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SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEAR) H + E + E + = Br +, NO 2 + , SO3, CH 3CH 2 + , CH3CO + • Benceno: rico en electrones Diferencia con alquenos y alquinos Mecanismo de la SEAr E + + + H E H E H E + E + H + - Sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por E + - NO adición electrófila Puede ser atacado por electrófilos -H + E 10
Reacciones de SEAr más importantes 1. Halogenación 2. Nitración 3. Sulfonación HNO 3 H 2SO 4 X 2 AlX 3 SO 3 H 2SO 4 NO 2 X Nitrobenceno Halobenceno SO 3H A. bencenosulfónico X X AlX3 HO NO2 H + H H O NO2 H O NO 2 11 H NO 2
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Derivados de ácidos arilacéticos:
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Ciclizina Cinarizina Ar Ar C N Anti
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Ar Ar C O DIFENILPIRALINA DIFENHIDR
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3.3. Compuestos diarilmetánicos Ar
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clorfenoxamina clemastina (antiH1)
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C) REACCIÓN DE GRIGNARD: difenidol
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3.4. Compuestos diariletilenicos Ar
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3.5. Éteres arilalquílicos Ar O R
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- Ariloxialquilaminas: Fenitoloxami
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Mecanismo eliminación H 3C H N CH
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3.6. Ácidos arenocarboxílicos y d
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■ A) Derivados del ácido salicí
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■ A) Derivados del ácido salicí
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■ B) Derivados del ácido p-amino
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■ B) Derivados del ácido p-amino
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● Anilidas: lidocaína y bupivaca
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●Sulfonamidas Ar S NH - Diurétic
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● SULFONAMIDAS ANTIBACTERIANAS C
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●Sulfonamidas antibacterianas SUL
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● Sulfonilureas: TOLBUTAMIDA anti
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