-:!i, valor<br />
pH<br />
56
CII':NCIA<br />
obtenido por Mac Gregor y Nonlin en sus expericncias<br />
<strong>de</strong> solubilidad "in vitro".<br />
DISClISIÚN<br />
Anteriormente habíamos calcu<strong>la</strong>do el producto<br />
<strong>de</strong> solubilidad aparcnte <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidroxiapatita<br />
en sangre utilizando <strong>la</strong> expresión [HP0 4 "]<br />
[Ca .. ] = Kps y obtu\'imos, para <strong>la</strong> línea <strong>de</strong> regresiún<br />
<strong>de</strong> -log [Ca++] [P.o.nl] en función <strong>de</strong>l pH,<br />
una pendicnte dc O,50:~ (1).<br />
Como sabemos que para <strong>de</strong>terminar si <strong>la</strong><br />
sangre est;Í sobrcsaturada, saturada o subsatllra<br />
{<strong>la</strong> en iones calcio y fosfato es inútil <strong>de</strong>terminar<br />
el producto <strong>de</strong> solubilidad aparente <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidro-<br />
Las ecuaciones obtenidas <strong>de</strong>mostraron c<strong>la</strong>ramente<br />
que esta última forma es <strong>la</strong> m;ís com"Cnientc<br />
para ser usada en nuestro caso porque<br />
<strong>la</strong> forma <strong>de</strong> <strong>la</strong> línea es in<strong>de</strong>pen(liente <strong>de</strong>l producto<br />
<strong>de</strong> solubilidad y <strong>la</strong> pendiente es función<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong>s tres constantes <strong>de</strong> disociación <strong>de</strong>l ücido<br />
fosfórico. La concordancia entre <strong>la</strong> línea <strong>de</strong> regresiún<br />
experimental y <strong>la</strong> línea teórica, es tan<br />
gran<strong>de</strong> que ésta se encuentra siempre entre los<br />
límites <strong>de</strong> confianza al 1 %. Esto <strong>de</strong>mues'tra que<br />
<strong>la</strong> línea experimental sigue <strong>la</strong>s leyes físicoquinucas.<br />
-En <strong>la</strong> Figura 2, si suponemos correcto el<br />
producto <strong>de</strong> solubilidad calcu<strong>la</strong>do, <strong>la</strong> línea tc:úrica<br />
divi<strong>de</strong> el primer cuadrante entre los ejes<br />
8,7<br />
8,5<br />
8,3<br />
8,1<br />
7,9<br />
.<br />
~<br />
'i='<br />
..!h.<br />
~ 7,5<br />
...<br />
~<br />
g>7,J<br />
-'<br />
~<br />
1 7,1<br />
6,9<br />
6,7<br />
6,5<br />
Kps • 2,14 x 10- n<br />
6,3<br />
6,9 7,1 7,5 7,7 7,9<br />
pH<br />
8,1<br />
Fig. 3.<br />
xiapatita en sangre, hicimos <strong>la</strong> corre<strong>la</strong>ción antes<br />
mencionada tratando <strong>de</strong> comparar<strong>la</strong> con alguna<br />
ley <strong>de</strong>sconocida en aquel entonces por nosotros.<br />
Sin embargo, este <strong>de</strong>seo nos obligó a establecer<br />
<strong>la</strong>s ecuaciones que correspon<strong>de</strong>n a <strong>la</strong> variación<br />
<strong>de</strong>l producto [Ca++y [P.o •• ']:! cuando cambia <strong>la</strong><br />
concentración <strong>de</strong>l ión hidrógeno, y <strong>la</strong> variación<br />
<strong>de</strong>l log negativo <strong>de</strong> este valor en función <strong>de</strong>l<br />
pH (2).<br />
coor<strong>de</strong>nados en dos regiones: <strong>la</strong> región <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
subsaturación por encim'a <strong>de</strong> <strong>la</strong> línea teórica<br />
y <strong>la</strong> región <strong>de</strong> <strong>la</strong> sobresaturación por <strong>de</strong>bajo<br />
<strong>de</strong> el<strong>la</strong>. Todos los puntos que correspon<strong>de</strong>n a<br />
<strong>la</strong>s muestras tomadas <strong>de</strong> un perro inmediatamente<br />
<strong>de</strong>spués <strong>de</strong> <strong>la</strong> paratiroi<strong>de</strong>ctomía se encuentran<br />
alre<strong>de</strong>dor <strong>de</strong> <strong>la</strong> línea <strong>de</strong> saturación,<br />
mientras que <strong>la</strong> administración <strong>de</strong> cloruro <strong>de</strong><br />
calcio a un perro paratiroi<strong>de</strong>ctomizado, que pro-<br />
5í
CIENCIA<br />
duce sobrcsaturaóón en sangre, presenta todos<br />
los puntos por <strong>de</strong>bajo <strong>de</strong> <strong>la</strong> línea <strong>de</strong> saturación<br />
es <strong>de</strong>cir, en <strong>la</strong> zona <strong>de</strong> sobrcsaturación y, <strong>la</strong> línea<br />
<strong>de</strong> regresión es completamente parale<strong>la</strong> a <strong>la</strong><br />
teórica. Por otra parte <strong>la</strong> administración <strong>de</strong><br />
hormona pa"ratiroi<strong>de</strong>a a un perro paratiroi<strong>de</strong>ctomizado<br />
produce en primer lugar, el abatimiento<br />
<strong>de</strong>l pH sanguínco <strong>de</strong> tal manera que<br />
todas <strong>la</strong>s <strong>de</strong>terminaciones se encuentran por encima<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> lí¡lca teórica, es <strong>de</strong>cir, en <strong>la</strong> zona <strong>de</strong><br />
su bsa turacit'lI1.<br />
Los datos <strong>de</strong> <strong>la</strong> Figura :3 concuerdan con los<br />
seiía<strong>la</strong>dos por Neuman (6) en cuanto a que el<br />
punto <strong>de</strong> precipitación <strong>de</strong>l fosfato <strong>de</strong> calcio<br />
correspon<strong>de</strong> a concentraciones <strong>de</strong> ión fosfato y<br />
<strong>de</strong> i
CIENCIA<br />
Kps = 5,5 X IO-:!(\ apparent solubility prodllct<br />
of calcilll1l phosphatc in blond.<br />
F. FERN.\NDEZ GAVARRÓ:\,.<br />
GUADALUPE ~JARES<br />
y<br />
BENJAMíN URBIOLA<br />
Escue<strong>la</strong> Nacional dc Odontología. U.N.:\.l\L.<br />
Ciudad Uni\·crsitaria. México. n. F.<br />
1. FER:\'\:\IJF.Z GAVARRÓ:\, F .. C. HIDAI.GO C. )' L. Bm·<br />
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~. FER:\.í.:\DEZ GA\·ARRÓ:\. F .. Curvas <strong>de</strong> solubilidad cn<br />
función dc acidcz (cn prcnsa).<br />
3. FISKE. C. J. y J. K. SlIIIIIAROII'. Thc colorimct ric<br />
CIENCIA<br />
SINTESIS y ESPECTROSCOPIA DE NUEVOS<br />
DERIVADOS DEL ASARALDEHIDO<br />
Parte 11<br />
Continuando el estudio iniciado en e! artículo<br />
;Interior (1), se prepararon los compuestos<br />
(Iue seguidamente se <strong>de</strong>scriben.<br />
Con el objeto <strong>de</strong> realizar un ensayo biolúgico<br />
con <strong>la</strong> 2,1,5-trimetoxibencifi<strong>de</strong>n acetona (11)<br />
se procediú a sintetizar esta sustancia medianLe<br />
reacciún <strong>de</strong>! asaral<strong>de</strong>hido (1) con <strong>la</strong> acetona,<br />
siguiendo e! método <strong>de</strong>scrito por Fabinyi y Széki<br />
(2). Estos autores no indicaron el rendimiento<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> reacciún y <strong>de</strong>scribieron el compuesto<br />
obtenido como un sólido cristalino, anaranjado,<br />
con p.r. 17:P. Se obLUvo, en efecto, el producto<br />
indicado, aunque con bajo rendimiento. Haciendo,<br />
al terminar <strong>la</strong> reacciún, una precipitaciún<br />
selectiva mediante una contro<strong>la</strong>da adiciún <strong>de</strong><br />
agua, se aisló <strong>de</strong> <strong>la</strong>s aguas madres un segundo<br />
componenLe, el cual, <strong>de</strong>spués <strong>de</strong> sucesivas rccris'<br />
talizacioncs, se obtuvo en forma <strong>de</strong> agujas ligeramente<br />
amaril<strong>la</strong>s con p.f. 99-1000. Se <strong>de</strong>nominaron<br />
Prodllcto A y n, respectivamente. La posibilidad<br />
<strong>de</strong> que el asaral<strong>de</strong>hido reaccione con<br />
uno o con los dos grupos metilo <strong>de</strong> <strong>la</strong> acetona,<br />
indujo a asignar al producto obtenido por Fa·<br />
binyi y Széki, Prve/ licio A, <strong>la</strong> estructura 1 n, 1,5<br />
bis (2',4' ,S'-trimetoxifenil), 3 pentadienona (Diasarili<strong>de</strong>n<br />
acetona) y al nuevo producto, B, <strong>la</strong><br />
estructura 11, -l- (2',4',5'-trimetoxifenil), :3 buten,<br />
2 ona (Asarili<strong>de</strong>n·acetona). En efecto, el producto<br />
amarillo (11) da reacciones <strong>de</strong> metil-cetona.<br />
Da color rojo con m-dinitrobenceno en medio<br />
alcalino, reacción <strong>de</strong> Janovsky (3), y color ver<strong>de</strong><br />
c<strong>la</strong>ro en <strong>la</strong> prueba con nitroprusiato <strong>de</strong> sodio<br />
(1). El espectro <strong>de</strong> resonancia magnética nuclear<br />
presenta en 2,31 ppm (valores <strong>de</strong>lta), una intensa<br />
sei<strong>la</strong>l aguda (integración 3 protones), originada<br />
por el grupo -CO-CH;¡. Por el contrario,<br />
el producto anaranjado (IIl), da reacciones negativas<br />
<strong>de</strong> metil-cetona y el espectro <strong>de</strong> RMN<br />
no presenta <strong>la</strong> línea característica <strong>de</strong>l grupo<br />
-CO-CH;¡. Ambos productos (II y IlI) dan color<br />
rojo con ;ícido sulfúrico concentrado, más intenso<br />
el segundo, y reacción positiva con el clorhidrato<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> hidrazona <strong>de</strong> <strong>la</strong> 3 metil, 2 benzotiazolinona<br />
(MBTH· Hel) (5), confirmando esta<br />
reacción <strong>la</strong> presencia <strong>de</strong>l grupo p-alcoxiestirilo.<br />
El resto <strong>de</strong> los espectros -<strong>de</strong> RMN (Véase <strong>la</strong><br />
Tab<strong>la</strong> 1), los espectros <strong>de</strong> infrarrojo y los microanálisis<br />
comprueban <strong>la</strong>s estructuras asignadas a<br />
los dos productos obtenidos <strong>de</strong> <strong>la</strong> reacción.<br />
Debido a lo <strong>la</strong>borioso <strong>de</strong> <strong>la</strong> separación -<strong>de</strong><br />
los compuestos (II) y (lB), se modificaron <strong>la</strong>s<br />
condiciones experimentales <strong>de</strong> <strong>la</strong> reacción <strong>de</strong>l<br />
asaral<strong>de</strong>hido con <strong>la</strong> acetona, <strong>de</strong> mancra <strong>de</strong> obtener<br />
exclusivamente uno u otro <strong>de</strong> los compucstos<br />
(Véase <strong>la</strong> parte experimental).<br />
La cetona (III) forma un compuesto molecu<strong>la</strong>r<br />
con ;ícido pícrico, al igual que otras ceLOnas<br />
no saturadas, v.gr. <strong>la</strong>s chalconas (G).<br />
La veratrili<strong>de</strong>n acetona (IV) (7, 8) se preparó<br />
con el objeto <strong>de</strong> po<strong>de</strong>r establecer compara'<br />
ciones espectrosoípicas con <strong>la</strong> asarili<strong>de</strong>n acetona<br />
(1I). Ambas cetonas presentan en e! IR bandas<br />
en I G60 cm-l. Los espectros <strong>de</strong> R~rN se enClll:ntran<br />
<strong>de</strong>scritos cn <strong>la</strong> Tab[a 1. También se si11letizú<br />
<strong>la</strong> divera tril i<strong>de</strong>n acetona (9, 10). Es <strong>de</strong><br />
haccr notar que esta cetona tiene un p.r. igual<br />
al <strong>de</strong> <strong>la</strong> veratrili<strong>de</strong>n acetona. La muestra oblenida<br />
dio reaccilín <strong>de</strong> Janm-sky negativa y ·una<br />
banda en e[ IR en 1 (jg8 cm- I , semejante a <strong>la</strong><br />
quc presenta <strong>la</strong> diasarili<strong>de</strong>n acctona (1 1I).<br />
La asarili<strong>de</strong>n acetona (II) forma <strong>la</strong> correspondiente<br />
fenilhidrazona si [a reacciún con feni[<br />
hidracina se efectúa en soluciún alcohú[ica, lIlilizando<br />
;ícido acélico como catalizador. Efectuando<br />
<strong>la</strong> reacción en ;ícido acético, se obtienc<br />
<strong>la</strong> l fenil, ;) metil, 5- (2',-r,S'-trimetoxifenil) pirazo[ina<br />
(V). La pirazolina, <strong>de</strong> color amarillo, presenta<br />
una marcada fluorescencia ver<strong>de</strong>. Su estructura<br />
se comprobú al dcsaparecer en su espectro<br />
infrarrojo <strong>la</strong>s bandas en :~ -J-IO y !)65 cm- I (N H<br />
Y CH:CH) existentes en el <strong>de</strong> <strong>la</strong> fenilhidrazona.<br />
El 2,4,.5-trimetoxitolueno se obtuvo a panir<br />
<strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido empleando [a reducción <strong>de</strong><br />
\Volff-Kishner (11). El producto crudo se purificó<br />
medianle perfusión por alúmina. En el infrarrojo<br />
tiene bandas en 1 400 Y 1 380 cm- I (12).<br />
Su espectro <strong>de</strong> RMN presenta un singuIete en<br />
2, J(j ppm (3 H), metilo arom;ítico, y una selia[<br />
dividida, en 3,83 ppm (intensidad 9 H), correspondiente<br />
a los metoxilos. Los protones meta<br />
y orto arom;íticos originan singuletes en G,53<br />
y 6,73 ppm, respectivamente.<br />
Al hacer reaccionar e[ 2,4,S-trimetoxitolueno<br />
con ;ícdio nítrico se obtuvo un ~ólido cristalino,<br />
amarillo, que se i<strong>de</strong>ntificó como 2 metil, 5 metoxi,<br />
p-benzoquinona. En efecto, da reacción positiva<br />
<strong>de</strong> quinona, color ver<strong>de</strong> con el reactivo <strong>de</strong><br />
Craven (13, 14), Y en el espectro IR presenta<br />
bandas <strong>de</strong> quinona en 1 675 Y 1 655 cm- I (15).<br />
En el espectro <strong>de</strong> RMN se observan dos dobletes,<br />
en 2,06 y 6,56 ppm, ] = 1,8 cps (16), (intensidad<br />
3: 1), originados por <strong>la</strong> interacción entre el<br />
metilo y el hidrógeno vecino (<strong>de</strong>bido a mayor<br />
localización electrónica que en el trimetoxitolueno).<br />
Aparecen también dos singuletes, en 3,83<br />
61
CIENCIA<br />
y 5,95 ppm (intensidad 3: 1), correspondientes<br />
al grupo metoxilo y al hidrógeno arom;ítico en<br />
posición meta respecto al metilo. Es <strong>de</strong> hacer<br />
notar que los protones arom;íticos <strong>de</strong> <strong>la</strong> quinona<br />
presentan una <strong>de</strong>sviación química diferente a<br />
<strong>la</strong> mostrada por los <strong>de</strong>l trimetoxitolueno.<br />
Haraszti (18) preparó el 2,4,5-trimetoxibenzonitrilo<br />
a partir <strong>de</strong>l ;ícido asarónico, vía formación<br />
<strong>de</strong>l cloruro <strong>de</strong> ;ícido con cloruro <strong>de</strong> tionilo<br />
o con pen tacloruro <strong>de</strong> fósforo, reacción dcl<br />
cloruro <strong>de</strong> ;ícido con amoniaco seco para obtener<br />
<strong>la</strong> asaronamida y <strong>de</strong>shidratación <strong>de</strong> ésta con<br />
cloruro <strong>de</strong> fosforilo para formar el nitrilo. El<br />
sueltas <strong>de</strong> mucho menor intensidad). Tiene a<strong>de</strong>m;ís<br />
una banda diferencial (que no presenta el<br />
otro isómcro) en 1 075 cm-l. En su espectro <strong>de</strong><br />
resonancia magnética nuclear se encuentra, en<br />
;~,23 ppm, una sei<strong>la</strong>l aguda (intensidad ;~ H),<br />
correspondiente a un metoxilo. Los otros dos<br />
metoxilos originan singuletes en 3,75 y 3,83 ppm<br />
(intensidad total 6 H). El fuerte <strong>de</strong>sp<strong>la</strong>zamiento<br />
hacia campo mayor <strong>de</strong> uno <strong>de</strong> los metoxilos<br />
indica que se encuentra en una región <strong>de</strong> blindaje<br />
positivo (anisotropíadiamagnética) (24,<br />
25). La construcción <strong>de</strong>l mo<strong>de</strong>lo molecu<strong>la</strong>r (Frame<br />
work ~roJccu<strong>la</strong>r ~ro<strong>de</strong>ls, Prentice Hall, lile.)<br />
TAIII.,\ I<br />
SClhl cn ppm (1í) Multiplicidad<br />
dc<br />
Compucsto<br />
<strong>la</strong> sClial<br />
Intcgración dc<br />
protones<br />
I ntcrprctación<br />
11<br />
2.31<br />
3.R:-,<br />
6AG<br />
6/,,;<br />
7.00<br />
7.83<br />
III<br />
3.91<br />
C,50<br />
7.00<br />
7.11<br />
R.W,<br />
IV<br />
() Q'"<br />
_ •.:t;,<br />
3.90<br />
c,.r,8<br />
7.48<br />
VI<br />
I.RO<br />
VII<br />
3.0"<br />
3.88 3.90<br />
6.:-;3 6.:-;0<br />
6.92 7.10<br />
7.9i 7.93<br />
Múltiple<br />
Scncil<strong>la</strong><br />
Triplc<br />
Sencil<strong>la</strong><br />
Sencil<strong>la</strong><br />
Sencil<strong>la</strong><br />
Doble<br />
Sencil<strong>la</strong><br />
Doblc<br />
Sencil<strong>la</strong><br />
11 111 I\" VI VIl<br />
:! -CH"-C H ,-CH"-<br />
3 3 -eO-CH,<br />
4 -CHJ-CH"-CH,-<br />
-1 -CH,-CH,-<br />
!l IR 6 IR 18 -OCH,<br />
I ~ :! ~ /\r-H (lIlcta)<br />
2 -CH=CH-CO-<br />
2 ~ 2 /\r-H (orto)<br />
2 /\r-CH=CH-<br />
2 ~ /\r-CH=C-<br />
mismo bcnzonitrilo se preparó mediante <strong>de</strong>shidratación<br />
con anhidrido acético (19) <strong>de</strong> <strong>la</strong> asari<strong>la</strong>ldoxima.<br />
En el infrarrojo presenta bandas en<br />
2260 Y 1618 cm-l.<br />
El asaral<strong>de</strong>hido se hizo reaccionar, en medio<br />
{Icido (20), con <strong>la</strong> ciclohexanona y con <strong>la</strong> ciclopentanona,<br />
obteniéndose <strong>la</strong>s diarili<strong>de</strong>n cic<strong>la</strong>nonas<br />
respectivas (VI Y VII). (Véase 21, 22). La<br />
integración <strong>de</strong> protones, en los espectros <strong>de</strong> resonancia<br />
magnética nuclear correspondientes, concuerda<br />
con <strong>la</strong>s estructuras propuestas (Véase <strong>la</strong><br />
Tab<strong>la</strong> 1). Comp;írense los valores <strong>de</strong>lta presentados<br />
por <strong>la</strong> diasarili<strong>de</strong>n ciclopentanona (VII)<br />
con los recientemente <strong>de</strong>scritos (23) correspondientes<br />
a otras arilmetilen ciclopentanonas.<br />
El asaral<strong>de</strong>hido se con<strong>de</strong>nsó con <strong>la</strong> <strong>de</strong>soxibenzoína<br />
en presencia <strong>de</strong> etóxido <strong>de</strong> sodio. Se<br />
ais<strong>la</strong>ron <strong>de</strong> <strong>la</strong> mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> reacción dos compuestos<br />
isómeros a los cuales se les asignaron <strong>la</strong>s<br />
estructuras VIII y IX.<br />
El compuesto VIII (Asarili<strong>de</strong>n <strong>de</strong>soxibenlOina),<br />
presenta en el infrarrojo una banda en<br />
l 6·10 cm- 1 )' una banda ancha <strong>de</strong> muy fuerte<br />
intensidad, que se resuelve en dos, en 1 270 Y<br />
1 290 cm- 1 (El isómero IX tiene dos bandas re-<br />
hace patente que el metoxilo y el hidrógeno arom;ítico<br />
insertados en <strong>la</strong>s posiciones 5 y 6, respectivamente,<br />
se encuentran en <strong>la</strong> región <strong>de</strong> apantal<strong>la</strong>miento<br />
diamagnético <strong>de</strong>l fenilo <strong>de</strong>l grupo<br />
benzoílo (Esta interacción no existe en el compuesto<br />
IX). El espectro presenta en 6,10 ppm<br />
una se i'l a I <strong>de</strong>sdob<strong>la</strong>da (2 cps), intensidad 2 H,<br />
que se adjudicó a los hidrógenos meta y orto<br />
arom;íticos <strong>de</strong>l anillo <strong>de</strong>l trimetoxifenilo. De<br />
7,1 a 8,1 ppm se encuentra un multiplete cuya<br />
integración correspon<strong>de</strong> a los 11 hidrógenos restantes<br />
<strong>de</strong> al molécu<strong>la</strong>. En 7,.~3 ppm hay una<br />
señal aguda <strong>de</strong> fuerte intensidad (integración 5<br />
H) que forma parte <strong>de</strong>l multiplete. Esta sei'<strong>la</strong>l<br />
no <strong>la</strong> presenta el otro isómero-(IX).<br />
El compuesto IX (iso-Asarili<strong>de</strong>n <strong>de</strong>soxibenlOina),<br />
prese-nta en el infrarrojo una banda en<br />
1 660 cm- l )' bandas diferenciales en 1 335, 920<br />
Y 800 cm-l. En su espectro <strong>de</strong> RMN se encuentran<br />
singuletes en 3,50 ppm (3 H) Y en 3,75<br />
y 3,80 ppm (6 H), correspondientes a los metoxilos.<br />
Los hidrógenos meta y orto aromáticos<br />
(anillo <strong>de</strong>l trimetoxifenilo) originan singulete3<br />
en 6,40 y 6,75 ppm, respectivamente. De 7,0 a<br />
8,2 ppm hay un multiplete (intensidad 11 H).<br />
62
e I I~ N e I A<br />
La in terpretaClon (d iagnosis estructural) <strong>de</strong><br />
los espectros <strong>de</strong> RMN <strong>de</strong> los compuestos VIII<br />
y IX indujo a asignarles <strong>la</strong>s estructuras <strong>de</strong> a-knil,<br />
2,4,5-trimetoxi, cÍs-cha1cona y trans-cha1cona, respecti\'amente.<br />
Se informad <strong>de</strong> experimentos subsecuentes<br />
en \lna comunicación posterior.<br />
a poco y con agitación, 200 mi <strong>de</strong> agua, sepadndose<br />
un sólido anaranjado. Se <strong>de</strong>jó reposar durante :í h v<br />
se fi It ró al vacío, ohteniéndose 3,9 g. l' J. 11;2·1 iO'. (Pro'.<br />
duc/o A). El sólido formado en <strong>la</strong>s aguas madres se filtró.<br />
ohteniéndose -1,:; g. I'.f. 8:í·900 (Pmducto IJ).<br />
Purificaciól/ <strong>de</strong>l Producto 11: 3.9 g se disolvieron ell<br />
200 mi <strong>de</strong> etanol hirviendo, <strong>la</strong> solución se concentró<br />
a 90 mi, cristalizando 3,0 g, con p,f. li2--P. en form:i<br />
I'MtTE EXI'ERDIE:'\TAL<br />
Los espectros <strong>de</strong> resonancia magnética nuclear se <strong>de</strong>·<br />
terminaron en un espectrómetro Varian A·(;O. en solu·<br />
ción <strong>de</strong> CDCI", utilizando tetrametilsi<strong>la</strong>no como referen·<br />
cia interna. Los espectros <strong>de</strong> infrarrojo se <strong>de</strong>terminaron<br />
en un espectrofolómetro Unicam S;I'. 200 <strong>de</strong> dohle haz<br />
Los microanúlisis los efectuó el DI'. A. Bernhardt, ~rax<br />
I'<strong>la</strong>nk Institut, ~liilheim (Ruhr, Alemania).<br />
ASllm!<strong>de</strong>hido (l).-Se preparó siguiendo el método <strong>de</strong>s·<br />
crito en el artículo anterior (1).<br />
Asarili<strong>de</strong>ll y diasllrili<strong>de</strong>ll ace/ol<strong>la</strong> (11 y lIl).-En un<br />
matraz Erlenmeyer <strong>de</strong> 500 mi se diso!vieron 10 g <strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido<br />
en 1:;0 mi <strong>de</strong> alcohol absoluto, calentando<br />
a 40·:íO'. Manteniendo <strong>la</strong> temperatura indicada se alia·<br />
dieron :; mi <strong>de</strong> acetona )' luego, gota a gota y agitando,<br />
2,:; mi <strong>de</strong> solución acuosa <strong>de</strong> hidróxido <strong>de</strong> sodio al 40%.<br />
. \1 ai<strong>la</strong>dir <strong>la</strong> sosa <strong>la</strong> solución toma color amarillo, el<br />
cual pasa a naranja al terminar <strong>la</strong> adición. Se tapó el<br />
matraz y se <strong>de</strong>jó a temperatura ambiente (20°) durante<br />
1 h, tomando <strong>la</strong> solución color rojo. Se agregaron, poco<br />
<strong>de</strong> agujas prisn¡;Íticas <strong>de</strong> un anaranjado intenso. Este producto<br />
se i<strong>de</strong>ntifiró como diasarili<strong>de</strong>n acetona (vi<strong>de</strong> infra).<br />
PurificaciólI <strong>de</strong>l Producto B: 4,5 g se disolvieron en<br />
l:í mi <strong>de</strong> etanol hilTiendo, se concentró <strong>la</strong> solución,<br />
cristalizando al enfriar 3,:; g <strong>de</strong> un sólido microcristalino,<br />
<strong>de</strong> color amarillo·naranja, con p.r. 90·3°. El produc·<br />
to se recristalizó disolviéndolo cn 2:í0 mi ·<strong>de</strong> éter, se<br />
concentró a 60 mi, cristalizando 2.3 g <strong>de</strong> un sólido amarillo,<br />
microcristalino, con p.f. 9:;·6°. No dio <strong>de</strong>presión<br />
<strong>de</strong>l p.r. al mezc<strong>la</strong>rlo con una llIuestra <strong>de</strong> asarili<strong>de</strong>n acetona<br />
obtenida por el método abajo indicado.<br />
-I-(2',-I',5'-Trillleluxifellil), 3 {¡utell, 2 ol<strong>la</strong> (II)_-(.\sa·<br />
rili<strong>de</strong>n acetona). 2,5 g <strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido se disolvieron, calentando<br />
ligeramente, en 10 mi <strong>de</strong> acetona y se aliadie·<br />
ron 3,-1 mi <strong>de</strong> agua y 0,34 mi <strong>de</strong> solución <strong>de</strong> hidróxido<br />
<strong>de</strong> sodio al 25%_ Se tapó el matraz y se <strong>de</strong>jó a tempe·<br />
ratura ambiente durante 9 h, agitando <strong>de</strong> vez en cuando .<br />
Se aliadieron 15 mi <strong>de</strong> agua y <strong>la</strong> solución se <strong>de</strong>jó repo·<br />
sar d";:rante <strong>la</strong> noche. El producto <strong>de</strong> con<strong>de</strong>nsación cristalizó<br />
en forma <strong>de</strong> prismas p<strong>la</strong>nos <strong>de</strong> color amarillo-<br />
63
elF.SelA<br />
oscuro. ohteniéndose 1.4 g con p.r. 94-io. 0.9 g <strong>de</strong> este<br />
producto se disolvieron en lOO mi <strong>de</strong> éter. <strong>la</strong> solución<br />
se concentró a 20 mI. cristalizando 0.6 g en forma <strong>de</strong><br />
agujas ligeramente amaril<strong>la</strong>s. p.r. 99-100° ..-\.I <strong>de</strong>jar solidificar<br />
el producto fundido, cristaliza en forma <strong>de</strong> prismas<br />
p<strong>la</strong>nos amarillos. p.c. 105-6°. La cetona da color<br />
aZllI-vcr<strong>de</strong> con el reactivo <strong>de</strong> MllTH- HCI (:",) y rojonaranja<br />
con ;ícido sulfúrico concentrado (con halocromía).<br />
"onu (CHCI,,) 1660. 1358 )' 980 cm-l. Cf. (1:",)<br />
p. 32-1: (12) p. 2". Calc. para C,,,I-I,,,O,: C. 6li.09: H. 6.1;:1:<br />
O. 2i.09. Encontrado: C. (iG.O-1: H, 6.69: O. 27,0-1.<br />
S,-lI/icll,-{lt/:ol/l/ <strong>de</strong> <strong>la</strong> IIsarili<strong>de</strong>ll ace/ol<strong>la</strong>.-.-\. una solución<br />
<strong>de</strong> -100 mg <strong>de</strong> <strong>la</strong> cetona en [, mi <strong>de</strong> etanol caliente<br />
se albdió una solución <strong>de</strong> 400 mg <strong>de</strong> clorhidrato <strong>de</strong><br />
semirarhazida y GOO mg <strong>de</strong> aretato <strong>de</strong> sodio cristalino<br />
en 2 mi <strong>de</strong> agua. l.a semicarbazona se sepal'ó en fonna<br />
,<strong>de</strong> un sólido cristalino. h<strong>la</strong>nco. con p.c. 201-12°. Se recristalizó<br />
(O.:i g) disolviendo en 120 mi <strong>de</strong> etanol hir<strong>de</strong>ndo<br />
y concentrando a [,O mI. Pequei<strong>la</strong>s agujas h<strong>la</strong>ncas.<br />
p.f. 210-12°. U na segu nda recristalización ele\'ó el p.e.<br />
a 211-13° (.-\gujas h<strong>la</strong>nras). "m", (CHCI,,) 3600. 3-1(iO. I (i90<br />
y 960 cm-l. Cr. (12) p. 4,:'" Cale. para CIIH",O,N,,: C.<br />
,:',i.33: 1-1. (i.:,3: 0.21.82: N. 1-1.33. Encontrado: C. :,i.-10:<br />
H. 6.66; O. 21.i9: N. 1-1.21.<br />
1,5 biI (2·,-I',:;·;Trill/e/oxifenil). J jJell/ndiel/OIIn (/11).<br />
(Diasarili<strong>de</strong>n acetona). En un mat raz <strong>de</strong> 12:", mi se disolvieron<br />
2 g <strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido en -10 mi <strong>de</strong> alcohol ahsoluto.<br />
calentando ligeramente y <strong>de</strong>jando enfriar a temperatura<br />
ambiente. Se albdieron 0,3G mi <strong>de</strong> acetona y. gota a gota<br />
)' agitando. O.:i mi <strong>de</strong> solución <strong>de</strong> hidróxido <strong>de</strong> sodio<br />
al -10%. La mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> reacción se <strong>de</strong>jó reposar durante<br />
24 h. filtrándose 1.5 g <strong>de</strong> un sólido <strong>de</strong> color rojo-naranja.<br />
en forma <strong>de</strong> agujas. con p.r, 173-4°. De <strong>la</strong>s aguas madres<br />
se filtraron 0.2 g con p.e. 170-4°. La cetona. recristalizada<br />
<strong>de</strong> c1oroformo-ligroína (p.e. 90-102°), se obtiene en forma<br />
<strong>de</strong> ,pequelios prismas anaranjados con p.f. li3°. Da color<br />
aZllI-ver<strong>de</strong> con el reactivo <strong>de</strong> M llTH· HCI y rojo obscuro<br />
con ácido sulfúrico concentrado (presenta halocromia).<br />
"onu (CHCl o) 1640 Y 990 cm-'. Cale. para C""H.'OO,:<br />
C, 66.65;, H. 6.32; 0, 2i,02. Encontrado: C, 6653; H,<br />
6.3-1; O. 2i,II.<br />
Picrato <strong>de</strong> <strong>la</strong> Diasari/i<strong>de</strong>ll Ilcetol<strong>la</strong>,-A una solución<br />
<strong>de</strong> 200 mg <strong>de</strong> diasarili<strong>de</strong>n acetona en 10 mi <strong>de</strong> etanol<br />
caliente se aliadió una solución concentrada <strong>de</strong> 100 mg<br />
<strong>de</strong> ácido picrico en etanol. La solución resultante tomó<br />
color negro" se hirvió unos minutos, separándose el picrato<br />
en forma <strong>de</strong> pequelias agujas prismáticas negras<br />
con p.r. lji-So. Cale. para C,."H,..-.O",N. (2C";,H.'00,.<br />
CoHaO,Na) e, 5-1.91; H. 4.6:",; O. 3-1.31: N. 6,11. Encon<br />
U11do: C, 55,01; H. 4.73: O. 34,3:,; N, 6.23.<br />
-I-(J',-I'-Dill/e/oxifenil), J buten, 2 Ol/a (IV).- (Veratrili<strong>de</strong>n<br />
acetona). Se preparó por el métouo <strong>de</strong>scrito por<br />
Van Duin (8). Da color azul-ver<strong>de</strong> con el reactivo <strong>de</strong><br />
MBTH· HCI y rojo-cereza con ácido sulfúrico concentrado,<br />
con halocromía. V mox<br />
(CHel.) 1660 Y 9i2 cm-'. ee.<br />
" (15) p. 324. Selllico,-!Jazollo.-A una solución <strong>de</strong> 200 mg<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> cetona en 2 mi <strong>de</strong> etanol se agregó una solución<br />
<strong>de</strong> 200 mg <strong>de</strong> clorhidrato <strong>de</strong> semicarbazida y 300 mg <strong>de</strong><br />
acetato <strong>de</strong> sodio cristalino en I mi <strong>de</strong> agua. Se calentó<br />
en bailO <strong>de</strong> vapor <strong>de</strong> agua durante 10 mino Se <strong>de</strong>jó enfriar,<br />
cristalizando <strong>la</strong> semicarbazona en forma <strong>de</strong> prismas<br />
amarillos con p.c. 194-7°. La muestra analítica se obtu\'o,<br />
por recristalización <strong>de</strong> etanol. en forma <strong>de</strong> hojue<strong>la</strong>s ligeramente<br />
amaril<strong>la</strong>s ('on p.f. 199-201°. V m<br />
.. (CHCI.) 3 (iOÓ,<br />
3 ·Ii:;. I (i!IO y !)(iO cm-l. Ce. (I:!) p. 45. C~lIc. para<br />
C."H"O,1\.,: C:. ;,!l.:lll: H. 6,51: O. 18.23; N. F,.!)(i, Encontrado:<br />
c:. :,9.41: H. ti5:",; O. 18.:lG; N, 1".90.<br />
F(,l/ilhidl'a:oll
e I ¡.: ,\, e I A<br />
:2 "Metil, 5 lIIeto:.:;, 1¡-/Je7lzOf/UiI/lJ/lII_-a) I g <strong>de</strong> 2.4,!ítrimetoxitolueno<br />
se disolvió en 2 mI <strong>de</strong> ¡ícido acético,<br />
se enfrió en hielo }' se le agregó, gota a gota, una<br />
mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> 2 mI <strong>de</strong> anhidrido acético }' 2 mI <strong>de</strong> ;icido<br />
nitrico al li5% (d, 1,4). La mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> reacción toma<br />
color negro, el cual. al seguir ai<strong>la</strong>diendo el ¡ícido. vira<br />
a rojo. Se <strong>de</strong>jó estar a temperatura ambiente durante<br />
15 min y se diluyó con lOO mI <strong>de</strong> agua he<strong>la</strong>da. Se filtró<br />
un sólido amarillo, cristalino. con p.c. IHo_ Rend. 100 mg<br />
(hojudas). b) I g <strong>de</strong> 2.4,!í-trimetoxitolueno se agr~gó<br />
lentamente y en pcr¡uelias porciones a una mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong><br />
l.!í mI <strong>de</strong> ;ícido nítrico al li:i% y I.:i mi <strong>de</strong> agua. enfriando<br />
en hielo_ El sólido se disueh"e con <strong>la</strong> ayuda <strong>de</strong> una<br />
varil<strong>la</strong> <strong>de</strong> vidrio form¡índose un aceite café obscuro. Al<br />
terminar <strong>la</strong> adición, se <strong>de</strong>jó a temperatura ambiente. El<br />
color dra a rojo, sepadndose un sólido amarillo. Se<br />
diluyó con agua fría}' se fílu"ó. Rend. 100 mg. p.f. IRlo.<br />
Los infrarrojos <strong>de</strong> <strong>la</strong>s sustancias obtenidas por los<br />
dos métodos son iguales. Los productos se juutaron }'<br />
recristalizaron <strong>de</strong> metanol, obteniéndose hojue<strong>la</strong>s amaril<strong>la</strong>s,<br />
bril<strong>la</strong>ntes, con p.f. IRO-2°. Da color ver<strong>de</strong> intenso<br />
con el reactivo <strong>de</strong> Craven (13). "m,,, (I\.Br) I fii:i y 16:i5<br />
cm-l. Cale. para C,H,O,,: C, 6:1.15; H. !í.30; O. 31 ~i:i.<br />
Encontrado: C, 63.40; H. !í.2G: O. 31,82.<br />
As"ril"lduxill/lI.-Se obtll\"o a partir <strong>de</strong> 2 g <strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido<br />
en \O mI <strong>de</strong> etanol y Li g <strong>de</strong> clorhidrato <strong>de</strong><br />
hidroxi<strong>la</strong>mina y 3 g <strong>de</strong> acetato <strong>de</strong> sodio anhidro en<br />
6 mi <strong>de</strong> agua. l'er¡uelios prismas b<strong>la</strong>ncos. <strong>de</strong> aspecto<br />
salino, con p.f. 135-io. Descrito (Ii). 138°. Rend. I.R5 g.<br />
"mo< (I\.Br) 350Ó cm-l; (CHCI::) 3 G:iO y 33i:i cm-l.<br />
2 . .J,5-Trillleto:.:i/JeIlZOllilrilo.-Una solución <strong>de</strong> 2 g <strong>de</strong><br />
asari<strong>la</strong>ldoxima en 4 mI <strong>de</strong> anhidrido acético se hirvió<br />
a reflujo durante 1 h. .\1 enfriar cristaliza parte <strong>de</strong>l<br />
nitrilo formado. Se agregó aglia, se trituró el sólido y<br />
filtró. Se obtu\"O 1,5 g con p.f. \05-fio _ Después <strong>de</strong> una<br />
recristalización <strong>de</strong> etanol se obtuvo en forma <strong>de</strong> agujas<br />
b<strong>la</strong>ncas con p.f. lOi-So. Descrito (18). 112°. "m .. (I\.Br)<br />
2260 r 161S cm-'.<br />
Dillsanli<strong>de</strong>ll-ciclo/¡e:.:aIlUl<strong>la</strong> (VI).-Una mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> 500<br />
mg <strong>de</strong> asaral<strong>de</strong>hido y 0,5 mi <strong>de</strong> cic1ohexanona se calentó,<br />
en un matraz tapado, a 120° hasta fusión y disolución<br />
<strong>de</strong>l al<strong>de</strong>hido. Una vez homogénea <strong>la</strong> mezc<strong>la</strong>, se aliadieron<br />
2 gotas <strong>de</strong> ácido clorhídrico concentrado, obserdndose<br />
una inmediata)' fuerte elel"ación <strong>de</strong> <strong>la</strong> temperatura<br />
(ebullición). La mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> reacción tomó color ver<strong>de</strong><br />
oscuro, casi negro. Se <strong>de</strong>jó enfriar a temperatura ambiente,<br />
cristalizando <strong>la</strong> mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> reacción. Se digirió con<br />
metanol y se filtró. Se obtuvieron 4:iO mg <strong>de</strong> cristales<br />
amarillo~ con p.f. 165-io, quedando <strong>la</strong>s aguas madres <strong>de</strong><br />
color negro. El pro
CIENCIA<br />
cone amI trans-chalconc_ The IR amI N~IR<br />
spectra o[ the compounds are reconled as \Vell<br />
as some colour reactions_<br />
Facul<strong>la</strong>d <strong>de</strong> QlIímica.<br />
Clli\'crsidad :-\aciol<strong>la</strong>l .-\lIIÓIIOl1<strong>la</strong>.<br />
México. D. F.<br />
Bmuor.RAFf.\<br />
F. S.Ü~CHEZ-VIESCA<br />
y<br />
R. M.' MAINERO<br />
1. SA¡.;C1 I EZ-VII':SCA , F., Cit!l/(:itl. M/'I: ... 25(1): 2:;·30,<br />
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1928: 0(;9.<br />
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1966: IO,i9.<br />
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Ciellcia, '\/é:.:., XXV (2): 61-66, }'Iéxico, D. F., 3 <strong>de</strong> octubre <strong>de</strong> 19GG.<br />
06
Miscelánea<br />
l'RDIIO ANUAL DE QUIMICA<br />
"Ai\DRES l\[Ai\UEL DEL RIO"<br />
La Sociedad Química <strong>de</strong> México instituyó<br />
el ailo pasado el Premio Anual <strong>de</strong> Química "Andrés<br />
~Ianuel <strong>de</strong>l Río", con <strong>la</strong> finalidad <strong>de</strong> elevar<br />
el prestigio <strong>de</strong> <strong>la</strong> Química en México y <strong>de</strong> atraer<br />
<strong>la</strong> atenciún pública sobre <strong>la</strong> profesión química,<br />
precisamente en el momento -muy significativo<br />
para <strong>la</strong> (iuímica mexicana- en que se cumplían<br />
200 ailos <strong>de</strong>l nacimielllO <strong>de</strong> Don Andrés<br />
Manuel <strong>de</strong>l Río, quien <strong>de</strong>scubrió en 1801 el<br />
elemento eritronio (vanadio) primer elemento<br />
<strong>de</strong>scubierto en un <strong>la</strong>boratorio americano.<br />
Este premio es concedido a profesionales que<br />
se hayan distinguido por sus activida<strong>de</strong>s académicas,<br />
profesionales o docentes, y es otorgado por<br />
un J ural:o que se integra con los señores directores<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> Escue<strong>la</strong> Nacional <strong>de</strong> <strong>Ciencia</strong>s Biolúgicas<br />
(<strong>Instituto</strong> Politécnico Nacional) y <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
Facultad <strong>de</strong> Química (Universidad Nacional<br />
Autónoma <strong>de</strong> México) y por <strong>la</strong> Dirección <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
Sociedad Química <strong>de</strong> México.<br />
El primer premio (1964), entregado el pasado<br />
año, fue adjudicado al Quím_ Manuel ~hdrazo<br />
Garamendi, por su <strong>la</strong>bor incansable en<br />
pró <strong>de</strong> <strong>la</strong> educación química, que posteriormente<br />
culminó en su nominación <strong>de</strong> Director <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
Escue<strong>la</strong> Nacional <strong>de</strong> <strong>Ciencia</strong>s Químicas, escue<strong>la</strong>,<br />
que, bajo su dirección, ha recibido en 1965,<br />
<strong>la</strong> jerarquía <strong>de</strong> Facultad.<br />
En este año fue entregado en el mes <strong>de</strong><br />
julio, por el Señor Secretario <strong>de</strong> Educación PÚblica,<br />
Lie. Agustín Yánez, el segundo premio<br />
"Andrés Manuel <strong>de</strong>l Río", correspondiente a<br />
1965, el cual acaba <strong>de</strong> ser adjudicado a los doctores<br />
Jesús Romo Armería y Guillermo Carvajal<br />
Sandoval, <strong>de</strong>spués <strong>de</strong> una profunda auscultación,<br />
en todos los niveles profesionales, organismos<br />
públicos y privados, y entre los profesionales<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> química_<br />
El Dr. Carvajal es Jefe <strong>de</strong>l Departamento<br />
<strong>de</strong> Bioquímica e· investigador científico <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
Escue<strong>la</strong> Nacional <strong>de</strong> <strong>Ciencia</strong>s Biológicas y ha<br />
<strong>de</strong>dicado muchos aIl0S a <strong>la</strong> investigación y a <strong>la</strong><br />
docencia. Se inició en estas activida<strong>de</strong>s cuando<br />
era aún e~tudiante, y ha recorrido un <strong>la</strong>rgo·<br />
y difícil camino para llegar a ocupar <strong>la</strong> posición<br />
que en este momento <strong>de</strong>sempeña.<br />
Los trabajos <strong>de</strong>l Dr. Carvajal han merecido<br />
el reconocimiento internacional, como lo atestiguan<br />
<strong>la</strong>s múltiples publicaciono fc:alir .. u<strong>la</strong>s en<br />
México y en revista5 <strong>de</strong> mudwi otr~ l);Ii~-s <strong>de</strong>l<br />
mundo.<br />
Su especialidad ha sido el di~.io. ~inlesis )'<br />
estlld~o ~Ie sustancias qu{mica~ con propietl;uics<br />
terapeutlcas.<br />
En el campo <strong>de</strong> <strong>la</strong> docencia M: h:l clediculo<br />
a impartir <strong>la</strong> cátedra <strong>de</strong> nioqulmic.a Gencral,<br />
durante cerca <strong>de</strong> dícz alios, a~f como <strong>la</strong> <strong>de</strong> Toxi.<br />
cología, habiendo dirigido 35 t~i\ pror6ionales.<br />
El Dr. Romo es, sin duda algull:t. uno <strong>de</strong> los<br />
investigadores químicos más pr~ligiadO:\ <strong>de</strong> Mé·<br />
xico, y tiene 20 años <strong>de</strong> prcstar su, ieT\'iciO'i en<br />
el <strong>Instituto</strong> <strong>de</strong> Química <strong>de</strong> <strong>la</strong> Uni\'enidad Na.<br />
cional Autónoma <strong>de</strong> México, hahiendo elescm.<br />
pel<strong>la</strong>do servicios como investigador en I(J~ Lah()'<br />
ratorios Syntex, S. A., durante los añO'i ele I!Hi<br />
a 1953.<br />
Ha publicado el Dr. Romo 81 trahaj()~ <strong>de</strong> in.<br />
vestigación y ha recibido numerosas eliMjnc.in.<br />
nes, entre el<strong>la</strong>s el Premio Anual <strong>de</strong> <strong>la</strong> Acult!lIlia<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> Investigación cienÚfica en 19ó2; SWI puhli.<br />
caciones se distinguen por haberse realizado en<br />
<strong>la</strong>s Revistas más exigentes <strong>de</strong>l mundo, y est:ln<br />
orientadas generalmente a <strong>la</strong> química <strong>de</strong> lá~<br />
productos naturales y especialmente en el (am.<br />
po <strong>de</strong> los esteroi<strong>de</strong>s.<br />
Es un alto honor para <strong>la</strong> Sociedad Química<br />
<strong>de</strong> México -y también para <strong>la</strong> revista CIENCIAel<br />
que se hayan ya adjudicado tres premios<br />
anuales <strong>de</strong> Química a tres distinguidísimos hom·<br />
bres <strong>de</strong> ciencia que honran a <strong>la</strong> profesión quío<br />
mica y que han sabido, con sus esfuerzos, elevar<br />
el nivel <strong>de</strong> <strong>la</strong> Química en México y crear un<br />
gran número <strong>de</strong> alumnos extraordinariamente<br />
bien preparados que ya, en estos momentos, se<br />
encuentran realizando en México una <strong>la</strong>bor digo<br />
na <strong>de</strong> los maestros que los formaron.-JosÉ 1.<br />
BOLÍVAR.<br />
PERU<br />
El III Curso Internacional <strong>de</strong> Microbiología<br />
e Higiene <strong>de</strong> los Alimentos se verificará en <strong>la</strong><br />
Ciudad <strong>de</strong> Lima (Perú), en los días 17 <strong>de</strong> octubre<br />
a 7 <strong>de</strong> noviembre <strong>de</strong>l corriente año <strong>de</strong> 1966,<br />
en <strong>la</strong> Facultad <strong>de</strong> Farmacia y Bioquímica <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong> Universidad Nacional Mayor <strong>de</strong> San Marcos,<br />
con los siguientes temas: 1, Taxonomía General:<br />
1.1, Bacterias; 1.2, Hongos; 1.3, Levaduras,<br />
1.4, Virus; 1.5, Helmintos; 1.6, Protozoos; 2. Fi·<br />
6i
L/ENG/A<br />
siología, inhibición y c1iminaci
CIENCIA<br />
GEORGE V. HEVESY<br />
Nota necrológica<br />
Vivió <strong>de</strong>l 19 <strong>de</strong> agosto <strong>de</strong> 1885 al 5 <strong>de</strong> julio<br />
<strong>de</strong> 196G; y había nacido en Budapest, y estudió<br />
hasta el bachillerato en esa capital húngara.<br />
Su vocaci
CIENCIA<br />
Libros" nuevos<br />
ROSEI'IILUTII. M. N., ed., Teoría avanzada <strong>de</strong>/ ¡,/asma<br />
(.-Idvelllced P/asll<strong>la</strong> l{¡CO,-."), 266 pp., 37 figs. Aca<strong>de</strong>mic<br />
I'ress. Nue,"a York, 19G-l.<br />
En el esllldio dc <strong>la</strong> física <strong>de</strong>l p<strong>la</strong>sma. en don<strong>de</strong> participan<br />
especialistas en energía termonuclear con <strong>la</strong> total<br />
cooperación <strong>de</strong> todos los países, <strong>de</strong>bido a que se trata<br />
<strong>de</strong> una especialídad en <strong>la</strong> que existen campos bien <strong>de</strong>finidos<br />
y <strong>de</strong> don<strong>de</strong> se obtienen beneficios principalmente<br />
económicos y no militares. El problema termonuclear<br />
contiene campos que se tratan <strong>de</strong>ntro <strong>de</strong> esta obra.<br />
El cstudio <strong>de</strong> <strong>la</strong> física <strong>de</strong>l p<strong>la</strong>sma comienza al tratar<br />
<strong>de</strong> enten<strong>de</strong>r una situación i<strong>de</strong>al y lo mús simple<br />
posible, esto implica el p<strong>la</strong>sma a alta temperatura en<br />
el cual predominan los efectos colectivos, y el p<strong>la</strong>sma<br />
se encucntra en un equilibrio simple en don<strong>de</strong> pue<strong>de</strong>n<br />
ser consi<strong>de</strong>rados los efectos colecti,"os predominantes. Después<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> comprensión <strong>de</strong> los problemas termonucleares.<br />
sería posible <strong>la</strong> comprensión <strong>de</strong> p<strong>la</strong>smas nl:Ís complejos<br />
que los p!asmas astrofísicos y geofísicos. en tanto que<br />
los estudios en este campo no se efectúen por medio<br />
<strong>de</strong> experiencias prácticas. es 'posible que <strong>la</strong> experimentación<br />
<strong>de</strong>penda <strong>de</strong> <strong>la</strong> teoría científica sistemática; tal<br />
experimento es el objeth"o <strong>de</strong> esta serie <strong>de</strong> lecturas presentando<br />
los elenielltos <strong>de</strong> <strong>la</strong> teoría <strong>de</strong> los p<strong>la</strong>smas a<br />
altas temperaturas. Se han cubierto los m;ís importantes<br />
tópicos con excepción <strong>de</strong> tipos com pIejos <strong>de</strong> p<strong>la</strong>smas <strong>de</strong><br />
ondas <strong>de</strong> a!ta frecuencia (Osci<strong>la</strong>ción <strong>de</strong> p<strong>la</strong>sma <strong>de</strong> onda<br />
<strong>de</strong> ciclotrón y osci<strong>la</strong>dores).<br />
Como estos trabajos est;in a un nivel re<strong>la</strong>ti,"amente<br />
avanzado, pue<strong>de</strong> ser necesario hacer algunos estudios preliminares<br />
en este campo antes <strong>de</strong> intentar <strong>la</strong> lectura <strong>de</strong><br />
estas notas, <strong>la</strong>s que probablemente sean útiles no tan<br />
sólo para los expertos. Las lecturas <strong>de</strong> los cursos <strong>de</strong><br />
Riso <strong>de</strong> 1960 (Riso Repon No. 18 Davish AEK) son<br />
m;ís elementales y constituyen una investigación original<br />
contenida en un libro organizado coherentemente<br />
pClr un sólo autor.<br />
El primer paso para enten<strong>de</strong>r un p<strong>la</strong>sma es <strong>la</strong> reducción<br />
<strong>de</strong> este sistema <strong>de</strong> muchos cuerpos a un problema<br />
6·dimensional, tal como se <strong>de</strong>scribe en <strong>la</strong>s ecuaciones <strong>de</strong><br />
V<strong>la</strong>sov y Fokker-P<strong>la</strong>nck. Este tópico está cubierto por<br />
<strong>la</strong>s lecturas <strong>de</strong> <strong>la</strong> teoría cinética <strong>de</strong>l Dr. W. E. Thompson.<br />
Es posible hacer una reducción posterior a <strong>la</strong>s<br />
ecuaciones tipo fluido magnetohidrodinámico, en los límites<br />
<strong>de</strong> radiogir05 pequeños y baja frecuencia. Este <strong>de</strong>sarrollo<br />
culmina en el principio <strong>de</strong> energía para <strong>de</strong>terminar<br />
<strong>la</strong> estabilidad hidrodinámica y está discutido por<br />
uno <strong>de</strong> sus originadores el Dr. Russel Kulsrud. El principio<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> energía ha sido explotado con gran efecto<br />
en el estudio <strong>de</strong> <strong>la</strong>s geometrías confinadas <strong>de</strong> p<strong>la</strong>smas<br />
"complejos. Alguno <strong>de</strong> estos resultados muy generales<br />
estún presentados en este libro en el trabajo <strong>de</strong>l Dr.<br />
C<strong>la</strong>u<strong>de</strong>-Mercier. Todos estos temas se consi<strong>de</strong>ran básicos<br />
en aspectos bien entendidos <strong>de</strong> <strong>la</strong> física <strong>de</strong>l p<strong>la</strong>sma.<br />
Los tópicos siguientes abarcan campos imperfectamente<br />
conocidos y aun en estudio. Un campo importante<br />
en el cual existe mucho trabajo por hacer es en <strong>la</strong><br />
exploración <strong>de</strong> <strong>la</strong> rica variedad <strong>de</strong> fenómenos contenidos<br />
en <strong>la</strong>s ecuaciones <strong>de</strong> V<strong>la</strong>sov, pero no tratándose<br />
<strong>de</strong> ecuaciones <strong>de</strong> fluidos simples. Algunos aspectos <strong>de</strong><br />
este fenómeno estún contenidos en <strong>la</strong>s lecturas <strong>de</strong> microinestabilida<strong>de</strong>s<br />
<strong>de</strong> M. N. Rosenbluth. haciéndose notar<br />
que una ligera extensión <strong>de</strong> estas técnicas, incluyendo<br />
,"ariaciones entre el campo magnético conduce a <strong>la</strong> inesta<br />
bilidad uni,"ersal.<br />
Se ha hecho aparente que mucho <strong>de</strong>l contenido <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong>s ecuaciones MHD usuales se encuentra en <strong>la</strong> conductividad<br />
infinita <strong>de</strong> partícu<strong>la</strong>s unidas a líneas <strong>de</strong>l campo<br />
en diversos movimientos, <strong>de</strong> modo que este contenido<br />
se re<strong>la</strong>ja ligeramenle cuando nue,"os tipos <strong>de</strong> movimientos<br />
son posibles como se discute en el trabajo <strong>de</strong> "Inestabi<br />
lida<strong>de</strong>s Resisti,"as" por Harold Furth.<br />
En otro tipo <strong>de</strong> <strong>la</strong> din;ímica <strong>de</strong> los fluidos existe una<br />
gran cantidad <strong>de</strong> respuestas obscurecidas por <strong>la</strong> falta <strong>de</strong><br />
habilidad <strong>de</strong> tratamiento <strong>de</strong> los problemas no lineales.<br />
Algunos <strong>de</strong> los principios importantes hechos y discutidos<br />
en el trabajo <strong>de</strong>l Dr. Peter S"turrock. Otro tópico<br />
<strong>de</strong> importancia matendtica y física es concerniente al<br />
esquema disclltido en <strong>la</strong>s lecturas <strong>de</strong>l Dr. Bruno BerlCltti.<br />
Finalmente. el curso dirigido al estudio general <strong>de</strong><br />
los p<strong>la</strong>smas <strong>de</strong> altas temperaturas. ha sido p<strong>la</strong>nteado en<br />
forma fascinante en el trabajo <strong>de</strong>l Dr. Gunter Ecker.<br />
basado en el régimen <strong>de</strong> <strong>de</strong>scarga <strong>de</strong> gas a bajas temperaLUras.<br />
A<strong>de</strong>m;ís. a estos trabajos formales. <strong>la</strong> teoría<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong>s im"ariantes adiabúticas ha sido discutida por R.<br />
Kulrud, en "\'ariante adiab:ítica <strong>de</strong>l osci<strong>la</strong>dor armónico"<br />
y por M. Kruskal en "El giro <strong>de</strong> una partícu<strong>la</strong> cargada.-MARíA<br />
nE LA Luz Jnd:-;fz.<br />
MUI'RO, H. N. Y J. B. ALLlSO:-;, Metabolismo <strong>de</strong> jJTOteillos<br />
en los mamiferos (Mamll<strong>la</strong>/ian tJroteill l1le<strong>la</strong>bolism).<br />
Vol. 1, 566 pp. Aca<strong>de</strong>mic I'ress Inc. Nueva York. 196-1<br />
(18,50 dóls.).<br />
La i<strong>de</strong>a <strong>de</strong> recoger los resul<strong>la</strong>dos <strong>de</strong> <strong>la</strong>s investigaciones<br />
sobre metabolismo <strong>de</strong> <strong>la</strong>s proteínas en mamíferos<br />
surgió <strong>de</strong> los estudios re<strong>la</strong>cionados con <strong>de</strong>ficiencias nutricionales<br />
en el mundo <strong>de</strong> <strong>la</strong> postguerra. Precisamente,<br />
<strong>la</strong>s reuniones internacionales sobre esos aspectos estuvieron<br />
escasas <strong>de</strong>s<strong>de</strong> un comienzo, en temas sobre <strong>de</strong>ficien·<br />
cias proteínicas. De ahí que haya surgido con más vigor<br />
<strong>la</strong> necesidad <strong>de</strong> reunir, recopi<strong>la</strong>r, difundir y discutir los<br />
problemas re<strong>la</strong>tivos a <strong>la</strong>s proteínas alimenticias. Este<br />
primer volumen -es <strong>de</strong> esperar que <strong>la</strong> 'serie continúepreten<strong>de</strong><br />
dar t\li panorama completo <strong>de</strong> <strong>la</strong> situación.<br />
acaso con <strong>la</strong> i<strong>de</strong>a <strong>de</strong> irlo complementando en alios sucesivos,<br />
lo cual sed muy bien recibido. Los once capítulos<br />
<strong>de</strong> que consta <strong>la</strong> obra están or<strong>de</strong>nados con <strong>la</strong> i<strong>de</strong>a <strong>de</strong><br />
que resulte una exposición completa <strong>de</strong>l tema principal.<br />
Aparte <strong>de</strong> un capítulo inicial sobre introducción histórica,<br />
los diez capítulos restantes -Parte 1- están <strong>de</strong>dicados<br />
al problema general <strong>de</strong> los aspectos bioquímicos<br />
<strong>de</strong>l metabolismo proteínico. El segundo volumen que se<br />
anuncia <strong>de</strong>be constar <strong>de</strong> dos partes ~II y III- <strong>de</strong>dicadas<br />
a los aspectos nutricionales y a los aspectos patológicos<br />
<strong>de</strong>l metabolismo proteínico, respectivamente.<br />
Evi<strong>de</strong>ntemente, <strong>la</strong> dirección integral <strong>de</strong> este volumen<br />
y <strong>de</strong> los que le seguirán parece ser <strong>la</strong> responsabilidad<br />
<strong>de</strong>l Prof. H. N. Munro, <strong>de</strong>l Departamento <strong>de</strong> Bioquímica<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> Universidad <strong>de</strong> G<strong>la</strong>sgow (Escocia). Él es el autor<br />
70
CIENCIA<br />
dd capíllllo sobrc introducción histórica y quien lI11na<br />
todas <strong>la</strong>s secciones <strong>de</strong> este volumen y <strong>de</strong> los próximos.<br />
Resulta. por ello, tanto nds interesante su exposición<br />
histórica que se inicia con <strong>la</strong> historia <strong>de</strong> <strong>la</strong> técnica correspondiente.<br />
es <strong>de</strong>cir, oo<strong>la</strong> era <strong>de</strong> B<strong>la</strong>ck, Rutherford<br />
y Lavoisier oo , o sea, tanto como <strong>de</strong>cir el nacimiento <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong> química como una nueva ciencia base <strong>de</strong> una técnica<br />
'multivalcnte y variada. Por supuesto, no se toma en<br />
. consi<strong>de</strong>ración -<strong>de</strong>sdc un punto <strong>de</strong> "ista histórico- <strong>la</strong><br />
posibilidad <strong>de</strong> quc otros pucblos y otras culturas hubieran<br />
hecho uso <strong>de</strong> aprovechamientos <strong>de</strong> proteínas basados<br />
en conocimientos empíricos que no tiencn una re<strong>la</strong>ción<br />
dirccta con <strong>la</strong> técnica contempodnca <strong>de</strong> <strong>la</strong> investigación<br />
científica. Es <strong>de</strong>cir, <strong>la</strong> historia que sc toma en<br />
consi<strong>de</strong>ración es <strong>la</strong> re<strong>la</strong>tiva al período cubicrto por <strong>la</strong><br />
técnica <strong>de</strong> <strong>la</strong> im'estigación científica. química y médica,<br />
como selia<strong>la</strong> su propio autor: "el origen y el crecimiento<br />
<strong>de</strong> nuestros conceptos actuales <strong>de</strong>l metabolismo proteínit'o",<br />
Los diez capítulos rcstantes est¡Ín escritos en su mayoría<br />
por científicos ingleses, algún estadollni<strong>de</strong>nse y<br />
un mexicano. Carlos Citler. Se inicia esa seric <strong>de</strong> capí<br />
Hilos específicos con otra introducción <strong>de</strong> H. N. Munro<br />
sobre aspectos bioquímicos <strong>de</strong>l metabolismo proteínico,<br />
muy bre"e, pero sirve <strong>de</strong> explicación o programa <strong>de</strong>l<br />
p<strong>la</strong>n general dc <strong>la</strong> obra, incluyendo un diagrama original<br />
<strong>de</strong>l autor que representa en forma gráfica d metabolismo<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong>s proteínas en los mamíferos. Empiezan<br />
los temas específicos consi<strong>de</strong>rando <strong>la</strong> digestión y <strong>la</strong> absorción<br />
<strong>de</strong> proteínas, o <strong>de</strong> compucstos nitrogenados en<br />
general, en los no rumiantes (C. Citler) y en los rumiantes<br />
(:\. Phillipson). En seguida, una exposición <strong>de</strong> H.<br />
N. Christensen sobre amino;ícidos libres y péptidos en<br />
los tejidos y otra sobre el <strong>de</strong>stino metabólico <strong>de</strong> los amino;ícidos,<br />
obra <strong>de</strong> <strong>la</strong> más alta autoridad mundial en ese<br />
tema: H. :\. Krebs, el in"estigador m¡Ís notable y m;ís<br />
original en ese campo. :\ continuación, dos capítulos sobre<br />
biosíntesis en los tejidos <strong>de</strong> los mamíferos, repartidos en<br />
dos partes: el mecanismo <strong>de</strong> <strong>la</strong> síntesis <strong>de</strong> proteínas (:\.<br />
Korner) y estudios sobre <strong>la</strong>s tranfoTlnaciones en el animal<br />
entero (.-\. Neuberger y F. F. Richards). Los capítulos<br />
iniciales se ocupan <strong>de</strong> los siguientes tcmas: meta·<br />
bolismo <strong>de</strong> <strong>la</strong>s proteínas <strong>de</strong>l p<strong>la</strong>sma (.-\. S. McFar<strong>la</strong>ne),<br />
aspectos <strong>de</strong> interre<strong>la</strong>ciones metabólicas <strong>de</strong> hormonas y<br />
proteínas (J. H. Leathern), aspectos generales <strong>de</strong> <strong>la</strong> regu<strong>la</strong>ción<br />
<strong>de</strong>l metabolismo proteínico mediante dietas y<br />
hormonas (H. N. ~Iunro) y eliminación dd nitrógeno<br />
<strong>de</strong>l cuerpo (j. B. :\lIison y J. W. C. Bird).<br />
Cada capítulo est;í bien provisto <strong>de</strong> información bibliográfica<br />
y, al final, un Índice <strong>de</strong> autores y otro <strong>de</strong><br />
materias, ambos bien compuestos, complementan el valor<br />
<strong>de</strong> este tomo.-F. CIRAL. .<br />
S~IITIf, BRA:-;DES H., COlllpuestos orglÍnieos eOIl puentes<br />
(Bridged aromatic COIllPOUllds), 553 pp. Aca<strong>de</strong>mic<br />
l'ress Inc. ~ue\'a York, 1964 (14- dóls.).<br />
Constituye este volumen el segundo en una nueva<br />
serie <strong>de</strong> monografías sobre temas contemporáneos <strong>de</strong> química<br />
orgánica. El anterior fue <strong>de</strong>dicado a <strong>la</strong> química<br />
<strong>de</strong>l carbeno )' los siguientes se anuncian sobre química<br />
<strong>de</strong> carbaniones, teoda <strong>de</strong> conformaci6n y oxidación. El<br />
actual, como suele ocurrir en <strong>la</strong> técnica editorial estadouni<strong>de</strong>nse,<br />
a pesar <strong>de</strong> llevar <strong>la</strong> fecha <strong>de</strong> impresión en<br />
1964, no ha salido al público hasta bien entrado 1965.<br />
Preten<strong>de</strong> esta monografía recoger los aspectos mo<strong>de</strong>r-<br />
nos <strong>de</strong> <strong>la</strong> química <strong>de</strong> los anillos bencénicos con puentes,<br />
es <strong>de</strong>cir, los l<strong>la</strong>mados cie/ofanos. 'El primer capiLUlo<br />
trata simplemente <strong>de</strong> nomenc<strong>la</strong>tura, lo cual tiene interl~s<br />
especial en sistemas tan variados como fuera <strong>de</strong><br />
lo familiar en química orgúnica. El segnndo capítulo,<br />
que es el m;ís extenso, se ocupa <strong>de</strong> <strong>la</strong> preparación <strong>de</strong><br />
estos compuestos, incluyendo todos los tipos <strong>de</strong> reacciones<br />
que conducen a <strong>la</strong> formación -<strong>de</strong> estos compues.<br />
tos. Lo re<strong>la</strong>tivo a <strong>la</strong> química está consi<strong>de</strong>rado en dos<br />
partes separadas: <strong>la</strong> química <strong>de</strong>l núcleo portador <strong>de</strong> puentes<br />
y <strong>la</strong> química <strong>de</strong> los puentes mismos. Finalmente,<br />
hay capítulos especiales sobre <strong>la</strong> disimetría <strong>de</strong> los aro.<br />
m;íticos con puentes, <strong>la</strong> espectroscopía en el ultra,·iolc<strong>la</strong>.<br />
<strong>la</strong> espectroscopía infrarroja, estudios con rayos X y estudios<br />
<strong>de</strong> re~()nancia magnética nuclear, terminando con<br />
una extensa tab<strong>la</strong> <strong>de</strong> los compuestos en cuestión.<br />
Incluye el volumen todo tipo <strong>de</strong> compuesto~ ;)1'1l1ll;í.<br />
ticos, no sólo hidrocarburos bencénicos, sino arolll;íticos<br />
heterol'Íclicos o compuestos heterogéneos <strong>de</strong> car;ícter aro.<br />
m;ítico, tales como el ferroceno, pero siempre con puentes<br />
alifúticos que les dan propieda<strong>de</strong>s especiales.<br />
El tema tiene un indudable interés teórico <strong>de</strong> gran<br />
actualidad, pero ninguno <strong>de</strong> esos compuestos ha tenido<br />
hasta ahora significación pr;ictica en ningún sentido.<br />
De cualquier manera. se trata <strong>de</strong> una monografía 11111"<br />
al día <strong>de</strong> un tema altamente especializado y con gran<br />
atracti,'o teórico científico.-F. CIRAL.<br />
EK"I~ST, J., QlIímica OrgtÍl/iclI (Organische Chemic),<br />
322 pp., Aka<strong>de</strong>mísche Ver<strong>la</strong>gsg. Ceet &: I'ortig K. G. l.eip7.ig.<br />
1%3 (220M).<br />
Entre los numerosos textos sobre química org;inica<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong>s últimas décadas, este pequei'io volumen, con Sil<br />
buena presentación, es significativo y sobresaliente. El<br />
autor checoslovaco realizó una obra muy tnil, verda<strong>de</strong>ramente<br />
h;ibil y sorpren<strong>de</strong>nte.<br />
En forma con<strong>de</strong>nsada, pero completa y muy instructiva,<br />
nos proyectó una imagen acabada y pl;ística <strong>de</strong>l<br />
inmenso campo <strong>de</strong> <strong>la</strong> química orgánica.<br />
Des<strong>de</strong> <strong>la</strong>s bases teóricas, con rico material, <strong>de</strong> los<br />
mús importantes tipos <strong>de</strong> compuestos y reaccioncs org;inicas<br />
y sus re<strong>la</strong>ciones genéticas, hasta <strong>la</strong> interpretación<br />
<strong>de</strong> los <strong>de</strong>rivados. A<strong>de</strong>más, en el tomo se encuent ra lo<br />
m;ís esencial re<strong>la</strong>cionado con <strong>la</strong> separación y an;ílisis<br />
aplicados en <strong>la</strong> química orgánica.<br />
.-\simislllo merece mención el re<strong>la</strong>tivamente amplio<br />
capítulo <strong>de</strong>dicado a <strong>la</strong> nomenc<strong>la</strong>tura, en presentación<br />
Illuy c<strong>la</strong>ra y <strong>de</strong> f;ícil compresión, consi<strong>de</strong>rando los m;ís<br />
recientes acuerdos <strong>de</strong> <strong>la</strong> Unión Internacional <strong>de</strong> <strong>la</strong> Química<br />
Pura y Aplicada, al respecto.<br />
Por sus múltiples valores mencionados, nos parecería<br />
segura <strong>la</strong> buena aceptación <strong>de</strong> una versión castel<strong>la</strong>na<br />
<strong>de</strong> cste tomo.-J. EKI>Os.<br />
HOl1RL-.;-\\'EYL,lHétodos <strong>de</strong> <strong>la</strong> qU/I/IIca orglÍllica. T. X,<br />
3a. Parle (Metho<strong>de</strong>ll <strong>de</strong>r organischell Chemie. Bd. X, Teil<br />
3: Sticksloffverbi7ldllllgen X jJ). 9il pp. Ccorg Thieme<br />
Ver<strong>la</strong>g. Stuugart, 1965 (255 ))~I).<br />
Este nuevo lomo rin<strong>de</strong> merecido homenaje al eminente<br />
e infatigable redactor <strong>de</strong> esta obra, Prof. Dr. E.<br />
Müller, en el LX aniversario <strong>de</strong> su nacimiento; con todo<br />
nuestro afecto nos sumamos a dicho acto.<br />
El Dr. Miiller, con sus excelentes y constantes co<strong>la</strong>bo_<br />
radores O. Bayer, H. 1\Ieerwein, R. Stroh y K. Ziegler<br />
71
"<br />
CIENCIA<br />
IIc,'aron a caho otro valioso trahajo. mancomunadamcntc<br />
con los dcstacados cspccialistas E. Endcss. C. Grundmann,<br />
R. piittcr, K. H. Schiindchiitlc y C. Siiling.<br />
La prescntación. como sicm pre dc <strong>la</strong> editorial G. Thic-,<br />
mc (Stutgart). 'sc inicia, con una excclentc fotografía, <strong>de</strong>l<br />
homcnajcado, quc juntamcntc con 69 tab<strong>la</strong>s y !Ji I pp.<br />
dcl texto, cnriquece con un nuevo volumcn, dc inaprcciable<br />
valor y utilidad. <strong>la</strong> actualmcnte muy numcrosa<br />
bibliotcca <strong>de</strong>l químico org;ínico.<br />
Dc los centcnarcs dc milcs dc compuestos nitrogenados<br />
y <strong>la</strong>s proccdimicntos dc su obtención -cntrc cllos<br />
muchos rccicntcmcnte e1aborados- los autores dc los<br />
difcrentcs capítulos prescntan cn' rcdacción hril<strong>la</strong>ntc. indgcncs<br />
acahadas y ,'i,'as hast;1 <strong>la</strong>s nds rccicntcs fcchas.<br />
En el prescnte tomo sc tratan principalmcntc los<br />
diazodcrivados. Dcspnés dc un capítulo sobre los métodos<br />
<strong>de</strong> prcparación. se dcscrihcn <strong>la</strong>s rcacciones dc copu<strong>la</strong>ción<br />
que ofrcccn un aspecto sumamcntc interesantc<br />
para los químicos no cspccializados cn colorantcs. Los<br />
capítulos siguicntcs, igualmcntc bril<strong>la</strong>ntcs, prcscntan todos<br />
los campucstos rc<strong>la</strong>cionados con los grupos tratados,<br />
amplia y satisfactoriamcntc al intcn:'s dc espccialistas<br />
en cualcsquicra re<strong>la</strong>ciones con cl \,(llumcn. Sigucn métodos<br />
para <strong>la</strong> obtención dc <strong>la</strong>s formazonas, salcs <strong>de</strong>l tctrazolinio,<br />
<strong>de</strong> intC\"és cspccial para el bioquímico.<br />
A continuación 1I1cncionaremQs los capítulos: Salcs<br />
arom¡íticas <strong>de</strong>l diazonio. Compucstos diari<strong>la</strong>zoicos. Compuestos<br />
azoicos y azoxiarom¡íticos y alif¡íticos, arilhidrazonas,<br />
por rcaccioncs dc copu<strong>la</strong>ción. Otros compuestos<br />
ari<strong>la</strong>zoicos. formazanas. triacenos arom:',ticos y azahomólogos<br />
superiorcs. Compucstos awxiarom¡íticos. Compucstos<br />
azorg¡ínicos. Nitrilóxidos.<br />
Sigucn, los amplios registros dc autores y gcncral,<br />
aparte dc otros especialcs dc sales diazonicas. compuestos<br />
diari<strong>la</strong>zoicos, compucstos dis-, tris-, tetraquis- y poliazoicos,<br />
<strong>de</strong>ri ,'ados a rom:í t ico-a I i f¡í tico-azoicos. fonnaza nas<br />
y complejos met¡ílicos <strong>de</strong> los azocompucstos, bridando así<br />
gran ayuda especial en el manejo <strong>de</strong> <strong>la</strong> obra.-J. ERDOS.<br />
Goss, J. R .. Crecimienlo adajJlivo (AdajJlive r.rrJll'lh),<br />
VII[ + 360 pp., illustr ..-\ca<strong>de</strong>mic Prcss. N'ue,'a York,<br />
1964.<br />
72<br />
El crecimicnto y los factores quc lo rigen. constituye<br />
un tema <strong>de</strong> interés especial para el biólogo, in<strong>de</strong>pcndicntcmcnte<br />
<strong>de</strong> <strong>la</strong> especialidad que profesc.<br />
El libro <strong>de</strong> Goss hace un an¡í1isis dc los mccanismos<br />
dc rcgu<strong>la</strong>ción <strong>de</strong>l crecimiento, consi'<strong>de</strong>ra como tales:<br />
a) <strong>la</strong> masa tisu<strong>la</strong>r, ú) los requerimientos funcionales y,<br />
e) los factores hoi'mona les.<br />
Para referirse al crecimiento en sus diferentes tipos,<br />
hace primero un estudio <strong>de</strong>l <strong>de</strong>sarrollo normal, <strong>de</strong>s<strong>de</strong><br />
difcrenciación hasta envejecimiento. A continuación va<br />
<strong>de</strong>scribiendo fenómenos como <strong>la</strong> regeneración <strong>de</strong> tejidos<br />
cn divcrsos órganos. Se explica. en capítulo especial, <strong>la</strong><br />
rcgcneración <strong>de</strong>l cristalino que ha sido ampliamente estudiada<br />
cn fonna experimental, cubriendo aspectos <strong>de</strong> morrología<br />
anatómica é histológica y otros bioquímicos.<br />
Se estudian tambiéú diversos tipos <strong>de</strong> crecimiento,<br />
CIIIIIO <strong>la</strong> hipcrtrofia en varios órganos. consi<strong>de</strong>rando por<br />
separado el fcnómcno a, nivel <strong>de</strong> órgano, <strong>de</strong> tejido y<br />
<strong>de</strong> célu<strong>la</strong>. Sc revisa <strong>la</strong> hiperp<strong>la</strong>sia celu<strong>la</strong>r tomando como<br />
ejemplos <strong>la</strong> rcgelH:ración hepática y <strong>la</strong> hiperp<strong>la</strong>sia renal.<br />
Existe un capítulo dcdicado a los aspectos molecu<strong>la</strong>n,'S<br />
<strong>de</strong>l crecimiento, incluye <strong>la</strong> revisión <strong>de</strong> síntesis <strong>de</strong><br />
¡icido <strong>de</strong>soxirribonucleico. <strong>de</strong> ácido 'ribonuclei'co y <strong>de</strong> protcínas.<br />
Finalmcnte. el autor dcsarrol<strong>la</strong> <strong>la</strong> teoría <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
regu<strong>la</strong>ción <strong>de</strong>l crecimiento por los requerimicntos funcionalcs,<br />
consi<strong>de</strong>ra ndo <strong>la</strong> prescncia <strong>de</strong> mecan ismos <strong>de</strong> retroalimcn<strong>la</strong>ción.-lluIA<br />
OELEO:-; R.<br />
ASTEROTII. D., l.os tÍcidos gm,ws /<strong>la</strong>ll/rales e01l1O maleria<br />
jJrima ¡l/Im <strong>la</strong> i/ldl/slrill ql/íllliclI LVnliirliche Fellsiil/rl'/I<br />
als Uohslolle fi;r die Chelllische Indu.\'II"ie). 165<br />
pp .. 33 figs .. 35 tabl. Fcnlinand Enke Ver<strong>la</strong>g. SllIttgart,<br />
191;1; (:;i DM).<br />
COIIIO LXII volumcn <strong>la</strong> '''Colccción dc Contribuciones<br />
químico-técnicas -en <strong>la</strong> tradicionalmcntc perfecta prescntación<br />
dc <strong>la</strong> casa cditora- cl distinguido autor 110S<br />
ofrcce una complcta oricntación sobre el estado actual<br />
dc los ¡icidos grasos. tema muy espccial )' sicmprc interesante,<br />
dcntro dcl inmenso campo dc <strong>la</strong>s difercntcs<br />
industrias químicas.<br />
Dcspués dc repasar el material tratado <strong>de</strong>bemos felicitar<br />
al autor por su concisa ohra, mancomunadamente<br />
con F. Enke dc SllItlgart. por el bril<strong>la</strong>ntc texto, gr¡íficas.<br />
tab<strong>la</strong>s, rica bibliografía e índiccs. con <strong>la</strong> exposición <strong>de</strong><br />
<strong>la</strong>s nlóÍs mo<strong>de</strong>rnas técnicas para <strong>la</strong> obtención dc los<br />
¡ícidos grasos. present;Índonos tamhién sus múltiplcs aplicaciones,<br />
a<strong>de</strong>m;ís <strong>de</strong>l aspccto -tal ,'ez poco conocidosobrc<br />
importantes transformaciones dc los mismos y<br />
prometedoras posihilida<strong>de</strong>s para el futuro.<br />
El texto se di,'idc en 8 capítulos. cada uno con<br />
di,'crsas subdivisioncs y al final una exposición <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
hibliografía correspondiente.<br />
l.-Las materias primas: abarca <strong>la</strong> c<strong>la</strong>sificación dc los<br />
aceitcs y grasas naturales. su ohtención, composición y<br />
economía.,<br />
H.-La obtención técnica <strong>de</strong> los ácidos grasos naturales:<br />
<strong>de</strong>s<strong>de</strong> <strong>la</strong> purificación preliminar, partición <strong>de</strong> <strong>la</strong>s<br />
grasas según diferentes procedimientos, hasta <strong>la</strong> <strong>de</strong>sti<strong>la</strong>ción<br />
<strong>de</strong> los ácidos grasos, ocup¡índose también <strong>de</strong> <strong>la</strong><br />
obtención <strong>de</strong> <strong>la</strong> glicerina.<br />
III.-La hidrogenación y reducción dc los ;Ícidos grasos,<br />
su historia, el endurecimiento, <strong>la</strong> obtención <strong>de</strong> los<br />
alcoholes, soh'entes y su síntesis.<br />
IV.-La obtención <strong>de</strong> ;ícidos dicarboxílicos <strong>de</strong> los ;ícidos<br />
grasos no saturados.<br />
V.-El ¡ícido ricinoleico como matcria prima técnica;<br />
el ¡ícido ricinénico, su polimerización, etc.<br />
VI.-Los <strong>de</strong>rivados nitrogenados <strong>de</strong> los ;ícidos grasos.<br />
VIL-La fabricación <strong>de</strong> compuestos tensoactinls a<br />
base <strong>de</strong> los ¡icidos grasos: jabón, ¡ícidos sulfatados. alquilo<strong>la</strong>midas,<br />
ésteres y sulfonatos y ácidos grasos perfluorados.<br />
VII l.-Cuadro interesante y prometedor sobre diversas<br />
aplicaciones.-J. ERDÓs.<br />
LIBROS RECIBIDOS<br />
THEILHEnIER, W .. Sylllhelie MetllOds of Orgallic Chemisil)'.<br />
Vol. 20. XIV + i-l0 pp. S. Karger AG. Basilea,<br />
1966 (246 franco suiz.).<br />
HATCH', MELVILLE H .. The Beelles 01 lhe Paci/ic Norl/¡<br />
lcesl, Parl IIl, Pse<strong>la</strong>jJhidae alld Diversicornia 1, IX + 493<br />
pp .. 66 láms. Univ. of Washington Press. Seattle (EE.UU.).<br />
(11,50 dóls.).<br />
ROmlERGER, JOHN A. y, PEITSA I\ltKOLA, eds., IlIlerlIalional<br />
Review 01 Foresty Researc/¡, Vol. 1, XI + 404<br />
pp., iIIustr. Aca<strong>de</strong>mic Press. Nueva York. 1964.<br />
I1<br />
I ,
CIENCIA<br />
R~'1!is<strong>la</strong><br />
Hispallo-americal<strong>la</strong> <strong>de</strong> Ciellcias puras y aPlicadas<br />
TRABAJOS QUE SE PUBLICARAN EN EL NUMERO 3 Y 4 DEL VOLUMEN XXV DE<br />
"CIENCIA",<br />
HILDA PEZZANO, Obsel1Jaci()/l <strong>de</strong> difusión y polimoleCll<strong>la</strong>ridad en experimentos <strong>de</strong> ultracentrifugacián,<br />
C. BOLIVAR y PIELTAIN Y LUZ CORONADO-GUTIERREZ, Descripción <strong>de</strong>l macho <strong>de</strong> CryptoceIlus<br />
spinotibialis G. y G_, Y hal<strong>la</strong>zgo <strong>de</strong> esta especie en El Salvador, Amér. Cenlr.<br />
(Arae/m., Ricilllll.).<br />
XORGE ALEJANDRO DOivIlNGUEZ S., MARIA GALLARDO A., JULIO ARA UZ y RO<br />
SALINDA RIVERA, Estudio químico <strong>de</strong> <strong>la</strong>s varieda<strong>de</strong>s <strong>de</strong> flores rosa y b<strong>la</strong>nca <strong>de</strong>l <strong>la</strong>urel<br />
rosa (Nerium olean<strong>de</strong>r), lI1ediante cromatografía en capa <strong>de</strong>lgada.<br />
NEGRE, j., Dos Polpochi<strong>la</strong> nuevas <strong>de</strong> kIéxico y Bolivia (Col. Carab.).<br />
CARLOS GONZALEZ ESQUEDA y G. CARVAJAL, Síntesis en una etapa <strong>de</strong>l alcohol /).-isopentenílico_<br />
D. PELAEZ y R. Mac GREGOR, Hal<strong>la</strong>zgo <strong>de</strong> Membracixenlls jordani Pierce, 1952, en un Spissistyllls<br />
<strong>de</strong> México (Ins., Strepsipt.).<br />
JOSE ERDOS y ROSARIO COSIO, El ácido clorosulfónico como catalizador <strong>de</strong> <strong>la</strong> esterificacidll.<br />
La aceti<strong>la</strong>ción <strong>de</strong> algunos cm·bohidratos.<br />
F. SANCHEZ-VIESCA, E. DIAZ y G. CHAVEZ, Ais<strong>la</strong>miento y estudio químico <strong>de</strong> un nuevo componente<br />
<strong>de</strong> Exostemma caribaellm.<br />
GUILLERMO SCHNAAS, LAURA MARTINEZ y ANITA HOFFMANN, Acariasis cutáneas <strong>de</strong><br />
ratones b<strong>la</strong>ncos <strong>de</strong> <strong>la</strong>boratorio.