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Editorial UnQ
SERIE DIGITAL 10 / CIEnCIA y TECnoLoGíA
dado que los nucleósidos son moléculas estructuralmente complejas y
polifuncionales, con hidroxilos de reactividad similar, es difícil llevar a cabo,
satisfactoriamente, reacciones selectivas mediante métodos químicos tradicionales
(Greene y Wuts, 1999; Kadereit y Waldmann, 2001).
a tal efecto se emplean los grupos protectores, pero la introducción y
remoción de los mismos requiere diversos pasos y condiciones experimentales
especiales, las cuales pueden afectar la estructura química de la molécula y
constituir procesos largos que afectan de manera significativa el rendimiento,
hechos desfavorables, considerando la necesaria síntesis a gran escala.
los alquilcarbonatos (ro-co-or’) se utilizan como grupos protectores de
alcoholes, especialmente en polialcoholes tales como azúcares, mientras que los
carbonatos cíclicos son muy eficientes en la protección de dioles y carbohidratos.
además, poseen numerosas aplicaciones en la industria, como lubricantes o
aditivos. los alquilcarbonatos se emplean en la química de polímeros para la
obtención de policarbonatos y también en medicina, ya que poseen actividad
como prodrogas (Parrish et al., 2000). en particular, la obtención regioselectiva
de carbonatos derivados de nucleósidos presenta un interesante potencial,
en función de su posible comportamiento como prodrogas de nucleósidos
farmacológicamente activos, ya que el grupo carbonato confiere mayor
lipofilicidad al nucleósido (Hammer, 1996).
la remoción del grupo carbonato requiere condiciones básicas más fuertes
que la hidrólisis de un éster, debido al efecto resonante del segundo oxígeno
(Greene y Wuts, 1996; Parrish et al., 2000). este hecho limita su aplicación
como grupo protector de nucleósidos. Por lo tanto, es de utilidad encontrar un
camino alternativo para remover estos compuestos en forma regioselectiva bajo
condiciones suaves de reacción.
en este escenario, el uso de las biotransformaciones, definidas como la
reacción catalizada por enzimas sobre sustratos no naturales, y caracterizadas
por su elevada selectividad, sus condiciones suaves de reacción y compatibilidad
ambiental, surge como una prometedora opción de estudio y aplicación (Faber,
1997).
veNtaJas de la utiliZaCióN
de uN bioCataliZador
Las enzimas son muy eficientes. las enzimas son macromoléculas biológicas de
naturaleza proteica, que actúan como catalizadoras de reacciones químicas.
de hecho, los procesos que son catalizados utilizando enzimas incrementan su
velocidad en un factor de 10 8 -10 10 . en general, los catalizadores químicos
se emplean en concentraciones de 0,1-1%, mientras que los biocatalizadores se
utilizan en relaciones de 10 -3 -10 -4 %. Por lo tanto, las enzimas muestran ser
más eficientes por varios órdenes de magnitud respecto de los catalizadores