1 PRACTICO 7 Reacciones de los grupos funcionales ... - PAD

UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2
Laboratorio de Análisis Industrial I
El ensayo con solución de NaI en acetona se basa en el hecho que el NaCl y
NaBr son sólo muy levemente solubles en acetona. El orden de reactividad
de haluros simples es 1º>2º>3º.
Con NaI, los bromuros primarios dan un precipitado de NaBr dentro de 3
min a 25ºC, mientras que los cloruros no dan precipitado y deben ser
calentados a 50ºC para que se efectúe la reacción. Los bromuros
secundarios y terciarios reaccionan a 50ºC mientras que los cloruros
terciarios llegan a reaccionar después de uno o dos días.
Los haluros de bencilo (ArCH2X) y alilo (H2C=H2CH2-X) son muy reactivos
con NaI/acetona y dan un precipitado de haluro de sodio dentro de 3 min a
25ºC.
Compuestos polibromados como bromoformo y 1,1,2,2-tetrabromoetano
reaccionan con NaI a 50 ºC para dar un precipitado y liberar yodo.
Los cloruros de sulfonilo dan un precipitado inmediato y también liberan
yodo. Presumiblemente el yodo se forma por la acción del NaI sobre el
yoduro de sulfonilo.
Los cloruros de bencenosulfonilo dan un 60% de bencenosulfonato de sodio.
Los compuestos 1,2-dicloro y 1,2-dibromo no sólo dan un precipitado de
NaCl o NaBr sino que también liberan yodo:
En etapas:
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