Composiciones herbicidas.(ES2167905)
Composiciones herbicidas.(ES2167905)
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k<br />
19 OFICINA ESPAÑOLA DE<br />
PATENTES Y MARCAS<br />
ESPAÑA<br />
11 k Número de publicación: 2 167 905<br />
51 kInt. Cl. 7 : A01N 43/824<br />
//A01N 43:824<br />
A01N 61:00<br />
12 k<br />
TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3<br />
86 kNúmero de solicitud europea: 98929436.8<br />
86 k<br />
Fecha de presentación: 02.06.1998<br />
87 k<br />
Número de publicación de la solicitud: 0 986 303<br />
87 k<br />
Fecha de publicación de la solicitud: 22.03.2000<br />
k 54 Título: <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong>.<br />
k 30 Prioridad: 05.06.1997 IT MI971325<br />
k 73 Titular/es: ISAGRO RICERCA S.r.l.<br />
Via Felice Casati 20<br />
20123 Milano, IT<br />
k 45 Fecha de la publicación de la mención BOPI:<br />
16.05.2002<br />
k 72 Inventor/es: Bettarini, Franco y<br />
Signorini, Ernesto<br />
k 45 Fecha de la publicación del folleto de patente:<br />
16.05.2002<br />
k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino<br />
ES 2 167 905 T3<br />
Aviso:<br />
En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes,<br />
de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina<br />
Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar<br />
motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de<br />
oposición (art. 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas).<br />
Ventadefascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, 1 – 28036 Madrid
ES 2 167 905 T3<br />
DESCRIPCION<br />
<strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong>.<br />
5<br />
10<br />
15<br />
La presente invención se refiere a composiciones <strong>herbicidas</strong>.<br />
Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones <strong>herbicidas</strong> que comprenden por<br />
lo menos una ariltiadiazolona y uno o más <strong>herbicidas</strong> conocidos y a su utilización como <strong>herbicidas</strong> para<br />
controlar las malas hierbas en los cultivos agrícolas.<br />
El solicitante ha hallado, de hecho, que las composiciones <strong>herbicidas</strong> que contienen uno o más <strong>herbicidas</strong><br />
conocidos y por lo menos un compuesto que pertenece al grupo de las 3-aril-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-onas,<br />
tienen una actividad herbicida sorprendentemente alta hacia numerosas malas hierbas pero, al mismo<br />
tiempo, no son fitotóxicas con respecto a importantes cultivos agrícolas.<br />
La presente invención se refiere, por consiguiente, a composiciones <strong>herbicidas</strong> que comprenden:<br />
(a) por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I):<br />
20<br />
25<br />
30<br />
en la que:<br />
35<br />
40<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
- R representa un grupo alquílico o haloalquílico con C 1 -C 6 lineal o ramificado; o un grupo<br />
cicloalquílico o halocicloalquílico con C 3 -C 6 ; dichos grupos alquil o haloalquil, cicloalquil o<br />
halocicloalquil, sustituídos de forma opcional por grupos alquil de C 1 -C 3 lineales o ramificados;<br />
- X representa un átomo de halógeno tal como cloro o flúor;<br />
- Y representa un átomo de halógeno tal como cloro, flúor, bromo o yodo; un grupo alquílico o<br />
haloalquílico con C 1 -C 4 lineal o ramificado; un grupo alcoxílico o haloalcoxílico con C 1 -C 4<br />
lineal o ramificado;<br />
- R 1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;<br />
(b)unoomás <strong>herbicidas</strong> seleccionados de entre los siguientes: chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam,<br />
2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON<br />
13200), quinclorac, quinmerac, indanofan (MK-243), benazolin, chlorflurenol, dalapon, endothal,<br />
flamprop, flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican,<br />
diphenamid, ethabenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil,<br />
propyzamide, tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofop-butyl<br />
(XDE-537), 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop,<br />
fluazifop-P, fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl,<br />
MCPB, mecoprop, mecoprop-P, naproanilide, naproamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P,<br />
triclopyr, UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam,<br />
butylate, carbetamide, chorbufam, chorpropham, cycloate, desmedipham, dimepiperate, EPTC,<br />
esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb,<br />
thiobencarb, tiocarbazil, tri-allate, vernolate, alloxydim, butroxidim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim,<br />
sulcotrione, tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor,<br />
dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor<br />
(NSK-850), acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxifen, chlornitrofen, athoxyfen-ethyl<br />
(HC-252), fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen,<br />
benfluralin, butralin, dinitramide, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin,<br />
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prodiamine, trifuralin, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap,<br />
cefenstrole (CH-900), carfentrazone-ethyl (F-8426), choridazon, cinmethylin, clomazone,<br />
difenzoquat, ethofumesate, pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac-pentyl, flumioxacin, flumipropin,<br />
flupoxan, fluridone, flurochoridone, flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutone<br />
(RPA 201772), methazole, nipyraclofen, norflurazon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone (MY-<br />
100), pentoxazone (KPP-314), pyrazolynate, pyrazoxifen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin,<br />
anilofos, bensulide, bilanafos, butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos,<br />
imazamethabenz, imazamethipyr, (AC-263.222), imazamox (AC-299.263), imazapyr, imazaquin,<br />
imazethapyr, bispyricac-sodium (KHI-2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobac-methyl<br />
(KIH-6127), pyrithiobac-sodium (KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam<br />
(XDE-564), flumetsulam (DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-<br />
A8947), benzosulfuron, chlorimuron, chorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322.140),<br />
etha-metsulfuron-methyl (DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron<br />
(DPX-KE459), halosulfuron (NC-319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron<br />
(CGA-277476), primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rymsulfuron,<br />
sulfometuron (DPX-5648), sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036),<br />
tribenuron, triflusulfuron-methyl (DPX-66037), ametryn, atrazine, azyprotyne, cyanazine, desmetryn,<br />
dimethame-tryn, dipropetryn, eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne,<br />
propazine, simazine, simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105),<br />
trietazine, SMY-1500, hexazinone, metamitron, metribuzin, bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron,<br />
chlorbromuron, chloroxuron, chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron,<br />
dimefuron, 1-diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron,<br />
methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron,<br />
tebuthiuron, thiazafluron, isopropazol (JV 485), KPP 300, KPP 421, BAY YRL 2388, DPXT<br />
5975, azafenidin.<br />
Ejemplos específicos de ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I), los cuales se pueden utilizar<br />
a los efectos de la presente invención son:<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
- 3 - [(2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 1);<br />
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -<br />
ona(Compueston ◦ 2);<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto<br />
n ◦ 3);<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 4);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 5);<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 6);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦<br />
7);<br />
50<br />
55<br />
60<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 8);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 9);<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 10);<br />
- (±) - 3 - [2,4 - diclorofenil - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 11);<br />
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 12);<br />
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- (±) - 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 13);<br />
5<br />
10<br />
15<br />
20<br />
25<br />
- (±) - 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 14);<br />
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 15);<br />
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 16);<br />
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 17);<br />
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 18);<br />
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 19);<br />
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) -<br />
1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 20);<br />
Las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) se pueden preparar de forma conveniente por<br />
medio de varios procedimientos.<br />
Unprocedimientoparalapreparación de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) comprende<br />
la reacción de una tiohidrazida que tiene la fórmula general (II):<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
50<br />
enlaqueX,Y,RyR 1 tienen los mismos significados descritos anteriormente, con fosgeno, cloroformiato<br />
de triclorometilo o carbonato de bis(triclorometilo), en presencia de o sin, preferentemente en<br />
presencia de, un disolvente orgánico inerte, a una temperatura que varía desde + 20 ◦ C hasta el punto de<br />
ebullición de la propia mezcla, de manera opcional en presencia de una base orgánica o inorgánica.<br />
Los disolventes orgánicos inertes que se pueden utilizar al efecto son hidrocarburos clorados tales<br />
como, por ejemplo, cloruro de metileno, cloroformo, 1,2-dicloroetano, etc.; hidrocarburos aromáticos tales<br />
como, por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno etc., éteres tales como, por ejemplo, éter<br />
etílico, tetrahidrofurano, dimetoxietano, dioxano, etc., ésteres tales como, por ejemplo, acetato de etilo,<br />
etc.<br />
Las bases orgánicas que se pueden utilizar al efecto son, por ejemplo, trietilamina, piridina, 4-<br />
dimetilaminopiridina, etc.<br />
Las bases inorgánicas que se pueden utilizar al efecto son, por ejemplo, bicarbonato de sodio, etc.<br />
55<br />
60<br />
Las tiohidrazidas que tienen la fórmula general (II) se pueden preparar mediante tratamiento de las<br />
correspondientes hidrazidas con pentasulfuro de fósforo o con el reactivo de Lawesson como se describe,<br />
por ejemplo, en “Journal of Fluorine Chemistry” (1978), vol. 2, páginas 1-21, o en “Chemistry Express”<br />
(1991), vol. 6, páginas 411-414.<br />
Todos los <strong>herbicidas</strong> (b) son productos que son conocidos en esta materia y disponibles en el comercio.<br />
Los <strong>herbicidas</strong> (b) relacionados anteriormente, se indican con su nombre habitual o con su número<br />
de código especificado, por ejemplo, en “The Agrochemicals Handbook (1994)”, Tercera Edición, Royal<br />
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Society of Chemistry; oen“AG Chem New Compound Review”, vol. 13 (1995), vol. 14 (1996) y vol.<br />
15 (1997), W. L. Hopkins, AG Chem Information Service; oen“Brighton Crop Protection Conference-<br />
Proceedings”, (1991), (1993) y (1995).<br />
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25<br />
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40<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
La utilización de las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención ha demostrado ser ventajosa<br />
con relación a la utilización de conocidos <strong>herbicidas</strong> (b) relacionados anteriormente, a solas, en las que la<br />
presencia de por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) permite la utilización de<br />
dosis reducidas de estos <strong>herbicidas</strong> que son con frecuencia fitotóxicos, y/o amplía el espectro de acción.<br />
Las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención han demostrado ser particularmente eficaces<br />
en tratamientos antes y después de la situación imprevista, en el control de numerosas malas hierbas,<br />
monocotiledóneas y dicotiledóneas. Al mismo tiempo, estas composiciones <strong>herbicidas</strong> han demostrado<br />
una reducida o ninguna fitotoxicidad hacia importantes cultivos agrícolas, haciendo posible por lo tanto<br />
que se utilicen en el campo agrario para el control selectivo de las malas hierbas.<br />
Ejemplos de malas hierbas que se pueden controlar con las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente<br />
invención son: Abutilon theofrasti, Alisma plantago, Alopecurus myosuroides, Amaranthus spp., Ambrosia<br />
artemisifolia, Amnimaius, Apera spica venti, Avena fatua, Bromus spp., Capsella bursa pastoris, Cassia<br />
obtusifolia, Chenopodium album, Convolvulus sepium, Cyperus spp., Datura stramonium, Digitaria sanguinalis,<br />
Echinochloa spp., Eleusine indica, Galium aperine, Geranium dissectum, Heleocharis avicularis,<br />
Heteranthera spp, Ipomea spp., Lolium spp., Matricaria spp., Monochoria vaginalis, Panicum spp., Papever<br />
rhoaes, Phaseolus aureus, Poa spp., Polygonum spp., Portulaca oleracea, Rotala indica, Sagittaria<br />
pigmaea, Scirpus spp., Sesbania exaltata, Setaria viridis, Sida spinosa, Sorgum spp., Solanum nigrum,<br />
Stellaria media, Veronica spp., Vicia fabae, Viola arvensis, Xanthium spp., etc..<br />
A las dosis utilizadas para las aplicaciones agrícolas, las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención<br />
no tienen efectos tóxicos con relación a uno o más cultivos agrícolas importantes tales como, por<br />
ejemplo, maíz (Zea mais), trigo (Triticum spp.), soja (Glicine max), arroz (Oryza sativa), etc.<br />
Las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y los <strong>herbicidas</strong> (b) relacionados anteriormente,<br />
que forman las composiciones <strong>herbicidas</strong> anteriores, se pueden combinar en cualquier proporción, dependiendo<br />
de varios factores tales como, por ejemplo, el número y tipo de constituyentes de la mezcla,<br />
el cultivo a proteger, las malas hierbas a eliminar, el grado de infestación, el método de aplicación, las<br />
características del suelo, etc.<br />
En las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención, la cantidad en peso de ariltiadiazolona que<br />
tiene la fórmula general (I) puede variar en general des 1 g/ha a 5 g/ha, preferentemente desde 10 g/ha<br />
a 500 g/ha.<br />
En las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención, la relación entre la cantidad en peso de la<br />
ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) y la cantidad en peso de los producto(s) con una actividad<br />
herbicida (b) relacionados anteriormente, puede variar en general de 99,9:0,1 a 0,1:99,9, preferentemente<br />
de 99:1 a 1:99.<br />
En el caso del tratamiento anterior a la situación imprevista en los cultivos de maíz, cereales o soja,<br />
las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención comprenden, además de la ariltiadiazolona que<br />
tiene la fórmula general (I), uno o más de los <strong>herbicidas</strong> siguientes (b), a seleccionar entre los relacionados<br />
anteriormente, sobre las bases del cultivo en cuestión o de las malas hierbas a eliminar: acetochlor,<br />
acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, atrazine, bifenox, butralin, chloramben, clomazone, chlorbromuron,<br />
chlorotoluron, chlorsulforon, cyanazyne, cyclosulfamuron (AC-322.140), diethatyl, diflufenican,<br />
dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen, flupoxam, flurochloridone,<br />
flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapyr, isoproturon, isoxaben, isoxaflutole<br />
(RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor, metoxuron, metribuzin,<br />
metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen, pendimethalin, proglinazine,<br />
propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone, terbutryn, fluthiamide (BAY FOE 5043),<br />
tri-allate, triasulfuron, trifuralin.<br />
En el caso del tratamiento de cultivos de arroz, las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención<br />
comprenden, además de la ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I), uno o más de los <strong>herbicidas</strong> siguientes<br />
(b), a seleccionar entre los relacionados anteriormente, sobre las bases del método de utilización y<br />
de las malas hierbas a eliminar: acifluorfen, anilofos, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide,<br />
benzofenap, binefox, bispyribac-sodium (KHI-2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, ca-<br />
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fenstrole (CH-900), chlometoxyphen, chlornitrofen, chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop,<br />
cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322.140), daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn,<br />
esprocarb, ethoxysulfuron (HOE 095404), fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron,<br />
molinate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziciclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos,<br />
pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863),<br />
pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinchlorac, simetryn, thenylchor (NSK-850), thiobencarb,<br />
tiocarbazil.<br />
Para la utilización práctica en agricultura, es a menudo ventajoso utilizar las composiciones <strong>herbicidas</strong><br />
de la presente invención en forma de formulaciones adecuadas. Esto se puede conseguir bien formulando<br />
una ariltiadiazolona que tenga de fórmula general (I) con uno o más <strong>herbicidas</strong> (b) seleccionados entre<br />
los relacionados anteriormente, para dar la composición deseada, o bien formando la composición en el<br />
momento de la utilización mezclando cantidades adecuadas de una ariltiadiazolona que tenga la fórmula<br />
general (I) con uno o más <strong>herbicidas</strong> seleccionados entre los relacionados anteriormente, formulados por<br />
separado.<br />
Las composiciones se pueden utilizar en forma de polvos secos, polvos humectables, concentrados<br />
emulsionables, emulsiones, microemulsiones, suspensiones-emulsiones, geles, pastas, copos, soluciones,<br />
suspensiones, aglomerados, pastillas, capas, etc.: la selección del tipo de composición depende de la utilización<br />
específica.<br />
Las composiciones se preparan según métodos conocidos, por ejemplo por dilución o disolución del/los<br />
principio(s) activo(s) con un disolvente medio y/o un diluyente sólido, de forma opcional en presencia de<br />
tensoactivos.<br />
Los diluyentes líquidos que se pueden utilizar, aparte del agua naturalmente, son varios disolventes tales<br />
como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (N-metilpirrolidona,<br />
etc.); hidrocarburos alifáticos (hexano, ciclohexano, etc.); hidrocarburos aromáticos (xiloles, mezclas de<br />
alquilbenzoles, alquilnaftalenos, etc.); cloroaromáticos (clorobenzol); alcoholes (metanol, etanol, propanol,<br />
butanol, octanol, ciclohexanol, decanol, alcohol tetrahidrofurfurílico, etc.); glicoles (etilen glicol,<br />
propilen glicol, etc.); cetonas (acetona, ciclohexanona, 2-heptanona, acetofenona, isoforona, 4-hidroxi-4-<br />
metil-2-pentanona, etc.); ésteres (aceteto de isobutilo, etc.); aceites vegetales o minerales; o sus mezclas.<br />
Los diluyentes inertes sólidos, o excipientes, que se pueden utilizar son alúmina, atapulgita, bentonita,<br />
caolín, montmorillonita, calcita, dolomita, yeso, piedra pómez, cuarzo, arena, sílice, talco, sepiolita, tierra<br />
de diatomeas, almidón, celulosa, azúcares, urea, carbonato cálcico, bicarbonato sódico, sulfato sódico,<br />
etc.<br />
Los tensoactivos que se pueden utilizar son los emulsionantes y humectantes del tipo no iónico tales<br />
como, por ejemplo, alcoholes alifáticos y cicloalifáticos polietoxilados, alquil-fenoles polietoxilados,<br />
ésteres de ácidos grasos de sorbitán polietioxilados, poliaductos hidrosolubles de óxidos de polietileno<br />
con polipropilen glicoles, o con etilen-diamino propilen glicoles, o con alquil-propilen glicoles etc.; de tipo<br />
aniónico tales como, por ejemplo, sales de amonio o metálicas de ácidos grasos de C 10 -C 22 , o de alquil-aril<br />
sulfonatos, o de alqiuilsulfonatos, o de alquilsulfatos, sulfonato derivados de bencimidazoles, etc.; de tipo<br />
catiónico tales como, por ejemplo, sales cuaternarias de alquilamonio de C 8 -C 22 ,etc.<br />
Las composiciones anteriores pueden contener también dispersantes (por ejemplo lignina y sus sales,<br />
derivados de celulosa, alginatos, etc.), estabilizantes (por ejemplo antioxidantes, absorbentes de rayos<br />
ultravioleta, etc.), antiespumantes (por ejemplo, aceite de silicona, etc.), espesantes.<br />
Si se desea, es posible añadir otros principios activos compatibles con las composiciones <strong>herbicidas</strong> de<br />
la presente invención, tales como, por ejemplo, otros <strong>herbicidas</strong>, fungicidas, fitoreguladores, antibióticos,<br />
insecticidas y fertilizantes.<br />
Las composiciones <strong>herbicidas</strong> de la presente invención contienen por regla general del 0,1 % al 99 %<br />
en peso, preferentemente del 1 % al 95 % en peso, de una combinación de una ariltiadiazolona que tiene<br />
la fórmula general (I) con uno o más <strong>herbicidas</strong> (b) seleccionados entre los relacionados anteriormente,<br />
del 1 % al 99,9 % en peso de un diluyente líquido o sólido y del 0 % al 25 % en peso, preferentemente del<br />
0,1 % al 20 % en peso de un tensoactivo.<br />
Los siguientes ejemplos son puramente ilustrativos y no limitan el alcance de la presente invención.<br />
6
ES 2 167 905 T3<br />
Ejemplo 1<br />
5<br />
10<br />
15<br />
20<br />
25<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
Preparación de 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 1)<br />
Se añadieron 0,5 g (2,5 mmoles) de cloroformiato de triclorometilo a una solución de 1,65 g (5 mmoles)<br />
de N’-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-N-N-tiopivaloil-hidrazina en 25 ml de dioxano, mantenido en<br />
atmósfera de nitrógeno.<br />
La mezcla obtenida de este modo se mantiene en agitación, a temperatura ambiente, durante 3 horas.<br />
La mezcla se vierte a continuación en agua (250 ml) y se extrae con éter etílico (3 x 10 ml). Se lava la fase<br />
orgánica obtenida hasta que llega a ser neutra, con una solución saturada de cloruro sódico, deshidratado<br />
con sulfato sódico y concentrado por medio de un rotavapor.<br />
El producto en bruto obtenido de este modo se purifica por cromatografía de gel de sílice eluyendo<br />
con n-hexano/acetato de etilo en la relación de 9:1. Se obtienen 1,4 g de un producto sólido que tiene un<br />
punto de fusión de 92 ◦ C, que corresponde al compuesto n ◦ 1.<br />
Ejemplo 2<br />
Utilizando el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 1, se preparan los compuestos siguientes:<br />
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -<br />
ona(Compueston ◦ 2; punto de fusión: 73 ◦ -74 ◦ C);<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto<br />
n ◦ 3; punto de fusión: 99 ◦ C - 101 ◦ C);<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 4; aceite denso);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 5; punto de fusión: 55 ◦ C-57 ◦ C);<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 6; aceite denso);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦<br />
7; punto de fusión: 100 ◦ C - 101 ◦ C);<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 8; punto de fusión: 93 ◦ C-94 ◦ C);<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona<br />
(Compuesto n ◦ 9; punto de fusión: 117 - 119 ◦ C);<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 10; punto de fusión: 95 - 97 ◦ C).<br />
Ejemplo 3<br />
50<br />
55<br />
60<br />
Determinación de la actividad herbicida antes de la situación imprevista<br />
Se evaluaron la actividad herbicida y la fitotoxicidad de las composiciones de la presente invención,<br />
en el tratamiento antes de la situación imprevista, según los procedimientos de operación siguientes.<br />
Se prepararon macetas (10 cm de diámetro, 10 cm de altura) conteniendo tierra arenosa. En cada<br />
una de ellas se sembró una mala hierba o una planta de cultivo.<br />
Las macetas se dividieron en cuatro grupos, cada una conteniendo 5 macetas por cada mala hierba y<br />
planta de cultivo.<br />
Veinticuatro horas después de la siembra, las macetas se humedecieron con un ligero riego. Una hora<br />
después del riego, el primer grupo de macetas se trata con una dispersión de hidroacetona que contiene<br />
la composición bajo evaluación, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).<br />
7
ES 2 167 905 T3<br />
El segundo grupo de macetas se trató con una dispersión de hidroacetona que contenía la cantidad<br />
de ariltiadiazolona utilizada en la composición, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).<br />
5<br />
10<br />
El tercer grupo de macetas se trató con una dispersión de hidroacetona que contenía la cantidad de<br />
herbicida conocido utilizado en la composición, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).<br />
El cuarto grupo de macetas se trató con una solución de hidroacetona que contenía acetona (10 % en<br />
volumen) y Tween 20 (0,5 %), y se utilizó comocomparación (control).<br />
Después del tratamiento, se regaron de modo uniforme todas las macetas cada dos días y se mantuvieron<br />
en un ambiente acondicionado bajo las siguientes condiciones:<br />
- temperatura: 24 ◦ C;<br />
15<br />
20<br />
25<br />
-humedadrelativa:60%;<br />
- fotoperiodo: 16 horas;<br />
- intensidad luminosa: 10000 lux.<br />
Veintiocho días después del tratamiento, se evaluaron actividad herbicida y la fitotoxicidad de la composición<br />
en comparación con la de los componentes individuales y del control.<br />
En la Tabla I siguiente se presentan, subdivididos en cultivos, la composición de las ariltiadiazolonas<br />
de fórmula general I (1 er componente) con <strong>herbicidas</strong> conocidos (2 ◦ componente) para los cuales se ha<br />
observado actividad herbicida mejorada y/o fitotoxicidad reducida con respecto al efecto aditivo de los<br />
componentes individuales.<br />
TABLA I<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
Cultivo Compuesto n ◦ Herbicida conocido<br />
(1 er componente) (2 ◦ componente)<br />
Maíz 1 ∗ acetochlor; aclonifen; alachlor; ametryn; atrazine; BAY FOE<br />
5043; benfuresate; bifenox; buthylate; clomazone; cyanazine; diethatyl<br />
ethyl; dimethenamid; EPTC; ethalfluralon; flumetsulam;<br />
halosulfuron methyl; indanofan; isoxaflutole; linuron; methabenzthiazuron;<br />
metobromuron; metolachlor; metosulam; monolinuron;<br />
orbencarb; oxyfluorfen; pendimethalin; propachlor; terbutilazine;<br />
triallate; vernolate;<br />
Trigo/cebada 1 ∗ aclonifen; BAY FOE 5043; bifenox; cyclosulfamuron; chlorsulfamuron;<br />
chlorsulfuron; chlortoluron; diflufenican; ethoxysulfuron;<br />
fluoroglycofen; flupoxam; flurtamone; indanofan; isopropazol; isoproturon;<br />
isoxaben; KPP 300; KPP 421; linuron; methabenzthiazuron;<br />
metoxuron; MON 37500; monolinuron; neburon; orbencarb;<br />
oxyfluorfen; pendimethalin; prosulfocarb; siduron; triallate;<br />
trifluralin; UCC 4243;<br />
Arroz 1 ∗ anilofos; fentrazamide (BAY YRC 2388); BAY FOE 5043; benfesurate;<br />
bifenox; cafenstrole; chlomethoxyfen; chlornitrofen; chlorpropham;<br />
cinmethylin; cyclosulfamuron; daimuron; dimepiperate;<br />
dimethametryn; esprocarb; ethabenzanid; ethoxysulfuron; fluoroglycofen;<br />
indanofan; mefenacet; molinate; oxadiargyl; oxadiazon;<br />
oxaciclomefone; pentoxazone; piperophos; pretilachlor; pyrazolinate;<br />
pyrazoxyfen; pyributicarb; pyrazosulfuron ethyl; quinclorac;<br />
simetryn; thiobencarb;tiocarbazil;<br />
8
ES 2 167 905 T3<br />
TABLA I (Continuación)<br />
5<br />
10<br />
15<br />
20<br />
25<br />
Cultivo Compuesto n ◦ Herbicida conocido<br />
(1 er componente) (2 ◦ componente)<br />
Soja 1 ∗ BAY FOE 5043; bifenox; chlorbromuron; chlorimuron; chlorpropham;<br />
chlortal; clomazone; dimethenamid; ethalfluralin; flumetsulam;<br />
flumioxazin; fluoroglycifen; fomexafen; imazaquin;<br />
imazethapyr; indanofan; linuron; metolachlor; naptalam; norflurazon;<br />
orbencarb; oryzalin; oxyfluorfen; propachlor; sulfentrazone;<br />
thiazopyr; trifuralin; vernolate;<br />
Algodón 1 ∗ chlorpropham; chlortal; dimefuron; DPXT 5975; ethalfluralin;<br />
fluometuron; indanofan; linuron; metolachlor; norflurazon; orbencarb;<br />
oryzalin; oxyfluorfen; prometryn; propachlor;thiazopyr;<br />
Girasol 1 ∗ aclonifen; chlorbromuron; chlorpropham; ethalfluralin; flurochloridone;<br />
flurtamone; linuron; metolachlor; triallate;<br />
Caña de azúcar 1 ∗ acetochlor; bromacil; cyanazine; dimethametryn; ethoxysulfuron;<br />
fluometuron; isoxaflutole; linuron; metolachlor; oxadiargyl; propachlor;<br />
sulfentrazone; tebuthiuron; therbacil; thiazopyr.<br />
∗ Compuesto descrito en el Ejemplo 1.<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
9
ES 2 167 905 T3<br />
1. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> que comprenden:<br />
REIVINDICACIONES<br />
5<br />
(a) por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I):<br />
10<br />
15<br />
20<br />
25<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
en la que:<br />
- R representa un grupo alquílico o haloalquílico con C 1 -C 6 lineal o ramificado; o un grupo<br />
cicloalquílico o halocicloalquílico con C 3 -C 6 ; dichos grupos alquil o haloalquil, cicloalquil o<br />
halocicloalquil, sustituídos de forma opcional por grupos alquil con C 1 -C 3 lineales o ramificados;<br />
- X representa un átomo de halógeno tal como cloro o flúor;<br />
- Y representa un átomo de halógeno tal como cloro, flúor, bromo o yodo; un grupo alquílico o<br />
haloalquílico con C 1 -C 4 lineal o ramificado; un grupo alcoxílico o haloalcoxílico con C 1 -C 4<br />
lineal o ramificado;<br />
- R 1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;<br />
(b) uno o más <strong>herbicidas</strong> seleccionados entre los siguientes: chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam,<br />
2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON 13200),<br />
quinclorac, quinmerac, indanofan (MK-243), benazolin, chlorflurenol, dalapon, endothal, flamprop,<br />
flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican, diphenamid,<br />
ethabenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil, propyzamide,<br />
tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofop-butyl (XDE-537), 2,4-<br />
D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P,<br />
fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop,<br />
mecoprop-P, naproanilide, naproamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, triclopyr,<br />
UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam, butylate,<br />
carbetamide, chorbufam, chorpropham, cycloate, desmedipham, dimepiperate, EPTC, esprocarb,<br />
molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb,<br />
tiocarbazil, tri-allate, vernolate, alloxydim, butroxidim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim, sulcotrione,<br />
tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid,<br />
metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor (NSK-850),<br />
acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxifen, chlornitrofen, athoxyfen-ethyl (HC-252), fluoroglycofen,<br />
fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen, benfluralin, butralin,<br />
dinitramide, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, trifuralin,<br />
dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap, cefenstrole (CH-<br />
900), carfentrazone-ethyl (F-8426), choridazon, cinmethylin, clomazone, difenzoquat, ethofumesate,<br />
pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac-pentyl, flumioxacin, flumipropin, flupoxan, fluridone, flurochoridone,<br />
flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutone (RPA 201772), methazole, nipyraclofen,<br />
norflurazon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone (KPP-314),<br />
pyrazolynate, pyrazoxifen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin, anilofos, bensulide, bilanafos,<br />
butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos, imazamethabenz, imazamethipyr,<br />
(AC-263.222), imazamox (AC-299.263), imazapyr, imazaquin, imazethapyr, bispyricacsodium<br />
(KHI-2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobac-methyl (KIH-6127), pyrithiobacsodium<br />
(KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam (XDE-564), flumetsulam<br />
(DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-A8947), benzosulfuron,<br />
chlorimuron, chorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322.140), etha-metsulfuron-methyl<br />
(DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron (DPX-KE459), halosulfuron<br />
(NC-319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron (CGA-277476),<br />
10
ES 2 167 905 T3<br />
5<br />
10<br />
primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rymsulfuron, sulfometuron (DPX-5648),<br />
sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036), tribenuron, triflusulfuronmethyl<br />
(DPX-66037), ametryn, atrazine, azyprotyne, cyanazine, desmetryn, dimethame-tryn, dipropetryn,<br />
eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, simazine,<br />
simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105), trietazine, SMY-1500, hexazinone,<br />
metamitron, metribuzin, bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, chlorbromuron, chloroxuron,<br />
chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron, dimefuron, 1-diuron, ethidimuron,<br />
fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, methyldymron,<br />
metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebuthiuron, thiazafluron,<br />
isopropazol (JV 485), KPP 300, KPP 421, BAY YRL 2388, DPXT 5975, azafenidin.<br />
2. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según la reivindicación 1, en las que las ariltiadiazolonas que tienen la<br />
fórmula general (I) son:<br />
15<br />
- 3 - [(2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -<br />
ona;<br />
20<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
25<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
30<br />
35<br />
40<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [2,4 - diclorofenil - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
-(±) - 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona;<br />
45<br />
50<br />
55<br />
60<br />
-(±) - 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol -<br />
2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 -<br />
tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) -<br />
1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;<br />
11
ES 2 167 905 T3<br />
3. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según la reivindicación 1 ó 2, en las que la cantidad en peso de las<br />
ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) está entre 1 g/ha y 5 kg/ha.<br />
5<br />
10<br />
15<br />
20<br />
25<br />
30<br />
35<br />
40<br />
45<br />
4. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según la reivindicación 3, en las que la cantidad en peso de las ariltiadiazolonas<br />
que tienen la fórmula general (I) está entre 10 g/ha y 500 g/ha.<br />
5. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en las que la relación<br />
entre la cantidad en peso de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y la cantidad en peso<br />
de lo(s) producto(s) con una actividad herbicida (b), varía de 99,9:0,1 a 0,1:99,9.<br />
6. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según la reivindicación 5, en las que la relación entre la cantidad en peso<br />
de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y la cantidad en peso de lo(s) producto(s) con<br />
una actividad herbicida (b), varía de 99:1 a 1:99.<br />
7. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, útiles en el tratamiento<br />
del maíz, cereales y soja antes de la situación imprevista, en las que los <strong>herbicidas</strong> (b) se seleccionan<br />
entre: acetochlor, acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, atrazine, bifenox, butralin, chloramben,<br />
clomazone, chorbromuron, chlorotoluron, chorsulforon, cyanazyne, cyclosulfamuron (AC-322.140),<br />
diethatyl, diflufenican, dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen,<br />
flupoxam, flurochloridone, flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapir, isoproturon, isoxaben,<br />
isoxaflutole (RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor,<br />
metoxuron, metribuzin, metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen,<br />
pendimethalin, proglinazine, propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone, terbutryn, fluthiamide<br />
(BAY FOE 5043), triallate, triasulfuron y trifuralin.<br />
8. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, útiles en el tratamiento<br />
de los cultivos de arroz, en las cuales los <strong>herbicidas</strong> (b) se seleccionan entre: acifluorfen, anilofos,<br />
azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide, benzofenap, binefox, bispyribac-sodium (KIH-<br />
2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, cafenstrole (CH-900), chlometoxyphen, chlornitrofen,<br />
chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322.140),<br />
daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn, esprocarb, ethoxisulfuron (HOE 095404),<br />
fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron, molinate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon,<br />
oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos, pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazolsulfuron,<br />
pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863), pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinclorac,<br />
simetryn, thenylchor (NSK-850), thiobencarb y tiocarbazil.<br />
9. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprenden<br />
diluyentes líquidos, diluyentes sólidos, tensoactivos, dispersantes, estabilizadores, antiespumantes y espesantes.<br />
10. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en las que están<br />
presentes otros <strong>herbicidas</strong>, fungicidas, fitoreguladores, antibióticos, insecticidas y fertilizantes.<br />
11. <strong>Composiciones</strong> <strong>herbicidas</strong> según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que contienen del<br />
0,1 % al 99 % en peso de una combinación de una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) con<br />
uno o más <strong>herbicidas</strong> (b) seleccionados entre los relacionados anteriormente, del 1 % al 99 % en peso de<br />
un diluyente líquido o sólido y del 0 % al 25 % en peso de un tensoactivo.<br />
50<br />
55<br />
60<br />
NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE)<br />
y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la<br />
aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a<br />
España y solicitadas antes del 7-10-1992, no producirán ningún efecto en España en<br />
la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como<br />
tales.<br />
Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada<br />
reserva.<br />
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