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• FUENTES NATURALES DE OBTENCIÓN FENOLES NATURALES Los flavonoides están ampliamente distribuidos entre los vegetales superiores y se encuentran prácticamente en todas las plantas superiores, sobre todo, en partes aéreas: hojas, flores y frutos. Algunos flavonoides son los responsables del color amarillo de ciertas flores. Las principales familias que contienen flavonoides son: Rutáceas, Poligonáceas, Compuestas y Umbelíferas. La presencia de flavonoides en las Algas no se ha demostrado hasta el momento. Aunque son frecuentes en Bryophytas (Musgos y Hepáticas), se trata de flavonoides stricto sensu, mayoritariamente de O- y C-heterósidos de flavonas y de derivados 0-urónicos. En Pteridophytas no es mayor la variedad estructural de flavonoides, las Psylotales y Selaginellales se caracterizan por la presencia de biflavonoides, las Equisetales por la de proantocianidoles. Los O-heterósidos de flavonoles dominan en los Heléchos que, según algunos autores, elaboran asimismo chalconas o proantocianidoles. En Gymnospermas, los proantocianidoles son bastante constantes y se obseva la presencia, en Cycadales y Coniferales (a excepción de Pinaceae) de biflavonoides, ausentes en Gnetales; la distribución de estos compuestos y de heterósidos de flavonas y flavonoles que los acompañan varía netamente, en este caso, en función del órgano (leño, corteza, hojas). La diversidad estructural de flavonas es máxima en Angiospermas: así una treintena de tipos de flavonoides se han podido identificar en las Asteraceae. Los heterósidos de flavonoides, hidrosolubles, se acumulan en las vacuolas y, según las especies, se concentran en la epidermis de las hojas o se reparten entre la epidermis y el mesofilo (aunque estos dos tejidos pueden acumular de manera específica estructuras diferentes, como se ha podido demostrar en algunos cereales). En el caso de las flores, se concentran en las células epidérmicas. Cuando los flavonoides se encuentran en la cutícula foliar, se trata casi siempre de geninas libres cuya lipofilia se incrementa por la mediación, parcial o total, de los grupos hidroxilo. Esto se refiere sobre todo a plantas de regiones áridas o semiáridas, generalmente provistas de estructuras secretoras. Los flavonoides se encuentran también en extractos de plantas como arándano, gingko. biloba, cardo, mariano o crataegus; en los botones florales de sófora, hojas de trigo sarraceno, hojas de eucalipto, hojas de ginkgo, fruto de cardo mariano. • ESTRUCTURA Los flavonoides son estructuras del tipo C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos (bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a través de un oxígeno. Se considera que su estructura deriva de la y-cromona (o benzo-y-pirona) con un fenilo en posición 2. Así pues, son 2-fenil-y-cromonas. Todos los flavonoides poseen un carbonilo en la posición 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo aromático y, por lo tanto, son polifenólicas. Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de Oheterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azúcar más frecuente. De los tres anillos, el anillo A se biosintetiza a través de la ruta de los policétidos y el anillo B y la unidad C3 (que forma el anillo C) proceden de la ruta del ácido shikímico. Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 8
FENOLES NATURALES • CLASIFICACIÓN Todos más de 4.000 los flavonoides naturales poseen un origen biosintético común y, por este motivo, un mismo elemento estructural básico, a saber un encadenamiento 2fenilcromano. Para su estudio sistemático se han clasificado en varias clases de acuerdo con las variantes estructurales que presenta la cadena central C3 <strong>1.</strong> Catequinas 2. Leucoantocianinas 3. Flavanonas 4. Flavanonoles 5. Flavonas 6. Antocianinas 7. Flavonoles 8. Chalconas 9. Dihidrochalconas 10. Auronas 1<strong>1.</strong> Isoflavonas PROPIEDADES DE LOS DIFERENTES TIPOS DE FLAVONOIDES Tipo de flavonoide Distribución Propiedades características Pigmentos de las flores rojos, Solubles en agua, λmax visible 515- ANTOCIANINAS malva y azules; también en 545 nm, cromatografía papel con hojas y otros tejidos BAW Principalmente incoloros, en LEUCOANTOCIANIDINAS duramen y hojas de plantas leñosas Producen antocianidinas (color extraíble en alcohol amílico) cuando el tejido se calienta 30 min. en HCL 2M Co-pigmentos principalmente Después de hidrólisis acida, dan FLAVONOLES incoloros en flores; muy manchas amarillas brillantes con luz extendidos en hojas UV en CCF forestal; λmax 350-386 nm Después de hidrólisis acida, dan FLAVONAS Como los flavonoles manchas marrones débiles en CCF forestal; λmax 330-350 nm Pigmentos de las flores Dan colores rojos con amoniaco (el CHALCONAS Y AURONAS amarillos; ocasionalmente cambio de color puede observarse in presentes en otros tejidos situ); λmax visible 370-410 nm FLAVANONAS Incoloros; en hojas y frutos, especialmente en Citrus Dan colores rojos intensos con Mg/HCI; ocasionalmente tienen un intenso sabor amargo ISOFLAVONAS Incoloros; a menudo en las raíces; solo comunes en la familia de las Leguminosas Cromatografía de papel con agua; no dan colores específicos Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 9
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