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1 GENERALIDADES DEL CARBONO 1. Utilizando datos de la ...

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<strong>1.</strong><br />

Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />

Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

<strong>GENERALIDADES</strong> <strong>DEL</strong> <strong>CARBONO</strong><br />

<strong>1.</strong> <strong>Utilizando</strong> <strong>datos</strong> <strong>de</strong> <strong>la</strong> Tab<strong>la</strong> Periódica, or<strong>de</strong>nar los siguientes en<strong>la</strong>ces en or<strong>de</strong>n <strong>de</strong>creciente <strong>de</strong> po<strong>la</strong>ridad:<br />

a) N-H b) N-C c) N-Cl d) N-O e) N-N f) N-S<br />

2. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> Lewis para los siguientes compuestos:<br />

a. CH4 Metano<br />

c. HBr Ácido<br />

d. CH3OH Metanol<br />

b. NH3 Amoniaco<br />

bromhídrico<br />

e. C2H4 Eteno<br />

3. Para cada compuesto indique si el en<strong>la</strong>ce presente es covalente, iónico o una mezc<strong>la</strong> <strong>de</strong> covalente con<br />

iónico.<br />

4. Dadas <strong>la</strong>s siguientes molécu<strong>la</strong>s, indicar cuáles <strong>de</strong> los grupos funcionales que aparecen en <strong>la</strong> lista están<br />

presentes en cada una <strong>de</strong> el<strong>la</strong>s:<br />

a) Al<strong>de</strong>hído b) Alqueno c) Éster d) Amina e) Fenol f) Amida g) Alquino h) Nitrilo i)<br />

Cetona j) Éter k) Alcohol l) Anillo aromático<br />

HIBRIDACIÓN<br />

1


2.<br />

3.<br />

4.<br />

5.<br />

Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />

Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

6. Según <strong>la</strong> teoría <strong>de</strong> repulsión <strong>de</strong> los electrones <strong>de</strong> valencia cual <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras es <strong>la</strong> esperada<br />

para <strong>la</strong> molécu<strong>la</strong> <strong>de</strong> metano y por qué?<br />

Para cada estructura establezca:<br />

GEOMETRÍA MOLECULAR<br />

tipo <strong>de</strong> geometría molecu<strong>la</strong>r para cada átomo central.<br />

presencia <strong>de</strong> pares <strong>de</strong> electrones libres y pares en<strong>la</strong>zantes.<br />

estructura geométrica y ángulos <strong>de</strong> en<strong>la</strong>ce.<br />

2


Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />

Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

ALCANOS, ALQUENOS ALQUINOS-I<br />

<strong>1.</strong> Localice e i<strong>de</strong>ntifique los grupos funcionales <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes molécu<strong>la</strong>s:<br />

2. Trace estructuras que concuer<strong>de</strong>n con <strong>la</strong>s <strong>de</strong>scripciones (hay muchas posibilida<strong>de</strong>s).<br />

3. Proponga <strong>la</strong>s estructuras <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />

a) 1,3,7,7,8-pentabromo-4,4-dicloro-1,2,5-nonatrieno<br />

b) 1-isopropil-3-propil-cicloheptano<br />

c) 1-isopropil-3-propil-ciclopentano<br />

d) 3-isopropil-4-metil-hexano<br />

e) 5-bromo-3-cloro-6-metil-1-hepteno<br />

3


Universidad Manue<strong>la</strong> Beltrán<br />

Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

4. Asigne nombre IUPAC a <strong>la</strong>s siguientes estructuras:<br />

ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS II (REACCIONES E ISOMERIA)<br />

<strong>1.</strong> Realice <strong>la</strong> combustión total para los siguientes hidrocarburos, tenga en cuenta que <strong>de</strong>be reemp<strong>la</strong>zar en <strong>la</strong><br />

fórmu<strong>la</strong> general el valor <strong>de</strong> n.<br />

3 n 1<br />

C n H 2n 2 O 2 nCO 2 ( n <br />

2<br />

a. n= 8<br />

b. n= 4<br />

2. Complete <strong>la</strong>s siguientes reacciones <strong>de</strong> halogenación (realice los isómeros correspondientes):<br />

a. CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 + Cl2 luz/calor<br />

b. CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH3 + Br2 luz/calor<br />

c. CH3- CH2- CH2- CH3 + Cl2 luz/calor<br />

3. Halogene los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />

a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + Cl2 CCl4<br />

b. CH3- CH=CH- CH3 + Br2 CCl4<br />

d. CH3- CH =CH- CH3 + Cl2<br />

4. Hidrogenar los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />

1)<br />

H<br />

2<br />

O<br />

4


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Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + H2 Ni<br />

b. CH3- CH=CH- CH3 + H2 Pt<br />

c. CH3- CH =CH- CH2- CH2- CH2 CH3 + H2 Ni<br />

5. Hidrate los siguientes hidrocarburos insaturados:<br />

a. CH3- CH2- CH2- CH=CH2 + H2O H2SO4<br />

b. CH3- CH=CH- CH3 + H2O Pt<br />

c. CH3- CH =CH- CH2- CH2- CH2 CH3 + H2O H2SO4 / HgSO4<br />

6. Escriba falso o verda<strong>de</strong>ro según corresponda:<br />

a. ( ) La halogenación se presenta en todos los hidrocarburos<br />

b. ( ) Cuando un alqueno se hidrata produce una cetona<br />

c. ( ) Cuando un alquino (etino) se hidrata produce un al<strong>de</strong>hído<br />

d. ( ) La combustión total o completa <strong>de</strong> un alcano produce monóxido <strong>de</strong> carbono<br />

e. ( ) La hidratación <strong>de</strong> los alquenos produce alcoholes<br />

7. Diga el tipo <strong>de</strong> isomería que presentan cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras:<br />

C<br />

H 3<br />

CH 3<br />

CH<br />

HC CH<br />

CH<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

ISÓMEROS TIPO DE ISÓMEROS<br />

C<br />

H 3<br />

CH 3<br />

CH<br />

C<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

C<br />

CH 3<br />

5


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Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

AROMÁTICOS Y FENOLES<br />

<strong>1.</strong> Asigne un nombre IUPAC a cada uno <strong>de</strong> los siguientes compuestos, para los fenoles también escriba el<br />

nombre común:<br />

6


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Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

2. Complete <strong>la</strong>s siguientes ecuaciones químicas con el reactivo o producto correspondiente y escriba el<br />

nombre IUPAC para cada uno.<br />

A.<br />

B.<br />

C.<br />

7


D.<br />

E.<br />

F.<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

ALCOHOLES ÉTERES Y EPÓXIDOS<br />

<strong>1.</strong> Complete <strong>la</strong> tab<strong>la</strong> con <strong>la</strong> nomenc<strong>la</strong>tura correcta y el tipo <strong>de</strong> alcohol:<br />

2. Responda:<br />

8


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Área: Química. Química Orgánica<br />

3. Complete <strong>la</strong> siguiente tab<strong>la</strong>:<br />

C<br />

H 3<br />

OH<br />

REACCIÓN TIPO DE REACCIÓN NOMBRE <strong>DEL</strong> PRODUCTO<br />

CH 3<br />

H 2SO 4<br />

5. Determine el nombre correcto <strong>de</strong> los siguientes compuesto:<br />

COMPUESTOS CARBONÍLICOS, CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS DE ÁCIDOS<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

<strong>1.</strong> Escriba el nombre IUPAC para cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes estructuras químicas:<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

CH 3<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

COOH<br />

H<br />

HOOC<br />

O<br />

OH<br />

CHO<br />

CH 3<br />

O<br />

COOH<br />

C<br />

H 3<br />

HO<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

OH<br />

O<br />

H<br />

O<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

OH<br />

H 3 CO<br />

O OH<br />

O OH<br />

C<br />

H 3<br />

CH 3<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

H<br />

O<br />

H<br />

OH<br />

O<br />

CH 3<br />

CH 3<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

2. Escriba <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong> para cada uno <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />

hexanal<br />

3,5 – dimetil - 4 – propil octanal<br />

3 – etil – 2 - metil pentanal<br />

Ciclohexanona<br />

3 - metil- 2,5 - hexanodiona<br />

Ciclohexil isopropil cetona<br />

3,3 - dimetil octanal<br />

2 - pentanona<br />

3 - buten -2-ona<br />

2- metil-3- pentanona<br />

4-hexen- 2- ona<br />

Pentanal<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

3 – metil – 4 – propil octanal<br />

2 – metil propanal<br />

Ácido 2 - metil penta<strong>de</strong>canoico<br />

Ácido 3 - pentenoico<br />

2 – propin al<strong>de</strong>hído<br />

Ácido 3 – cloro - 2 - metil pentanoico<br />

Ácido 2 - hidróxi- 3 - bromo hepta<strong>de</strong>canoico<br />

Ácido ciclobutano carboxílico<br />

3. Empleando los siguientes términos complete los enunciados en b<strong>la</strong>nco<br />

Alcohol primario, cetonas, grupo carbonilo, Reducción, sp 2 , ácidos carboxílicos, al<strong>de</strong>hídos, ácidos débiles.<br />

a. La reacción más común <strong>de</strong> los al<strong>de</strong>hídos y cetonas es <strong>la</strong> ____________________<br />

b. Un _______________se pue<strong>de</strong> obtener a partir <strong>de</strong> <strong>la</strong> reducción <strong>de</strong> un al<strong>de</strong>hído<br />

c. Cuando se oxida una ___________ no se produce ninguna reacción.<br />

d. Los ____________ se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos<br />

e. _______________es un grupo funcional que está conformado por un átomo <strong>de</strong> carbono unido a un átomo<br />

<strong>de</strong> oxígeno por medio <strong>de</strong> un en<strong>la</strong>ce doble.<br />

f._____________________son compuestos muy importantes a nivel biológico ya que hacen parte <strong>de</strong><br />

sustancias indispensables en el metabolismo. Su grupo funcional es COOH<br />

g. De <strong>la</strong> misma manera que <strong>la</strong>s cetonas, el carbono <strong>de</strong>l grupo carboxilo tiene hibridación ____, por<br />

consiguiente, los grupos ácido carboxílico son p<strong>la</strong>nos con ángulos <strong>de</strong> en<strong>la</strong>ce <strong>de</strong> 120º <strong>de</strong>l C – C = O y <strong>de</strong>l O = C<br />

–O.<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

h. Los ácidos carboxílicos se comportan como ____________(que se ioniza <strong>de</strong> forma incompleta en solución<br />

acuosa), a pesar <strong>de</strong> ser ácidos más fuertes que los alcoholes y los fenoles.<br />

4. La siguiente estructura correspon<strong>de</strong> a:<br />

O<br />

CH 3<br />

5. La fórmu<strong>la</strong> general <strong>de</strong> un al<strong>de</strong>hído es:<br />

a)<br />

b)<br />

6. La fórmu<strong>la</strong> general <strong>de</strong> una cetona es:<br />

a)<br />

b) R<br />

e) R<br />

R<br />

R O<br />

7. El nombre correcto para <strong>la</strong> siguiente estructura es:<br />

c)<br />

d)<br />

a) Al<strong>de</strong>hído<br />

b) Ácido carboxílico<br />

c) Fenol<br />

d) Cetona<br />

e) Aromático<br />

c) R<br />

d)<br />

e) R<br />

R<br />

R<br />

R O<br />

R<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

O<br />

CH 3<br />

8. El nombre correcto <strong>de</strong>l siguiente compuesto es:<br />

C<br />

H 3<br />

CH 3<br />

9. El nombre correcto para el siguiente compuesto es:<br />

HO<br />

O<br />

C<br />

H 3<br />

C<br />

H 3<br />

O<br />

H<br />

CH 3<br />

a) Metil ciclohexeno cetona<br />

b) Fenil ciclohexeno cetona<br />

c) Metil fenil cetona<br />

d) Metil hexil cetona<br />

e) 2 – metil fenil cetona<br />

a) 4- etilheptanona<br />

b) 4- etilpentanal<br />

c) 3- propilhexanal<br />

d) 4-etilheptanal<br />

e) 4- metilheptanal<br />

a) Ácido 4-etilmetiloctanoico<br />

b) Ácido 4-metiletilheptanoico<br />

c) Ácido -5-etil- 5-metiloctanoico<br />

d) Ácido- 4- etil- 4- metiloctanoico<br />

e) Ácido -4,4-dimetiloctanoico<br />

10. Escriba si <strong>la</strong>s afirmaciones son FALSAS (F) o VERDADERAS (V)<br />

<strong>1.</strong> La reducción es el proceso opuesto a <strong>la</strong> oxidación ( )<br />

2. Según el número <strong>de</strong> grupos carboxilo presentes los ácidos<br />

carboxílicos pue<strong>de</strong>n ser: mono, di, tri o policarboxílicos<br />

3. Los al<strong>de</strong>hídos al ser tratados con agentes reductores producen ( )<br />

alcoholes secundarios<br />

4. Las cetonas al ser tratadas con agentes reductores producen alcoholes ( )<br />

secundarios<br />

5. Un alcohol primario se pue<strong>de</strong> obtener a partir <strong>de</strong> <strong>la</strong> reducción <strong>de</strong> un ( )<br />

al<strong>de</strong>hído<br />

6. Los al<strong>de</strong>hídos se oxidan con facilidad para formar ácidos carboxílicos ( )<br />

7. Cuando se oxida una cetona no se produce ninguna reacción ( )<br />

8. Uno <strong>de</strong> los <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> los ácidos carboxílicos son los éteres ( )<br />

( )<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

1<strong>1.</strong> Nombre cada uno <strong>de</strong> los siguientes <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> ácido. Cuando sea posible dar el nombre<br />

común y el nombre sistemático.<br />

12. Dibuja <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> los siguientes <strong>de</strong>rivados <strong>de</strong> ácido:<br />

a) 2-clorobutanoato <strong>de</strong> etilo<br />

b) o- toluamida<br />

e) formiato <strong>de</strong> etilo<br />

b) anhídrido butanoico etanoico<br />

d) bromuro <strong>de</strong> 2,3-dimetil -2-butenoilo<br />

f) N- isopropil –N- metil – 3- Heptenoilo<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

13. Re<strong>la</strong>cione <strong>la</strong> materia prima con el reactivo para dar los al<strong>de</strong>hídos y cetonas correspondientes.<br />

14. Prediga Los productos <strong>de</strong> <strong>la</strong> reacción <strong>de</strong>l acetal<strong>de</strong>hído y <strong>de</strong> <strong>la</strong> acetona con los siguientes<br />

reactivos<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

15. Establecer con que reactivos se pue<strong>de</strong> obtener ácido benzoico por oxidación <strong>de</strong> un alcohol<br />

primario, un al<strong>de</strong>hído y una metilcetona<br />

16. Completar el siguiente esquema, indicando los productos y los reactivos a<strong>de</strong>cuados. Nombrar<br />

cada uno <strong>de</strong> los compuestos que intervienen en <strong>la</strong> reacción.<br />

<strong>1.</strong><br />

AMIINAS Y AMIDAS<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

2 Cuál es el nombre <strong>de</strong> los siguientes compuestos:<br />

3 Nombre los reactivos, productos y tipo <strong>de</strong> reacción en <strong>la</strong> ecuación que se ilustra a continuación<br />

4<br />

5<br />

CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS<br />

<strong>1.</strong> ¿Cuáles <strong>de</strong> los carbohidratos glucosa, fructosa, ga<strong>la</strong>ctosa, ribosa, sucrosa, <strong>la</strong>ctosa, celobiosa y<br />

maltosa presenta cada una <strong>de</strong> <strong>la</strong>s siguientes características estructurales?. Tener en cuenta que<br />

hay más <strong>de</strong> una respuesta correcta para cada característica.<br />

a. Es una hexosa<br />

b. Es una aldosa<br />

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Departamento <strong>de</strong> Ciencias Básicas.<br />

Área: Química. Química Orgánica<br />

c. Es una cetosa<br />

d. Es una pentosa<br />

e. En su forma cíclica es una furanosa<br />

f. En su forma cíclica es una piranosa<br />

g. Es un azúcar reductor<br />

h. No es un azúcar reductor<br />

i. Es un glucósido con en<strong>la</strong>ces α(1-4)<br />

j. Es un glucósido con en<strong>la</strong>ces β(1-4)<br />

2. ¿Cuáles monosacáridos son producidos <strong>de</strong> <strong>la</strong> hidrólisis <strong>de</strong> los siguientes disacáridos?<br />

a. Sucrosa<br />

b. Maltosa<br />

c. Lactosa<br />

d. Celobiosa<br />

3. ¿Cuál es <strong>la</strong> diferencia entre un homopolisacárido y un heteropolisacárido?, mencione un<br />

ejemplo <strong>de</strong> cada uno y represente su estructura química<br />

4. Indique cuales polisacáridos aplican para <strong>la</strong>s siguientes caracterizaciones Celulosa, Quitina,<br />

a. Polisacárido <strong>de</strong> almacenamiento<br />

b. Polisacárido estructural<br />

c. Sus monómeros son unida<strong>de</strong>s <strong>de</strong> glucosa<br />

d. Sus en<strong>la</strong>ces glucosídicos son todos α (1-4)<br />

e. Son polímeros no ramificados<br />

f. Son homopolímeros<br />

g. Son heteropolíemeros<br />

5. Realice una reacción <strong>de</strong> hidrólisis para el siguiente triacilglicerol y represente <strong>la</strong> fórmu<strong>la</strong><br />

estructural <strong>de</strong> los 4 productos que obtiene junto con el nombre IUPAC <strong>de</strong> cada uno <strong>de</strong> ellos:<br />

6. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un fosfolípido e indique sobre el<strong>la</strong> cuál porción tiene características<br />

hidrofóbicas e hidrofílicas. Justifique su respuesta<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

7. Represente <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un esfingoglicolípido e indique sobre el<strong>la</strong> el en<strong>la</strong>ce amida y en<strong>la</strong>ce<br />

glicosídico<br />

PROTEÍNAS Y ÁCIDOS NUCLEICOS<br />

<strong>1.</strong><br />

2. El siguiente esquema muestra una propiedad <strong>de</strong> <strong>la</strong>s proteínas, cual es y cómo se<br />

explica?<br />

3. A continuación se muestra <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> un tripéptido, establezca el nombre <strong>de</strong>l péptido, los<br />

aminoácidos que lo forman y el carácter <strong>de</strong> cada uno <strong>de</strong> los aminoácidos.<br />

4.<br />

5.<br />

6.<br />

7. A continuación se muestra <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> dos bases nitrogenadas, establezca el nombre <strong>de</strong>l<br />

compuesto, el tipo <strong>de</strong> base y <strong>la</strong> cantidad <strong>de</strong> puentes <strong>de</strong> hidrógeno que pue<strong>de</strong>n formar:<br />

8. Dibuje <strong>la</strong> estructura <strong>de</strong> <strong>la</strong> ribosa y <strong>de</strong> <strong>la</strong> <strong>de</strong>soxiribosa y especifique <strong>la</strong> diferencia entre los dos<br />

carbohidratos.<br />

POLÍMEROS<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

<strong>1.</strong> Los polímeros se pue<strong>de</strong>n c<strong>la</strong>sificar <strong>de</strong> acuerdo a su comportamiento térmico y mecánico, en<br />

termoplásticos, e<strong>la</strong>stómeros y termoestables. Escriba <strong>la</strong>s características y dé ejemplos <strong>de</strong> cada tipo<br />

<strong>de</strong> polímero.<br />

A.<br />

B.<br />

C.<br />

TIPO DE POLÍMERO CARACTERÍSTICAS<br />

2. Cuando los polímeros tienen diferentes sustituyentes R en <strong>la</strong> ca<strong>de</strong>na C-C polimérica <strong>la</strong> disposición<br />

<strong>de</strong> estos grupos radica<strong>la</strong>rios origina diferentes configuraciones. Escriba frente a cada polímero el<br />

tipo <strong>de</strong> configuración isotáctica:<br />

a)<br />

b)<br />

c)<br />

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d)<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

3. Indique el tipo <strong>de</strong> polimerización que se presenta en cada caso.<br />

a)<br />

b.<br />

c.<br />

d)<br />

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Área: Química. Química Orgánica<br />

4. Realizar un mapa conceptual <strong>de</strong>l tema <strong>de</strong> polímeros<br />

5. Cuál es <strong>la</strong> diferencia entre polímeros y copolímeros? De dos ejemplos <strong>de</strong> cada uno.<br />

6. Haga un cuadro comparativo <strong>de</strong> los tipos <strong>de</strong> polimerización.<br />

23

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