Quimica de los Compuestos Organicos

INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION
NOMBRE ALUMNA:
AREA : CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL
ASIGNATURA: QUIMICA
DOCENTE: OSCAR GIRALDO HERNANDEZ
TIPO DE GUIA: CONCEPTUAL - EJERCITACION
PERIODO GRADO FECHA DURACION
1 11 ENERO 20 DE 2012 3 UNIDADES
INDICADOR DE DESEMPEÑO
Reconoce la importancia del carbono como compuesto orgánico y fundamental en los seres vivos.
LA QUIMICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Química orgánica, rama de la química en la que se estudian el carbono, sus compuestos y
reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras
sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones
y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. Esta rama de la química ha
afectado profundamente a la vida en el siglo XX y XXI: ha perfeccionado los materiales naturales y ha
sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el
bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos empleados en la actualidad.
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este
descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la
intervención de lo que llamaban „la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de
Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos
consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden
ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por
ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.
1. BREVE HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA
Desde tiempos muy remotos el hombre utilizó ciertas sustancias extraídas de vegetales y animales
tales como, el azúcar de caña, el vinagre, el vino, la cera las grasas, etc.
En 1675, el francés Nicolás Lemery clasificó por primera vez las sustancias, según su origen, en:
sustancias minerales, sustancias vegetales y sustancias animales.
En 1774, el francés Antonio Lorenzo Lavoisier, como resultado de minuciosos análisis de diversas
sustancias vegetales y animales, encontró semejanzas en cuanto a su composición, ya que las
primeras están constituidas por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, las segundas contienen además
Nitrógeno, Azufre y Fósforo, por lo cual redujo las tres clases se sustancias de Lemery a dos:
Sustancias orgánicas (vegetales y animales) y Sustancias minerales.
Con base en estos hechos, a finales del siglo XVIII y principios del XIX, Juan Jacobo Berzelius
(sueco) denominó compuestos orgánicos a las sustancias extraídas de los seres vivos, y
compuestos inorgánicos a las sustancias provenientes de las rocas y minerales. Así se estableció
también desde entonces la división entre química orgánica y química inorgánica.
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En este periodo imperó la “Teoría Vitalista”. Los químicos de esta época suponían que un agente
desconocido llamado “Fuerza o Principio Vital”, no solo intervenía, sino que decidía la formación de
los compuestos orgánicos.
Se consideraba que el químico estaba imposibilitado para obtenerlos en el laboratorio tal como lo
hacía con los compuestos inorgánicos; la síntesis de los orgánicos sólo podía ocurrir en el interior de
los organismos vivos, ya que ellos poseían la fuerza vital.
En 1828, el alemán Friedrich Wóhler pretendiendo obtener Cianato de amonio, hizo reaccionar
Cianato de plomo con amoníaco en solución acuosa. Obtuvo un sólido blanco cristalino. Que no tenía
las propiedades del Cianato de amonio, pero era idéntico a la urea.
En esta forma, sin la intervención de un ser viviente y partiendo de compuestos inorgánicos se había
sintetizado una sustancia orgánica.
Después de Wohler los químicos han contribuido, sin cesar, con muy variadas y numerosas síntesis,
algunas de las cuales tenemos:
1832 -- Justo Liebig, Cloroformo.
1840 -- Wolfgang Dobereiner, Ácido fórmico.
1842 -- Robert Bunsen, Etileno.
1843 - -Friedrich Kolbe, Ácido acético.
1850 - -Eduard Frankland, Etano.
1854 -- Marcelino Berthelot, Etanol.
1857 -- Marcelino Berthelot, Metanol.
La síntesis de compuestos orgánicos termina destrozando por completo la teoría vitalista, y condujo a
las siguientes conclusiones:
Se franqueó la barrera existente entre Química Orgánica e Inorgánica, ya que hoy pueden
obtenerse en el laboratorio, con la misma facilidad, compuestos orgánicos como inorgánicos.
Han sido sintetizadas sustancias que no existen en la naturaleza.
Ha dado origen a sustancias sintéticas que reemplazan ventajosamente a las naturales, puesto
que se han mejorado las propiedades de éstas.
Los compuestos orgánicos y los inorgánicos están sujetos a las mismas leyes.
Finalmente desde el punto de vista práctico—industrial, han recibido efectivo provecho, entre otras,
las industrias de colorantes, de medicamentos, de esencias artificiales, de resinas, textiles, y plásticos
y de explosivos.
Química del Carbono o Química de los Compuestos Orgánicos, es el término más apropiado.
Estudia todos los compuestos que poseen en su estructura el átomo de carbono, haciendo excepción
del CO, CO2, CS2, los carburos y los ácidos HCN, HCNO, H2C03, así como las sales derivadas de
ellos.
2. COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
Las sustancias orgánicas están formadas por Carbono principalmente, en combinación con otros
pocos elementos tales como, Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno, a veces Azufre, Fósforo, Halógenos,
etc., además de ciertos metales entre ellos Hierro, Magnesio, Sodio, Potasio, Calcio, etc.
Las sustancias inorgánicas al entrar en solución se ionizan, y así podemos determinar los
constituyentes elementales mediante los reactivos apropiados para cada ión. En cambio no ocurre así
para las sustancias orgánicas, ya que éstas no se ionizan, generalmente al entrar en solución.
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Se requiere entonces un tratamiento previo de la molécula orgánica, que rompa el enlace covalente y
lleve al estado de iones los elementos unidos al carbono. Este tratamiento se hace mediante el calor
y en presencia de agentes reductores u oxidantes, con lo cual los elementos forman combinaciones
inorgánicas, y así poder aplicarles los mismos métodos de la Química mineral para su identificación
Las diferencias entre las propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos se resumen en la
siguiente tabla:
COMPARACIÓN ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS
PROPIEDAD ORGANICOS INORGANICOS
1 Tipo general de compuestos moleculares Iónicos
2 Unidad estructural molécula Ion (par)
3 Fuerzas que unen las partículas Van der Waals Fuerzas electrostáticas
4 Clase de enlace covalente iónico
5 Punto de fusión Bajo > 250ºC Alto < 750ºC
6 Punto de ebullición Bajo >300ºC alto
7 Solubilidad en agua baja Alta
8 Solubilidad en compuestos orgánicos alta baja
9 Velocidad de reacción baja Alta
10 Formación de cadenas Casi Exclusivo del C Rara en otros element
11 Número de compuestos mayor Menor
12 combustibilidad Combusten fácilmente Poco combustibles
13 Acción del calor Resisten menos Resisten más
14 Isomería Diversos casos Raro este fenómeno
15 composición Pocos elementos Muchos elementos
3. EL ATOMO DE CARBONO
Carbono, de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los organismos vivos, y que tiene
muchas aplicaciones industriales importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o
IVA) del sistema periódico.
La masa atómica del carbono es 12,01115. Las tres formas de carbono elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son sólidos con puntos de fusión extremadamente
altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias.
Las propiedades físicas de las tres formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en
su estructura cristalina.
En el diamante, el material más duro que se conoce, cada átomo está unido a otros cuatro en una
estructura tridimensional,
Mientras que el grafito consiste en láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en
hexágonos.
El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalización muy bajo. Puede obtenerse en
estado puro calentando azúcar purificada a 900 °C en ausencia de aire.
El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar
compuestos en cadena y cíclicos muy complejos. Esta propiedad conduce a un número casi infinito
de compuestos de carbono, siendo los más comunes los que contienen carbono e hidrógeno. Sus
primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia viva, y debido a eso,
el estudio de los compuestos de carbono se denominó química 'orgánica‟.
En 1985, los científicos volatilizaron el grafito para producir una forma estable de molécula de
carbono consistente en 60 átomos de carbono dispuestos en una forma esférica desigual parecida a
un balón de fútbol. La molécula recibió el nombre de buckminsterfulereno ('pelota de Bucky' para
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acortar) en honor a R. Buckminster Fuller, el inventor de la cúpula geodésica. La molécula podría ser
común en el polvo interestelar.
El Carbono, a pesar de no ser tan abundante en la corteza terrestre, es de extraordinaria importancia
por ser constituyente fundamental de todos los tejidos animales y vegetales. Se halla libre y
combinado. Presenta varios estados alotrópicos, unos cristalizados (diamante y grafito) y otros
amorfos (hulla, antracita, etc.) combinado forma el Dióxido de carbono de la atmósfera, hidrocarburos
(gas natural, petróleo), carbonatos y bicarbonatos.
La clave del átomo de carbono en comparación a otros átomos es la facilidad que tiene para unirse
entre sí por medio de enlaces covalentes, formando estructuras que en muchos casos alcanzan una
gran complejidad. Puede adquirir estructura estable, ya sea perdiendo cuatro electrones de su nivel
exterior o ganando cuatro electrones para completarlo; es decir, es igualmente susceptible a la
oxidación que a la reducción, pero prefiere compartir electrones.
En la Tabla Periódica el carbono esta ubicado así:
Período Grupo Número atómico Número masa Electronegatividad
2 IV A 6 12 2,5
Posee cuatro electrones en el nivel exterior o electrones de valencia, que determinan las propiedades
químicas del elemento.
La distribución electrónica para el átomo de carbono es: 1s 2 2s 2 2p 2
Estado Fundamental o Basal: 1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0
Estado Excitado: 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1
Según el estado fundamental, su valencia sería 2, ya que podría compartir los 2 electrones de los
orbitales 2Px 2Py, sin embargo en la mayoría de sus compuestos comparte 4 electrones y exhibe
valencia 4. Esto es debido a que cuando el carbono va a entrar en combinación pasa del estado
fundamental a otro llamado excitado, por el salto de un electrón del orbital 2S al 2P z, Hecho lo cual
ocurre un determinado tipo de hibridación según el compuesto que vaya a formar, saturado,
insaturado de doble enlace o de triple enlace.
Esto explica porqué el carbono tiene facultad para compartir 4 electrones con otros átomos de
carbono, formando cadenas que pueden llegar a tener un gran número de átomos de este elemento.
4. HIBRIDACIÓN
Hibridación o Hibridización es la mezcla de dos o más orbitales atómicos que originan dos o más
orbitales híbridos equivalentes.
La teoría de la hibridación explica él porque de las cuatro valencias iguales que presenta el átomo de
carbono en sus compuestos.
Cuando el átomo de carbono se excita se encuentra en un estado inestable, pero la excitación es
prácticamente simultánea con una reestructuración en las características energéticas de los
electrones que conduce a una modificación en la forma y orientación de los orbitales, este proceso,
denominado hibridación, tiene dos consecuencias fundamentales:
Los orbitales híbridos que se forman corresponden a aquellos en donde los electrones se pueden
mover lo más aparte uno de otro, de tal manera que la fuerza de repulsión sea mínima.
Los orbitales híbridos producidos son iguales entre sí.
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Según la orientación de los orbitales, el átomo de carbono presenta tres tipos de hibridación:
tetragonal, trigonal y diagonal.
Los orbitales puros tienen la siguiente forma:
4.1 HIBRIDACION TETRAGONAL (SP 3 )
En este tipo de hibridación, los orbitales 2S, 2Px, 2Py y 2Pz se hibridan, dando como resultado cuatro
orbitales iguales o equivalentes, dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular.
Estos orbitales híbridos reciben la denominación de SP 3 , lo que indica que en su formación
intervinieron un orbital S y tres P. De la denominación podemos concluir también que los electrones
tienen una parte de las características de un electrón S y tres de P. En otras palabras tiene 25% de S
y 75% de P.
4.2 HIBRIDACION TRIGONAL (SP 2 )
En este tipo de hibridación participan los orbitales 2S, 2Px y 2PY dando como resultado tres orbitales
híbridos coplanares equivalentes, que forman ángulos de 120 grados en el plano XY. El orbital 2Pz
no-se híbrida permaneciendo “puro” y es perpendicular al plano formado por los tres orbitales
híbridos. Los orbitales híbridos reciben la denominación de SP 2 y tienen más o menos un 33% de S y
67% de p.
4.3 HIBRIDACION DIGONAL (SP)
En este tipo de hibridación solo participan los orbitales 2S y 2Px , obteniéndose dos orbitales híbridos
colineales equivalentes que forman un ángulo de 180 grados. Los orbitales 2Py y 2Pz no se hibridan y
son perpendiculares al eje que une los orbitales híbridos, es decir al eje X.
La hibridación digonal se ilustra a continuación:
“DISTRIBUIR BIEN EL TIEMPO ES MULTIPLICARLO “
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PRUEBA DE QUÍMICA
PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA - (TIPO I)
Las preguntas de este tipo constan de un enunciado y de cinco posibilidades de respuesta, entre las
cuales usted debe escoger la que considere correcta.
1. Es la hibridación presente en la estructura de los alquenos.
A. SP3 B. S2P C. SP2 D. SP E. S2P2
2. El elemento más abundante en los compuestos orgánicos es:
A. Nitrógeno B. Oxígeno C. Argón D. Carbono E. Fósforo
3. Es una característica del carbono que le permite formar grandes cadenas:
A. Ser metálico B. Tetravalencia C. Electrones de
ultimo nivel
D. Núcleo estable E. Enlaces iónicos
COMPRENSION LECTORA
El carbono se encuentra en la tierra, tanto en forma elemental como combinada químicamente. El
carbono elemental se presenta en dos formas alotrópicas puras, el diamante y el grafito, y en muchas
formas amorfas impuras, tales como el carbón.
En la estructura del diamante cada átomo de carbono está unido mediante un enlace covalente con
cuatro átomos de carbono adyacentes situados en los vértices del tetraedro. De esta forma de unión
resulta una estructura tridimensional con enlaces covalentes que abarcan todo el cristal. Por este
motivo, los cristales de diamantes son muy duros y se rompen con dificultad.
El grafito tiene una estructura en capas planas de átomos de carbono, cada uno de los cuales está
rodeado por otros tres carbonos. Las fuerzas entre los planos son relativamente débiles, por lo que
pueden deslizarse unos sobre otros. Debido a esto el grafito es blando y puede actuar como
lubricante. El grafito es también conductor eléctrico mientras que el diamante es aislante.
4. Según la lectura anterior se puede concluir:
A. El grafito es más resistente que el diamante
B. El carbón es la forma alotrópica más pura del carbono.
C. A mayor formación de enlaces covalentes en la estructura interna, menor resistencia o dureza.
D. El diamante presenta enlaces covalentes en forma tridimensional, lo que le permite pintar
sobre una pared.
E. El grafito debido a su estructura interna, es utilizado en la cerrajería, la electrónica y los
lápices.
5. Según la lectura La dureza del diamante es debido a:
A. Las capas internas que presenta en su estructura.
B. Las impurezas del carbono presentes en él.
C. La forma tetraédrica en los enlaces covalentes que abarcan toda su estructura.
D. Su estructura plana interna, que es rodeada por otros átomos de carbono internamente.
E. Su pureza interna, que contiene rastros impuros de carbono, dándole resistencia y refracción
de la luz.
“DISTRIBUIR BIEN EL TIEMPO ES MULTIPLICARLO “
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