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Química Farmacéutica temas 1-3.
Apellidos Nombre
Grupo
1. (10 puntos)
a) La cetirizina es resultado de la oxidación del alcohol primario presente en la
hidroxizina, un antihistamímico H1 con efectos sedantes. Justifica la modificación
estructural realizada (2.5 puntos).
H
O
Cl C N N
OH
hidroxizina
O
H
O
Cl C N N
OH
cetirizina
b) (5 puntos)
i) ¿Es lo mismo fármaco y medicamento? Si no es así, indica las diferencias.
ii) ¿Es lo mismo principio activo y droga? Si no es así, indica las diferencias.

2. (10 puntos)
i) Una posible estrategia sintética en la preparación del antitusivo pentoxiverina es la
que se muestra a continuación:
SOCl 2
CN
E
NaNH 2
F
A
Br
- HBr
Br
B
NaNH2 - HBr
C
H2SO4 hidrólisis
fuerte
D
O
C
O
O
Pentoxiverina
N CH 3
a) Completa la secuencia de síntesis de la pentoxiverina ( 3 puntos)
b) Propón un mecanismo para la reacción que tiene lugar entre E y F para dar la
pentoxiverina (1 punto)
ii) La síntesis de la difenhidramina se lleva a cabo según el esquema indicado a
continuación.
a) Propón razonadamente las estructuras de los compuestos de la secuencia
sintética (3 puntos).
ii) Justifica la actividad que podrías esperar de la difenhidramina de acuerdo con su
estructura (3 puntos).
O
H O
+
+
Me 2NH
PhMgBr
H2O
H +
A
Na
B
Cl 2SO
C D
CH 3
Difenhidramina