1 GENERALIDADES DEL CARBONO 1. Utilizando datos de la ...
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<strong>1.</strong><br />
Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />
Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />
Área: Química. Química Orgánica<br />
<strong>GENERALIDADES</strong> <strong>DEL</strong> <strong>CARBONO</strong><br />
<strong>1.</strong> <strong>Utilizando</strong> <strong>datos</strong> <strong>de</strong> <strong>la</strong> Tab<strong>la</strong> Periódica, or<strong>de</strong>nar los siguientes en<strong>la</strong>ces en or<strong>de</strong>n <strong>de</strong>creciente <strong>de</strong> po<strong>la</strong>ridad:<br />
a) N-H b) N-C c) N-Cl d) N-O e) N-N f) N-S<br />
2. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> Lewis para los siguientes compuestos:<br />
a. CH4 Metano<br />
c. HBr Ácido<br />
d. CH3OH Metanol<br />
b. NH3 Amoniaco<br />
bromhídrico<br />
e. C2H4 Eteno<br />
3. Para cada compuesto indique si el en<strong>la</strong>ce presente es covalente, iónico o una mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> covalente con<br />
iónico.<br />
4. Dadas <strong>la</strong>s siguientes molécu<strong>la</strong>s, indicar cuáles <strong>de</strong> los grupos funcionales que aparecen en <strong>la</strong> lista están<br />
presentes en cada una <strong>de</strong> el<strong>la</strong>s:<br />
a) Al<strong>de</strong>hído b) Alqueno c) Éster d) Amina e) Fenol f) Amida g) Alquino h) Nitrilo i)<br />
Cetona j) Éter k) Alcohol l) Anillo aromático<br />
HIBRIDACIÓN<br />
1
2.<br />
3.<br />
4.<br />
5.<br />
Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />
Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />
Área: Química. Química Orgánica<br />
6. Según <strong>la</strong> teoría <strong>de</strong> repulsión <strong>de</strong> los electrones <strong>de</strong> valencia cual <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras es <strong>la</strong> esperada<br />
para <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong> metano y por qué?<br />
Para cada estructura establezca:<br />
GEOMETRÍA MOLECULAR<br />
tipo <strong>de</strong> geometría molecu<strong>la</strong>r para cada átomo central.<br />
presencia <strong>de</strong> pares <strong>de</strong> electrones libres y pares en<strong>la</strong>zantes.<br />
estructura geométrica y ángulos <strong>de</strong> en<strong>la</strong>ce.<br />
2
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ALCANOS, ALQUENOS ALQUINOS-I<br />
<strong>1.</strong> Localice e i<strong>de</strong>ntifique los grupos funcionales <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes molécu<strong>la</strong>s:<br />
2. Trace estructuras que concuer<strong>de</strong>n con <strong>la</strong>s <strong>de</strong>scripciones (hay muchas posibilida<strong>de</strong>s).<br />
3. Proponga <strong>la</strong>s estructuras <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />
a) 1,3,7,7,8-pentabromo-4,4-dicloro-1,2,5-nonatrieno<br />
b) 1-isopropil-3-propil-cicloheptano<br />
c) 1-isopropil-3-propil-ciclopentano<br />
d) 3-isopropil-4-metil-hexano<br />
e) 5-bromo-3-cloro-6-metil-1-hepteno<br />
3
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Área: Química. Química Orgánica<br />
4. Asigne nombre IUPAC a <strong>la</strong>s siguientes estructuras:<br />
ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS II (REACCIONES E ISOMERIA)<br />
<strong>1.</strong> Realice <strong>la</strong> combustión total para los siguientes hidrocarburos, tenga en cuenta que <strong>de</strong>be reemp<strong>la</strong>zar en <strong>la</strong><br />
fórmu<strong>la</strong> general el valor <strong>de</strong> n.<br />
3 n 1<br />
C n H 2n 2 O 2 nCO 2 ( n <br />
2<br />
a. n= 8<br />
b. n= 4<br />
2. Complete <strong>la</strong>s siguientes reacciones <strong>de</strong> halogenación (realice los isómeros correspondientes):<br />
a. CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 + Cl2 luz/calor<br />
b. CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 + Br2 luz/calor<br />
c. CH3- CH2- CH2- CH3 + Cl2 luz/calor<br />
3. Halogene los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />
a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + Cl2 CCl4<br />
b. CH3- CH=CH- CH3 + Br2 CCl4<br />
d. CH3- CH =CH- CH3 + Cl2<br />
4. Hidrogenar los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />
1)<br />
H<br />
2<br />
O<br />
4
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Área: Química. Química Orgánica<br />
a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + H2 Ni<br />
b. CH3- CH=CH- CH3 + H2 Pt<br />
c. CH3- CH =CH- CH2- CH2- CH2 CH3 + H2 Ni<br />
5. Hidrate los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />
a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + H2O H2SO4<br />
b. CH3- CH=CH- CH3 + H2O Pt<br />
c. CH3- CH =CH- CH2- CH2- CH2 CH3 + H2O H2SO4 / HgSO4<br />
6. Escriba falso o verda<strong>de</strong>ro según corresponda:<br />
a. ( ) La halogenación se presenta en todos los hidrocarburos<br />
b. ( ) Cuando un alqueno se hidrata produce una cetona<br />
c. ( ) Cuando un alquino (etino) se hidrata produce un al<strong>de</strong>hído<br />
d. ( ) La combustión total o completa <strong>de</strong> un alcano produce monóxido <strong>de</strong> carbono<br />
e. ( ) La hidratación <strong>de</strong> los alquenos produce alcoholes<br />
7. Diga el tipo <strong>de</strong> isomería que presentan cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras:<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
CH<br />
HC CH<br />
CH<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
ISÓMEROS TIPO DE ISÓMEROS<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
CH<br />
C<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
C<br />
CH 3<br />
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AROMÁTICOS Y FENOLES<br />
<strong>1.</strong> Asigne un nombre IUPAC a cada uno <strong>de</strong> los siguientes compuestos, para los fenoles también escriba el<br />
nombre común:<br />
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2. Complete <strong>la</strong>s siguientes ecuaciones químicas con el reactivo o producto correspondiente y escriba el<br />
nombre IUPAC para cada uno.<br />
A.<br />
B.<br />
C.<br />
7
D.<br />
E.<br />
F.<br />
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ALCOHOLES ÉTERES Y EPÓXIDOS<br />
<strong>1.</strong> Complete <strong>la</strong> tab<strong>la</strong> con <strong>la</strong> nomenc<strong>la</strong>tura correcta y el tipo <strong>de</strong> alcohol:<br />
2. Responda:<br />
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3. Complete <strong>la</strong> siguiente tab<strong>la</strong>:<br />
C<br />
H 3<br />
OH<br />
REACCIÓN TIPO DE REACCIÓN NOMBRE <strong>DEL</strong> PRODUCTO<br />
CH 3<br />
H 2SO 4<br />
5. Determine el nombre correcto <strong>de</strong> los siguientes compuesto:<br />
COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS DE ÁCIDOS<br />
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<strong>1.</strong> Escriba el nombre IUPAC para cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras químicas:<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
O<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
COOH<br />
H<br />
HOOC<br />
O<br />
OH<br />
CHO<br />
CH 3<br />
O<br />
COOH<br />
C<br />
H 3<br />
HO<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
OH<br />
O<br />
H<br />
O<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
OH<br />
H 3 CO<br />
O OH<br />
O OH<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
H<br />
O<br />
H<br />
OH<br />
O<br />
CH 3<br />
CH 3<br />
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2. Escriba <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong> para cada uno <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />
hexanal<br />
3,5 – dimetil - 4 – propil octanal<br />
3 – etil – 2 - metil pentanal<br />
Ciclohexanona<br />
3 - metil- 2,5 - hexanodiona<br />
Ciclohexil isopropil cetona<br />
3,3 - dimetil octanal<br />
2 - pentanona<br />
3 - buten -2-ona<br />
2- metil-3- pentanona<br />
4-hexen- 2- ona<br />
Pentanal<br />
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3 – metil – 4 – propil octanal<br />
2 – metil propanal<br />
Ácido 2 - metil penta<strong>de</strong>canoico<br />
Ácido 3 - pentenoico<br />
2 – propin al<strong>de</strong>hído<br />
Ácido 3 – cloro - 2 - metil pentanoico<br />
Ácido 2 - hidróxi- 3 - bromo hepta<strong>de</strong>canoico<br />
Ácido ciclobutano carboxílico<br />
3. Empleando los siguientes términos complete los enunciados en b<strong>la</strong>nco<br />
Alcohol primario, cetonas, grupo carbonilo, Reducción, sp 2 , ácidos carboxílicos, al<strong>de</strong>hídos, ácidos débiles.<br />
a. La reacción más común <strong>de</strong> los al<strong>de</strong>hídos y cetonas es <strong>la</strong> ____________________<br />
b. Un _______________se pue<strong>de</strong> obtener a partir <strong>de</strong> <strong>la</strong> reducción <strong>de</strong> un al<strong>de</strong>hído<br />
c. Cuando se oxida una ___________ no se produce ninguna reacción.<br />
d. Los ____________ se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos<br />
e. _______________es un grupo funcional que está conformado por un átomo <strong>de</strong> carbono unido a un átomo<br />
<strong>de</strong> oxígeno por medio <strong>de</strong> un en<strong>la</strong>ce doble.<br />
f._____________________son compuestos muy importantes a nivel biológico ya que hacen parte <strong>de</strong><br />
sustancias indispensables en el metabolismo. Su grupo funcional es COOH<br />
g. De <strong>la</strong> misma manera que <strong>la</strong>s cetonas, el carbono <strong>de</strong>l grupo carboxilo tiene hibridación ____, por<br />
consiguiente, los grupos ácido carboxílico son p<strong>la</strong>nos con ángulos <strong>de</strong> en<strong>la</strong>ce <strong>de</strong> 120º <strong>de</strong>l C – C = O y <strong>de</strong>l O = C<br />
–O.<br />
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h. Los ácidos carboxílicos se comportan como ____________(que se ioniza <strong>de</strong> forma incompleta en solución<br />
acuosa), a pesar <strong>de</strong> ser ácidos más fuertes que los alcoholes y los fenoles.<br />
4. La siguiente estructura correspon<strong>de</strong> a:<br />
O<br />
CH 3<br />
5. La fórmu<strong>la</strong> general <strong>de</strong> un al<strong>de</strong>hído es:<br />
a)<br />
b)<br />
6. La fórmu<strong>la</strong> general <strong>de</strong> una cetona es:<br />
a)<br />
b) R<br />
e) R<br />
R<br />
R O<br />
7. El nombre correcto para <strong>la</strong> siguiente estructura es:<br />
c)<br />
d)<br />
a) Al<strong>de</strong>hído<br />
b) Ácido carboxílico<br />
c) Fenol<br />
d) Cetona<br />
e) Aromático<br />
c) R<br />
d)<br />
e) R<br />
R<br />
R<br />
R O<br />
R<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
O<br />
CH 3<br />
8. El nombre correcto <strong>de</strong>l siguiente compuesto es:<br />
C<br />
H 3<br />
CH 3<br />
9. El nombre correcto para el siguiente compuesto es:<br />
HO<br />
O<br />
C<br />
H 3<br />
C<br />
H 3<br />
O<br />
H<br />
CH 3<br />
a) Metil ciclohexeno cetona<br />
b) Fenil ciclohexeno cetona<br />
c) Metil fenil cetona<br />
d) Metil hexil cetona<br />
e) 2 – metil fenil cetona<br />
a) 4- etilheptanona<br />
b) 4- etilpentanal<br />
c) 3- propilhexanal<br />
d) 4-etilheptanal<br />
e) 4- metilheptanal<br />
a) Ácido 4-etilmetiloctanoico<br />
b) Ácido 4-metiletilheptanoico<br />
c) Ácido -5-etil- 5-metiloctanoico<br />
d) Ácido- 4- etil- 4- metiloctanoico<br />
e) Ácido -4,4-dimetiloctanoico<br />
10. Escriba si <strong>la</strong>s afirmaciones son FALSAS (F) o VERDADERAS (V)<br />
<strong>1.</strong> La reducción es el proceso opuesto a <strong>la</strong> oxidación ( )<br />
2. Según el número <strong>de</strong> grupos carboxilo presentes los ácidos<br />
carboxílicos pue<strong>de</strong>n ser: mono, di, tri o policarboxílicos<br />
3. Los al<strong>de</strong>hídos al ser tratados con agentes reductores producen ( )<br />
alcoholes secundarios<br />
4. Las cetonas al ser tratadas con agentes reductores producen alcoholes ( )<br />
secundarios<br />
5. Un alcohol primario se pue<strong>de</strong> obtener a partir <strong>de</strong> <strong>la</strong> reducción <strong>de</strong> un ( )<br />
al<strong>de</strong>hído<br />
6. Los al<strong>de</strong>hídos se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos ( )<br />
7. Cuando se oxida una cetona no se produce ninguna reacción ( )<br />
8. Uno <strong>de</strong> los <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> los ácidos carboxílicos son los éteres ( )<br />
( )<br />
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1<strong>1.</strong> Nombre cada uno <strong>de</strong> los siguientes <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> ácido. Cuando sea posible dar el nombre<br />
común y el nombre sistemático.<br />
12. Dibuja <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> los siguientes <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> ácido:<br />
a) 2-clorobutanoato <strong>de</strong> etilo<br />
b) o- toluamida<br />
e) formiato <strong>de</strong> etilo<br />
b) anhídrido butanoico etanoico<br />
d) bromuro <strong>de</strong> 2,3-dimetil -2-butenoilo<br />
f) N- isopropil –N- metil – 3- Heptenoilo<br />
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13. Re<strong>la</strong>cione <strong>la</strong> materia prima con el reactivo para dar los al<strong>de</strong>hídos y cetonas correspondientes.<br />
14. Prediga Los productos <strong>de</strong> <strong>la</strong> reacción <strong>de</strong>l acetal<strong>de</strong>hído y <strong>de</strong> <strong>la</strong> acetona con los siguientes<br />
reactivos<br />
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15. Establecer con que reactivos se pue<strong>de</strong> obtener ácido benzoico por oxidación <strong>de</strong> un alcohol<br />
primario, un al<strong>de</strong>hído y una metilcetona<br />
16. Completar el siguiente esquema, indicando los productos y los reactivos a<strong>de</strong>cuados. Nombrar<br />
cada uno <strong>de</strong> los compuestos que intervienen en <strong>la</strong> reacción.<br />
<strong>1.</strong><br />
AMIINAS Y AMIDAS<br />
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2 Cuál es el nombre <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />
3 Nombre los reactivos, productos y tipo <strong>de</strong> reacción en <strong>la</strong> ecuación que se ilustra a continuación<br />
4<br />
5<br />
CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS<br />
<strong>1.</strong> ¿Cuáles <strong>de</strong> los carbohidratos glucosa, fructosa, ga<strong>la</strong>ctosa, ribosa, sucrosa, <strong>la</strong>ctosa, celobiosa y<br />
maltosa presenta cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes características estructurales?. Tener en cuenta que<br />
hay más <strong>de</strong> una respuesta correcta para cada característica.<br />
a. Es una hexosa<br />
b. Es una aldosa<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
c. Es una cetosa<br />
d. Es una pentosa<br />
e. En su forma cíclica es una furanosa<br />
f. En su forma cíclica es una piranosa<br />
g. Es un azúcar reductor<br />
h. No es un azúcar reductor<br />
i. Es un glucósido con en<strong>la</strong>ces α(1-4)<br />
j. Es un glucósido con en<strong>la</strong>ces β(1-4)<br />
2. ¿Cuáles monosacáridos son producidos <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidrólisis <strong>de</strong> los siguientes disacáridos?<br />
a. Sucrosa<br />
b. Maltosa<br />
c. Lactosa<br />
d. Celobiosa<br />
3. ¿Cuál es <strong>la</strong> diferencia entre un homopolisacárido y un heteropolisacárido?, mencione un<br />
ejemplo <strong>de</strong> cada uno y represente su estructura química<br />
4. Indique cuales polisacáridos aplican para <strong>la</strong>s siguientes caracterizaciones Celulosa, Quitina,<br />
a. Polisacárido <strong>de</strong> almacenamiento<br />
b. Polisacárido estructural<br />
c. Sus monómeros son unida<strong>de</strong>s <strong>de</strong> glucosa<br />
d. Sus en<strong>la</strong>ces glucosídicos son todos α (1-4)<br />
e. Son polímeros no ramificados<br />
f. Son homopolímeros<br />
g. Son heteropolíemeros<br />
5. Realice una reacción <strong>de</strong> hidrólisis para el siguiente triacilglicerol y represente <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong><br />
estructural <strong>de</strong> los 4 productos que obtiene junto con el nombre IUPAC <strong>de</strong> cada uno <strong>de</strong> ellos:<br />
6. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un fosfolípido e indique sobre el<strong>la</strong> cuál porción tiene características<br />
hidrofóbicas e hidrofílicas. Justifique su respuesta<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
7. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un esfingoglicolípido e indique sobre el<strong>la</strong> el en<strong>la</strong>ce amida y en<strong>la</strong>ce<br />
glicosídico<br />
PROTEÍNAS Y ÁCIDOS NUCLEICOS<br />
<strong>1.</strong><br />
2. El siguiente esquema muestra una propiedad <strong>de</strong> <strong>la</strong>s proteínas, cual es y cómo se<br />
explica?<br />
3. A continuación se muestra <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un tripéptido, establezca el nombre <strong>de</strong>l péptido, los<br />
aminoácidos que lo forman y el carácter <strong>de</strong> cada uno <strong>de</strong> los aminoácidos.<br />
4.<br />
5.<br />
6.<br />
7. A continuación se muestra <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> dos bases nitrogenadas, establezca el nombre <strong>de</strong>l<br />
compuesto, el tipo <strong>de</strong> base y <strong>la</strong> cantidad <strong>de</strong> puentes <strong>de</strong> hidrógeno que pue<strong>de</strong>n formar:<br />
8. Dibuje <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> <strong>la</strong> ribosa y <strong>de</strong> <strong>la</strong> <strong>de</strong>soxiribosa y especifique <strong>la</strong> diferencia entre los dos<br />
carbohidratos.<br />
POLÍMEROS<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
<strong>1.</strong> Los polímeros se pue<strong>de</strong>n c<strong>la</strong>sificar <strong>de</strong> acuerdo a su comportamiento térmico y mecánico, en<br />
termoplásticos, e<strong>la</strong>stómeros y termoestables. Escriba <strong>la</strong>s características y dé ejemplos <strong>de</strong> cada tipo<br />
<strong>de</strong> polímero.<br />
A.<br />
B.<br />
C.<br />
TIPO DE POLÍMERO CARACTERÍSTICAS<br />
2. Cuando los polímeros tienen diferentes sustituyentes R en <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na C-C polimérica <strong>la</strong> disposición<br />
<strong>de</strong> estos grupos radica<strong>la</strong>rios origina diferentes configuraciones. Escriba frente a cada polímero el<br />
tipo <strong>de</strong> configuración isotáctica:<br />
a)<br />
b)<br />
c)<br />
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d)<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
3. Indique el tipo <strong>de</strong> polimerización que se presenta en cada caso.<br />
a)<br />
b.<br />
c.<br />
d)<br />
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Área: Química. Química Orgánica<br />
4. Realizar un mapa conceptual <strong>de</strong>l tema <strong>de</strong> polímeros<br />
5. Cuál es <strong>la</strong> diferencia entre polímeros y copolímeros? De dos ejemplos <strong>de</strong> cada uno.<br />
6. Haga un cuadro comparativo <strong>de</strong> los tipos <strong>de</strong> polimerización.<br />
23