Composiciones herbicidas.(ES2167905)

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19 OFICINA ESPAÑOLA DE
PATENTES Y MARCAS
ESPAÑA
11 k Número de publicación: 2 167 905
51 kInt. Cl. 7 : A01N 43/824
//A01N 43:824
A01N 61:00
12 k
TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3
86 kNúmero de solicitud europea: 98929436.8
86 k
Fecha de presentación: 02.06.1998
87 k
Número de publicación de la solicitud: 0 986 303
87 k
Fecha de publicación de la solicitud: 22.03.2000
k 54 Título: Composiciones herbicidas.
k 30 Prioridad: 05.06.1997 IT MI971325
k 73 Titular/es: ISAGRO RICERCA S.r.l.
Via Felice Casati 20
20123 Milano, IT
k 45 Fecha de la publicación de la mención BOPI:
16.05.2002
k 72 Inventor/es: Bettarini, Franco y
Signorini, Ernesto
k 45 Fecha de la publicación del folleto de patente:
16.05.2002
k 74 Agente: Curell Suñol, Marcelino
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Aviso:
En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes,
de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina
Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar
motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de
oposición (art. 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas).
Ventadefascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, 1 – 28036 Madrid

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DESCRIPCION
Composiciones herbicidas.
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La presente invención se refiere a composiciones herbicidas.
Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones herbicidas que comprenden por
lo menos una ariltiadiazolona y uno o más herbicidas conocidos y a su utilización como herbicidas para
controlar las malas hierbas en los cultivos agrícolas.
El solicitante ha hallado, de hecho, que las composiciones herbicidas que contienen uno o más herbicidas
conocidos y por lo menos un compuesto que pertenece al grupo de las 3-aril-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-onas,
tienen una actividad herbicida sorprendentemente alta hacia numerosas malas hierbas pero, al mismo
tiempo, no son fitotóxicas con respecto a importantes cultivos agrícolas.
La presente invención se refiere, por consiguiente, a composiciones herbicidas que comprenden:
(a) por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I):
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en la que:
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- R representa un grupo alquílico o haloalquílico con C 1 -C 6 lineal o ramificado; o un grupo
cicloalquílico o halocicloalquílico con C 3 -C 6 ; dichos grupos alquil o haloalquil, cicloalquil o
halocicloalquil, sustituídos de forma opcional por grupos alquil de C 1 -C 3 lineales o ramificados;
- X representa un átomo de halógeno tal como cloro o flúor;
- Y representa un átomo de halógeno tal como cloro, flúor, bromo o yodo; un grupo alquílico o
haloalquílico con C 1 -C 4 lineal o ramificado; un grupo alcoxílico o haloalcoxílico con C 1 -C 4
lineal o ramificado;
- R 1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;
(b)unoomás herbicidas seleccionados de entre los siguientes: chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam,
2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON
13200), quinclorac, quinmerac, indanofan (MK-243), benazolin, chlorflurenol, dalapon, endothal,
flamprop, flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican,
diphenamid, ethabenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil,
propyzamide, tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofop-butyl
(XDE-537), 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop,
fluazifop-P, fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl,
MCPB, mecoprop, mecoprop-P, naproanilide, naproamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P,
triclopyr, UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam,
butylate, carbetamide, chorbufam, chorpropham, cycloate, desmedipham, dimepiperate, EPTC,
esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb,
thiobencarb, tiocarbazil, tri-allate, vernolate, alloxydim, butroxidim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim,
sulcotrione, tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor,
dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor
(NSK-850), acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxifen, chlornitrofen, athoxyfen-ethyl
(HC-252), fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen,
benfluralin, butralin, dinitramide, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin,
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prodiamine, trifuralin, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap,
cefenstrole (CH-900), carfentrazone-ethyl (F-8426), choridazon, cinmethylin, clomazone,
difenzoquat, ethofumesate, pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac-pentyl, flumioxacin, flumipropin,
flupoxan, fluridone, flurochoridone, flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutone
(RPA 201772), methazole, nipyraclofen, norflurazon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone (MY-
100), pentoxazone (KPP-314), pyrazolynate, pyrazoxifen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin,
anilofos, bensulide, bilanafos, butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos,
imazamethabenz, imazamethipyr, (AC-263.222), imazamox (AC-299.263), imazapyr, imazaquin,
imazethapyr, bispyricac-sodium (KHI-2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobac-methyl
(KIH-6127), pyrithiobac-sodium (KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam
(XDE-564), flumetsulam (DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-
A8947), benzosulfuron, chlorimuron, chorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322.140),
etha-metsulfuron-methyl (DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron
(DPX-KE459), halosulfuron (NC-319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron
(CGA-277476), primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rymsulfuron,
sulfometuron (DPX-5648), sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036),
tribenuron, triflusulfuron-methyl (DPX-66037), ametryn, atrazine, azyprotyne, cyanazine, desmetryn,
dimethame-tryn, dipropetryn, eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne,
propazine, simazine, simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105),
trietazine, SMY-1500, hexazinone, metamitron, metribuzin, bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron,
chlorbromuron, chloroxuron, chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron,
dimefuron, 1-diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron,
methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron,
tebuthiuron, thiazafluron, isopropazol (JV 485), KPP 300, KPP 421, BAY YRL 2388, DPXT
5975, azafenidin.
Ejemplos específicos de ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I), los cuales se pueden utilizar
a los efectos de la presente invención son:
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- 3 - [(2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 1);
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -
ona(Compueston ◦ 2);
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto
n ◦ 3);
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 4);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 5);
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 6);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦
7);
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- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 8);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 9);
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 10);
- (±) - 3 - [2,4 - diclorofenil - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 11);
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 12);
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- (±) - 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 13);
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- (±) - 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 14);
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 15);
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 16);
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 17);
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 18);
- (±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 19);
- (±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) -
1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 20);
Las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) se pueden preparar de forma conveniente por
medio de varios procedimientos.
Unprocedimientoparalapreparación de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) comprende
la reacción de una tiohidrazida que tiene la fórmula general (II):
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enlaqueX,Y,RyR 1 tienen los mismos significados descritos anteriormente, con fosgeno, cloroformiato
de triclorometilo o carbonato de bis(triclorometilo), en presencia de o sin, preferentemente en
presencia de, un disolvente orgánico inerte, a una temperatura que varía desde + 20 ◦ C hasta el punto de
ebullición de la propia mezcla, de manera opcional en presencia de una base orgánica o inorgánica.
Los disolventes orgánicos inertes que se pueden utilizar al efecto son hidrocarburos clorados tales
como, por ejemplo, cloruro de metileno, cloroformo, 1,2-dicloroetano, etc.; hidrocarburos aromáticos tales
como, por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno etc., éteres tales como, por ejemplo, éter
etílico, tetrahidrofurano, dimetoxietano, dioxano, etc., ésteres tales como, por ejemplo, acetato de etilo,
etc.
Las bases orgánicas que se pueden utilizar al efecto son, por ejemplo, trietilamina, piridina, 4-
dimetilaminopiridina, etc.
Las bases inorgánicas que se pueden utilizar al efecto son, por ejemplo, bicarbonato de sodio, etc.
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Las tiohidrazidas que tienen la fórmula general (II) se pueden preparar mediante tratamiento de las
correspondientes hidrazidas con pentasulfuro de fósforo o con el reactivo de Lawesson como se describe,
por ejemplo, en “Journal of Fluorine Chemistry” (1978), vol. 2, páginas 1-21, o en “Chemistry Express”
(1991), vol. 6, páginas 411-414.
Todos los herbicidas (b) son productos que son conocidos en esta materia y disponibles en el comercio.
Los herbicidas (b) relacionados anteriormente, se indican con su nombre habitual o con su número
de código especificado, por ejemplo, en “The Agrochemicals Handbook (1994)”, Tercera Edición, Royal
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Society of Chemistry; oen“AG Chem New Compound Review”, vol. 13 (1995), vol. 14 (1996) y vol.
15 (1997), W. L. Hopkins, AG Chem Information Service; oen“Brighton Crop Protection Conference-
Proceedings”, (1991), (1993) y (1995).
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La utilización de las composiciones herbicidas de la presente invención ha demostrado ser ventajosa
con relación a la utilización de conocidos herbicidas (b) relacionados anteriormente, a solas, en las que la
presencia de por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) permite la utilización de
dosis reducidas de estos herbicidas que son con frecuencia fitotóxicos, y/o amplía el espectro de acción.
Las composiciones herbicidas de la presente invención han demostrado ser particularmente eficaces
en tratamientos antes y después de la situación imprevista, en el control de numerosas malas hierbas,
monocotiledóneas y dicotiledóneas. Al mismo tiempo, estas composiciones herbicidas han demostrado
una reducida o ninguna fitotoxicidad hacia importantes cultivos agrícolas, haciendo posible por lo tanto
que se utilicen en el campo agrario para el control selectivo de las malas hierbas.
Ejemplos de malas hierbas que se pueden controlar con las composiciones herbicidas de la presente
invención son: Abutilon theofrasti, Alisma plantago, Alopecurus myosuroides, Amaranthus spp., Ambrosia
artemisifolia, Amnimaius, Apera spica venti, Avena fatua, Bromus spp., Capsella bursa pastoris, Cassia
obtusifolia, Chenopodium album, Convolvulus sepium, Cyperus spp., Datura stramonium, Digitaria sanguinalis,
Echinochloa spp., Eleusine indica, Galium aperine, Geranium dissectum, Heleocharis avicularis,
Heteranthera spp, Ipomea spp., Lolium spp., Matricaria spp., Monochoria vaginalis, Panicum spp., Papever
rhoaes, Phaseolus aureus, Poa spp., Polygonum spp., Portulaca oleracea, Rotala indica, Sagittaria
pigmaea, Scirpus spp., Sesbania exaltata, Setaria viridis, Sida spinosa, Sorgum spp., Solanum nigrum,
Stellaria media, Veronica spp., Vicia fabae, Viola arvensis, Xanthium spp., etc..
A las dosis utilizadas para las aplicaciones agrícolas, las composiciones herbicidas de la presente invención
no tienen efectos tóxicos con relación a uno o más cultivos agrícolas importantes tales como, por
ejemplo, maíz (Zea mais), trigo (Triticum spp.), soja (Glicine max), arroz (Oryza sativa), etc.
Las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y los herbicidas (b) relacionados anteriormente,
que forman las composiciones herbicidas anteriores, se pueden combinar en cualquier proporción, dependiendo
de varios factores tales como, por ejemplo, el número y tipo de constituyentes de la mezcla,
el cultivo a proteger, las malas hierbas a eliminar, el grado de infestación, el método de aplicación, las
características del suelo, etc.
En las composiciones herbicidas de la presente invención, la cantidad en peso de ariltiadiazolona que
tiene la fórmula general (I) puede variar en general des 1 g/ha a 5 g/ha, preferentemente desde 10 g/ha
a 500 g/ha.
En las composiciones herbicidas de la presente invención, la relación entre la cantidad en peso de la
ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) y la cantidad en peso de los producto(s) con una actividad
herbicida (b) relacionados anteriormente, puede variar en general de 99,9:0,1 a 0,1:99,9, preferentemente
de 99:1 a 1:99.
En el caso del tratamiento anterior a la situación imprevista en los cultivos de maíz, cereales o soja,
las composiciones herbicidas de la presente invención comprenden, además de la ariltiadiazolona que
tiene la fórmula general (I), uno o más de los herbicidas siguientes (b), a seleccionar entre los relacionados
anteriormente, sobre las bases del cultivo en cuestión o de las malas hierbas a eliminar: acetochlor,
acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, atrazine, bifenox, butralin, chloramben, clomazone, chlorbromuron,
chlorotoluron, chlorsulforon, cyanazyne, cyclosulfamuron (AC-322.140), diethatyl, diflufenican,
dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen, flupoxam, flurochloridone,
flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapyr, isoproturon, isoxaben, isoxaflutole
(RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor, metoxuron, metribuzin,
metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen, pendimethalin, proglinazine,
propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone, terbutryn, fluthiamide (BAY FOE 5043),
tri-allate, triasulfuron, trifuralin.
En el caso del tratamiento de cultivos de arroz, las composiciones herbicidas de la presente invención
comprenden, además de la ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I), uno o más de los herbicidas siguientes
(b), a seleccionar entre los relacionados anteriormente, sobre las bases del método de utilización y
de las malas hierbas a eliminar: acifluorfen, anilofos, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide,
benzofenap, binefox, bispyribac-sodium (KHI-2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, ca-
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fenstrole (CH-900), chlometoxyphen, chlornitrofen, chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop,
cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322.140), daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn,
esprocarb, ethoxysulfuron (HOE 095404), fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron,
molinate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziciclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos,
pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863),
pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinchlorac, simetryn, thenylchor (NSK-850), thiobencarb,
tiocarbazil.
Para la utilización práctica en agricultura, es a menudo ventajoso utilizar las composiciones herbicidas
de la presente invención en forma de formulaciones adecuadas. Esto se puede conseguir bien formulando
una ariltiadiazolona que tenga de fórmula general (I) con uno o más herbicidas (b) seleccionados entre
los relacionados anteriormente, para dar la composición deseada, o bien formando la composición en el
momento de la utilización mezclando cantidades adecuadas de una ariltiadiazolona que tenga la fórmula
general (I) con uno o más herbicidas seleccionados entre los relacionados anteriormente, formulados por
separado.
Las composiciones se pueden utilizar en forma de polvos secos, polvos humectables, concentrados
emulsionables, emulsiones, microemulsiones, suspensiones-emulsiones, geles, pastas, copos, soluciones,
suspensiones, aglomerados, pastillas, capas, etc.: la selección del tipo de composición depende de la utilización
específica.
Las composiciones se preparan según métodos conocidos, por ejemplo por dilución o disolución del/los
principio(s) activo(s) con un disolvente medio y/o un diluyente sólido, de forma opcional en presencia de
tensoactivos.
Los diluyentes líquidos que se pueden utilizar, aparte del agua naturalmente, son varios disolventes tales
como, por ejemplo, N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidonas (N-metilpirrolidona,
etc.); hidrocarburos alifáticos (hexano, ciclohexano, etc.); hidrocarburos aromáticos (xiloles, mezclas de
alquilbenzoles, alquilnaftalenos, etc.); cloroaromáticos (clorobenzol); alcoholes (metanol, etanol, propanol,
butanol, octanol, ciclohexanol, decanol, alcohol tetrahidrofurfurílico, etc.); glicoles (etilen glicol,
propilen glicol, etc.); cetonas (acetona, ciclohexanona, 2-heptanona, acetofenona, isoforona, 4-hidroxi-4-
metil-2-pentanona, etc.); ésteres (aceteto de isobutilo, etc.); aceites vegetales o minerales; o sus mezclas.
Los diluyentes inertes sólidos, o excipientes, que se pueden utilizar son alúmina, atapulgita, bentonita,
caolín, montmorillonita, calcita, dolomita, yeso, piedra pómez, cuarzo, arena, sílice, talco, sepiolita, tierra
de diatomeas, almidón, celulosa, azúcares, urea, carbonato cálcico, bicarbonato sódico, sulfato sódico,
etc.
Los tensoactivos que se pueden utilizar son los emulsionantes y humectantes del tipo no iónico tales
como, por ejemplo, alcoholes alifáticos y cicloalifáticos polietoxilados, alquil-fenoles polietoxilados,
ésteres de ácidos grasos de sorbitán polietioxilados, poliaductos hidrosolubles de óxidos de polietileno
con polipropilen glicoles, o con etilen-diamino propilen glicoles, o con alquil-propilen glicoles etc.; de tipo
aniónico tales como, por ejemplo, sales de amonio o metálicas de ácidos grasos de C 10 -C 22 , o de alquil-aril
sulfonatos, o de alqiuilsulfonatos, o de alquilsulfatos, sulfonato derivados de bencimidazoles, etc.; de tipo
catiónico tales como, por ejemplo, sales cuaternarias de alquilamonio de C 8 -C 22 ,etc.
Las composiciones anteriores pueden contener también dispersantes (por ejemplo lignina y sus sales,
derivados de celulosa, alginatos, etc.), estabilizantes (por ejemplo antioxidantes, absorbentes de rayos
ultravioleta, etc.), antiespumantes (por ejemplo, aceite de silicona, etc.), espesantes.
Si se desea, es posible añadir otros principios activos compatibles con las composiciones herbicidas de
la presente invención, tales como, por ejemplo, otros herbicidas, fungicidas, fitoreguladores, antibióticos,
insecticidas y fertilizantes.
Las composiciones herbicidas de la presente invención contienen por regla general del 0,1 % al 99 %
en peso, preferentemente del 1 % al 95 % en peso, de una combinación de una ariltiadiazolona que tiene
la fórmula general (I) con uno o más herbicidas (b) seleccionados entre los relacionados anteriormente,
del 1 % al 99,9 % en peso de un diluyente líquido o sólido y del 0 % al 25 % en peso, preferentemente del
0,1 % al 20 % en peso de un tensoactivo.
Los siguientes ejemplos son puramente ilustrativos y no limitan el alcance de la presente invención.
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Preparación de 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 1)
Se añadieron 0,5 g (2,5 mmoles) de cloroformiato de triclorometilo a una solución de 1,65 g (5 mmoles)
de N’-[2,4-dicloro-5-(2-propiniloxi)fenil]-N-N-tiopivaloil-hidrazina en 25 ml de dioxano, mantenido en
atmósfera de nitrógeno.
La mezcla obtenida de este modo se mantiene en agitación, a temperatura ambiente, durante 3 horas.
La mezcla se vierte a continuación en agua (250 ml) y se extrae con éter etílico (3 x 10 ml). Se lava la fase
orgánica obtenida hasta que llega a ser neutra, con una solución saturada de cloruro sódico, deshidratado
con sulfato sódico y concentrado por medio de un rotavapor.
El producto en bruto obtenido de este modo se purifica por cromatografía de gel de sílice eluyendo
con n-hexano/acetato de etilo en la relación de 9:1. Se obtienen 1,4 g de un producto sólido que tiene un
punto de fusión de 92 ◦ C, que corresponde al compuesto n ◦ 1.
Ejemplo 2
Utilizando el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 1, se preparan los compuestos siguientes:
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -
ona(Compueston ◦ 2; punto de fusión: 73 ◦ -74 ◦ C);
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto
n ◦ 3; punto de fusión: 99 ◦ C - 101 ◦ C);
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 4; aceite denso);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 5; punto de fusión: 55 ◦ C-57 ◦ C);
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 6; aceite denso);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona (Compuesto n ◦
7; punto de fusión: 100 ◦ C - 101 ◦ C);
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 8; punto de fusión: 93 ◦ C-94 ◦ C);
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona
(Compuesto n ◦ 9; punto de fusión: 117 - 119 ◦ C);
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona (Compuesto n ◦ 10; punto de fusión: 95 - 97 ◦ C).
Ejemplo 3
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55
60
Determinación de la actividad herbicida antes de la situación imprevista
Se evaluaron la actividad herbicida y la fitotoxicidad de las composiciones de la presente invención,
en el tratamiento antes de la situación imprevista, según los procedimientos de operación siguientes.
Se prepararon macetas (10 cm de diámetro, 10 cm de altura) conteniendo tierra arenosa. En cada
una de ellas se sembró una mala hierba o una planta de cultivo.
Las macetas se dividieron en cuatro grupos, cada una conteniendo 5 macetas por cada mala hierba y
planta de cultivo.
Veinticuatro horas después de la siembra, las macetas se humedecieron con un ligero riego. Una hora
después del riego, el primer grupo de macetas se trata con una dispersión de hidroacetona que contiene
la composición bajo evaluación, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).
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El segundo grupo de macetas se trató con una dispersión de hidroacetona que contenía la cantidad
de ariltiadiazolona utilizada en la composición, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).
5
10
El tercer grupo de macetas se trató con una dispersión de hidroacetona que contenía la cantidad de
herbicida conocido utilizado en la composición, acetona (10 % en volumen) y Tween 20 (0,5 %).
El cuarto grupo de macetas se trató con una solución de hidroacetona que contenía acetona (10 % en
volumen) y Tween 20 (0,5 %), y se utilizó comocomparación (control).
Después del tratamiento, se regaron de modo uniforme todas las macetas cada dos días y se mantuvieron
en un ambiente acondicionado bajo las siguientes condiciones:
- temperatura: 24 ◦ C;
15
20
25
-humedadrelativa:60%;
- fotoperiodo: 16 horas;
- intensidad luminosa: 10000 lux.
Veintiocho días después del tratamiento, se evaluaron actividad herbicida y la fitotoxicidad de la composición
en comparación con la de los componentes individuales y del control.
En la Tabla I siguiente se presentan, subdivididos en cultivos, la composición de las ariltiadiazolonas
de fórmula general I (1 er componente) con herbicidas conocidos (2 ◦ componente) para los cuales se ha
observado actividad herbicida mejorada y/o fitotoxicidad reducida con respecto al efecto aditivo de los
componentes individuales.
TABLA I
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Cultivo Compuesto n ◦ Herbicida conocido
(1 er componente) (2 ◦ componente)
Maíz 1 ∗ acetochlor; aclonifen; alachlor; ametryn; atrazine; BAY FOE
5043; benfuresate; bifenox; buthylate; clomazone; cyanazine; diethatyl
ethyl; dimethenamid; EPTC; ethalfluralon; flumetsulam;
halosulfuron methyl; indanofan; isoxaflutole; linuron; methabenzthiazuron;
metobromuron; metolachlor; metosulam; monolinuron;
orbencarb; oxyfluorfen; pendimethalin; propachlor; terbutilazine;
triallate; vernolate;
Trigo/cebada 1 ∗ aclonifen; BAY FOE 5043; bifenox; cyclosulfamuron; chlorsulfamuron;
chlorsulfuron; chlortoluron; diflufenican; ethoxysulfuron;
fluoroglycofen; flupoxam; flurtamone; indanofan; isopropazol; isoproturon;
isoxaben; KPP 300; KPP 421; linuron; methabenzthiazuron;
metoxuron; MON 37500; monolinuron; neburon; orbencarb;
oxyfluorfen; pendimethalin; prosulfocarb; siduron; triallate;
trifluralin; UCC 4243;
Arroz 1 ∗ anilofos; fentrazamide (BAY YRC 2388); BAY FOE 5043; benfesurate;
bifenox; cafenstrole; chlomethoxyfen; chlornitrofen; chlorpropham;
cinmethylin; cyclosulfamuron; daimuron; dimepiperate;
dimethametryn; esprocarb; ethabenzanid; ethoxysulfuron; fluoroglycofen;
indanofan; mefenacet; molinate; oxadiargyl; oxadiazon;
oxaciclomefone; pentoxazone; piperophos; pretilachlor; pyrazolinate;
pyrazoxyfen; pyributicarb; pyrazosulfuron ethyl; quinclorac;
simetryn; thiobencarb;tiocarbazil;
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ES 2 167 905 T3
TABLA I (Continuación)
5
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Cultivo Compuesto n ◦ Herbicida conocido
(1 er componente) (2 ◦ componente)
Soja 1 ∗ BAY FOE 5043; bifenox; chlorbromuron; chlorimuron; chlorpropham;
chlortal; clomazone; dimethenamid; ethalfluralin; flumetsulam;
flumioxazin; fluoroglycifen; fomexafen; imazaquin;
imazethapyr; indanofan; linuron; metolachlor; naptalam; norflurazon;
orbencarb; oryzalin; oxyfluorfen; propachlor; sulfentrazone;
thiazopyr; trifuralin; vernolate;
Algodón 1 ∗ chlorpropham; chlortal; dimefuron; DPXT 5975; ethalfluralin;
fluometuron; indanofan; linuron; metolachlor; norflurazon; orbencarb;
oryzalin; oxyfluorfen; prometryn; propachlor;thiazopyr;
Girasol 1 ∗ aclonifen; chlorbromuron; chlorpropham; ethalfluralin; flurochloridone;
flurtamone; linuron; metolachlor; triallate;
Caña de azúcar 1 ∗ acetochlor; bromacil; cyanazine; dimethametryn; ethoxysulfuron;
fluometuron; isoxaflutole; linuron; metolachlor; oxadiargyl; propachlor;
sulfentrazone; tebuthiuron; therbacil; thiazopyr.
∗ Compuesto descrito en el Ejemplo 1.
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ES 2 167 905 T3
1. Composiciones herbicidas que comprenden:
REIVINDICACIONES
5
(a) por lo menos una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I):
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en la que:
- R representa un grupo alquílico o haloalquílico con C 1 -C 6 lineal o ramificado; o un grupo
cicloalquílico o halocicloalquílico con C 3 -C 6 ; dichos grupos alquil o haloalquil, cicloalquil o
halocicloalquil, sustituídos de forma opcional por grupos alquil con C 1 -C 3 lineales o ramificados;
- X representa un átomo de halógeno tal como cloro o flúor;
- Y representa un átomo de halógeno tal como cloro, flúor, bromo o yodo; un grupo alquílico o
haloalquílico con C 1 -C 4 lineal o ramificado; un grupo alcoxílico o haloalcoxílico con C 1 -C 4
lineal o ramificado;
- R 1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;
(b) uno o más herbicidas seleccionados entre los siguientes: chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam,
2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON 13200),
quinclorac, quinmerac, indanofan (MK-243), benazolin, chlorflurenol, dalapon, endothal, flamprop,
flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican, diphenamid,
ethabenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil, propyzamide,
tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofop-butyl (XDE-537), 2,4-
D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P,
fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop,
mecoprop-P, naproanilide, naproamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, triclopyr,
UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam, butylate,
carbetamide, chorbufam, chorpropham, cycloate, desmedipham, dimepiperate, EPTC, esprocarb,
molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb,
tiocarbazil, tri-allate, vernolate, alloxydim, butroxidim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim, sulcotrione,
tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid,
metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor (NSK-850),
acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxifen, chlornitrofen, athoxyfen-ethyl (HC-252), fluoroglycofen,
fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen, benfluralin, butralin,
dinitramide, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, trifuralin,
dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap, cefenstrole (CH-
900), carfentrazone-ethyl (F-8426), choridazon, cinmethylin, clomazone, difenzoquat, ethofumesate,
pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac-pentyl, flumioxacin, flumipropin, flupoxan, fluridone, flurochoridone,
flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutone (RPA 201772), methazole, nipyraclofen,
norflurazon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone (KPP-314),
pyrazolynate, pyrazoxifen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin, anilofos, bensulide, bilanafos,
butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos, imazamethabenz, imazamethipyr,
(AC-263.222), imazamox (AC-299.263), imazapyr, imazaquin, imazethapyr, bispyricacsodium
(KHI-2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobac-methyl (KIH-6127), pyrithiobacsodium
(KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam (XDE-564), flumetsulam
(DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-A8947), benzosulfuron,
chlorimuron, chorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322.140), etha-metsulfuron-methyl
(DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron (DPX-KE459), halosulfuron
(NC-319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron (CGA-277476),
10

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5
10
primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rymsulfuron, sulfometuron (DPX-5648),
sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036), tribenuron, triflusulfuronmethyl
(DPX-66037), ametryn, atrazine, azyprotyne, cyanazine, desmetryn, dimethame-tryn, dipropetryn,
eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, simazine,
simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105), trietazine, SMY-1500, hexazinone,
metamitron, metribuzin, bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, chlorbromuron, chloroxuron,
chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron, dimefuron, 1-diuron, ethidimuron,
fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, methyldymron,
metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebuthiuron, thiazafluron,
isopropazol (JV 485), KPP 300, KPP 421, BAY YRL 2388, DPXT 5975, azafenidin.
2. Composiciones herbicidas según la reivindicación 1, en las que las ariltiadiazolonas que tienen la
fórmula general (I) son:
15
- 3 - [(2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 3 - [(4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) -
ona;
20
- 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
25
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
30
35
40
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
- 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [2,4 - diclorofenil - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1,1 - dimetiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona;
-(±) - 5 - ciclopropil - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona;
45
50
55
60
-(±) - 5 - ciclopropil - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metiletil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - etil - 1,3,4 - tiadiazol -
2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [2,4 - dicloro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) - 1,3,4 -
tiadiazol - 2(3H) - ona;
-(±) - 3 - [4 - cloro - 2 - fluoro - 5 - (1 - metil - 2 - propiniloxi)fenil] - 5 - (1 - metilciclopropil) -
1,3,4 - tiadiazol - 2(3H) - ona;
11

ES 2 167 905 T3
3. Composiciones herbicidas según la reivindicación 1 ó 2, en las que la cantidad en peso de las
ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) está entre 1 g/ha y 5 kg/ha.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
4. Composiciones herbicidas según la reivindicación 3, en las que la cantidad en peso de las ariltiadiazolonas
que tienen la fórmula general (I) está entre 10 g/ha y 500 g/ha.
5. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en las que la relación
entre la cantidad en peso de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y la cantidad en peso
de lo(s) producto(s) con una actividad herbicida (b), varía de 99,9:0,1 a 0,1:99,9.
6. Composiciones herbicidas según la reivindicación 5, en las que la relación entre la cantidad en peso
de las ariltiadiazolonas que tienen la fórmula general (I) y la cantidad en peso de lo(s) producto(s) con
una actividad herbicida (b), varía de 99:1 a 1:99.
7. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, útiles en el tratamiento
del maíz, cereales y soja antes de la situación imprevista, en las que los herbicidas (b) se seleccionan
entre: acetochlor, acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, atrazine, bifenox, butralin, chloramben,
clomazone, chorbromuron, chlorotoluron, chorsulforon, cyanazyne, cyclosulfamuron (AC-322.140),
diethatyl, diflufenican, dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen,
flupoxam, flurochloridone, flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapir, isoproturon, isoxaben,
isoxaflutole (RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor,
metoxuron, metribuzin, metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen,
pendimethalin, proglinazine, propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone, terbutryn, fluthiamide
(BAY FOE 5043), triallate, triasulfuron y trifuralin.
8. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, útiles en el tratamiento
de los cultivos de arroz, en las cuales los herbicidas (b) se seleccionan entre: acifluorfen, anilofos,
azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide, benzofenap, binefox, bispyribac-sodium (KIH-
2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, cafenstrole (CH-900), chlometoxyphen, chlornitrofen,
chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322.140),
daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn, esprocarb, ethoxisulfuron (HOE 095404),
fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron, molinate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon,
oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos, pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazolsulfuron,
pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863), pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinclorac,
simetryn, thenylchor (NSK-850), thiobencarb y tiocarbazil.
9. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprenden
diluyentes líquidos, diluyentes sólidos, tensoactivos, dispersantes, estabilizadores, antiespumantes y espesantes.
10. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en las que están
presentes otros herbicidas, fungicidas, fitoreguladores, antibióticos, insecticidas y fertilizantes.
11. Composiciones herbicidas según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que contienen del
0,1 % al 99 % en peso de una combinación de una ariltiadiazolona que tiene la fórmula general (I) con
uno o más herbicidas (b) seleccionados entre los relacionados anteriormente, del 1 % al 99 % en peso de
un diluyente líquido o sólido y del 0 % al 25 % en peso de un tensoactivo.
50
55
60
NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE)
y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la
aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a
España y solicitadas antes del 7-10-1992, no producirán ningún efecto en España en
la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como
tales.
Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada
reserva.
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