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FENOLES NATURALES
Aunque, por regla general, los heterósidos son hidrosolubles y solubles en alcoholes,
muchos de ellos poseen una escasa hidrosolubilidad (rutósido, hesperidósido). Las
geninas son, en su mayoría, solubles en disolventes orgánicos apolares; cuando
contienen al menos un grupo fenólico libre, se disuelven en disoluciones de hidróxidos
alcalinos.
Los flavonoides lipófilos de los tejidos superficiales de hojas (o de frondes) se pueden
extraer directamente con disolventes de polaridad media (diclorometano); seguidamente
habrá que separar las ceras y grasas que se extraen simultáneamente (se puede lavar en
principio con hexano pero la selectividad de este disolvente no es absoluta).
Los heterósidos pueden extraerse, normalmente en caliente, con acetona o alcoholes
(etanol, metanol) a los que se adiciona agua (20 a 50% según que la droga sea fresca o
seca). Se puede seguidamente realizar una evaporación a vacío y, cuando el medio
contenga solo agua, proceder a una serie de extracciones líquido-líquido con disolventes
no miscibles con el agua: con éter de petróleo que elimina clorofila y lípi-dos; con dietiléter
que extrae las geninas libres; con acetato de etilo que arrastra la mayoría de los
heterósidos. Los azúcares libres permanecen en la fase acuosa junto con, en caso de
fracaso, los heterósidos más polares.
La separación y purificación de los diferentes flavonoides se funda en las técnicas
cromatográficas habituales (sobre poliamida, celulosa, gel de Sephadex®, etc.). Al igual
que para la mayoría de los demás metabolitos secundarios de los vegetales, la CLAR
constituye en estos últimos años el método de elección en el arsenal de las técnicas de
aislamiento de heterósidos flavónicos (fases reversas Cg o C18 con disolventes de tipo
agua [o acetonitrilo, o THF] + metanol + ácido acético).
• APLICACIONES
Ambos tipos de taninos, hidrolizables y condensados, se emplean en la industria
del cuero, por su gran poder curtiente, permitiendo obtener una amplia variedad de
cueros, que se diferencian en flexibilidad y resistencia.
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:
Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser eficaces en el
tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células
cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.
Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el
músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al
flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la
genisteína y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de
enfermedades cardíacas.
Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos
no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los
flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la
quercetina.
Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la
formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y
una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.
Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de
colesterol y de triglicéridos.
Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la
probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la
Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 11