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C aa tt eequ in i aa ss Fl l aa vv aanono l ee ss An tto cc i aan in i aa ss Ch aa l ccon aa ss • METODOLOGÍA GENERAL DE EXTRACCIÓN ESTRUCTURAS L eeu cco aan tto cc i aan in i aa ss Au rron aa ss I sso ff l aa vvon aa ss FENOLES NATURALES Fl l aa vv aanon aa ss Fl l aa vvon aa ss Fl l aa vvono l ee ss Dih i id i rro cch aa l ccon aa ss Los flavonoides en general se extraen de muestras secas y molidas. La muestra se desengrasa inicialmente con éter de petróleo ó n-hexano, y el marco se extrae con etanol puro o del 70%. Este último es recomendado para garantizar la extracción de los más polares. El extracto obtenido se evapora con calentamiento no superior a los 50°C y se le hacen particiones sucesivas con éter etílico, acetato de etilo y n-butanol. Los flavonoides apolares quedan en la fase etérea, los medianamente polares en la fase acetato de etilo y los más polares en el n-butanol. Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 10
FENOLES NATURALES Aunque, por regla general, los heterósidos son hidrosolubles y solubles en alcoholes, muchos de ellos poseen una escasa hidrosolubilidad (rutósido, hesperidósido). Las geninas son, en su mayoría, solubles en disolventes orgánicos apolares; cuando contienen al menos un grupo fenólico libre, se disuelven en disoluciones de hidróxidos alcalinos. Los flavonoides lipófilos de los tejidos superficiales de hojas (o de frondes) se pueden extraer directamente con disolventes de polaridad media (diclorometano); seguidamente habrá que separar las ceras y grasas que se extraen simultáneamente (se puede lavar en principio con hexano pero la selectividad de este disolvente no es absoluta). Los heterósidos pueden extraerse, normalmente en caliente, con acetona o alcoholes (etanol, metanol) a los que se adiciona agua (20 a 50% según que la droga sea fresca o seca). Se puede seguidamente realizar una evaporación a vacío y, cuando el medio contenga solo agua, proceder a una serie de extracciones líquido-líquido con disolventes no miscibles con el agua: con éter de petróleo que elimina clorofila y lípi-dos; con dietiléter que extrae las geninas libres; con acetato de etilo que arrastra la mayoría de los heterósidos. Los azúcares libres permanecen en la fase acuosa junto con, en caso de fracaso, los heterósidos más polares. La separación y purificación de los diferentes flavonoides se funda en las técnicas cromatográficas habituales (sobre poliamida, celulosa, gel de Sephadex®, etc.). Al igual que para la mayoría de los demás metabolitos secundarios de los vegetales, la CLAR constituye en estos últimos años el método de elección en el arsenal de las técnicas de aislamiento de heterósidos flavónicos (fases reversas Cg o C18 con disolventes de tipo agua [o acetonitrilo, o THF] + metanol + ácido acético). • APLICACIONES Ambos tipos de taninos, hidrolizables y condensados, se emplean en la industria del cuero, por su gran poder curtiente, permitiendo obtener una amplia variedad de cueros, que se diferencian en flexibilidad y resistencia. Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en: Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser eficaces en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado. Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la genisteína y la luteolina. Se ha estudiado que los flavonoides reducen el riesgo de enfermedades cardíacas. Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la quercetina. Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una prevención de muchas enfermedades cardiovasculares. Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y de triglicéridos. Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la Andrea Yánez Moreno QUÍMICA ORGÁNICA II 11
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