ISOMEROS DE LA GLUCOSA 1) ISOMERISMO D Y L: La ...
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<strong>ISOMEROS</strong> <strong>DE</strong> <strong>LA</strong> <strong>GLUCOSA</strong><br />
1) <strong>ISOMERISMO</strong> D Y L:<br />
<strong>La</strong> designación de un isomero de azúcar como la variante D o, en el caso de la imagen en espejo de este, como<br />
la variante L esta determinado por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los<br />
carbohidratos, el azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). <strong>La</strong> orientación de los grupos H y OH<br />
alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal primario determinan la pertenecía<br />
del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el átomo de C 5 en la glucosa) . cuando el grupo OH en este<br />
carbono se encuentra a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza a la<br />
izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos presentes en los mamíferos tienen la<br />
configuración D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son espeficicas para<br />
esta configuración.<br />
<strong>La</strong> presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Al pasar un<br />
haz de luz polarizado a través de una solución de un isomero óptico, dicho haz rota hacia la derecha,<br />
dextrorrotacion (+), o hacia la izquierda, levorrotacion (−). Un isomero puede designarse D(−), D(+), L(−) o<br />
L(+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no necesariamente presentan la<br />
misma rotación óptica.<br />
En presencia de una cantidad igual de isomeros D y L, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, toda vez<br />
que las actividades de isomeros se anulan entre si. Se dice que tal mezcla es racemica o una mezcla DL. Los<br />
componentes sintéticos necesariamente corresponden a los racemicos, ya que las oportunidades de la<br />
formación de cada isomero óptico son iguales. Debido a que las enzimas funcionan de manera tridimensional,<br />
pueden diferenciar entre los isomeros D y L, y con frecuencia son especificas para una configuración<br />
particular.<br />
2) Estructura cíclica piranosa y furanosa:<br />
esta terminología se basa en la estructura cíclica estables de los monosacáridos son similares alas estructuras<br />
cíclicas del pirano y del furano. <strong>La</strong> cetonas también pueden adoptar una forma cíclica ejemplo la<br />
D−fructofuranosa. En el caso de la glucosa en solución, mas del 99% se presenta en la variante de piranosa.<br />
3) Anomeros y :<br />
<strong>La</strong> estructura cíclica de una aldosa es un hemiacetal, ya que se forma por la combinación de una aldehído y de<br />
un grupo alcohol. De manera similar la estructura cíclica de una cetosa es un hemicetal. <strong>La</strong> glucosa cristalina<br />
es −D−glucopiranosa. <strong>La</strong> estructura cíclica se conserva en solución pero la isomería tiene lugar en la<br />
posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomerico, para dar una mezcla de −glucopiranosa(38%) y<br />
−glucopiranosa (62%). Menos del .3% esta constituido por los anomeros y de la glucofuranosa. Este<br />
equilibrio se acompaña de rotación óptica (mutarotacion) conforme el anillo hemiacetal se abre y forma de<br />
nuevo con la posición del H y de los grupos OH en el C 1. es posible que el cambio tenga lugar a través de<br />
una molécula aciclica de cadena recta hidratada, si bien la polarografia indica que la variante aciclica de la<br />
glucosa existe solo en una porción de hasta 0.0025%. la rotación optica de la glucosa en solución es<br />
dextrorrotatoria; y de esto se deriva el nombre alterno de dextrosa.<br />
4)Epimeros:<br />
Los isomeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuración del OH y H en los atomos de<br />
C 2,3 y 4 de la glucosa se conocen como epimeros. Desde el punto de vista biológico, los epimeros mas<br />
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importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa formados mediante epimerizacion de los C 2 y 4<br />
respectivamente.<br />
5) Isomerismo aldosa−cetosa:<br />
<strong>La</strong> fructosa presenta la misma formula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a<br />
que en posición 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la<br />
posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomerico de la glucosa).<br />
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