Descargar versión digital - Universidad Nacional de Quilmes
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Editorial UnQ<br />
SERIE DIGITAL 10 / CIEnCIA y TECnoLoGíA<br />
en lo que se refiere a <strong>de</strong>rivados alcoxicarbonatados <strong>de</strong> nucleósidos, la síntesis<br />
tradicional <strong>de</strong> carbonatos en la posición 3’, importante en la preparación <strong>de</strong><br />
oligonucleótidos y otros <strong>de</strong>rivados, requiere la protección <strong>de</strong>l alcohol <strong>de</strong> la posición<br />
5’ y el uso <strong>de</strong> un agente <strong>de</strong> alcoxicarbonilación como es el pirocarbonato <strong>de</strong><br />
dietilo, eto-(Co)-o-(Co)-oet. sin embargo, la alcoxicarbonilación enzimática<br />
regioselectiva, <strong>de</strong> los grupos hidroxilos <strong>de</strong> diferentes nucleósidos, se lleva a cabo<br />
directamente mediante el uso <strong>de</strong> lipasas y un agente <strong>de</strong> alcoxicarbonilación.<br />
Por ejemplo, la alcoxicarbonilación <strong>de</strong> <strong>de</strong>soxinucleósidos en 3’ se produjo<br />
con un 64-82% <strong>de</strong> rendimiento empleando la lipasa <strong>de</strong> Pseudomonas sp. (psl),<br />
y carbonatos <strong>de</strong> oxima (morís y Gotor, 1992; García-alles et al., 1993; Garcíaalles<br />
y Gotor, 1995). utilizando cal b, la reacción fue selectiva para la posición<br />
5’ <strong>de</strong> la ribosa o <strong>de</strong>soxirribosa, obteniéndose así el producto con un rendimiento<br />
<strong>de</strong> 45-68% (esquema 5). es importante notar que estas reacciones no podrían<br />
llevarse a cabo en ausencia <strong>de</strong> la enzima, aun bajo condiciones más fuertes <strong>de</strong><br />
reacción (morís y Gotor, 1993). en estos ejemplos, es posible observar que,<br />
variando el biocatalizador, pue<strong>de</strong>n obtenerse diferentes resultados en cuanto a<br />
regioselectividad <strong>de</strong> la reacción <strong>de</strong> alcoxicarbonilación.<br />
ESquEMa 5. Protección enzimática <strong>de</strong> nucleósidos empleando cal b y psl<br />
base: uracilo, timina, a<strong>de</strong>nina, r= alquilo, vinilo, alilo.<br />
CoNClusioNes<br />
los virus son entida<strong>de</strong>s biológicas parásitas <strong>de</strong> la vida. Por esa necesidad y<br />
<strong>de</strong>pen<strong>de</strong>ncia, se transforman en una amenaza que <strong>de</strong>be ser enfrentada con<br />
diferentes estrategias. <strong>de</strong> acuerdo a lo <strong>de</strong>scripto, los compuestos antivirales<br />
(principalmente nucleósidos modificados) actúan afectando la capacidad <strong>de</strong><br />
replicación <strong>de</strong> los genomas virales, atentando así contra su supervivencia. su<br />
diseño y evaluación es una tarea compleja dadas las sutiles modificaciones<br />
químicas que <strong>de</strong>ben efectuarse para ensayar la acción <strong>de</strong> estas moléculas.<br />
en este escenario, todo enfoque metodológico que colabore en el <strong>de</strong>sarrollo<br />
<strong>de</strong> nuevas moléculas es un gran aporte para el ser humano. es así como las<br />
transformaciones mediadas por enzimas se presentan como una alternativa que<br />
<strong>de</strong>be ser explotada para optimizar el <strong>de</strong>sarrollo <strong>de</strong> antivirales.