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• FUENTES NATURALES DE OBTENCIÓN
FENOLES NATURALES
Los flavonoides están ampliamente distribuidos entre los
vegetales superiores y se encuentran prácticamente en
todas las plantas superiores, sobre todo, en partes aéreas:
hojas, flores y frutos. Algunos flavonoides son los
responsables del color amarillo de ciertas flores. Las
principales familias que contienen flavonoides son:
Rutáceas, Poligonáceas, Compuestas y Umbelíferas.
La presencia de flavonoides en las Algas no se ha demostrado hasta el momento. Aunque
son frecuentes en Bryophytas (Musgos y Hepáticas), se trata de flavonoides stricto sensu,
mayoritariamente de O- y C-heterósidos de flavonas y de derivados 0-urónicos. En
Pteridophytas no es mayor la variedad estructural de flavonoides, las Psylotales y
Selaginellales se caracterizan por la presencia de biflavonoides, las Equisetales por la de
proantocianidoles. Los O-heterósidos de flavonoles dominan en los Heléchos que, según
algunos autores, elaboran asimismo chalconas o proantocianidoles. En Gymnospermas,
los proantocianidoles son bastante constantes y se obseva la presencia, en Cycadales y
Coniferales (a excepción de Pinaceae) de biflavonoides, ausentes en Gnetales; la
distribución de estos compuestos y de heterósidos de flavonas y flavonoles que los
acompañan varía netamente, en este caso, en función del órgano (leño, corteza, hojas).
La diversidad estructural de flavonas es máxima en Angiospermas: así una treintena de
tipos de flavonoides se han podido identificar en las Asteraceae.
Los heterósidos de flavonoides, hidrosolubles, se acumulan en las vacuolas y, según las
especies, se concentran en la epidermis de las hojas o se reparten entre la epidermis y el
mesofilo (aunque estos dos tejidos pueden acumular de manera específica estructuras
diferentes, como se ha podido demostrar en algunos cereales). En el caso de las flores,
se concentran en las células epidérmicas.
Cuando los flavonoides se encuentran en la cutícula foliar, se trata casi siempre de
geninas libres cuya lipofilia se incrementa por la mediación, parcial o total, de los grupos
hidroxilo. Esto se refiere sobre todo a plantas de regiones áridas o semiáridas,
generalmente provistas de estructuras secretoras.
Los flavonoides se encuentran también en extractos de plantas como arándano, gingko.
biloba, cardo, mariano o crataegus; en los botones florales de sófora, hojas de trigo
sarraceno, hojas de eucalipto, hojas de ginkgo, fruto de cardo mariano.
• ESTRUCTURA
Los flavonoides son estructuras del tipo C6-C3-C6, con dos anillos aromáticos
(bencénicos) unidos entre sí por una cadena de 3 carbonos ciclada a través de un
oxígeno. Se considera que su estructura deriva de la y-cromona (o benzo-y-pirona) con un
fenilo en posición 2. Así pues, son 2-fenil-y-cromonas. Todos los flavonoides poseen un
carbonilo en la posición 4 y las variaciones se producen en las posiciones 1, 2 y 3 de la
unidad C3 y en el anillo B. Son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo aromático y, por
lo tanto, son polifenólicas. Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de Oheterósidos
o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa, que es el azúcar más
frecuente. De los tres anillos, el anillo A se biosintetiza a través de la ruta de los
policétidos y el anillo B y la unidad C3 (que forma el anillo C) proceden de la ruta del ácido
shikímico.
Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 8