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68. Representa mediante flechas la ruptura y formación de enlaces que tiene lugar en la siguiente reacción. Indica si el radical mayoritariamente formado será A ó B. + S S + A B 71. Dibuja: a) tres isómeros constitucionales con fórmula molecular C3H8O. b) todos los isómeros costitucionales posibles para la fórmula molecular C4H10O. c) los isómeros cis y trans del 1-etil-3-metilciclobutano, del 3,4-dimetil-3hepteno 72. Dibuja las proyecciones de Fischer de los siguientes hidrocarburos, indicando las distintas conformaciones que pueden adoptar por orden de estabilidad: a) CH3CH 2CH3; b) CH3CH 2CH2CH3 73. Dibuja la curva de energía conformacional para el 2-metilbutano y el 1,2-diclorobutano. 74. Usando las proyecciones de Newman, dibuja el confórmero más establ e para los siguientes compuestos: a. 3-metilpentano, considerando la rotación alrededor del enlace C2-C3 b. 3-metilhexano, considerando la rotación alrededor del enlace C3-C4 c. 3,3-dimetilhexano, considerando la rotación alrededor del enlace C3- C4 75. Dibuja el confórmero más estable. a) Ph b) t-Bu c) Ph CH 3 t-Bu Cl <strong>Problemas</strong> fundamentos de Química Orgánica (IA-16) 8 S OH OH OH 76. Sabiendo que E(CH 3-H)=0.9 Kcal/mol E(Br-H)=0.4 Kcal/mol E(H-OR)=0.35 Kcal/mol Indica qué confórmero es más energético: a) b) c) Br OCH 3 i-Pr OCH 3 OCH 3 t-Bu F d) I 77. Representa las conformaciones de silla de cada uno de los siguientes compuestos. Indica que confórmero es más estable y ordena los seis compuestos según sus estabilidades decrecientes. a. cis-1,2-dimetilciclohexano b. trans-1,2-dimetilaciclohexano c. cis-1,3-dimetilciclohexano d. trans-1,3-dimetilaciclohexano e. cis-1,4-dimetilaciclohexano f. trans-1,4-dimetilciclohexano 78. ¿Cuales de los siguientes compuestos son quirales? Cl Cl Cl 79. Dibuja los enantiómeros de los siguientes compuestos usando las fórmulas en perspectiva: a)CH3CHBrCH 2OH b) ClCH 2CH 2CHCH3CH 2CH3 c) CH 2CHCH3CHOHCH3 Cl Cl Cl Cl Ph
o S: 80. Indica si cada una de las siguientes estructuras tiene configuración R a) CH(CH3) 2 c) C CH2CH3 H3C CH2Br b) CH2Br d) C CH2CH2Cl H3CH2C OH 81. En la molécula de ácido 2-ciano-5,5-dicloro-3-metil-4-ciclohexanona- 1-caboxílico: a) ¿Cuántos isómeros son posibles? b) ¿Cuántos pares de enantiómeros puede esperarse que existan? c) Dibuja la conformación preferente del isómero más estable. H2C H 2 C Cl OH 82. indica cual de los siguientes compuestos serán quirales: a) b) c) CO2H HO2C O2N CO2H CH 2 CH2 H 2 C H 2 C NO 2 HO2C CO2H NO2 O2N d) e) f) HO 2 C CH2 CH 2 <strong>Problemas</strong> fundamentos de Química Orgánica (IA-16) 9 H 2 C H2C HO2C NO2 NO2 HO2C HO2C HO 2 C g) h) i) H H C C C H H C C C H H C C C Ph CO2H HO2C Ph H Ph CH 2 CH 2 83. Indica si son iguales los siguientes compuestos: d) CH 3 a) H3C H H b) H CH3 H H3C CH3 H CH3 H 3C CH 3 H H CH 3 CH 3 H 3C H H e) H H CH3 f) H CH 3 CH 3 h) CH i) 3 H CH3 CH 3 H 3C H CH 3 c) H 3C H 3C H H H H CH 2CH 3 84. Indica la configuración de los siguientes compuestos: H3C H H H CH 3 H H CH 2CH 3 a) Et b) OEt c) CH=CH2 d) COCH3 H HO CH3 HO H CH3 H3C Et Ph H3C CH=CHCH3 CH=CH2 e) Br c) g) h) CO CH3 2H Cl Et OHC H2N CH2SH HO CH3 H CH2SCH3 CH 3 HO H Cl H CH 3 85. Dibuja la proyección de Fischer de cada compuesto indicando la configuración del estereocentro: a) R-3-metilpenatnol c) (2S,3R)-2,3-dicloropentano b) S-2,3-dimetilhexano d) (2R,3S)-1,2,3-butanotriol
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