surfactante

k
19
OFICINA ESPAÑOLA DE
PATENTES Y MARCAS
ESPA ÑA
11 kN.
◦ de publicación: ES 2 070 914
51 kInt.
Cl. 6 : C11B 1/10
A23D 7/00
A23L 1/035
A23J 7/00
A21D 2/36
k
12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3
k
54 Título: Agente tensioactivo.
k
30 Prioridad: 29.10.88 GB 8825371
k
86 Número de solicitud europea: 89310883.7
k
86 Fecha de presentación : 23.10.89
k
87 Número de publicación de la solicitud: 0 371 601
k
87 Fecha de publicación de la solicitud: 06.06.90
k
45 Fecha de la publicación de la mención BOPI:
16.06.95
k
45 Fecha de la publicación del folleto de patente:
16.06.95
k
73 Titular/es: Cadbury Schweppes Plc
Bournville
Birmingham, B30 2LU, GB
k
72 Inventor/es: Evans, Roger;
Jee, Michael Henry;
Smith, Ian Humphrey y
Sanders, Nigel Hugh
k
74 Agente: Ungría López, Javier
Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes,
de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina
Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar
motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de
oposición (art ◦ 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas).
Ventadefascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, 1 – 28036 Madrid

1 ES 2 070 914 T3 2
DESCRIPCION
La invención se refiere a un agente tensioactivo
que es útil en la industria de alimentos, por
ejemplo, en la fabricación de pan o margarina, así
como en las industrias de agricultura, química,
cosmética, farmacéutica, de construcción, de textiles
y de teñido. La presente invención se refiere
en particular a agentes tensioactivos y a métodos
para la preparación de los mismos que son modificaciones
de los descritos en WO-A-88/08253
(PCT GB88/00321) y la solicitud de patente de
Nueva Zelanda N ◦ 224382. En estas solicitudes,
se describen agentes que reducen la viscosidad derivados
de la extracción con disolvente de avenas.
En un ejemplo, se extraen las avenas utilizando
un disolvente polar permitido (v.g. un alcohol
alifático como etanol o isopropanol) para producir
un extracto de disolvente polar, y se separa
un aceite del extracto de disolvente polar, siendo
dicho aceite el agente reductor de la viscosidad.
En un modo de realización preferido de dicho
método, se extrae el extracto de disolvente polar
con un disolvente polar diferente como metanol,
seguido de la evaporación de éste último para
producir emulsionante de tipo poliglicerina-poliricinoleato
(emulsionante tipo PGPR). En otro
método descrito en las solicitudes de patente antes
mencionadas, se extraen las avenas utilizando
un disolvente orgánico no polar permitido (v.g.,
hexano) y después se vuelve a extraer utilizando
un alcohol alifático permitido, siendo lo más preferible,
etanol o isopropanol, para producir un extracto
de disolvente polar. Se separa el aceite
de dicho extracto de disolvente polar, preferiblemente,
por evaporación de parte del disolvente
desde el extracto de disolvente polar hasta que
se separa el aceite de éste último. El aceite es el
agente que reduce la viscosidad.
En GB-A-1527101 y GB-A-1552012 se describen
procedimientos para el tratamiento de avenas
trituradas para preparar salvado de avena, harina
de avena y aceite de avena. En estas publicaciones,
se describe la recuperación de una fracción
de aceite por extracción de avenas trituradas con
un disolvente como hexano, aunque se describe
como posibilidad el uso de alcoholes que tienen
uno a cuatro átomos de carbono, así como la
recuperación del aceite a partir del extracto de
disolvente por eliminación completa del hexano.
Asimismo, se describe en estas publicaciones que
el aceite obtenido puede ser turbio y que dicho
aceite se puede aclarar mezclándolo con isopropanol,
agitándolo y después separando cualquier
material sólido, v.g., por centrifugado. Asimismo,
se describe en estas publicaciones, que se cree que
los sólidos eliminados por centrifugado contienen
una cantidad significativa de fosfolípidos y que
pueden ser adecuados para su uso como emulsionantes,
por ejemplo. Sin embargo, no se ofrece
indicación alguna sobre el campo de aplicación
destinado a estos emulsionantes. De hecho, tal
como han observado los autores de la invención, si
se utiliza hexano para la extracción de las avenas
y se centrifuga y se elimina la goma del aceite turbio
resultante, ni el aceite que queda ni la goma
son particularmente activos como emulsionantes.
En US-A-4053492 se describe también un pro-
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
cedimientoparalaextracción de un aceite a partir
de avenas trituradas; dicho procedimiento incluye
la extracción con 2-propanol, la separación
de la solución resultante que contiene 2-propanol
y aceite extraído de las avenas en las que se ha
eliminado el aceite, y la separación del aceite de
2-propanol.
En US-A-2636888 se describe un método para
obtener un extracto de avena útil para su adición
a productos alimentarios como emulsionante; dicho
método implica la extracción de avena arrollada
con hexano para producir un aceite de avena
en bruto, la puesta en contacto del aceite de avena
conundisolventeéter-metanol, permitiendo la separación
de la mezcla en capas superiores e inferiores,
la eliminación del disolvente éter-metanol
desde la capa superior, la adición de acetona al
extracto éter-metanol con enfriamiento y, a continuación,
la separación del producto insoluble en
acetona de la acetona.
Un objeto de la presente invención consiste
en proporcionar un agente tensioactivo multi-uso.
Otro objeto más de la invención consiste en proporcionar
un agente tensioactivo que es hidrosoluble.
De acuerdo con la presente invención, se proporciona
un procedimiento para la preparación
de un agente tensioactivo que incluye las etapas
de extracción de avenas utilizando un alcohol
alifático para producir un extracto de alcohol
que se caracteriza porque (a) el alcohol alifático
es etanol o propanol, (b) el extracto de alcohol se
extrae con metanol para producir un extracto de
metanol, (c) el extracto de metanol se extrae con
acetona y (d) se recupera el material insoluble en
acetona.
La extracción con acetona se lleva a cabo preferiblemente
por lavado repetido con extracto de
metanol con acetona.
El material insoluble en acetona después de la
recuperación se seca preferiblemente, v.g., en una
estufa al vacío.
El agente tensioactivo producido a través del
proceso de la presente invención es útil como
agente emulsionante que favorece las emulsionates
agua-en-aceite (v.g., aceite vegetal, aceite mineral,
como aceite de hidrocarburo, o aceite animal)
cuando se disuelve previamente en la fase
oleosa, y las emulsiones aceite-en-agua, cuando
se disuelve previamente en la fase acuosa. Por
lo tanto, la presente invención también se refiere
al uso del agente tensioactivo producido a través
del procedimiento de la presente invención como
agente emulsionante y/o estabilizante en emulsiones
agua-en-aceite y emulsiones aceite-en-agua.
El agente tensioactivo preparado a través del
procedimiento de la presente invención es útil
también en la preparación de pan para favorecer
el volumen de la hogaza y aumentar la apertura
del grano de miga del pan. Por consiguiente, la
presente invención se refiere también al uso de dicho
agente tensioactivo en la obtención de pan.
El agente tensioactivo preparado a través del
procedimiento de la presente invención también
favorece la formación y la estabilización de espumas
acuosas. Por lo tanto, la presente invención
también se refiere al uso de dicho agente tensioactivo
en la formación y estabilización de espumas

3 ES 2 070 914 T3 4
acuosas.
El agente tensioactivo preparado a través del
procedimiento de la presente invención también
da lugar a pequeños tamaños de gotas de agua
en la margarina y es eficaz como agente antisalpicado
en la margarina. Por lo tanto, la presente
invención también se refiere al uso del emulsionante
preparado a través del procedimiento de
la presente invención en la margarina.
La capacidad de los agentes tensioactivos para
favorecer la emulsión de aceite en agua o agua en
aceite, y de estabilizar la emulsión es una propiedad
importante en muchos productos. En el
contexto de la formación de emulsión, los agentes
tensioactivos se denominan con frecuencia emulsionantes
aunque este término se ha convertido
en un nombre común, en particular en la industria
de la alimentación, incluso cuando no se utiliza
específicamente un agente tensioactivo como
emulsionante. Las propiedades emulsionantes de
los agentes tensioactivos derivan de la reducción
de una tensión interfacial entre la fase acuosa y la
fase oleosa que tiene lugar cuando el agente tensioactivo
se adsorbe en la interfaz. Esto reduce la
energía mecánica requerida para formar un área
interfacial grande en la emulsión. La capa adsorbida
del agente tensioactivo que rodea las gotas
de la fase dispersada pueden prevenir la coalescencia
formando una película de interfaz cohesiva
y también introduciendo fuerzas repelentes
estéricas y electrostáticas. Los agentes tensioactivos
presentan diferentes solubilidades en los disolventes
basados en su estructura, y el equilibrio
entre las partes hidrófila (polar) y lipófila (apolar)
de la molécula, que se conoce como la HLB.
Cuanto más polares e hidrófilos son los agentes
tensioactivos, éstos tienden a ser más solubles en
agua y favorecer la formación de emulsiones aceite
en agua, mientras que cuanto menos polares y
lipófilos son los agentes tensioactivos, éstos tienden
a ser más solubles en un aceite y favorecer las
emulsiones agua-en-aceite.
El material insoluble en acetona (disuelto previamente
en agua) da una buena emulsión de
aceite en agua.
La funcionalidad de los emulsionantes de alimentos
que se incluyen en las recetas de pan va
más allá de su capacidad para emulsionar aceite
en agua o agua en aceite. Los términos utilizados
para describir algunas de las funciones más complejas
de estos emulsionantes en la preparación de
pan incluyen por ejemplo “reblandecedor” “acondicionador
de la masa” “agente complejante de almidón”
“mejorador del pan”, “agente anti-enranciamiento”,
“agente complejante de proteínas”
y “mejorador del volumen”, véase Hughes, E.J.
(1975) Baking Industries Journal , 22 de febrero.
Algunos de estos términos, como “reblandecedor”,
“agente anti-enranciamiento”y “agente
complejante de almidón” pueden describir la
misma función subrayada del emulsionante que,
en este caso, se refiere al complejo formado por
la penetración de la hélice de amilosa en el almidón
a través de una molécula emulsionante. De
forma similar, los términos “agente complejante
de proteínas”, “mejorador del pan” y “mejorador
del volumen” se pueden relacionar con la capacidad
de los emulsionantes para interactuar con las
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
proteínas, en particular, glutenina y gliadina en
el gluten de la harina de trigo.
La capacidad única de la harina de trigo en
los productos hinchados con levadrua de retener
gases, principalmente dióxido de carbono, producida
durante la fermentación queda dañada
cuando se eliminan los lípidos libres de la harina
por extracción con disolventes no polares tales
como éter de petróleo, véase Daftary y cols.
(1968) Food Technology , 22, 327. La propiedad
se restaura cuando se vuelve a añadir a la harina
la fracción de lípido polar, compuesta por
glicolípidos principalmente. Los glicolípidos en
los lípidos polares libres se pueden unir de forma
simultánea a gliadina por enlaces hidrófilos y a
la glutenina a través de enlaces hidrófilos, véase
Hosenay y cols., (1970) Cereal Chemistry, 47 ,
135.
El agente tensioactivo que se produce según
la presente invención puede potenciar el volumen
de la hogaza y aumentar el grado de apertura del
granodelamigaenelpan.
En los sistemas de espuma aire/agua sencillos,
el efecto de los agentes tensioactivos se explica en
lo que se refiere a su capacidad para reducir la
tensión superficial del agua y formar películas interfaciales
por adsorción y orientación molecular
en la interface. El material insoluble en acetona,
que es hidrosoluble y reduce la tensión superficial
del agua, es un agente de espuma satisfactorio en
solución acuosa.
Los emulsionantes se utilizan en la margarina
para crear y estabilizar una emulsión finamente
dispersada agua-en-aceite antes de la cristalización
parcial de la fase grasa. Para mejorar
la textura, estabilidad, vida en almacenamiento,
etc. esto es deseable, siendo necesario para todos
los tipos de margarina. Sin embargo, se requieren
otras propiedades funcionales en las margarinas
especiales. Una de estas propiedades consiste en
la capacidad de disminuir al mínimo el salpicado
con la fritura en una sartén abierta. El salpicado
se produce cuando las gotas de agua en la grasa
fundida forman una coalescencia y se hunden en
la superficie de la sartén caliente. En este punto,
se evaporan de forman vigorosa originando el rociado
de la grasa fundida fuera de la sartén.
El material insoluble en acetona imparte propiedades
anti-salpicado excelentes.
A continuación, se describirá lapresenteinvención
con mayor detalle a través de los ejemplos:
Ejemplo 1
(Preparación de extracto IPA de avena)
Se introdujo avena arrollada Jumpo (25 kg)
de forma suelta en una columna de vidrio (22,86
cm - 9 pulgadas de diámetro) y, a continuación,
se extrajo de forma continua durante 40 minutos
con 60 litros de isopropanol (IPA) calentado
a70 ◦ C. Se dejó drenar la columna y se repitió el
procedimiento de extracción dos veces más utilizando
una carga nueva de disolvente cada vez. Se
concentraron los extractos de isopropanol al vacío
para producir 1,6 kg de un aceite.
Ejemplo 2
(Preparación de extracto IPA/MeOH de avena)
Se mezcló el extracto de isopropanol de avena
arrollada Jumbo (1,6 kg) preparado tal como se
3

5 ES 2 070 914 T3 6
ha descrito en el ejemplo 1, a fondo con 7,5 litros
de metanol (MeOH). Estando en reposo, la
mezcla se separó en dos capas. Se retiró lacapa
superior metanólica y, después, se extrajo la capa
inferior dos veces más con metanol (7,5 litros).
Se combinaron los tres extractos de metanol y se
eliminó el metanol al vacío para dar 424 g de un
material viscoso. El material que no se extrajo
con metanol estaba compuesto principalmente de
triglicéridos.
Ejemplo 3
(Preparación de fracción insoluble en acetona de
extracto IPA/MeOH de avena)
Se mezcló a fondo el extracto de metanol del
extracto de isopropanol de avena arrollada (30 g)
preparado, tal como se ha descrito en el ejemplo 2,
con acetona (250 ml). Se permitió quelossólidos
se depositaran y se decantó el lavado de acetona
desde los sólidos. Se repitió laextracción de los
sólidos dos veces más con 250 ml de acetona y
después dos veces con 50 ml de acetona produciendo
así 7,95gdesólidos insolubles en acetona
después de la eliminación de todas las trazas de
acetona al vacío.
Ejemplo 4
(Formación de emulsión)
Se prepararon mezclas de volúmenes iguales
(100 ml) de ciclohexano y de aceite de maíz
(Sigma Chemical Co. Ltd.) y agua purificada
(Rathburn Chemical Co. Ltd., calidad HPLC)
que contenía un total de 5% p/v de emulsionante,
en cilindros graduados de 250 ml con tapón esmerilado.
Se disolvió el emulsionante tanto en la fase
acuosa como en la fase oleosa antes del mezclar
las dos fases. Se enfrió cada uno de los cilindros
con su contenido a 5 ◦ Có10 ◦ C y se agitó elcontenido
diez veces. Tras un período de reposo de 5
minutos, se registraron los volúmenes de fase de
la emulsión y las fases acuosa y oleosa separadas.
A continuación, se elevó latemperatura5 ◦ Cyse
repitió el procedimiento hasta una temperatura
de 65 ◦ C.
Se utilizaron estos emulsionantes en el ensayo
anterior con ciclohexano y agua.
4
1. Extracto IPA/MeOH de avena (producto
del ejemplo 2).
2. Extracto IPA de avena (producto del ejemplo
1).
3. Fracción insoluble en acetona del extracto
IPA/MeOH de avena (producto del ejemplo
3).
4. Admul R WOL (poliglicerolpoliricinoleato)
5. SN (lecitina de soja).
6. Fracción insoluble en acetona de SN.
7. YN (sales de amonio de ácidos fosfatídicos),
Cadbury Ltd.
8. SPS, sacarosa palmitato estearato 15 (Serva
Feinbiochemica, Heidelberg). Palmitato
70%, estearato 30%, monoéster 70%, di- +
triéster 30%, HLB ca. 15.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
9. Epikuron R 145V, (Lucas Meyer, Gmbh &
Co.), lecitina de soja fraccionada con un
contenido de 51,6% de fosfatidilcolina.
10. Epikuron R 170, lecitina de soja fraccionada
con un contenido de 75,2% de fosfatidilcolina.
11. Epikuron R 200, lecitina de soja fraccionada
con un contenido de 51,5% de fosfatidilcolina.
Se disolvieron todos ellos previamente al 10%
en ciclohexano. Inicialmente, se disolvió previamente
la fracción insoluble en acetona de extracto
de IPA/MeOH de avena en agua y después, a
continuación, en ciclohexano. También se llevó
acabolaoperación dos veces con las muestras de
Epikuron R , disolviendo previamente cada una de
ellas en el agua y después en el ciclohexano. Los
experimentos en los que se utilizó aceite de maíz
se limitaron al extracto de IPA/MeOH al 5% y
también al 2,5% en peso del total de la mezcla; se
disolvió previamente el emulsionante en el aceite
de maíz.
Resultados y explicación
Los resultados de los ensayos permitieron
agrupar en tres tipos los distintos comportamientos
de los emulsionantes; los que potenciaron las
emulsiones agua-en-aceite, los que potenciaron las
emulsiones aceite-en-agua y los que presentaron
una capacidad de emulsión escasa o ninguna capacidad
de emulsión, tal como se resume en la
tabla 1.
Entre los potenciadores de emulsión agua-enaceite
se encuentra el extracto IPA/MeOH de
avena. Este extracto proporcionó una completa
emulsión del agua en el ciclohexano, únicamente,
con una fina capa del aceite que se separaba a
temperaturas superiores. En la mezcla aceite de
maíz/agua, el extracto IPA/MeOH presentó una
capacidad de emulsión excelente a lo largo de
toda la gama de temperaturas manteniéndose este
comportamiento también cuando se redujo la concentración
del emulsionante en la mezcla de 5 a
2,5%.
Los otros potenciadores de emulsiones aguaen-aceite
incluyen la fracción insoluble en acetona
de extracto IPA/MeOH de avena disuelto previamente
en ciclohexano, Admul R WOL; YN y
Epikuron R 200 (disuelto previamente en agua).
Entre ellos, Admul R WOL presentó la capacidad
de emulsión mayor, comparable con la
del extracto IPA/MeOH de avena. YN fue
prácticamente tan bueno como los otros dos, aunque
Epikuron R 200 y la fracción insoluble en acetona
del extracto IPA/MeOH de avena resultaron
deficientes a bajas temperaturas y mejoraron
a temperaturas por encima de 30 ◦ Cyporencima
de 50 ◦ C, respectivamente.
Entre los emulsionantes que potencian las
emulsiones aceite-en-agua se incluyen la fracción
insoluble en acetona del extracto IPA/MeOH de
avena, SPS y los Epikuron R 145V y 170, todos
ellos disueltos previamente en agua. Todos
ellos presentaron una buena capacidad emulsionante
a temperaturas superiores. Generalmente,

7 ES 2 070 914 T3 8
la fracción insoluble en acetona del extracto de
avena y el SPS fueron emulsionantes mejores que
las muestras de EpikuronR .
Finalmente, los emulsionantes deficientes permitieron
la separación casi completa de las fases
acuosa y oleosa a todas las temperaturas y dos de
ellos, el extracto de IPA de avena y SN, presentaron
un precipitado interfacial.
Ejemplo 5 (Pan)
Procedimiento
Se prepararon hogazas de pan pequeñas incorporando
diversos emulsionantes utilizando el
proceso de preparación de pan de Chorleywood.
Se pesaron en un recipiente los siguientes ingredientes:
1 kg de harina de trigo Canadian Spring (contenido
en humedad 14,6%).
18 g de sal
25 g de levadura de panadero fresca
7gdegrasa
100 mg de ácido ascórbico
10 g de emulsionante.
Se introdujeron en una mezcladora Z-mixer y
se mezclaron a una velocidad lenta durante 100
s. Se continuó la mezcla al mismo tiempo que se
añadían 620 ml de agua caliente (32◦C). Se desecharon
los bordes de la masa y después se formó
bien en una mezcladora Z-mixer a alta velocidad
durante 18 horas watt. Se sacó lamasaysedividió
en piezas de masa de 460 g, colocándose
cada una de ellas en un molde. Se realizó la
prueba inicial a 40◦C durante 10 minutos, tras lo
cual, se volvieron a colocar en moldes las piezas y
se colocaron en una bandeja para pan engrasada.
Se realizó una segunda prueba durante 48 minutos
a 40◦C antes de colocar la masa en un horno
a 232◦C durante 27-30 minutos. A continuación,
se sacó el pan de la bandeja y se dejó enfriar.
Se hornearon cuatro o cinco tandas de hogazas
al día; las primeras y las últimas fueron controles
que no contenían ningún emulsionante añadido,
utilizándose dos o tres emulsionantes diferentes
en las tandas intermedias. Se realizó delsiguiente
modo:
1. Extracto IPA/MeOH de avena (producto
del ejemplo 2).
2. Extracto IPA de avena (producto del ejemplo
1).
3. Fracción insoluble en acetona de extracto
IPA/MeOH de avena (productos del ejemplo
3).
4. Artodan R SP 55 (Grinstead Products Ltd.)
- estearoil-2-lactilatos de sodio y calcio.
5. Dimodan R PV (Grinstead Products Ltd.)
-monoglicéridos destilados.
6. Panodan R 10 V (Grinstead Products Ltd.)
-ésteres de ácido diacetil tartárico de monoglicéridos.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7. Triodan R 55 (Grinstead Products Ltd.) -
ésteres de poliglicerina de ácidos grasos.
Procedimientos de ensayo
Una vez enfriadas las hogazas, se realizaron
las mediciones del peso y el volumen de la hogaza
(método de desplazamiento de semilla de colza).
Por otra parte, se cortaron rebanadas de una de
las hogazas de cada una de las tandas y se registraron
los detalles sobre la estructura interna de
la miga.
Resultados y explicación
Los datos sobre el tamaño de la hogaza fueron
utilizados para determinar porcentaje del aumento
del volumen específico medio debido a la
presencia de un emulsionante. Esto se calculó
como:
%aumento
del volumenespecífico
de la
hogaza
=
vol. esp. medio de las hogazas
con emulsionante
vol. esp. medio de
las hogazas de control
- 1 x 100
donde el volumen específico se define como el volumen
por unidad de peso de la hogaza. En la
tabla 2 se exponen los resultados.
Los extractos de avena proporcionaron en general
un significativo aumento del volumen específico
de la hogaza. Entre ellos, el extracto de
IPA/MeOH dio el valor más alto de 9,4%. Este
valor se acercó al producido a partir de los dos
mejores emulsionantes comerciales, Artodan R y
Panodan R , a aproximadamente 12-13%, y fue mejor
que los producidos por Dimodan R yTriodan R .
En general, cuando se aumentó el volumen específico
de la hogaza, se produjo el correspondiente
aumento de la apertura de la textura de
miga.
Ejemplo 6
(Formación de espuma)
Procedimiento
Se realizaron ensayos de espuma según el
método desarrollado para proteínas en el Leatherhead
Food R.A., véase Poole y cols., (1984) J.
Sci. Food Agric, 38, 701. Se disolvieron muestras
de agente tensioactivo (1,25 g) en 250 ml de agua
purificada (Rathburn Chemical Co., Ltd., calidad
HPLC) utilizando un agitador magnético. Se
agitaron con remolino a velocidad máxima (200
rev. min 1 ) durante 5 minutos en una mezcladora
Kenwood R Chef Modelo A901. Se transfirieron
las espumas o bien a un cilindro de 1 litro o bien
a un cilindro de 2 litros, utilizando una espátula
de cocina cuando fue necesario, y se midieron el
volumen de la espuma y el drenaje líquido a intervalos
de 5 minutos hasta 30 minutos.
Se calcularon los siguientes parámetros y se
trazó lagráfica como una función de tiempo.
%deexpansión
de
espuma (FE)
=
volumen de espuma
(ml)
volumen inicial de
líquido (250 ml)
x 100
5

% estabilidad de
líquido de
espuma (FLS)
=
9 ES 2 070 914 T3 10
volumen del
líquido (ml)
retenido en
espuma tras
30 min
volumen del
líquido
antes de
agitación
(250 ml)
x 100
Se realizaron ensayos en duplicado y se tomó
una media de los resultados.
Se utilizaron las siguientes muestras hidrosolubles
en este ensayo:
1. Fracción insoluble en acetona de extracto
IPA/MeOH de avena (producto del ejemplo
3).
2. SPS, sacarosa palmitato estearato.
3. SDS, dodecil sulfato sódico
4. Epikuron R 145 V
5. Epikuron R 170
6. Epikuron R 200
Resultados y explicación
La solución de la fracción insoluble en acetona
del extracto IPA/MeOH de avena dio valores de %
FE inicialmente de aproximadamente 300% descendiendo
con el tiempo a un nivel constante de
aproximadamente 250% al cabo de 30 minutos
(tabla 3). Si bien el valor del % FLS de las soluciones
de SPS fue mayor que el de la fracción
insoluble en acetona del extracto IPA/MeOH de
avena, el % FE fue inferior. Las soluciones de SDS
presentaron unas expansiones de espuma iniciales
muy altas entre 800 y 900% pero la estabilidad de
líquido de espuma fue deficiente en comparación
con el extracto de avena y SPS. Las soluciones
de los tres Epikuron presentaron propiedades de
espuma deficientes.
Ejemplo 7
(margarina)
Preparación de muestras de margarina
Se utilizó la siguiente receta para preparar
muestras de 1 kg de margarina, de forma similar
a la utilizada en Riiner, Ü (1971) Lebensm.
-Wiss.u.Technol. 4, 175.
816 g de mezcla de grasa
104 ml de agua
58 ml de leche semi descremada
19 g de sal
3 g de emulsionante
La mezcla de grasa estaba compuesta principalmente
de aceite de girasol y aceites de semilla
de soja. Se preparó la fase acuosa que
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
contenía agua, leche semi-descremada y emulsionante,
cuando fue soluble en agua, a 50 ◦ C utilizando
una mezcladora de cizalla Ultra-Turrax R a
2/3 de la velocidad máxima durante 1 minuto. El
pH estuvo comprendido entre 6,5 y 7,0. Cuando
el emulsionante fue soluble en grasa, se disolvió
en la mezcla de grasa después de fundirla a 50 ◦ C.
A continuación, se añadió la mezcla de grasa fundida
a la fase acuosa a 50 ◦ C y se mezcló conla
mezcladora de alta cizalla a 2/3 de la velocidad
máxima durante 5 minutos. A continuación, se
enfrió laemulsión resultante con agitación vigorosa
en un recipiente apropiado aplicando un control
de la temperatura del agua con el fin de que
se cristalizara parte de la grasa. La temperatura
del agua mínima fue 15 ◦ Cylatemperaturadela
margarina mínima fue generalmente aprox. 16 ◦ C,
y esto se consiguió en aproximadamente 16 minutos.
El tiempo de enfriamiento total fue aproximadamente
20 minutos. Se almacenaron las
margarinas acabadas en cajas de plástico cerradas
herméticamente a temperatura ambiente.
Los emulsionantes utilizados en la preparación
de margarina fueron:
1. Extracto IPA/MeOH de avena (producto
del ejemplo 2)
2. Fracción insoluble en acetona del extracto
IPA/MeOH de avena (producto del ejemplo
3).
3. Extracto IPA de avena (producto del ejemplo
1).
4. Acidan R N12 (Grinstead Products Ltd),
ésteres de ácido cítrico de monoglicéricos.
5. Epikuron R 200.
6. Admul R WOL.
7. Yolkin R 80 (Aarhus Oliefabrik A/S, Denmark),
sales de amonio de ácidos fosfatídicos.
8. SN.
Se preparó también un control sin añadir
emulsionate. La cantidad de extracto IPA de
avena incorporada en la margarina fue 10,2 g en
lugar de 3 g con el fin de aumentar la concentración
de los componentes activos con respecto
a la del extracto IPA/MeOH. En este caso, se redujo
el peso e la mezcla de grasa a 808,8 g para
compensar el emulsionante extra. Se disolvieron
previamente todos los emulsionantes en la mezcla
de grasa con la excepción de los emulsionantes 2 y
4 que se disolvieron previamente en la fase acuosa.
A continuación, se preparó una segunda muestra
de margarina que contenía extracto IPA/MeOH
de avena sin incluir sal en la receta.
Ensayo anti-salpicado
Se valoraron las propiedades anti-salpicado de
los emulsionates en las muestras de margarina utilizando
un método similar al descrito en Madsen,
J. (1987) Fat Science and Technology, 4, 165. Asimismo,
se sometió a ensayo una muestra comercial
de FLORAR .

11 ES 2 070 914 T3 12
Se precalentó una sartén revestida con PTFE
doméstica (22 cm de diámetro) sobre una placa
caliente eléctrica para que la temperatura de la
superficie interna plana fuera 170 ◦ C. Se introdujo
una muestra pesada (40 g) de margarina con
una espátuladecocinadeplástico y se colocó un
pliego de papel en la parte superior de la sartén
durante un período de 1 minuto. Se determinaron
las propiedades anti-salpicado de los emulsionantes
con arreglo a la cantidad de grasa encontrada
sobreelpapel. Serealizó este ensayo por duplicado.
Resultados y explicación
Con los estudios de microscopía ligera se determinó
eltamaño de las gotitas de agua y su
tamaño medio y valores del tamaño de agregado
de cristal graso (tabla 4). El extracto IPA/MeOH
de avena dio una margarina con el tamaño más
pequeño de la gotita de agua, 2-5 µm, y el tamaño
más pequeño del agregado de cristal de grasa, 10
µm (con la excepción de FLORA R donde no se
identificaron los cristales de grasa). En la margarina
sin sal preparada con este extracto, estos
tamaños solamente aumentaron de forma marginal
a 2-20µm, respectivamente. El control que
no contenía emulsionante añadido, presentó unas
gotitas de agua de 5- a 20 µm detamaño y agregados
de cristal de grasa de 35 µm. Estos resultados,
similares a los del ensayo de emulsión (ejemplo
4), demostraron unas propiedades emulsiones
excelentes del extracto IPA/MeOH para producir
emulsionates agua-en-aceite.
Las margarinas que contenían Acidan R ,Epikuron
R 200 y Admul R WOL también presentaron
tamaños pequeños de gota de agua y agregado
de cristal de grasa. Acidan proporcionó tamaños
de gota de agua similares a los de FLORA R .
Por otra parte, se distinguieron los efectos del extracto
de avena de IPA, tanto a 3 g como a 10,2
g, Yolkin R 80 y SN se distinguieron generalmente
por tamaños de gota de agua mayores.
En el ensayo de anti-salpicado, las margarinas
preparadas que contenían el extracto IPA/MeOH
de avena, la fracción insoluble en acetona del
extracto IPA/MeOH, el extracto IPA de avena
a una concentración elevada (es decir 10,2 g) y
Epikuron R 200 presentaron un salpicado mínimo
o no presentaron salpicado. Estas margarinas fueron
al menos comparables con la muestra comercial
de margarina FLORA R y a menudo mejores.
El extracto IPA/MeOH de avena, en particular,
proporcionó una supresión completa del salpicado
cuando se omitió de la receta la sal, que tiene propiedades
anti-salpicado. En contraste, las propiedades
anti-salpicado de Admul R WOLyYolkin R
80 fueron escasas (comparables con el control sin
agente tensioactivo) mientras que Acidan R ,elex-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tracto IPA de avena reformado al peso convencional
(3 g) y SN fueron intermedios.
Tabla 1
Clasificación de emulsionantes en el ensayo de
emulsión
Emulsionante
pre-disuelto
en
(O=aceite,
W=agua)
1. Potenciadores emulsión
agua-en-aceite
Extracto IPA/MeOH de avena O
Fracción insoluble en acetona
de extracto IPA/MeOH de avena O
Admul R WOL O
YN O
Epikuron R 200 W
2. Potenciadores de emulsiones
aceite-en-agua
Fracción insoluble en acetona de
extracto IPA/MeOH de avena W
SPS, sacarosa palmitato estearato W
Epikuron R 145V W
Epikuron R 170 W
3. Emulsionantes deficientes
Extracto IPA de avena O
SN O
Fracción insoluble en acetona de SN O óW
Epikuron R 145V O
Epikuron R 170 O
Epikuron R 200 O
Tabla 2
Porcentaje de aumento en el volumen específico
de las hogazas de pan que contienen
emulsionates
%
Control 0
Extracto IPA/MeOH de avena 9,4
Extracto IPA de avena 5,5
Fracción insoluble en acetona de
extracto IPA/MeOH de avena 5,4
Artodan R SP 55 11,7
Dimodan R PV -3,9
Panodan R 10V 12,6
Triodan R 55 6,1
7

8
13 ES 2 070 914 T3 14
Tabla 3
Análisis de las propiedades de espuma
Agente tensioactivo %FE %FLS
5min. 30 min. 30 min.
Fracción insoluble
en acetona del extracto
IPA/MeOH de
avena 301 246 4
SPS 202 165 9
SDS 858 595 3
Epikuron R 145V 8 4 4
Epikuron R 170 18 10 0,4
Epikuron R 200 7 5 0,8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Tabla 4
Evaluación estructural de margarinas
Emulsionante Tamaño Tamaño Tamaño
de gota de gota de agregado
de de agua de cristal
agua medio grasa
(µm) (µm) (µm)
Ninguno
Extracto IPA/
5-20 < 15 35
MeOH de avena
Extracto IPA
MeOH de avena
2-5 < 5 10
(sin sal)
Fracción insoluble
en acetona de
extracto IPA/
2-20

15 ES 2 070 914 T3 16
REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para la preparación de
un agente tensioactivo que incluye la etapa de extracción
de avena utilizando un alcohol alifático
para producir un extracto de alcohol que se caracteriza
porque (a) el alcohol alifático es etanol
o isopropanol, (b) el extracto de alcohol se extrae
con metanol para producir un extracto de metanol,
(c) el extracto de metanol se extrae con
acetona, y (d) se recupera el material insoluble
en acetona.
2. Un procedimiento según la reivindicación
1 donde la extracción con acetona se lleva a cabo
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
através del lavado del extracto de metanol con
acetona de forma repetida.
3. Un procedimiento según las reivindicaciones
1 ó 2, donde se seca el material insoluble en
acetona después de la recuperación.
4. El uso de un agente tensioactivo preparado
a través de un procedimiento según cualquiera
de las reivindicaciones anteriores, (a) como
un agente emulsionante y/o estabilizante de emulsiones
agua-en-aceite o emulsiones aceite-en-agua,
o (b) como agente tensioactivo en la preparación
de pan, o (c) como agente tensioactivo en la formación
y estabilización de espumas acuosas, o (d)
como emulsionante en la margarina.
NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva
del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas
(CPE) y a la Disposición Transitoria del RD
2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la aplicación
del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas
que designen a España y solicitadas antes del
7-10-1992, no producirán ningún efecto en España
en la medida en que confieran protección a productos
químicos y farmacéuticos como tales.
Esta información no prejuzga que la patente esté o
no incluída en la mencionada reserva.
9