1. Fenoles Naturales AMYM.pdf - q-organicauce
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FENOLES NATURALES<br />
T aan ino i ss Hid i rro l i zz aab l ee ss<br />
Son ésteres formados por una molécula de azúcar (generalmente la glucosa) unida a un<br />
número variable de moléculas de ácidos fenólicos (ácido gálico o su dímero el ácido<br />
elágico). Los taninos hidrolizables son característicos de Dicotiledóneas. Se hidrolizan<br />
tanto por hidrólisis ácida o básica como por hidrólisis enzimática. Por destilación seca<br />
producen pirogalol (1,2,3-trihidroxibenceno). Al tratar los taninos hidrolizables con FeCl3<br />
aparece una coloración azul.<br />
• ESTRUCTURA<br />
T aan ino i ss Cond een ss aado ss<br />
(Catéquicos o proantocianidinas)<br />
Son dímeros o polímeros flavánicos con uniones carbono-carbono entre las diferentes<br />
unidades de flava-3-ol. Se forman por polimerización de las catequinas y leucoantocianos.<br />
Además de encontrarse en Dicoliledóneas se producen también en helechos y<br />
Gimnospermas. Son muy resistentes a la hidrólisis. Sólo resultan afectados por la<br />
hidrólisis ácida o enzimática (que rompe ciertos enlaces) y se convierten en<br />
antocianidinas, los cuales pueden polimerizar para formar los flobáfenos insolubles (color<br />
rojo intenso). Por destilación seca producen catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por este<br />
motivo, reciben también el nombre de taninos catéquicos. Al tratar los taninos<br />
condensados con FeCl3 aparece una coloración verde.<br />
Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 4
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