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• APLICACIONES FENOLES NATURALES Ambos tipos de taninos, hidrolizables y condensados, se emplean en la industria del cuero, por su gran poder curtiente, permitiendo obtener una amplia variedad de cueros, que se diferencian en flexibilidad y resistencia. Los taninos condensados se usan principalmente en la fabricación de adhesivos y resinas. Por ejemplo, aquéllos que han sido aislados de especies de Acacia, han servido para desarrollar adhesivos en frío y termofraguados, por tratamiento con úrea-formaldehído, o con copolímeros fenol-formaldehído, estos últimos usados en la fabricación de enchapes de madera a prueba de agua. También se menciona su empleo como precipitantes para suspensión de arcilla. Los taninos hidrolizables encuentran amplia aplicación debido a sus propiedades antioxidantes y su habilidad para formar complejos solubles e insolubles con las proteínas. Por ello se emplea en la industria de alimentos, farmacéutica y en cervecería. En este último campo, por ejemplo, se usan como estabilizadores de la cerveza: en el producto que no a sido recientemente preparado, las proteínas se combinan con los polifenoles para formar complejos que son responsables de la presencia de turbidez. Al agregar los taninos, el nivel de proteínas es disminuido a un valor apropiado y se aumenta así el tiempo de almacenamiento de la cerveza. En la industria farmacéutica, se emplean para contraatacar el efecto de los alcaloides y el envenenamiento por sales de metales, inactivándose éstos por precipitación. Sus principales acciones y usos son: o Antídotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides. o Astringentes. o Antisépticos. o Protectores. o Antioxidantes. o Efecto hipocolesterolémico. o Factores antinutrientes. En la industria de alimentos se puede por ejemplo, remover impurezas proteínicas por precipitación con taninos; emplearlo en la preservación y maduración de alimentos, aprovechando sus propiedades antisépticas y antioxidantes; así como en la clarificación del vino. Su aplicación en otros campos está orientada, por ejemplo, a la extracción de Pb, Fe, Ca, Ba, y Ra presentes en soluciones, por coprecipitación con gelatina y taninos; al efecto anticorrosivo en superficies de Fe, expuestos al medio ambiente; al empleo en la elaboración de tintas; como recubrimiento protector de Cinc y aleaciones del mismo metal. Toxicidad de los taninos: Las plantas medicinales que contienen taninos, utilizadas medicinalmente en las proporciones adecuadas, proporcionan remedios adecuados para el tratamiento de muchas enfermedades. Sin embargo un uso inadecuado de plantas que contienen proporciones inadecuadas de estos componentes resulta tóxica. Para ver más información sobre su toxicidad consultarla en el apartado de plantas venenosas. Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 6
FLAVONO IDES I FENOLES NATURALES • CARACTERÍSTICAS GENERALES Los flavonoides lato sensu son pigmentos casi universales en los vegetales. Casi siempre hidrosolubles, son responsables de la coloración de las flores, frutósjjiveces de las hojas. Así ocurre con los flavonoides amarillos (chalconas, auronas, flavonoles amarillos), con los antocianósidos rojos, azules o violetas. Si no son directamente visibles, contribuyen a la coloración por su papel de copigmentos: así ocurre con las flavonas y flavonoles incoloros que copigmentan y protegen a los antocianósidos. En algunos casos, la zona de absorción de la molécula se sitúa en el ultravioleta próximo: la coloración se percibe únicamente por los insectos que se sienten así eficazmente atraídos y guiados hacia el néctar y obligados por lo tanto a asegurar el transporte del polen que condiciona la supervivencia de la especie vegetal. Los flavonoides se encuentran también en la cutícula foliar y en las células epidérmicas de las hojas, asegurando así la protección de los tejidos contra los efectos nocivos de las radiaciones ultravioletas. Solubilidad Acidez Agentes quelantes Fluorescencia UV Oxidación Propiedades Fisicoquímicas Depende de la forma en que se encuentran: • Aglicones libres: son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcohólicas y solubles en disolventes orgánicos ya sean polares (etanol, metanol) o apolares (éter etílico, cloroformo). • Heterósidos: son solubles en agua y en mezclas hidroalcohólicas e insolubles en disolventes orgánicos apolares. Debido a las funciones fenol, son ionizables en medio básico, lo cual permite su identificación porque tienen reacciones coloreadas con ciertos compuestos. Producen generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a incoloras. Ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de formar complejos con metales como el Fe 3+ (FeCl3) o el Al 3+ (AlCl3). Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta (UV) que puede modificarse en medio básico, con los agentes quelantes, etc. Son sustancias fácilmente oxidables y, por lo tanto, antioxidantes porque se oxidan con mayor rapidez que otro tipo de sustancias. Reacción Reacciones de Identificación Reactivo Coloración • Reacción de la cianidina Mg • Reacción de Constantinescu • Reacción con FeCl3 • Ionización en medio básico 2+ /HCl Amarillo a Rojo AlCl3 Amarillo FeCl3 Azul-Verdoso NaOH o NH3 Amarillo Intenso Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 7
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