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Editorial UnQ
SERIE DIGITAL 10 / CIEnCIA y TECnoLoGíA
catalizar reacciones con muy alta regio y quimioselectividad. en particular, es
muy selectiva para ésteres de alcoholes primarios (esquema 3).
además, se puede utilizar esta enzima en un medio de naturaleza orgánica
para obtener, por ejemplo, lactonas ópticamente activas o poliésteres. en tanto,
en un medio acuoso se la utiliza para remover grupos acilos en la síntesis de
carbohidratos (Wong y Whitesides, 1994).
ESquEMa 3. ejemplo del empleo de ppl en síntesis orgánica (bestmann y Philipp,
1991)
también, es posible utilizar ppl para preparar dioles ópticamente activos a
partir de la hidrólisis de carbonatos cíclicos, donde uno de los aspectos más
interesantes es la estereoselectividad de esta reacción (esquema 4). de hecho,
los carbonatos cíclicos ópticamente activos son precursores importantes para la
producción de productos naturales como el taxol (matsumoto et al., 1996).
ESquEMa 4. resolución mediante la hidrólisis enzimática de un carbonato cíclico
Antecedentes sobre reacciones regioselectivas
enzimáticas de nucleósidos
tal como se mencionó anteriormente, en la modificación química de
nucleósidos, las reacciones regioselectivas que transcurren bajo condiciones
suaves de reacción resultan de suma importancia.
si bien existen métodos químicos para acilar regioselectivamente a
los nucleósidos, la acilación enzimática ofrece mejores rendimientos,
regioselectividad e involucra menor cantidad de pasos (Wong y Whitesides,
1994).