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Química Orgánica III
Tema 1 Problemas Ácidos Carboxílicos
1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos.
Cuando sea posible, dar nombre común y nombre sistemático
a) Cl
b)
CH 3 CH COOH
d)
CH 3
f)
CH
CH 2
CH
CH 2
CH 3
CH 2
COOH
CH
COOH
CH 3
g)
F
CH
F
C
F
CH 2
e)
CH 3
COOH
CH
COOH
CH 2
C
O
c)
CH 3
CH
CH
CH 3
COOH
CH
CH 3
COOH
CH 3
COOH
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes ácidos carboxílicos.
Cuando sea posible, dar nombre común y nombre sistemático
a)
HO
d)
CH 3
Br
OH
COOH
COOH
h)
b) c)
COOH
H 2 N
Cl
e)
COOH
Cl
CH
CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH H
f)
CH 3
H CH-COOH
COOH

Química Orgánica III
3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.
a) ácido 3-metilpentanoico b) ácido m-toluico c) ácido beta-metil caproico
d) ácido piválico e) ácido hexanodioico f) acetato de potasio
g) ácido tricloroacético h) ácido cis-7-bromo-4-heptenoico i) ácido alfa-fenil-valérico
4. Escriba las fórmulas de los siguientes ácidos carboxílicos
a) ácido fenilacético b) benzoato de calcio c) ácido 2-metil-4-etiloctanoico
d) ácido tereftálico e) ácido maleico ff) ácido málico
5. Dar el nombre de los siguientes ácidos dicarboxílicos:
a)
COOH
COOH
c)
b)
HOOC - CH - COOH
CH 3
HOOC CH - CH2 - COOH
Br
d)
HOOC CH - CH - COOH
e)
Br Br
COOH
COOH

Química Orgánica III
6. A la acidez de los ácidos carboxílicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes.
Completa la reacción del ácido acético con una base y la estabilización del ion carboxilato,
coloca los pares de electrones sin compartir
CH 3
O
C
O H + (-) OH + H2O ion acetato
7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:
a) CH3CH2COOH b) CH3CH2CHClCOOH c)
CH3CHBrCOOH CH3CHClCH2COOH CH3CBr2COOH ClCH2CH2CH2COOH d) CH3CH2OH e) CH3COOH f)
OH
SO3H g)
CH 3 COOH
HCOOH CH 3 COOH Cl 3 CCOOH
ClCH 2 COOH
8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series
a)
b)
CH 3
F
O 2 N
O
OH
F
O
OH
O
OH
CH 3
F
F
F
O
O
OH
OH
Cl
O
CH 3 CH(NO 2 )COOH
CH 3 CH(Cl)COOH
CH 3 CH(CN)COOH
O
O 2 N
OH
OH
COOH
9. EL ácido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y débiles NaHCO3 ¿Qué
reacción se realiza en cada caso?
COOH
COOH
NaOH NaHCO 3
COOH
NO 2
COOH

Química Orgánica III
10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al ácido benzoico por oxidación de un
alcohol primario, un aldehído, una metil cetona y un alquil benceno.
CH 3
COOH
Reacciones de oxidación para la obtención de ácido benzoico
O
CH 3
alcohol
primario
tolueno acetofenona
aldehído
CH 2 - OH
CHO
11. Mostrar como podría convertir bromo benceno y ciano benceno en ácido benzoico por
medio de una carboxilación o de una hidrólisis
Reacciones de carboxilación o hidrólisis para la obtención de ácido benzoico
COOH
Br CN
bromo benceno ciano benceno
12. Da el nombre común y científico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes
derivados de ácido:
a)
O O
b)
O
c) CH3 O
Cl
CH3 O
O- CH3 d)
CH 3
O
O
CH 3
e)
O
N
CH 3
CH 3
f)
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CN
CH 3
O
g)
NH - CH 3

Química Orgánica III
13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de ácido:
a) N,N-diacetilbenzamida
b) anhídrido succínico
c) anhídrido ftálico d) isovalerato de etilo
e) acetonitrilo f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificación del ácido acético con etanol a acetato de etilo.
CH 3
O
OH
pérdida del protón
produce el éster
+ H +
+ H 3 O +
H 2 O
ácido carboxílico
protonado
catión estabilizado
por resonancia
CH 3 CH 2 OH
mucleófilo
- H 2 O
intermediario
tetrahédrico
hidrato de éster
+ H +
+ H +
hidrato protonado
15. Complete el mecanismo de reacción de la formación del acetato de etilo a partir de
cloruro de acetilo y etanol.
CH 3
O
Cl
+
nucleófilo
CH 3 CH 2 OH
+ Cl -
pérdida
del
cloruro
intermediario tetrahédrico
acetato de etilo
desprotonación
+ HCl

Química Orgánica III
16. Completa el esquema añadiendo los productos y reactivos adecuados,
a b
17. Completa el siguiente esquema
b)
c)
ácido carboxílico
2 H 2 O +
CH 3 CH 2
a)
O
éster
SOCl 2
CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH 2
O
O
O
CH 3
O
O
O
Cl
cloruro de propionilo
O
CH 2 CH 3
2
Ca 2+
NH 2
O
AlCl 3
ONa
e
amida
c
d
CH 3 CH 2
anhídrido
cetona
18. Complete el mecanismo de reacción de la formación del anhídrido propiónico a partir
del ácido propiónico y de cloruro de propionilo
O
CH 3 - CH 2 - C - Cl
+
HO
O
HCl +
CH 3
intermediario
tetrahédrico
O O
CH 3 - CH 2 - C - O - C - CH 2 - CH 3
O
OH
pérdida del cloruro
y desprotonación
anhídrido propiónico
+ Cl -

Química Orgánica III
19. Complete la síntesis y la obtención de los derivados a partir de propanoato de etilo
O
CH 3
O
O
CH 3
a
b
NaOH
20. Complete el mecanismo de reacción de la formación de la N-ciclohexil propionamida a
partir del propionato de etilo y anilina
CH 3
O
O
NH 2
CH 3
HOCH 2 CH 3
intermediario tetrahédrico
+
CH 3
O
N
H
CH 3
CH 3
(c)
O
Cl
H
N
N-fenil-propanamida
+ - OCH 2 CH 3
perdida del alcoxi
y desprotonación
21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtención de propionitrilo a partir de
bromuro de etilo b) para la conversión del propionitrilo en propanamida y (c) la obtención
de propanoato a partir de propionitrilo
(a)
(b)
c)
CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH 2 CN CH 3
CH 3 CH 2 CN
CH 3 CH 2 CN
CH 3
O
O
NH 2
_
O
+ NH 3