QUÍMICA ORGÁNICA I CIBEX - Cátedras

QUÍMICA ORGÁNICA I
CIBEX
GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS 1° PARTE
2012
01/08/2012
Facultad de Ciencias Exactas UNLP
Química Orgánica

Química Orgánica I - CIBEX 2012
MEDIDAS DE SEGURIDAD TENDIENTES A EVITAR ACCIDENTES EN EL
LABORATORIO
PROTECCIÓN DE LOS OJOS
SE DEBEN USAR ANTEOJOS DE SEGURIDAD siempre que se trabaje en el
Laboratorio para proteger los ojos de posibles explosiones o salpicaduras
Se debe evitar mirar por la boca de los tubos de ensayo o de balones al trabajar en el
Laboratorio.
PRECAUCIONES CONTRA INCENDIOS
Debe tenerse en cuenta que LA MAYORÍA DE LOS SOLVENTES UTILIZADOS EN
EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SON INFLAMABLES, por lo tanto
deben tenerse en cuenta las siguientes precauciones :
NUNCA DEBE USARSE UN MECHERO para destilar, calentar o evaporar solventes
inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC, por ejemplo, metanol, etanol,
acetona, benceno, hexano, etc.
Los solventes inflamables deben guardarse en recipientes bien cerrados y lejos de la luz,
y lejos de las mesadas de trabajo, en lugares especialmente destinados para ellos.
Los solventes inflamables deben mantenerse alejados de mecheros encendidos.
NUNCA SE DEBEN VOLCAR SOLVENTES EN LA PILETA, SINO EN
RECIPIENTES PROVISTOS PARA TAL FIN..
EXTINCIÓN DE INCENDIOS
Es importante respecto de este punto :
Conocer de antemano la ubicación de los matafuegos en el laboratorio
Recurrir con urgencia al personal docente
PRECAUCIONES GENERALES
AL TRABAJAR EN EL LABORATORIO COLOCARSE SIEMPRE GUANTES
ES FUNDAMENTAL SER LIMPIO Y ORDENADO EN EL TRABAJO DE
LABORATORIO. En caso de derramarse algún líquido o sólido sobre la mesa o el
suelo, se deberá limpiar inmediatamente.
Los agentes oxidantes fuertes y los productos fácilmente oxidables (agentes reductores)
deben mezclarse con gran cuidado y en cantidades pequeñas
Nunca se debe añadir ácido nítrico a un recipiente que contenga alcohol u otro producto
fácilmente oxidable (la reacción entre el ácido nítrico y los agentes reductores orgánicos
puede ser tan violenta que vaya acompañada de una explosión peligrosa.
Los gases tóxicos o molestos se deben absorber en agua o en una solución adecuada,
trabajando BAJO CAMPANA.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
Los grifos de agua y de gas deben permanecer siempre cerrados, excepto cuando se
están usando.
Los residuos insolubles, como papeles de filtro, trozos de varillas de vidrio, cerillas
apagadas, tapones de corcho, etc., se deben echar a los cubos de basura, pero NUNCA
EN PILETAS O DESAGÜES.
NUNCA DEBE TRABAJAR EN EL LABORATORIO UNA PERSONA SOLA, ya
que cualquier pequeño accidente no tendrá apenas consecuencias si hay alguien que
pueda prestar ayuda, pero puede tener serias consecuencias si no hay nadie cerca.
No se debe sacudir por ninguna causa ningún objeto de vidrio, ni apuntar con recipiente
alguno hacia donde se encuentre otra persona, ni hacia uno mismo.
Jamás se debe echar residuos de sodio al cubo de basura ni a la pileta. Se guardarán
sobre kerosene y se entregarán al personal docente.
Nunca se debe calentar un sistema completamente cerrado, sobre todo si se va a
desprender algún gas; siempre se debe dejar un orificio o una salida de tamaño
adecuado.
El trabajo con productos tóxicos, irritantes, malolientes o molestos SIEMPRE DEBE
LLEVARSE A CABO BAJO CAMPANA.
ANTE CUALQUIER DUDA CONSULTAR AL PERSONAL DOCENTE
Muchas de las inundaciones que ocurren en las mesadas de trabajos se originan al saltar
una de las gomas que conducen agua a través de un refrigerante debido a la fuerte
presión de la corriente de agua; generalmente una corriente de agua suave consigue la
refrigeración de agua necesaria
MODO DE PREPARAR LAS PRACTICAS Y EL CUADERNO DE
LABORATORIO
Antes de concurrir al TP, es necesario:
Leer detenidamente el procedimiento operativo de la práctica que se va a realizar.
Buscar en un libro de texto la teoría referente a la práctica y estudiarla detenidamente
Escribir en el cuaderno de Laboratorio los elementos necesarios para llevar a cabo el
trabajo en forma adecuada. Solamente se deben omitir las observaciones que no puedan
escribirse hasta después de realizada la experiencia.
Buscar en un catálogo las frases de riesgo y seguridad de los reactivos empleados, a fin
de tomar las precauciones necesarias previo al desarrollo del TP .
LA OBSERVACIÓN CUIDADOSA DE UN PLAN DE TRABAJO EN EL
LABORATORIO ES FUNDAMENTAL PARA SACAR PROVECHO DEL MISMO
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FORMA DE PRESENTAR EL INFORME DE UN TRABAJO PRÁCTICO
Título del trabajo práctico
Integrantes del grupo
Objetivo: Se debe describir, en forma breve, cuál es el fin perseguido en el TP
Ej: Síntesis, aislamiento, purificación y control de pureza de ….
Fundamento: Es necesario indicar en qué se basa el TP en no más de 5 renglones
Ej: * En el caso de una síntesis, mostrar la ecuación química balanceada y, si fuera
necesario el mecanismo de la misma.
* Breve exposición teórica, en el caso de usar una técnica determinada.
Técnica: en este punto es importante tener en cuenta que NO DEBE reproducirse la Guía
de TP, sino se debe hacer una breve descripción de lo que se hizo. Ej: “se colocaron x g de
z en un balón…”, “se calentó la mezcla a x ºC…” etc. Se deben anotar todos los detalles
observados en el transcurso de la experiencia (color, olor, desprendimiento de gas, etc.), así
como también la ocurrencia de algún accidente o imprevisto.
Equipos empleados: Dibujar los equipos utilizados durante el TP.
Datos Bibliográficos: indicar brevemente los datos físicos de los reactivos y productos de
reacción. Detallar, también, los factores de riesgo R y seguridad S.
Resultados: Detallar los resultados obtenidos, como así también datos de reactivos o
condiciones de trabajos que fueran relevantes.
Ej: * Expresar las cantidades pesadas o medidas de reactivos y de productos.
* En caso de síntesis de un compuesto, mostrar los cálculos de exceso y defecto
de reactivos.
* Calcular el rendimiento porcentual de la técnica de acuerdo a estos datos.
* Informar temperaturas y/o presiones de trabajo en el caso de una destilación o
evaporación; como así también el volumen de solvente empleado en el caso de
una recristalización.
* Informar la pureza del producto obtenido (pf., índice de refracción, etc.),
Conclusiones: Justificar adecuadamente los resultados obtenidos, discutiendo los mismos
y elaborando las conclusiones correspondientes. Analizar la pureza de los productos
obtenidos mediante comparación con los datos bibliográficos.
No incluir las preguntas orientativas y sus respuestas. En lo posible el informe no debe
superar dos hojas
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
El informe en caso de hacerse a mano debe estar PROLIJO y escrito
CON LAPICERA, a excepción quizás de los dibujos.
IMPORTANTE: NO DEBE TOMARSE EL INFORME DE TP COMO
UNA GUÍA DE ESTUDIO SINO SOLAMENTE COMO UN INFORME
PERSONAL ACERCA DE LO QUE REALIZÓ EN EL TRABAJO
PRACTICO
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
SEMINARIO: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
El presente temario debe ser resuelto haciendo uso de las reglas de la IUPAC pertinentes
a cada caso y teniendo en cuenta los principios generales que se detallan junto a las
mismas. Sepa que puede recurrir a buscar información en internet en caso de duda acerca
de alguna estructura.
1- Nombrar los siguientes compuestos:
a) CH3 CH2 CH3 b)
CH 3 CH CH CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
d) CH2 e)
CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
5
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
CH 2
CH 3
H 2C
CH 2-CH 3
c) CH3 CH CH2 CH3
CH 2
CH 3
2- Escriba la estructura de los siguientes radicales con nombre trivial
a) Isopropilo
b) Isobutilo
c) Secbutilo
d) Neopentilo
e) Terbutilo
3- Escriba la estructura de los siguientes compuestos halogenados
a) ioduro de metilo
b) 3-cloro-5-metilheptano
c) 2-bromo-3-clorobutano
d) 5-etil-1-fluor-3,3,6-trimetilheptano
e) 3-cloro-5-(1-cloroetil)-3-etil-2,5-dimetiloctano
f) diclorometano
CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3
4- Nombre los siguientes compuestos pertenecientes a la familia de los alquenos y alquinos
5

a) b)
CH 2 CH CH 2 CH 3
d) e)
CH 3 C CH CH CH CH 2 CH 3
g)
CH 3
Cl Br
CH3 CH CH3
CH C CH 2 CH CH 2 h)
CH 3
CH 3 CH CH CH 3
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c) CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3 f) CH C CH2 CH 3
Cl Br
CH 2 C C C CH CH 2 CH 3
CH CH 2 CH 3
5- Para nombrar los siguientes compuestos debe seleccionarse la cadena principal. Marque
en ellos la cadena principal y justifique su elección y nombre el compuesto.
CH 3
a) b)
CH2 C CH 2 C CH 2
CH 2
c) d)
H 3 C CH 2 CH CH 2 CH 2
HC
CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2
CH 2
CH 2
HO CH CH3 CH 3
CH 2 CH CH 3
6- Nombre los siguientes hidrocarburos cíclicos
Cl
a) b) c)
d) e) f)
g)
CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH 2 OH
CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
H 2 C C CH CH CH 2
Cl
CH 2
CH 2
CH 2 C CH
CH 3
6

7- Escriba la estructura de los siguientes compuestos aromáticos:
Química Orgánica I - CIBEX 2012
a) benceno b) tolueno c) m-clorotolueno d) p-xileno e) o-bromoetilbenceno
f) 2,4,6-trinitrotolueno g) nitrobenceno
8- Escriba la estructura de los siguientes radicales:
a) 2,4-dietil-1-metilhexilo d) fenilo
b) 2-propenilo e) bencilo
c) 1-propenilo f) 3,4-dimetil-2-ciclohexenilo
9- Escriba las estructura de los siguientes alcoholes, fenoles y éteres
a) Isopropanol b) 2-propen-1-ol c) etilfeniléter d) éter etílico
e) fenol f) alcohol bencílico g) m-nitrofenol h) p-metoxifenol
10-Nombrar los siguientes alcoholes, fenoles y éteres:
c)
a)
OH
OH
b)
d)
O
OH
11-Escribir la estructura de los siguientes aldehídos y cetonas:
a) Acetona (propanona) b) formaldehído (metanal) c) 2-pentanona
b) Fenilmetilcetona (acetofenona) g) benzaldehído g) 3-pentanona
12- Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas.
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a)
c)
e)
O
O
H
O
H
b)
d)
O
O
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13) Escribir la estructura de los siguientes ácidos carboxílicos, derivados de ácidos
carboxílicos y sales.
a) Ácido acético b) ácido fórmico c) anhídrido acético d) acetato de
etilo
e) acetonitrilo f) acetanilida g) ácido benzoico h) benzoato de
metilo
i) N,N-dimetilformamida j) cloruro de acetilo k) benzoato de sodio
l) metóxido de sodio m) etóxido de sodio n) fenóxido de potasio
o) terbutóxido de potasio p) cloruro de anilinio
14) Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos.
a) O
b)
Cl
c) d)
e)
O
HO
F
N
O
O
NH2
15) Escribir la estructura de las siguientes aminas
f)
O
a) Anilina b) dimetilamina c) bencilamina d) N-etil-3-cloroanilina
b) N,N-dietilpropilamina
O
OH
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SEMINARIO: PURIFICACION DE SÓLIDOS
Química Orgánica I - CIBEX 2012
1- Como resultado de una síntesis se obtuvo un producto crudo que contiene, en un
porcentaje mayoritario, una sustancia A, muy importante desde el punto de vista sintético
debido a sus propiedades anticonvulsionantes. Se encuentra que dicha sustancia está
impurificada con otras dos: B y C. El siguiente gráfico muestra las curvas de solubilidad de
las tres sustancias en etanol:
Solubilidad (g/100 ml)
T (°C)
a-Describa paso a paso cómo elimina ambas impurezas, fundamentando su respuesta.
b-¿Qué criterio utilizaría para dar por finalizada la purificación del sólido A por
recristalización?
c- Indique qué criterios de pureza podría utilizar, indicando los detalles
experimentales, tanto en el caso de conocer los datos de la sustancia en la literatura, como
en el caso de tratarse de una sustancia desconocida.
d- ¿Puede utilizar el p.f. mezcla como criterio de identidad? ¿Cómo y en qué casos?
2- Se desea recristalizar naftaleno (p.f. 80ºC), pero sólo se dispone de los siguientes
solventes: agua, en la cual es prácticamente insoluble, y metanol, en el que es muy soluble.
Indique los pasos a seguir para recristalizar el naftaleno con los solventes mencionados.
3- Se desea recristalizar ácido benzoico a partir de 10g de una muestra que contiene 80%
del mismo.
a-¿Qué cantidad de agua será necesaria si se realiza la disolución a 80ºC?
b-¿Y a 95ºC?
c-¿Qué cantidad de ácido benzoico recuperará en cada caso si enfría a 10ºC y filtra?
d-¿Qué cantidad recuperará en b- enfriando a 5ºC y filtrando?
e- ¿Puede extraer alguna conclusión?
Tabla. Solubilidad de ácido benzoico en agua, en g/100ml, a distintas temperaturas, en ºC:
Temperatura (°C) 5 10 18 80 95
Solubilidad (g/100 ml) 0,17 0,21 0,27 2,75 6,8
4- Un compuesto orgánico tiene un punto triple a una temperatura de 150ºC y a una
presión de 231 torr.
B
A
C
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
a-¿En qué condiciones de presión y temperatura trabajaría para purificar este
compuesto por sublimación?
b-Indique sobre una gráfica P vs. T, cómo llegaría a dichas condiciones a partir de las
condiciones ambientales.
5-¿Cómo utiliza el punto de fusión de una sustancia como criterio de pureza?
6- Dos sólidos de idéntico aspecto tienen el mismo punto de fusión ¿Puede asegurar que
son la misma sustancia?
7- Si se tienen dos muestras sólidas de idéntico punto de fusión pero usted supone que son
diferentes ¿Cómo haría para corroborar su suposición?
8- Se dispone de una muestra de ácido benzoico de punto de fusión 122°C. Explique cómo
variará el punto de fusión y por qué en los siguientes casos:
a) El ácido benzoico está impurificado
b) El ácido benzoico está húmedo
c) El ácido benzoico está impurificado con ácido o-nitrobenzoico de punto de fusión
142 °C.
d) El ácido benzoico está impurificado con fenantreno de punto de fusión 97°C.
9- ¿Qué criterios utiliza para dar por finalizada una purificación de un sólido por
recristalización?
10- Indique las condiciones que debe reunir un solvente para ser usado en una
recristalización. ¿En qué casos utilizaría una mezcla de solventes? ¿Cómo deben ser entre
si? ¿Qué precauciones deben tomarse cuando el solvente es inflamable?
11- ¿Cuándo se utiliza y en qué consiste la recristalización con carbón activado?
12- ¿Qué métodos se utilizan para secar sustancias sólidas? ¿Qué es un desecador? ¿Cómo
determina que un sólido está seco?
13- Se tienen dos compuestos Ay B completamente inmiscibles en fase sólida y miscibles en fase
líquida. A funde a 104 °C y B a 156 °. Una mezcla de A y B que contiene 70 % de A funde neto a
81 °C.
a) dibuje el diagrama Tf vs composición para el sistema A-B e indique si es posible que una
mezcla que contiene 50 % de A empiece a fundir a 75 °C.
b) Si se calienta lentamente una mezcla que contiene 30 % de A, ¿a qué temperatura
aparecerá líquido y cuál será su composición? ¿A qué temperatura aproximada la mezcla habrá
fundido totalmente y cuál será la composición del líquido? ¿Cómo varía durante la fusión la
composición de la fase líquida y de la fase sólida?
Ejercicios Adicionales
1- Se tiene una mezcla de 10 g de hidantoína (p.f. 220ºC); 1g de 2-nitrofenilhidracina
(p.f.90ºC) y 1g de 2,5-dimetilfenilhidracina (p.f.: 78ºC). Tanto la hidantoína como la 2,5dimetilfenilhidracina
tienen la misma solubilidad en agua (10g/100ml a 100ºC y 1g/100ml
a 10ºC) y la 2-nitrofenilhidracina es insoluble en agua.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
a-¿Qué cantidad de hidantoína pura obtiene después de una recristalización de
agua?
b- Si la mezcla contiene 10g de hidantoína, 1g de 2-nitrofenilhidracina y 9g de 2,5dimetilfenilhidracina,
¿puede purificar la hidantoína utilizando 100ml de agua, entre 100ºC
y 10ºC, en un solo proceso de recristalización?
2- Un sólido tiene p.f. 172ºC y su presión de vapor a esa temperatura es de 340 torr.
a- Elija las condiciones para sublimarlo a presión reducida.
b- ¿Podría sublimarlo a presión atmosférica? ¿Por qué?
3- Mencione en orden las etapas a realizar en la purificación de un sólido por
recristalización. Aclare la finalidad de cada etapa. Dibuje los equipos que se usará para
filtrar por succión y para secar el producto.
4- ¿Cómo elimina las impurezas que son insolubles en caliente y en frío? ¿Y las que son
solubles en caliente y en frío?
5- Justifique la realización de los siguientes pasos experimentales durante la
recristalización de una sustancia sólida impura:
a- Calentar el embudo antes de una filtración en caliente
b- Enfriar la solución saturada a una velocidad moderada
c- Lavar los cristales con el solvente de recristalizacion frio
d- Recristalizar la sustancia trabajando con el solvente a reflujo (a ebullición)
6- Se tienen dos compuestos A y B completamente inmiscibles en fase sólida y miscibles en fase
líquida. A funde a 80 °C y B a 140 °C. Cuando se calienta cualquier mezcla de A y B desde 10 °C,
comienza a aparecer líquido a 50 °C y ese líquido contiene 70 % de A en peso.
Dibuje el diagrama de fases para el sistema A-B.
7- Discuta la validez de las siguientes afirmaciones:
a) una mezcla de 10 g de A (pf 50 °C) y 20 g de B (pf 32 °C) se separa normalmente por
recristalización de un solvente adecuado
b) el punto de fusión de una sustancia pura varía a veces de acuerdo con el solvente de
recristalización usado.
c) si se mezcla α-naftol con vidrio molido el punto de fusión desciende proporcionalmente al grado
de molienda del vidrio.
d) dos sólidos de igual punto de fusión no se pueden separar por recristalización
e) si una sustancia orgánica y su impureza, presente en una proporción del 1 % tienen igual
solubilidad en un dado solvente, dicho solvente no sirve para purificar la sustancia por
recristalización.
f) para recristalizar una sustancia demasiado soluble en agua en frío y demasiado poco soluble en
CCl4 en caliente, se puede utilizar una mezcla agua-CCl4.
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, Practical Organic Chemistry
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
GALAGOVSKY-KURMAN, Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio.
MARTÍNEZ GRAU Y y CSÁKY, Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS: RECRISTALIZACIÓN
La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar sólidos, es decir
separar un compuesto de sus impurezas. Este método se basa en la diferente solubilidad
que presenta la sustancia a purificar y sus impurezas en un solvente o mezcla de solventes.
La teoría de remover las impurezas por recristalización se puede entender,
asumiendo que las impurezas están presentes en menor proporción, usualmente menos que
el 5% del total.
Cristalización es la formación de cristales a partir de una disolución de un producto
o del producto fundido. Durante el proceso de formación de un cristal las moléculas
tienden a fijarse sobre un cristal preexistente compuesto por el mismo tipo de moléculas,
porque encajan mejor en el enrejado cristalino formado por moléculas de la misma
estructura, que en aquellos formados por otro tipo de moléculas. Si el proceso de
cristalización se conduce en condiciones de casi equilibrio, la tendencia de las moléculas a
depositarse en las superficies compuestas por moléculas semejantes produce un notable
incremento en la pureza del material cristalino obtenido. Por todo ello el proceso de
recristalización es uno de los métodos más importantes para la purificación de sólidos. En
el proceso de cristalización es aconsejable que la velocidad de enfriamiento de la solución
que contiene a la sustancia a recristalizar, sea moderada para obtener cristales medianos. Si
el enfriamiento es rápido, el tamaño de los cristales será muy pequeño y por ende, en
conjunto, poseerán una mayor superficie de adsorción en la que podrán fijarse una mayor
cantidad de impurezas. Si el enfriamiento es lento, el tamaño será muy grande y podrán
quedar atrapadas impurezas en el interior del cristal. La cristalización depende de la
diferencia de solubilidad de la sustancia entre el solvente frío y caliente. Es conveniente
que dicha solubilidad sea alta en el solvente caliente y baja en el solvente frío para facilitar
la recuperación del material inicial. El escoger el solvente adecuado es el punto crítico y
requiere ensayos preliminares con pequeñas cantidades del material en una amplia
variedad de solventes o pares de solventes.
Las características más deseables para un solvente de recristalización son:
1- un alto poder de disolución de la sustancia a purificar en caliente y un
comparativamente bajo poder en frío
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2- debe formar buenos cristales de la sustancia a purificar
P o l a r i d a d
Química Orgánica I - CIBEX 2012
3- debe poseer un punto de ebullición relativamente bajo para poder ser fácilmente
eliminado.
4- No debe reaccionar químicamente con la sustancia a purificar
5- Si aparecen dos o más solventes posibles, la elección final dependerá de la facilidad de
manipulación, toxicidad, inflamabilidad y costo.
El solvente o pares de solventes que se van a usar en la recristalización de una
sustancia se escoge de la siguiente manera: unos pocos miligramos de la sustancia se
colocan en un pequeño tubo de Craig y se le añaden unas gotas de solvente, y, con el
agregado de un refrigerante, se calienta a ebullición. Si se desconoce la estructura de la
sustancia a purificar, se suele utilizar en primer lugar un solvente poco polar, como
hexano o éter de petróleo, progresando hacia solventes de mayor polaridad, como alcohol,
agua, ácido acético (Tabla 1). Si se conoce la estructura de la sustancia a purificar o hay
datos de solubilidad en literatura, puede programarse una secuencia de solventes.
Tabla 1: Ejemplo de solventes en orden creciente de polaridad.
Eter de petróleo
Ciclohexano
Sulfuro de Carbono
Tetracloruro de Carbono
Benceno
Tolueno
Diclorometano
Cloroformo
Eter Etílico
Acetona
n-Butanol
Etanol
Metanol
Agua
Acido acético
Si se conoce la solubilidad en ciertos solventes, pueden en principio descartarse
algunos que son extremadamnete insolubles o solubles. Para esto ayuda la siguiente tabla
(basada en los lineamientos de la U.S.P. 24)
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
TERMINOS DESCRIPTIVOS PARTES DE SOLVENTE REQUERIDAS
PARA UNA PARTE DE SOLUTO
1. Muy Soluble Menos que 1
2. Libremente Soluble de 1 a 10
3. Soluble de 10 a 30
4. Ligeramente Soluble de 30 a 100
5. Poco Soluble de 100 a 1000
6. Muy Poco Soluble de 1000 a 10000
7. Prácticamente Insoluble o Insoluble mayor o igual a 10000
Los solventes que encuadran en “muy soluble”, “muy poco soluble”,
“prácticamente insoluble” o “insoluble”, no deben ser ensayados.
Los solventes utilizados en las recristalizaciones deben tener, preferencialmente,
punto de ebullición relativamente bajo para poder eliminar fácilmente por evaporación los
restos de solvente adheridos al cristal.
Una vez que la muestra está totalmente disuelta, se enfría la solución, si no
aparecen cristales, el material es demasiado soluble en este solvente y no debe utilizarse
para la recristalización, debiéndose probar otros solventes hasta encontrar el adecuado.
Si no se llega al resultado esperado con un solo solvente, se emplean mezclas de
dos solventes, uno de los cuales es un buen solvente para la muestra y el otro la disuelve
muy poco. El requisito para utilizar pares de solventes es que ambos sean solubles entre sí.
En general se solubiliza la muestra en la mínima cantidad del buen solvente en caliente y
luego se agrega el otro hasta turbidez. Luego se agrega nuevamente una pequeña cantidad
del primer solvente hasta que desaparezca la turbidez, se enfría la solución y se obtienen
los cristales.
muestra.
Cuando se encuentra el disolvente adecuado se procede a recristalizar el resto de la
En su forma más simple, el proceso de recristalización consiste en:
1- Selección del solvente adecuado
2- Disolución en caliente de la sustancia impura en el solvente elegido.
3- Si la solución es coloreada, se efectúa un tratamiento con C* para lograr la adsorción
de las impurezas coloreadas (polares).
4- Si existe material insoluble, filtración de la solución en caliente.
14

5- Enfriamiento de la solución
6- Separación de los cristales de las aguas madres por filtración en frío.
Química Orgánica I - CIBEX 2012
7- Secado del sólido resultante hasta peso constante y control de pureza (usualmente a
través del punto de fusión, pero alternativamente se pueden utilizar metódos
espectroscópicos o cromatográficos).
8- Si la muestra se considera impura, se vuelve a recristalizar, tantas veces como sea
necesario hasta llegar a punto de fusión constante. Si el rango de punto de fusión sigue
siendo grande, se debe buscar otro método de purificación.
IMPORTANTE: complementar el estudio de la purificación y secado de
sólidos con los apuntes provistos por la cátedra.
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, Practical Organic Chemistry
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
GALAGOVSKY-KURMAN, Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio.
MARTÍNEZ GRAU Y y CSÁKY, Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
IMPORTANTE: antes de comenzar el TP, consultar en los catálogos las
características (toxicidad, grado de inflamabilidad, etc) de los reactivos que utilizará
en el desarrollo del mismo
Dado que el control de pureza se llevará a cabo a través de la determinación del
punto de fusión, se deberá realizar la determinación previa para la muestra sin recristalizar
(crudo), para lo que se colocará una pequeña cantidad de la misma en un capilar, cuya
forma de manipuleo será explicada por el personal docente.
a- Preparación de los capilares:
a1- Tomar 2 capilares y cerrar uno de los extremos a la llama (fig. 1)
a2- Colocar sobre un vidrio de reloj una pequeña cantidad del material que se va a
recristalizar, y al que posteriormente determinará el punto de fusión (Pf), molerlo con
ayuda de una espátula metálica.
a3- Introducir los cristales en cada capilar por compresión.
a4- Hacer descender los cristales hasta el extremo cerrado del capilar (una cantidad
adecuada será aquella que permita tener dentro del capilar una altura de columna de
material de 2 a 6 mm), compactar la muestra, dejando caer el capilar por el interior
de un tubo hueco ( = 12 mm), de unos 50 cm de largo, uno de cuyos extremos se
apoya en la mesada.
TP Nº1: RECRISTALIZACIÓN
a5- Cerrar a la llama oxidante el extremo abierto del capilar (fig. 1).
a6- Guardar los capilares para el próximo Trabajo Práctico.
b- Pesar 0.5 gramos del material a recristalizar (crudo).
c- Trasvasar la cantidad pesada a un erlenmeyer con borde esmerilado. Agregar
inicialmente dos veces el peso de material, en ml, del solvente de recristalización.
Adaptar un refrigerante a reflujo en la boca del mismo (fig. 2). Calentar el sistema
hasta que el solvente entre en ebullición. Si permanece sólido no disuelto,
c1- agregar más solvente en una nueva porción de dos veces el peso de material. El
agregado de solvente se hace por el extremo superior del refrigerante.
16

Química Orgánica I - CIBEX 2012
c2- Se calienta hasta ebullición interrumpiendo el proceso al notar que la disolución no
progresa.
Si aún se observa sólido no disuelto, se repetirán los pasos c1 y c2 hasta que el agregado
total de solvente de, como máximo, 100 veces el peso del material a recristalizar. No se
continuará con los agregados, al notar que la disolución no progresa luego de 2 agregados
sucesivos.
d- Si la solución saturada en caliente presenta materiales resinosos insolubles o coloración
(impropia del material), deberá ser tratada con carbón activado (C*). Para ello dejar
enfriar la solución unos grados por debajo del punto de ebullición (Pe) de la misma (para
evitar proyecciones y/o formación de espuma), añadir una cantidad de C* (una punta de
espátula, generalmente 1-2% del peso del material a recristalizar), calentando luego la
solución a ebullición suave durante 5 minutos.
e- Filtrar la solución en caliente (fig 5). Para ello, en otro erlenmeyer de capacidad
adecuada, colocar una cantidad de solvente suficiente para que todo el fondo del
recipiente quede cubierto. Colocar en la boca del erlenmeyer el embudo que va a
utilizar, en el que ha colocado previamente el papel de filtro plegado (Fig. 3). Calentar
el solvente contenido en el erlenmeyer a ebullición durante 2-3 minutos. Una vez que
todo el equipo (erlenmeyer, embudo, papel) esté caliente, se comienza a filtrar la
solución que se ha mantenido a ebullición, con la ayuda de una varilla de vidrio
precalentada. La solución límpida así obtenida se deja enfriar a temperatura ambiente.
Una vez producida la cristalización se enfría a una temperatura compatible con la
naturaleza del solvente. Si al enfriar a temperatura ambiente no hubiera cristalización,
inducir la misma raspando las paredes del recipiente con una varilla de vidrio.
f- Filtrar en frío, utilizando una trompa de agua, embudo Buchner y kitasato (fig. 4). Una
vez que todos los cristales se han trasvasado al embudo y el líquido ha drenado
totalmente, suspender la succión, agregar una porción del solvente de recristalización
enfriado a la misma temperatura que se haya enfriado la solución. Homogeneizar la
suspensión con ayuda de una varilla para favorecer el contacto de los cristales con el
solvente y aplicar nuevamente la succión. Repetir el proceso . Guardar las aguas
madres.
17

Química Orgánica I - CIBEX 2012
g- Transferir los cristales a un recipiente adecuado (previamente tarado), por ejemplo un
cristalizador pequeño o una cápsula de Petri.
h- Secar los cristales en tambor de vacío o en desecador (fig 6 y 7) hasta peso constante
(demandará varias hs o días, dependiendo de la sustancia y el solvente empleados para
el TP).
i- Una vez que los cristales estén secos, se continuará con el siguiente TP (Determinación
de Pf y Pf mezcla).
j- Calcular en forma aproximada la eficiencia del proceso de recristalización
Rendimiento de recristalización: Masa de sólido seco final x 100
Masa de solido seco inicial
PREGUNTAS ORIENTATIVAS
1- ¿Por qué se debe disolver la muestra en caliente?
2- ¿Qué precauciones se deben tomar cuando se utiliza un solvente volátil en la
recristalización?
3- ¿Por qué el carbón activado se debe agregar en caliente, pero no a ebullición?
4- ¿Por qué es necesario que el sólido se encuentre seco para determinar el PF?
5- Si se dispone de una sustancia sólida factible de purificar por recristalización y se
conoce el solvente adecuado para ello, ¿cuántas recristalizaciones realiza?
6- ¿Qué equipo utilizaría en caso de disponer una cantidad de muestra muy pequeña?
7- ¿Cómo podría inducir la cristalización? Mencione al menos tres formas.
Figura 1: Cerrado de un capilar Figura 3: Plegado del papel de filtro
(a) (b) (c)
(d) (e)
18

Química Orgánica I - CIBEX 2012
Figura 2: Equipo de calentamiento a reflujo Figura 4: Equipo de filtración en vacío
H2O
Figura 5: Equipo de filtración en caliente
H2O
19

Química Orgánica I - CIBEX 2012
Figura 6: Desecador cerrado para guardar sólidos y que éstos no se humedezcan
Figura 7: Desecador con conexión a sistema de vacío para secar sólidos
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
CONTROL DE PUREZA DE SOLIDOS: PUNTO DE FUSIÓN
Las propiedades físicas de las sustancias, como punto de ebullición y fusión,
densidad, peso molecular, solubilidad, rotación óptica y propiedades espectrales
suministran información muy útil en la elucidación de estructuras y caracterización de los
compuestos orgánicos . Una constante física de gran importancia práctica es el punto de
fusión.
El punto de fusión de un sólido y recíprocamente el punto de congelación de un
líquido se puede definir como la temperatura a la cual, para una presión dada, las fases
sólida y líquida están en equilibrio. En esta afirmación queda implícita la forma
cuantitativamente más correcta de definir el punto de congelación o de fusión, como la
temperatura a la cual las presiones de vapor de la fase líquida son iguales.
Aunque la intersección de las curvas de presión de vapor para la fase sólida y
líquida definan una temperatura única para el punto de fusión de un sólido, en las
determinaciones experimentales raramente se observa este hecho a causa de los métodos
experimentales empleados. Por lo general se colocan cantidades muy pequeñas de muestras
de sólidos en tubo capilar dentro de un baño de aceite, o entre dos placas de vidrio en un
compartimiento caliente, cuya temperatura se incrementa continuamente en uno o dos
grados por minuto. Dado que se requiere una cantidad finita de tiempo para que ocurra la
fusión completa, será necesario asignar un intervalo de temperaturas para el punto de
fusión de cualquier sustancia, por ejemplo, ácido benzoico: 121,0-121,5°C. En los libros de
constantes generales y en tablas de punto de fusión se encuentra una temperatura única,
normalmente un promedio de varios datos conocidos, indicativa de cuándo una sustancia
pura debería fundir. No obstante, cuando se da el punto de fusión de una muestra, debe
hacerse constar el intervalo de fusión, es decir, la temperatura a la cual se comienza a
observar el primer indicio de fusión y la temperatura a la cual desaparece el último cristal.
Tanto la temperatura como el intervalo de fusión observados reflejan la pureza de la
muestra.
La adición de un soluto no volátil a un líquido produce un descenso en la presión de
vapor de la fase líquida (ley de Raoult). A partir de la definición de punto de fusión o
congelación, resulta evidente que una disminución en la presión de vapor de la fase líquida,
se traducirá en un descenso en el punto de fusión o congelación.
21

Química Orgánica I - CIBEX 2012
La presión de vapor de la fase sólida en equilibrio con este líquido puede, para
todos los efectos, considerarse como no afectada, porque el solvente en la fase sólida
tiende a existir como unas pequeñas unidades cristalinas con el soluto cristalino disperso
dentro de ellas. Por lo general, el soluto no se incorporará dentro de la estructura cristalina
del solvente, por lo que, si el soluto continúa soluble en la fase líquida su concentración
cambiará en relación con el cambio de volumen del líquido solvente durante el proceso de
fusión. El resultado neto será que el punto de fusión de la mezcla aumentará a medida que
progresa el proceso de fusión, obteniéndose un intervalo de punto de fusión mucho más
grande (varios grados) que el observado para una sustancia pura. Es así que cuando una
muestra está impura poseerá un rango de Pf 1°C y la temperatura final de dicho rango será
menor o igual a la temperatura de Pf. Por otro lado si la muestra se halla pura el rango de Pf
será de 0,5 o 1°C.
Finalmente, podemos decir que a medida que las impurezas se van eliminando en
las sucesivas etapas de purificación, el intervalo de punto de fusión debe disminuir y el
punto de fusión debe aumentar.
La muestra debe observarse cuidadosamente mientras dura el proceso de fusión
para detectar la presencia de cambios en la forma del cristal, descomposición con
productos gaseosos, o descomposición con carbonización, tales observaciones pueden ser
muy útiles para obtener información estructural.
PUNTO DE FUSIÓN DE MEZCLAS
El fenómeno de descenso del punto de fusión tiene varias aplicaciones muy
importantes en el análisis estructural. Las disminuciones del punto de fusión se pueden
usar en comparaciones directas con sustancias desconocidas, por ejemplo, el punto de
fusión de una mezcla del producto desconocido y un producto conocido que tenga la
misma estructura que el producto problema, no mostrará ningún descenso del punto de
fusión, mientras que las mezclas de la sustancia problema con otras sustancias conocidas
de diferente estructura mostrarán descensos en el Pf de la mezcla.
Si se sospecha que una sustancia desconocida X (pura, con un pf constante y
definido) es un compuesto conocido Y (puro y de igual pf), se puede determinar el punto
de fusión de una mezcla de X eY con varias composiciones, por ej 50:50 , 70:30 y 30:70.
22

Química Orgánica I - CIBEX 2012
Si el pf mezcla es menor al de las sustancias, puede asegurarse que las sustancias son
diferentes ya que una actuará de impureza de la otra y habrá descenso crioscópico.
Si el pf de las mezclas es igual al de las sustancias X e Y, se puede suponer que X e Y
pueden ser la misma sustancia pero no se puede hacer una identificación absoluta (con un
100 % de certeza) ya que algunas mezclas pueden no presentar descenso crioscópico (por
fortuna son casos muy raros). La identificación absoluta se hará con medidas
espetroscópicas, técnicas que se aprenderán en la segunda parte de la materia.
Se suele decir que el punto de fusión mezcla (punto de fusión mixto para algunos
autores) se puede utilizar como criterio de no identidad o de identidad negativo. Esto es,
si pf X= pf Y ≠ pf mezcla, se puede asegurar la no identidad de la sustancia desconocida
si pf X= pf Y = pf mezcla , puede suponerse que se trata de la misma sustancia pero no
puede asegurarse con un 100 % de certeza y habrá que hacer análisis adicionales para
confirmar la identidad. Hay algunos casos muy sencillos donde el pf mezcla puede usarse
como identificación pero para eso se debe tener bastante información adicional acerca de la
sustancia desconocida y contar con el criterio de un químico orgánico experimentado.
IMPORTANTE: complementar el estudio de la teoría del punto de fusión
con los apuntes provistos por la cátedra.
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, Practical Organic Chemistry
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
GALAGOVSKY-KURMAN, Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio.
MARTÍNEZ GRAU Y y CSÁKY, Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS: SUBLIMACIÓN
Algunas sustancias cuando se calientan pasan directamente a la fase vapor y al
enfriar vuelven directamente al estado sólido. Tal proceso se denomina sublimación y es
un método adecuado para la purificación de sólidos, siempre y cuando el compuesto tenga
una alta presión de vapor a las temperaturas por debajo del punto de fusión, de modo que la
vaporización del sólido sea rápida y el vapor pueda ser sublimado en el dedo frío.
Para poder purificar una sustancia por el método de sublimación, se debe trabajar
con un valor de presión por debajo de la presión de su punto triple. Por lo tanto debe tener
ese valor relativamente alto (como es el caso del hielo seco cuya p del pT es superior a la
atmosférica y por eso sublima a presión atmosférica) o que experimentalmente se pueda
alcanzar con una bomba de vacío. Desafortunadamente pocas sustancias orgánicas
subliman a presión atmosférica, siendo generalmente necesaria la sublimación a presión
reducida. Los tipos de compuestos que subliman fácilmente son muchos -aminoácidos,
cetonas, ácidos carboxílicos y la mayoría de los anhídridos y quinonas.
No son muchas las sustancias “sublimables” ya que la mayoría tiene el valor de p
del pT tan bajo, que no se puede alcanzar con una bomba de vacío.
Zona de trabajo en sublimación
24

purificar.
Química Orgánica I - CIBEX 2012
Las impurezas serían materiales de diferente presión de vapor que el compuesto a
La sustancia finamente dividida se coloca en el fondo del tubo receptor y se coloca
el dedo frío adentro, se aplica el vacío y se incrementa muy lentamente la temperatura de la
muestra hasta que empieza a sublimar, sin embargo, la temperatura de la muestra debe
mantenerse por debajo de su punto de fusión.
Tener en cuenta que se trata de una sustancia impura, por lo tanto tendrá un punto
de fusión inferior al de literatura.
Al final de la sublimación se interrumpe el flujo del solvente refrigerante al condensador o
dedo frío, se retira éste y la muestra se recupera raspando la superficie del dedo frío
¿Cómo se llega experimentalmente a las condiciones de trabajo en el laboratorio?
Si se sabe que la sustancia sublima a presión atmosférica, se calienta lentamente hasta
observar sublimación y luego se mantiene la temperatura constante.
Si se debe trabajar en vacío, primero se hace vacío hasta el máximo que dé la bomba y
luego se calienta lentamente hasta observar sublimación.
Recordar que siempre se debe calentar hasta un máximo de 10-15ºC por debajo del punto
de fusión de la muestra.
Nota: Si se va a evaluar la eficiencia del proceso, deben pesarse el producto a purificar y el
purificado.
Ventajas y desventajas de la técnica de sublimación:
VENTAJAS DESVENTAJAS
1- no se emplea solvente 1- se puede purificar poca muestra (1gr)
2- son pocos pasos 2- no todos los compuestos tienen tendencia a
sublimar
3- no es necesario secar 3- no siempre las impurezas presentan
diferencias en la presión de vapor.
25

Química Orgánica I - CIBEX 2012
TP Nº2: PUNTO DE FUSIÓN Y SUBLIMACIÓN
IMPORTANTE: antes de comenzar el tp, consultar en los catálogos las
características (toxicidad, grado de inflamabilidad, etc) de los reactivos que utilizará
en el desarrollo del mismo
A- DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN PREVIO (SUSTANCIA A
SUBLIMAR)
Tomar 2 capilares y prepararlos para la determinación de Pf, según se describió en los
incisos a1 a a5 del TP de “Recristalización” (fig. 1), y cargarlos con el producto a sublimar
(crudo). Se emplearán naftaleno o ácido benzoico, según corresponda.
Determinación de un PF previo
A1- Se usará para este fin uno de los capilares del compuesto crudo preparados en el punto
anterior
A2- Adosar el capilar, mediante una pequeña banda elástica, al termómetro, de modo que la
muestra contenida en el capilar quede a la mitad del bulbo del termómetro (Fig. 2)
A3- Perforar y cortar un tapón para sostener el termómetro en el equipo de determinación
de PF.
A4- Escoger el equipo de determinación de PF (fig. 3): a) tubo de Thiele, b) equipo de
doble baño, y controlar el nivel de líquido calefaccionante.
A5- Armar el aparato como se muestra en la Figura 3, cuidando de que la gomita quede
fuera del líquido calefaccionante.
A6- Comenzar el calentamiento con llama pequeña, a una velocidad no mayor de 5ºC/min
hasta observar cambio de fase, anotar esta temperatura. Continuar el calentamiento
hasta que todo el sólido haya fundido, anotar esta temperatura. Ambas temperaturas
constituirán los extremos del rango aproximado de Pf.
B- SUBLIMACIÓN
B1- Colocar los cristales secos y previamente pesados y molidos (por ejemplo, 40 mg) en
el sublimador (fig 4). En el caso de realizarse la experiencia a presión reducida, conectar
éste a la línea de vacío y establecer la presión de trabajo, que será la mínima que logre
con su sistema de vacío.
B2- Sumergir el sublimador con la muestra en el baño. Tener la precaución de que el nivel
del líquido calefaccionante (baño) quede por debajo de la altura a la que se halle el dedo
frío.
26

Química Orgánica I - CIBEX 2012
B3- Comenzar a calentar (Precaución: el baño se debe calentar hasta no más de 20ºC por
debajo del valor de PF determinado anteriormente). Cuando comience a sublimar,
mantener la temperatura y continuar la operación hasta que no se observe cambio en la
masa del sublimado.
(Tener presente la máxima temperatura del baño de acuerdo con lo establecido
anteriormente)
B4- Levantar el sublimador del baño y dejar que alcance la temperatura ambiente.
B5- Restaurar lentamente la presión atmosférica y desarmar cuidadosamente el
sublimador.
B6- Raspar los cristales adheridos al dedo frío recogiéndolos en un recipiente tarado (por
ejemplo, cápsula de Petri).
B7- Pesar el producto obtenido y llenar un capilar con una porción del mismo, como se
realizó en el TP de recristalización. Determinar simultáneamente el PF del crudo y del
producto sublimado.
B8- Calcular la eficiencia del proceso.
IMPORTANTE: una vez que comenzó la sublimación y en forma simultánea, parte del grupo
deberá dedicarse a realizar la determinación del punto de fusión de los productos crudo y
recristalizado pertenecientes al Trabajo Práctico de Recristalización. El procedimiento para
dicho trabajo se describe a continuación.
C- DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN (PRODUCTO CRUDO Y
RECRISTALIZADO DEL TP DE RECRITALIZACIÓN)
Tomar 2 capilares y prepararlos para la determinación de Pf, según se describió en los
incisos a1 a a5 del TP de “Recristalización” (fig. 1), y cargarlos con el producto
recristalizado y seco resultante del TP anterior (acetanilida recristalizada)
C1 - Determinación de un PF previo:
C1.1- Se usará para este fin uno de los capilares del compuesto crudo preparados en el TP
anterior.
C1.2- Proceder según lo indicado en los incisos A2 a A6 del presente trabajo práctico.
C2- Determinación de PF
C2.1- Dejar enfriar el baño y comenzar desde el ítem A2 del presente trabajo práctico,
adosando los capilares con las diferentes muestras a comparar (crudo y recristalizado) al
termómetro mediante una gomita.
27

Química Orgánica I - CIBEX 2012
C2.2- Construir una tabla con valores de temperatura del baño en función del tiempo
transcurrido desde el comienzo del calentamiento, iniciándola 20ºC antes del Pf previo
y hasta fusión completa del sólido.
C2.3- Comenzar el calentamiento a 5ºC por minuto. Cuando la temperatura del baño sea
unos 15 a 20ºC inferior al valor del PF previo, disminuir la velocidad de calentamiento a
1ºC por minuto.
C2.4- Observar la muestra contenida en el capilar, anotando cualquier cambio observado.
Anotar las siguientes temperaturas :
i- temperatura de ablandamiento (a la cual la columna de sólido se contrae).
ii- temperatura a la que aparece la primera fase líquida.
iii- temperatura correspondiente a la desaparición de la última fase de sólida.
El rango comprendido entre estas dos últimas temperaturas se toma como PF de la
sustancia.
C3- Determinación del PF mezcla
C3.1- Se determinará aquí el Pf simultáneo de 3 muestras contenidas en 3 capilares:
Capilar 1: muestra recristalizada.
Capilar 2: muestra problema, que será entregada por la cátedra.
Capilar 3: mezcla de 1 y 2 que se realizará sobre un vidrio de reloj con cantidades
aproximadamente iguales de ambas sustancias.
C.3.2- Determinar el PF simultáneo de las sustancias contenidas en los tres capilares,
teniendo en cuenta las instrucciones dadas para la determinación del PF.
C.3.3- Expresar los resultados finales obtenidos en el TP.
PREGUNTAS ORIENTATIVAS
A-PUNTO DE FUSIÓN
1- El capilar que se va a usar en la determinación del PF, ¿debe necesariamente tener
ambos extremos cerrados?
2- ¿Qué equipos conoce para la determinación del PF?
3- ¿Qué efecto producen las impurezas solubles en el valor del PF de una sustancia? ¿Y las
insolubles?
4- ¿Qué es un eutéctico? ¿Por qué sería un problema en la determinación del PF de un
material?
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
5- ¿Con qué criterio utiliza el PF mezcla? ¿Puede identificar una sustancia por este
método?
6- Dos sustancias desconocidas, tienen el mismo punto de fusión: a) ¿Es correcto inferir
que se trata de una única sustancia?; b) ¿Qué experimento sencillo haría para corroborar
a)?
B-SUBLIMACIÓN
1- ¿En qué casos es posible utilizar la sublimación como método de purificación?
2- Indique la diferencia entre punto de fusión y punto triple. Realice un diagrama presión
de vapor vs temperatura, indicando el significado de cada zona, línea y punto.
3- ¿Cómo determina experimentalmente las condiciones de trabajo en una sublimación?
4- ¿Cómo controla la pureza del material sublimado?
Figura 1: cerrado de un capilar
Figura 2: Modo de adosar el termómetro al capilar
29

Figura 3: Equipos para determinar el PF
Química Orgánica I - CIBEX 2012
Tubo Thiele Equipo de doble baño
H 2 O
Figura 4: Sublimador
Trampa de seguridad
Sistema
de vacío
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DESTILACIÓN
Química Orgánica I - CIBEX 2012
La destilación es uno de los métodos más usados en la separación y purificación de
líquidos. El éxito obtenido en el uso de las técnicas de destilación depende de varios
factores. Entre éstos se incluye la diferencia de presión de vapor (referido a la diferencia en
el punto de ebullición) de los componente presentes, de la cantidad de muestra, del equipo
de destilación, de la posible destilación simultánea de dos componentes, o la formación de
azeótropos, y del cuidado que tenga el experimentador.
Dado que el proceso de destilación se basa en el hecho de que el vapor procedente
de una mezcla líquida es más rico en el componente más volátil, estando la composición
controlada por las leyes de Raoult y Dalton, una destilación simple no conducirá nunca a
la separación completa de las dos sustancias volátiles, excepto cuando la diferencia de
volatilidad sea demasiado grande.
Si se sabe que una muestra contiene principalmente un solo componente volátil, se
puede usar una destilación simple para obtener una purificación suficiente del compuesto
(Figura 1).
Cuando es necesario separar dos o más compuestos volátiles se debe emplear la
destilación fraccionada (Figura 2). El principio de la destilación fraccionada está basado
en la ejecución de un gran número de ciclos teóricos de condensación-evaporación. Al usar
una columna de fraccionamiento se produce un equilibrio entre el líquido condensado que
desciende por su interior y los vapores ascendentes, lo cual produce efectos de múltiples
ciclos de evaporación-condensación.
La longitud y el tipo de columnas de fraccionamiento requerido, dependen de los
puntos de ebullición de los componentes a separar, se consiguen separaciones adecuadas
de componentes que difieren en su punto de ebullición unos 15 o 20ºC, usando columnas
de Vigreaux. Para la separación de componentes de puntos de ebullición cercanos, se
pueden usar columnas de relleno o las de banda giratoria. En todo momento se deben
mantener las condiciones de equilibrio en la columna de fraccionamiento para conseguir
una buena separación. La relación entre el producto condensado al matraz respecto del
producto destilado se denomina “relación de reflujo” debe ser siempre mucho mayor que
uno, generalmente dentro del intervalo de 5 a 10 para compuestos fácilmente separables. El
mantener la razón de reflujo en esa región requiere un control muy cuidadoso de la
31

Química Orgánica I - CIBEX 2012
cantidad de calor aplicado al balón de destilación. Se debe evitar siempre el flujo excesivo
de líquido por la columna. A continuación se describen brevemente los detalles
experimentales de la destilación fraccionada y el sistema a separar en el trabajo práctico.
Figura 1. ESQUEMA DEL EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE
Termómetro
Tubo
adaptador
Balón de
destilación
Platina
calefactora
Refrigerante
recto
Figura 2. ESQUEMA DEL EQUIPO DE DESTILACIÓN FRACCIONADA
H2O
Alargadera
Colector
32

Química Orgánica I - CIBEX 2012
Por lo general, si el punto de ebullición de la muestra es superior a 180ºC, o si la
sustancia se descompone durante o antes de su punto de ebullición, se debe realizar una
destilación a presión reducida. Esto se puede lograr usando una trompa de agua capaz de
producir presiones inferiores a 12 o 15 torr, o una bomba de vacío capaz de producir
presiones inferiores a 0,01 torr.
La Figura 3 muestra un equipo de destilación a presión reducida, que incluye un
manómetro para determinar la presión de trabajo, una válvula fría (sólo para usarla cuando
se emplea una bomba de vacío) y una llave de paso de aire para introducir aire en el
interior del sistema con el fin de igualar la presión interior del aparato con la atmosférica
antes de proceder al desmontado de éste. Todo el equipamiento adicional se acopla al
equipo a través de la salida lateral de la alargadera (fig 4). El vacío nunca debe
interrumpirse por una separación del balón o del termómetro. Deben usarse anteojos de
seguridad para proteger al experimentador encargado de la destilación. La comparación de
puntos de ebullición a presiones diferentes se consigue utilizando un nomograma (Figura
5). La muestra se coloca en el balón de destilación, se añade luego un capilar fino (en el
caso de utilizar destilación fraccionada a presión atmosférica se utiliza generalmente un
trozo de porcelana porosa) a través del cual se pasa una débil corriente de nitrógeno para
obtener una ebullición suave y continuada. Alternativamente puede utilizarse un agitador
magnético con el mismo propósito.
Figura 3. ESQUEMA DE UN EQUIPO DE DESTILACIÓN SIMPLE A PRESIÓN
REDUCIDA
33

Figura 4: alargadera apta para destilación a vacío
Figura 5. ESQUEMA DEL NOMOGRAMA
Punto de ebullición
observado
Pe
corregido a
760 torr
Química Orgánica I - CIBEX 2012
Presión en
Torr
34

Química Orgánica I - CIBEX 2012
Si se intenta la destilación de un sistema de dos fases inmiscibles, se obtiene la
destilación parcial de ambas fases, la cantidad de cada fase destilada depende de su
volatilidad relativa. Si una de las fases empleada es agua, entonces se denomina
destilación por arrastre de vapor.
Las destilaciones por arrastre de vapor son muy útiles para separar compuestos
volátiles de compuestos relativamente no volátiles, particularmente cuando el más volátil
de ellos posee un punto de ebullición muy alto y puede sufrir descomposición si se intenta
una destilación directa. Esta técnica es también adecuada si la presencia de otras impurezas
menos volátiles causa la descomposición parcial o destrucción de la fracción deseada en
condiciones normales de destilación. La destilación por arrastre de vapor puede usarse para
separar compuestos isómeros, particularmente cuando uno de los isómeros es capaz de
formar enlace de hidrógeno intramolecular, entonces este isómero se convierte en el más
volátil mientras que los otros isómeros pueden participar en enlaces por puente de
hidrógeno intermolecular y con el agua.
Un esquema típico de un equipo de destilación por arrastre se observa en la figura
5. Las cantidades pequeñas de productos pueden destilarse por arrastre de vapor con una
destilación directa de una mezcla de la muestra y agua, simplificando la fuente externa de
vapor y el conjunto de conducción. El material orgánico se recupera del destilado por
separación de fases, generalmente previa extracción con un solvente orgánico.
Figura 5. ESQUEMA DE UN EQUIPO DE DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON
VAPÒR DE AGUA
Agua
Calentamiento Calentamiento
Salida de Agua
Mezcla a
destilar
Entrada de
Agua
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DESTILACIÓN EN ROTAVAPOR (evaporador rotativo)
Química Orgánica I - CIBEX 2012
Esta destilación no es más que una destilación simple a presión reducida llevada a
cabo en un aparato especialmente diseñado para eliminar el solvente de una disolución,
recuperando el soluto (que normalmente es el compuesto de interés y que puede ser sólido
o líquido de alto punto de ebullición) en el balón de destilación y el solvente en el balón
colector. Se elimina el solvente con la disminución de la presión gracias a una bomba de
vacío o trompa de agua y se puede calentar el balón de destilación si es necesario.
IMPORTANTE: complementar el estudio de la teoría de la destilación y
secado de líquidos con los apuntes provistos por la cátedra.
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, Practical Organic Chemistry
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
GALAGOVSKY-KURMAN, Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio.
36

Química Orgánica I - CIBEX 2012
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
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SEMINARIO: PURIFICACION DE LIQUIDOS
Química Orgánica I - CIBEX 2012
1- Indique mediante un diagrama presión de vapor vs. composición y temperatura vs.
composición qué sucede con el p.e. del tolueno (110,6ºC) cuando se le agrega :
a- acetona (p.e. 56ºC)
b- b-1,3-diisopropilbenceno (p.e. 203,3ºC)
Defina destilación simple y destilación fraccionada, y dibuje en los diagramas de
temperatura vs composición un esquema de dichos procesos.
2- Si una muestra líquida de identidad no conocida, destila a temperatura constante, ¿puede
asegurar que se trata de una sustancia pura?
En caso de respuesta afirmativa, justificarla.
En caso de respuesta negativa, ¿cómo procedería para asegurar si la muestra es pura o no?
3- Si se destilan 200 ml de una solución formada por cuatro componentes, cuya
composición y p.e. se indican en la Tabla, dibujar la CURVA IDEAL de destilación,
indicando en el gráfico los volúmenes a recoger, sabiendo que los componentes A y B
forman un azeótropo de mínimo p.e. (45ºC), cuya composición es 75%v/v de A y 25%v/v
de B. Indicar, además, qué sustancias podrían obtenerse en estado puro.
COMPONENTE p.e. (ºC) %(v/v)
A 50 30
B 60 10
C 100 50
D 110 10
4- Dibujar un esquema completo de un equipo útil para purificar etanol absoluto, de p.e.
78ºC, impurificado con p-xileno, de p.e. 130ºC.
5- Se tiene un sistema formado por dos líquidos miscibles A (p.eb= 93 °C) y B (p.eb= 62°C). Al
destilar una mezcla de XA= 0,7, la composición del líquido y del vapor son iguales y el termómetro
del aparato indica 48 °C.
a) Construya el diagrama de T vs XA para el sistema A-B.
b) Si se realiza una destilación simple de una mezcla de XA= 0,2, ¿cuál es la temperatura que
marca el termómetro cuando se recoge la primera gota de destilado y cuál será su composición?
6- Se desea purificar por destilación fraccionada cuatro sustancias presentes en 50ml de
una mezcla que presenta la siguiente composición :
Sustancia %v/v p.e. (ºC)
A 10 73
B 30 197
C 40 245
D 20 72
B y C forman un azeótropo de máxima (p.e. 285ºC), cuya composición es B : 70%, C: 30%
a- Esquematizar el equipo utilizado
39

Química Orgánica I - CIBEX 2012
b- Indicar qué sustancias se pueden obtener al estado puro
c- Dibuje el gráfico temp. vs. V que esperaría obtener al realizar una destilación
lenta, indicando en forma aproximada los volúmenes de las distintas fracciones.
7- a-Como se clasifican los agentes desecantes? De ejemplos de cada caso.
b-Defina capacidad y eficacia de un agente desecante.
c-¿Cómo procede para secar un líquido?
8- a) Describa el fundamento de la destilación por arrastre con vapor de agua
c) Se destila un compuesto A de p.e. 180ºC, usando como arrastre agua (A es
inmiscible con H2O). Explicar por qué la destilación se realizará a una temperatura
inferior a los p.e. de las sustancias mencionadas.
9- ¿Cómo puede estimar el p ebull de un líquido a una presión distinta de la atmosférica?
10- Se tiene una mezcla de 50 ml de metanol y 50 ml de butanona. Estos líquidos son
miscibles y no cumplen la ley de Raoult. i) Suponiendo una destilación ideal, ¿cuáles
serán las fracciones que destilarán, a qué temperatura y con qué composición? ii) Dibuje
como sería el gráfico aproximado T vs X para esta mezcla indicando los puntos que se
dan como datos.
Datos: Peb metanol: 65ºC; Peb butanona: 80ºC; T azeot: 50ºC; X azeot: 80 % V/V en
metanol
Ejercicios Adicionales
1- a) Se colocan iguales masas de cada integrante de las siguientes mezclas en un equipo
de destilación fraccionada. Indique de qué tipo de mezcla se tratan y qué fracciones se
recogerán a las distintas temperaturas (“curva ideal de destilación”):
a- agua-acetona
b- agua-etanol
b) ¿Y si se colocan iguales masas de una mezcla de agua y de cloruro de n-pentilo en un
equipo de destilación simple? ¿Qué tipo de destilación ocurrirá? ¿Cómo separaría los
componentes de dicha mezcla?
(recurra a la bibliografía correspondiente si necesita datos adicionales)
2- Dos líquidos A y B, de p.e. 116 y 100ºC, forman un azeótropo de de p.e. 119ºC, de
composición %p/p A 81,6 y B 18,4. Si se tiene una mezcla de 87,5ml de A y 30ml de B ,
A=0,8 g/ml y B=1,0 g/ml. Calcular la composición y volumen de destilado y residuo.
3- El isopropanol forma un azeótropo binario con agua (12%v/v de agua, p.e. 80ºC), y con
benceno y agua forma un azeótropo ternario 7,5% agua, 73,3% benceno, de p.e. 66ºC. Si se
requiere obtener isopropanol anhidro tomando como material de partida el azeótropo
binario, indicar:
a- cuánto benceno se debe agregar cada 100ml de azeótropo binario
b- cuánto alcohol anhidro se obtendrá cada 100ml de azeótropo binario.
4- Se destilan 100 g de una mezcla de dos líquidos miscibles A y B, de composición 50 %
de A, empleando una columna de fraccionamiento ideal. Cuando comienza la destilación,
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
la temperatura permanece constante en 82 °C, hasta que se recogen 27 g de destilado;
luego la T asciende bruscamente hasta 138 °C, donde permanece constante hasta finalizar
la destilación. El punto de ebullición de A es 82 °C y el de B es 107 °C.
a) Construya el diagrama de T vs XA
b) ¿por qué se recoge destilado a una T de 138 °C?, ¿cuál es la composición de esa fracción?
5- Discuta la validez de las siguientes afirmaciones:
a) una mezcla de dos líquidos que cumple la ley de Raoult puede presentar dos fases líquidas en
equilibrio
b) Una solución ideal es aquella que no forma azeótropo
c) La destilación simple es un método eficiente para separar una mezcla de metanol (p.eb.= 65 °C)
y agua pues no forman azeótropo.
d) Una mezcla de etanol (p.eb.= 78.5 °C) y agua, que forman azeótropo de punto de ebullición
mínimo, se puede separar en sus componentes puros empleando una columna de fraccionamiento
ideal.
e) Dos líquidos de igual punto de ebullición normal nunca se pueden separar por destilación.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
TP Nº 3: DESTILACIÓN FRACCIONADA
IMPORTANTE: Antes de comenzar el TP, consultar en los catálogos las características (toxicidad,
grado de inflamabilidad, etc) de los reactivos que utilizara en el desarrollo del mismo.
En este experimento se separarán acetona (Pe = 56ºC) y etanol 95 % (Pe = 78ºC).
Durante la separación se obtendrán 4 fracciones de diferentes rangos de punto de
ebullición, las que contienen sucesivamente menos del componente de menor punto de
ebullición (acetona) y más de etanol.
A una velocidad adecuada de destilación, se recogerán las siguientes fracciones:
(1) 30-54ºC; (2) 54-60ºC; (3) 60-75ºC; (4) 76-80ºC y quedará algún residuo en el balón.
La pureza de las fracciones será determinada por refractometría, para lo que se utilizará un
refractómetro de Abbe. Un método alternativo ( mucho más confiable) para determinar la pureza de las
fracciones es la cromatografía gaseosa, técnica que desarrollaremos más adelante (el análisis cromatográfico
de las fracciones queda supeditado a la disponibilidad de equipo).
ATENCIÓN: La acetona es altamente inflamable y puede afectarle al respirarla y cuando
pasa a través de su piel. Una exposición prolongada a sus vapores puede causar
somnolencia y mareo.
Hacer uso como siempre de la literatura disponible sobre aspectos de seguridad de las
sustancias involucradas.
Técnica
a)- Armar el aparato como se muestra en la figura 2
b)- Cargar en el balón la mezcla líquida a destilar, cuidando que el volumen no supere las
2/3 partes del volumen del balón, (30 ml)
c)- Colocar plato poroso
d)- Comenzar el calentamiento de manera de obtener una buena relación de reflujo.
Colectar no más de 10 gotas por minuto.
e)- Colectar el destilado hasta que la temperatura se mantenga constante (fracción cabeza).
Cambiar el colector y recoger la fracción que destile a una temperatura constante
(fracción cuerpo 1). Cambiar el colector y recoger el destilado hasta que la temperatura
se mantenga nuevamente constante (fracción intermedia). Cuando la temperatura se
mantenga constante recoger esta fracción en otro colector (fracción cuerpo 2). Se
anotarán las temperaturas o rangos de temperatura de cada fracción.
f)- Suspender el calentamiento cuando el balón esté casi seco (no llevar a total sequedad).
g)- Medir los volúmenes de cada fracción y construir un gráfico de temperatura vs
volumen de destilado.
h) Se determinará el índice de refracción de la fracción cuerpo de la acetona comparándose
con el valor de literatura.
Preguntas orientativas
1- ¿Es posible realizar la purificación de un líquido por destilación simple?
2- Explique el principio en que se basa la columna fraccionadora
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
3- ¿Por qué aísla la columna? ¿Cómo lo hace?
4- ¿Cuál es la función del plato poroso y en qué momento debe agregarse?
5- Explique cuál es la posición recomendada del bulbo del termómetro
6- .¿Qué entiende por sobrecalentamiento? ¿Cómo lo evita?
7- ¿Qué función cumple la bochita de CaCl2, cuando ésta se adiciona a la alargadera?
8- ¿Cómo influye la velocidad de destilación en la eficiencia de la separación?
9- Explique porqué 2 sustancias de punto de ebullición próximos no pueden separarse por
destilación simple y si por fraccionada.
10- Explique el principio de funcionamiento del Refractómetro de Abbe
11- a) Se necesita purificar un líquido de alto Pe que se descompone antes de llegar al
mismo. ¿Podría utilizarse una destilación por arrastre con vapor con este fin? Justifique.
b) Luego de separar el agua por decantación, se agrega un agente desecante. ¿Qué
importancia tiene este paso en relación al tratamiento posterior de la muestra?
c) Si el agente desecante pertenece a la categoría de “reversible”, justifique por qué es
necesario eliminarlo por filtración como paso previo a la purificación.
12- ¿Por qué el Pe del destilado por arrastre con vapor tiene menor Pe que cada uno de los
componentes del destilado?
13- Un líquido orgánico comienza a descomponerse a 80ºC. Si a esa temperatura su
presión de vapor es de 36 mmHg, ¿cómo podría destilarse ese líquido?
14- Si la destilación a través de una columna se hace muy rápida, la misma se inunda (el
líquido condensado asciende y se mantiene en la columna), ¿qué influencia puede tener
este fenómeno sobre la eficacia del fraccionamiento?
15- Explique por qué el hecho de trabajar con una relación de reflujo elevada mejora la
eficacia de una destilación a través de una columna
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
TP Nº 4: DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON
VAPOR DE AGUA
OBJETIVO: AISLAMIENTO DE EUGENOL A PARTIR DE CLAVO DE OLOR
INTRODUCCIÓN:
El aceite esencial del clavo de olor de la especie Eugenia cartophyllata está formado
casi exclusivamente por eugenol (p.eb.= 255ºC). Fenoles del tipo del eugenol (palilfenoles)
o del isoeugenol (p-propenilfenoles) son muy abundantes en la naturaleza; la
esencia de pimienta de Jamaica tiene hasta un 80 % de eugenol.
Es utilizado en odontología por sus propiedades anestésicas y antisépticas, también
como material de partida en la preparación de esencia de vainilla. La producción anual
mundial es de 400 toneladas y el método industrial de aislamiento empleado es el arrastre
con vapor.
El porcentaje de eugenol a partir de los clavos de olor secos varía entre 10-17 %
según el estado de conservación de los mismos, pues el fenol se pierde lentamente por
oxidación y/o volatilización.
EUGENOL
Isoeugenol Vainillin
PARTE EXPERIMENTAL:
a) Armar un equipo de destilación simple
b) Colocar 2 g de clavo de olor y unos trocitos de plato poroso dentro de un balón de
125 ml.
c) Agregar agua al balón hasta las ¾ partes del mismo.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
d) Calentar con mechero y tela metálica.
e) Destilar hasta que no se observe más pasaje de gotas oleosas o hasta casi sequedad
del balón, recolectando el destilado en una probeta. Se puede determinar en qué
momento se debe suspender la destilación realizando pruebas de gotas de destilado
sobre un tubo conteniendo agua.
f) Trasvasar el contenido del colector a una ampolla de decantación y extraer con 2
porciones de 30 ml de diclorometano, separando las fases orgánicas y juntándolas en
un erlenmeyer limpio y seco.
g) Secar los extractos reunidos con el desecante provisto por la cátedra.
h) Filtrar el desecante en un balón grande en común para todos los grupos.
i) Se procederá a evaporar el solvente en rotavapor.
El líquido que quedará como residuo estará constituído en su mayor parte por eugenol.
PREGUNTAS ORIENTATIVAS
1) ¿A qué tipo de sustancias puede aplicarse la destilación por arrastre con vapor de
agua como método de AISLAMIENTO?
2) ¿Por qué el punto de ebullición del destilado por arrastre con vapor de agua tiene
menor punto de ebullición que cada uno de los componentes del destilado?
3) ¿Para qué procesos se puede emplear una destilación por arrastre con vapor de
agua?
4) ¿Por qué es necesario secar el destilado?, ¿Cómo lo hace?
5) Si el agente desecante pertenece a la categoría de reversible, justifique por qué es
necesario eliminarlo como paso previo a la purificación.
BIBLIOGRAFÍA
VOGEL, Practical Organic Chemistry
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
GALAGOVSKY-KURMAN, Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio.
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Química Orgánica I - CIBEX 2012
TP Nº 5: SÍNTESIS DE CLORURO DE TERT-BUTILO
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PROCEDIMIENTO
Química Orgánica I - CIBEX 2012
En un erlenmeyer de 100 ml se colocan 30 ml de ácido clorhídrico concentrado y se enfría
exteriormente con baño de hielo hasta que la temperatura interior sea de 5ºC. El ácido frío
se añade a una ampolla de decantación de 100 ml que contiene 10 ml de ter-butanol
(MEDIDO CON PIPETA) en forma lenta y ayudado por un embudo (ver figura). Se
mueve la ampolla sin taparla dando al líquido un movimiento de rotación con el objeto de
mezclar las capas. Se tapa la ampolla y se agita vigorosamente durante 5 minutos liberando
la sobrepresión que se genera de tanto en tanto (cuidado al abrir el robinete!!). Luego se
agita de vez en cuando durante 15 minutos. Se deja en reposo hasta que las dos fases se
separen nítidamente. Se separa la fase acuosa inferior y se descarta en una botella provista
para tal fin. El cloruro de ter-butilo que queda en la ampolla se lava con 10 ml de agua,
luego con 10 ml de solución saturada de NaHCO3 (cuidado con el CO2 que se genera!!!)
hasta neutralidad y luego 10 ml de agua. El cloruro de terbutilo se transfiere a un
erlenmeyer y se seca con desecante apropiado por 10 minutos. Se filtra a un balón de 25 ml
y se destila utilizando una columna corta recogiéndose la fracción que destile
aproximadamente entre 49-52ºC en un balón o erlenmeyer tarado. Pesar el producto
obtenido y calcular el rendimiento de la reacción.
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CUESTIONES
figura
Química Orgánica I - CIBEX 2012
1) ¿Por qué se debe agregar el ácido frío?
2) ¿Por qué lava el producto primero con agua, luego con solución saturada de NaHCO3 y
luego nuevamente con agua?
3) ¿Por qué se seca el producto? ¿Qué desecantes podría usar?
4) ¿Qué cuidados debe tener con el manejo de la ampolla tanto al principio como en los
lavados?
5) Identifique las etapas de síntesis, aislamiento y purificación del cloruro de ter-butilo.
6) ¿Cuáles serían los posibles productos secundarios?
7) ¿Cómo podría estimar la pureza del producto obtenido?
8) Si se parten de 35 ml de alcohol terbutílico puros, ¿cuál será el rendimiento de la
reacción si se obtienen también 35 ml de cloruro de terbutilo puros?
BIBLIOGRAFÍA
BREWSTER-VANDERWERF, Mc EWEN, Curso Práctico de Química Orgánica
VOGEL, Practical Organic Chemistry
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